关于阿司匹林的小论文

阿司匹林的合成实验方案

一．实验目的

1.学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法；

2.掌握易氧化基团的保护方法；

3.进一步掌握重结晶的操作技术，抽滤装置的安装与操作。二．实验原理

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：

反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。

高聚物

三．实验的药品与器材

水杨酸 10g 乙酸酐 25ml 10%碳酸氢钠溶液 125ml 8%盐酸 17.5ml 吡啶10滴

95%乙醇三氯化铁试液

500mL和25mL干燥锥形瓶，150mL烧杯，玻棒，减压过滤装置,试管

四．实验步骤

1、阿司匹林粗产品的制备

在干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸10.0g、醋酐25ml，并滴入吡啶，轻轻摇荡锥形瓶使固体溶解。在70℃～80℃水浴中加热约15分钟，从水浴中移出锥形瓶，冷却至室温。加入250ml水（少量多次），用冰水浴冷却，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林粗品。

2、阿司匹林粗产品的纯化

将阿司匹林的粗产物移至150ml烧杯中。加入约125ml饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,并弃去滤渣。

另取150ml烧杯中放入约17.5ml浓盐酸并加入50ml水，配好盐酸溶液，再将上述滤液缓缓分多次倒入烧杯中，边倒边搅拌，阿司匹林沉淀析出。冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干,干燥。

3、乙酸乙酯重结晶

将所得阿司匹林放入25ml锥形瓶中，加入少量乙酸乙酯，蒸气浴上加热至固体溶解，冰浴冷却，结晶抽滤，得阿司匹林精品。

4、检查杂质

取适量产品用乙酸乙酯溶解于试管中，加三氯化铁溶液，观

察现象。

五．注意事项

1、蒸气浴加热时注意不要让水蒸气进入锥形瓶中。

2、加水时要慢慢加入，并有放热现象和醋酸蒸气产生，注意安全。

3、NaHCO3溶液加入到阿司匹林中时，产生大量气泡，加入时遵循少量多次原则。

六．思考题

1、本实验中，所弃去的滤渣是什么？

2、本实验中，加吡啶的目的是什么？

3、重结晶技术的关键是什么？

七．选择该合成路线的理由

1.实验器材简单，对实验设备的要求不高；

2.操作方便，安全。

八．参考文献

[1] [美]福尔哈特（Vollhard t，K．P．），[美]肖尔（Schor e，N．E．）

著；戴立信，席振峰，王梅祥等译．—北京。有机化学：

结构与功能（原著第四版）：化学工业出版社，2006．5：

831-832

[2] 互动百科（词条）：

/wiki/%E9%98%BF%E5%8F%B8%E5%8C%B9 %E6%9E%97

[3] 李敏谊主编.有机化学实验.中国医药科技出版社，2007.3

阿司匹林的鉴别

1. 取本品约0.1g，置20mL试管中，加水约10mL，振摇。置

于小火上煮沸（试管口朝外），放冷。加三氯化铁试液（取FeCl3

9g,加水溶至100mL）1滴，即呈紫堇色。

2. 取本品约0.5g，置20mL试管中，加碳酸钠试液10mL，微

火煮沸 (试管口朝外) 2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析

出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。

阿司匹林合成路线现状

合成新技术的应用

合成阿司匹林经典的化学反应的反应速度较慢，易产生副反应，经常对反

应设备有腐蚀。近年来，一些新的合成技术如微波辐射技术以其快速、无溶剂、

绿色化等独特的优势受到人们的重视。新技术方法及优缺点比较如下表：

表1 各种催化剂优缺点的比较

催化剂原理较传统工艺的优点不足

微波辐射分子筛催

化利用微波炉加热化学物

质进行反应

具有用量少、催化效率高、反应条件温和、

产物易分离等特点，反应充分后可回收活

化再利用，不会对环境造成污染，具有较

大的工业应用价值，催化剂价格低廉、易

得、比表面积大、催化活性高。

分子筛催化剂在回收

利用时需在沸炉中高

温活化，耗能，会使

反应体系的温度过

高，形成黄色油状物，

给分离带来困难，且

收率大大降低

乙酸钠为催化剂弱碱乙酸钠作催化剂比

浓硫酸作为催化剂合成

阿司匹林有更高的收率，

反应重现性好。

反应温度低，结晶易析出，产品纯度高，

容易操作，产率高，减少了实验前试剂预

处理的麻烦。

乙酸酐量控制不当，

会使产率下降。

酸活化膨润土催化膨润土具备二维通道和

大孔分子筛的性质被用

作催化剂载体或用有关

试剂处理成固体催化剂

使用。

反应时间短，产物收率高反应体系温和，

不腐蚀设备，不污染环境，后处理方便，

催化剂可反复使用，成本低。

酸活化膨润土制备需

要一个过程。

对甲苯磺酸催化对甲苯磺酸具有催化活

性高，选择性好，操作方

便，污染少等显著优点

反应时间短，产率高，反应条件温和，便

于操作，污染少。

制备过程较为复杂，

需要专用设备。

草酸催化草酸是有机二元酸，酸性

较强，用其来催化酯化反

应，效果理想

具有不腐蚀设备、不氧化反应物、催化剂

用量少、产品易提纯等特点，产品质量好。

温度太低或太高都不

利于反应的进行，温

度高时可能副反应

多，或部分阿司匹林

分解

柠檬酸催化柠檬酸是有机酸，具有酸

性和还原性，能溶于水和

有机物中。

具有不腐蚀设备，不氧化反应物，催化剂

用量少，易提纯、产品收率高等优点，适

合工业化生产。

室温离子液体作催化剂具有液态范围宽、溶解范

围广、蒸气压为零、稳定

性好、酸碱性可调、产品

易分离和可循环利用等

一系列独特性质

反应速度较快,反应条件温和,操作简单,不

腐蚀仪器设备,对环境无污染,而且产物与

离子液体不互溶,易于分离，离子液体可以

回收重复使用并且重复使用性能较好。

乙酸酐量控制不当都

会使收率下降

研究其合成新技术和新方法对进一步完善其生产工艺、降低生产成本有着重要的现实意义。阿司匹林生产的高效化、绿色化是其发展的最终目标。