有机合成的一般解题方法

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高考化学题型探究有机合成题的解题策略课件

高考化学题型探究有机合成题的解题策略课件

R—CH===CH2一―定H―条X→件卤代
烃Na―O―H/→H2O一元醇―→一元醛―→一元

→一元醛―→一元羧酸―→酯
(2)二元合成路线
CH2=CH2 X2 CH2 CH2 NaOH/H2O 二元醇
XX 二元醛 二元羧酸
链酯 环酯
高聚酯
(3)芳香化合物合成路线

Cl2 FeCl3
Cl NaOH/H2O
_____________________________________________,该产 物得名称就是__2_-硝__基__-_1_,4_-_苯__二__甲__酸__(_或__硝__基__对__苯__二__甲__酸__)_。
转 解析
➢3. 知识归纳
1、中学常见得有机合成路线
(1)一元合成路线:
(2)碳碳双键得保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其她
基团前可以利用其与HCl等得加成反应将其保护起来,待 氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)得保护:如用对硝基甲苯合成对氨基苯甲
酸得过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把 —NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2 (具有还原性)也被氧化。
④引入羧基
醛的氧化:2CH3CHO+O2催―△化―→剂 2CH3COOH
酯的水解:CH3COOC2H5+H2O
H+ △
CH3COOH+C2H5OH
烯烃的氧化:R—CH===CH2―K―M――nO――4―H―+→RCOOH+CO2↑
苯的同系物的氧化:
(2)官能团得消去
①通过加成反应消除不饱和键。
CH2===CHCl

引 烷烃
入 或苯

有机合成题技巧总结

有机合成题技巧总结

有机合成题技巧总结
有机合成题是化学考试中常见的一种题型,主要考察学生的有机化学反应和合成能力。

以下是一些解题技巧:
1. 确定目标分子:首先,明确题目给出的目标分子,了解其结构特点和官能团。

2. 逆向合成:采用逆向思维,从目标分子开始,逐步拆分其结构,选择合适的中间体,直到找到起始原料。

3. 熟悉反应类型:熟练掌握各类有机化学反应,如取代、加成、消去、氧化、还原等,以便在合成过程中选择合适的反应。

4. 利用题目信息:仔细阅读题目,寻找可能存在的提示或限制条件,如使用某种催化剂、在特定温度或压力下的反应等。

5. 优化合成路径:考虑反应的效率和产物的纯度,合理安排反应步骤,优化合成路径。

6. 考虑产物的稳定性:在选择合成路径时,应考虑到最终产物的稳定性,避免不必要的变化。

7. 逻辑推理:根据已知的化学反应和知识,进行逻辑推理,推断可能的反应产物。

8. 验证答案:完成合成路径后,通过正向反应机理验证答案的合理性。

9. 练习与总结:多做相关练习题,总结常见题型和解题方法,提高解题速度和准确性。

10. 寻求帮助:如遇到困难,可与老师或同学讨论,寻求帮助。

希望这些技巧能对你有所帮助!。

高中有机合成题

高中有机合成题

高中有机合成题有机合成是有机化学中非常重要的一个分支,也是高中化学中的一个重要内容。

在高中有机化学中,不仅要学习有机物的命名、结构、性质等基本知识,还要掌握有机合成的方法和技巧。

有机合成题既考察学生对基础知识的理解和掌握,又考察学生的逻辑思维能力和实际应用能力。

有机合成题通常会给出一种有机物A,要求学生设计一个合成路线,从简单的原料出发,通过一系列的反应合成目标有机物A。

在设计合成路线时,学生不仅要考虑反应的可行性和选择性,还要考虑原料的可得性和成本等因素。

下面我将通过一系列的例子,来介绍高中有机合成题的解题思路和方法。

例1:合成苯乙酸苯乙酸是一种常用的有机酸,可以通过多种途径合成。

一种常用的方法是从苯乙醇开始,经过氧化反应制得苯乙酸。

具体的合成路线如下:1. 苯乙醇通过氧化反应生成苯乙醛。

反应方程式:C6H5CH2OH → C6H5CHO2. 苯乙醛通过进一步氧化反应生成苯乙酸。

反应方程式:C6H5CHO + [O] → C6H5COOH这样,我们就成功地从苯乙醇合成了苯乙酸。

例2:合成对苯二甲酸对苯二甲酸是一种重要的有机物,可以广泛应用于染料、医药等领域。

对苯二甲酸的合成方法有多种,其中一种简单的方法是从苯开始,经过一系列的反应合成。

具体的合成路线如下:1. 苯通过硝化反应生成硝基苯。

反应方程式:C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O2. 硝基苯通过还原反应生成苯胺。

反应方程式:C6H5NO2 + 6[H] → C6H5NH2 + 2H2O3. 苯胺通过硝化反应生成对硝基苯胺。

反应方程式:C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NH2)(NO2) + H2O4. 对硝基苯胺通过还原反应生成对苯二胺。

反应方程式:C6H4(NH2)(NO2) + 6[H] → C6H4(NH2)2 + 2H2O5. 对苯二胺通过氧化反应生成对苯二甲酸。

反应方程式:C6H4(NH2)2 + [O] → C6H4(COOH)2通过以上一系列的反应,我们就成功地合成了对苯二甲酸。

有机合成题的解题方法

有机合成题的解题方法
能 团.
( 4 ) 还 原反 应 ( 或加 成反 应 ), 羟基;
( 5 ) H OCH 2 ( C~ C 三 三 三 CCH2 COOH 、
( 6 )第④ 步 的反 应 件 为 简式 .
; 写 出 E 的结 构
CH 。 C兰 C一 一 C 兰C— CHCOO H

基础 原料 .
2 Cu(OH ) 2+ Na OH j
CH 3 CH 2 CH2 COO Na +
C u O 0+3 H O. ( 3 )根 据 题 干 信 息 , c有 2种 结 构 ,
其 含有官 能 团为醛 基和 碳碳 双 键 , 由于碳 碳 双 键 的检
验对 醛基 检验 有 影 响 , 所 以 应 先检 验 醛 基 . ( 4 )由 C、
a .分 子 中有 6个碳 原子 在一 条直 线 上 ;
Na OH
CH3 CH2 cH 2 COONa + Cu 2 O + 3 H2 O;
( 3 )2 ,银 氨 溶 液 、 稀 盐酸、 溴水 ( 或 其 他 合 理 答
案) ;
b .分 子 中 所 含 官 能 团 包 括 水 杨 酸 具 有 的 官
L C H 2 C O C H 3



+ cH。 c
N .





芳樟 醇



; j … ( ) H

春 光 不 自留 , 莫 怪 东风 恶
是 酯化 反 应 就 是 醇 的 消 去 反 应 , 遇到“ Na OH, 加热”

O H
( 0( ) H
( 水杨 酸)

有机合成题的一般解题方法

有机合成题的一般解题方法

专题有机合成题的一般解题方法【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。

【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。

它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。

利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。

】(一)有机物合成的基础知识1.有机合成中官能团的引入和消去(1)在分子中引入官能团的方法①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。

(2)从分子中消除官能团的方法①经加成反应消除不饱和键②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH③经加成或氧化反应消除-CHO④经水解反应消去酯基。

⑤经过水解、消去反应消去-X2.有机合成中碳链的增减(1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。

有机合成题解题思路和技巧

有机合成题解题思路和技巧

有机合成题解题思路和技巧有机合成题是各类考试中的重点题型之一,而且所占份量较大(一般在20~40分之间)。

有机合成所考查的是考生综合运用所学知识一种能力型题目,要求考生具有较强的分析问题和解决问题的实际能力,有时还要有一定的灵感。

有机合成的任务是建造有机分子。

它通常要运用官能团移位、官能团转换、官能团形成、消除官能团、增长碳链、缩短碳链、重组碳架、环合和开环等手段来实现。

因此,将有机反应按上述要求分类、归纳、熟记、并能达到灵活运用的程度,是做好有机合成题的基础。

有机合成的方法是逆合成原理。

解有机合成题的基本步骤分两步完成:第一步:运用逆合成原理对目标化合物进行剖析首先对目标化合物进行分析,看它含有哪些官能团、它间之间的相对关系或位置如何,并联想出相关的合成反应。

然后对目标化合物进行逆推分析。

用切断法推出其前体,前体的前体……,直到题目指定或可选的原料为止。

在进行逆推分析时,应注意如下几点:1、如何构成目标分子所特有的骨架(碳键的增长和缩短,碳环的形成与开环,骨架的重排等);2、如何在指定位置引入特定的官能团;3、如何满足一定的立体化学要求。

有时目标化合物中没有官能团,此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团,然后再进行剖析。

生长的官能团应是易消除的官能团。

在逆推过程中,切断的一般原则如下:(1) 应有合理的切断依据,即“能合才分”,也就是说切断必须有可以连起(成键)的反应为依据;(2) 有碳—杂键时,一般在碳—杂键处切断;(3) 凡涉及官能团时,则在官能团附近切断,如果是由两种官能团形成的官能团,应切断为原官能团;(4) 通过官能团转换(简写为FGI)逆推到适当的阶段再切断;(5) 切断应尽可能遵循最大程度简化的原则,一般在分子的中央处切断、在有支链处切断、在对称处切断等。

第二步:以剖析为依据,写出合成设计方案在逆推分析的基础上,将剖析时的逆向过程正过来,为每步反应加上试剂和反应条件,即得初步的合成路线。

高中化学重要知识点与解题技巧有机化合物的合成路径与反应条件选择

高中化学重要知识点与解题技巧有机化合物的合成路径与反应条件选择

高中化学重要知识点与解题技巧有机化合物的合成路径与反应条件选择有机化合物的合成是有机化学中的一个重要部分,它涉及到许多不同的反应和化学过程。

本文将介绍有机化合物的合成路径以及在选择合适的反应条件时需要考虑的因素。

一、有机化合物的合成路径有机化合物的合成路径通常可以分为几个阶段:1. 功能团的引入:有机化合物的合成通常首先需要引入特定的功能团,如醇、醛、酮等。

这可以通过选择适当的反应和合成路径来实现。

2. 结构的细化:在引入功能团之后,需要进一步细化化合物的结构,例如通过加入取代基或环的形成来改变分子的形状和性质。

3. 功能团的转化:一旦有机化合物的结构得到细化,就可以通过功能团的转化来进行进一步的合成。

这可以通过选择适当的反应和条件来实现。

4. 结构的调整和优化:有机化合物的合成有时候需要对结构进行调整和优化,以改善其性质和用途。

这可以通过选择合适的反应和条件来实现。

二、反应条件选择的考虑因素在选择合适的反应条件时,需要考虑以下几个因素:1. 反应类型:不同的有机化合物合成反应需要不同的条件。

例如,酯的合成通常需要催化剂和适当的温度,而苯的取代反应则需要酸性条件。

2. 反应速率:反应速率是选择反应条件的重要考虑因素之一。

通常,反应速率越快,合成反应越容易进行。

因此,在问题解决中,需要选择适当的条件来实现快速和高效的合成。

3. 产率和纯度:选择反应条件时,产率和纯度也是需要考虑的因素。

高产率和高纯度的合成可以提高产品的质量和利用率。

4. 安全性:安全性是选择反应条件时需要考虑的一个重要因素。

一些反应可能涉及有毒物质或高温高压条件,需要谨慎操作并采取适当的安全措施。

综上所述,有机化合物的合成路径和反应条件选择是有机化学中的重要内容。

通过选择合适的合成路径和反应条件,可以实现高效、安全和优质的有机化合物合成。

在解决有机化学题目时,需要仔细考虑合成路径和选择适当的反应条件,以获得正确的答案。

有机合成与有机推断题的解题方法和技巧

有机合成与有机推断题的解题方法和技巧

有机合成与有机推断题的解题方法和技巧有机合成与有机推断是高考的热点,是命题者的保留题目,预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点,并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。

而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一,也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。

一、有机合成与有机推断题的特点1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系,考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等;或是给出一些新知识和信息,即信息给予试题,让学生现场学习再迁移应用,结合所学知识进行合成与推断,考查学生的自学及应变能力。

2、命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。

二、有机合成与有机推断题的解题思路解有机合成与有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。

首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,审清题意(分清题意,弄清题目的来龙去脉、掌握题意)、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)、积极思考(判断合理,综合推断),从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质和特征反应),再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法,剥离法,分层推理法等得出结论,最后做全面的检查,验证结论是否符合题意。

三、有机合成与有机推断题的解题技巧1、准确把握官能团的结构和性质,快速寻找试题的切入口例1、(2003年全国)根据图示填空化合物A含有的官能团是________________________ 。

1 mol A与2 mol H 2反应生成1 mol E,其反应的化学方程式是与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________B在酸性条件下与B「2反应得到D,D的结构简式是_______________F的结构简式是__________________ 。

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专题有机合成题的一般解题方法
【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。

新课程理念下的有机化学基础(选修5,人教版),与过渡教材相比,新教材在编排上作了较大调整:突出从官能团的结构出发对有机物进行分类,增加了获取有机物结构信息的现代物理方法(质谱法、红外光谱、核磁共振扬氢谱),增加了有机合成及合成高分子化合物的基本方法。

这些变化有可能对高考的有机试题命题带来影响。

特别是有机合成的新题型应引起重视。

【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。

它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。

有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。

利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。

逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。

依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。


(一)有机物合成的基础知识
1.有机合成中官能团的引入和消去
(1)在分子中引入官能团的方法
①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应
②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解
③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)
④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。

(2)从分子中消除官能团的方法
①经加成反应消除不饱和键
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH
③经加成或氧化反应消除-CHO
④经水解反应消去酯基。

⑤经过水解、消去反应消去-X
2.有机合成中碳链的增减
(1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。

②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。

③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应
高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。

(2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。

②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。

③羧酸的脱羧反应。

④酯的水解反应
3. 有机合成中官能团的保护
在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。

(备考指南P125-6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。

(二)有机物合成的途径
(1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。

(3)
芳香族化合物合成路线:
→→→→酯
在实际合成题中,有机物往往含有多种官能团,要充分考虑官能团的转化顺序。

解答有机合成题要注意:(1)选择出合理简单的合成路线,同时应把握以下原则:合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率,原料低毒性、低污染、易得和廉价的等;(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

(三)有机物合成的思路方法
(1)正向合成法:采用正向思维,结合原料的化学性质,寻找符合需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标物,其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。

(2)逆向追溯法:采用逆向思维,按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序。

(3)综合法:采用正逆向思维相结合,由两端推中间或中间推向两端。

〖例题〗(MCEJ05-24)6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。

某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)
提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息,③合成反应流程图表示方法示例如下:
〖简析〗说明:在23题中出现过下面的信息。

—CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
起始原料为环状结构,而目标产物是链状结构,那么,首先要考虑的是如何将环打开。

搜索中学阶段学习的有机知识,并无这类反应。

因此,需要在试题中寻找开环的信息。

分析烯烃氧化断键的信息时,可以假想开环犹如一个圆环被剪断一样。

进一步
分析信息发现,C=C断裂时,2个C分别与O结合,形成2个C=O而得到醛或酮。

现目标产物含有的是羰基和羧基,说明C=C氧化后曾产生过醛基,经继续氧化转化为羰基(已有知识)。

另外还有一个C=C的位置问题,是还是呢?如果是的话,氧化C=C
并不会将环打开,而只会得到环酮和HCHO。

至此可采取逆推法逐步推向起始原料。

上述推断过程中,还有一处地方存在疑问,发生消去反应时,为何是在环上
产生C=C,而不是在支链上产生C=C呢?这里涉及到不对称醇发生消去反应时脱水的方式,中学阶段并未学习,只能大胆假设。

答案:
〖练习1〗
已知:
某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯,请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件,其它无机试剂可自选,有机物用结构简式表示)。

合成流程图表示方法示例如下:
答案:
〖练习2〗利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD,已知G不能发生银镜反应,BAD结构简式为:BAD的合成路线如下:
试回答下列
(1)写出结构简式Y D 。

(2)属于取代反应的有(填数字序号)。

(3)1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应
(4)写出方程式
反应④。

B+G→H 。

答案(1)CH3CH=CH2;
(2)①②⑤(3)6
(4)。

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