茚虫威(Indoxacarb)的合成

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高含量茚虫威产品的合成

加人５ｍ０Ｌ甲醇和１ｍＬ，边搅拌边加热至微回５水流，待固体完全分散后，先于搅拌下冷却至室温，再以冰水冷却至０５～ ℃，并在此温度维持１ｈ
后过滤，干燥即得安达产品２．，含量９．，５１ｇ６３％
４ＮｏｅＳｔｒＡｒｉｓｉＮｉａａＮｏｅｉｌｄｒａｓ，ａｏｕ，ａ－ｈｉｔ．ｖｌＡｃｄＨａｉｅＤｅｉｇｖ
ｔｅ，ｈｉＰｏｕｔｎａｄＰｏｕｔｎｏＩｄｎｎｃｒｏｙｉｉｓＴｅｒｒｄｃｉ，ｎｒｄｃｉｎａｏｅａｂｘｌｖｏｏｆｃ
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ＰｓｃｄｃｅｃｎｄｎｓａｉｅｔｉｅｉｎｅｄＡｍｉｉｒｔｎｉＳａｔｏ
２１，（２０１３１）２
路线如下图所示：
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化。茚虫威产品的Ｓ和Ｒ体的比例决定于化合体
了反应时间．简化了操作，更加适合工业化。
物（）中Ｓ和Ｒ的比例，文章中所采用的化Ｉ体体
合物（）其ＳＲ３１ＩＩ＝／，在进行文中所列的两步反应时其Ｓ和Ｒ的比例基本不变。体体１２主要仪器及试剂仪器：Ａｌｎｌ０型高．ｇｉｔ１０ｅ效液相色谱仪。试剂：醋酸（Ｒ，９％）Ａ９，化合物（）（业品，９％，ＳＲ＝／）化合物Ｉ工７／３１、（ｉ（１ｄ工业品，９％）５、氢气（业品，９％）工９、

新颖高效手性杀虫剂茚虫威的合成工艺及其多晶型分析

新颖高效手性杀虫剂茚虫威的合成工艺及其多晶型分析作者：邓旭来源：《西部论丛》2017年第04期摘要：结合新颖高效手性杀虫剂茚虫威的基本情况，对其合成工艺以及多晶体型分析技术进行分析，总结该种产品的运用以及推广情况，结合使用性质进行应用技术的探究，旨在通过新颖高效手性杀虫剂茚虫威的合理使用，提高虫害控制效果。

关键词：新颖高效手性杀虫剂茚虫威合成工艺多晶型在社会发展中，环境保护作为人们关注的焦点问题，农业生产中出现了高毒、高残留农药等问题，这些现象的出现为环境的发展带来严重的影响。

在环境保护中，农业生产中为了解决这种问题，应该积极研发绿色农药，以保护农业产品研发的价值性。

新颖高效手性杀虫剂茚虫威作为一种市场前进好、开发价值大的优势，可以有效解决化学农药存在不良物质的问题。

研究中，通过新颖高效手性杀虫剂茚虫威合成工艺的分析，结合多晶型的特点进行研究，促进农业产业的稳定发展。

1新颖高效手性杀虫剂茚虫威产品状况新颖高效手性杀虫剂茚虫威作为新型高效杀虫剂，其中最为主要的成分为Indoxacarb，具有结构新，作用机理独特，用量低，几乎对所有鳞翅目害虫都有效，对人类、环境、作物、非靶生物以及有益生物如天敌等安全，作物收获前用药限制时间短等特点。

这种物质存在着较为独特性的作用及机理，通过阻断害虫神经质细胞中的钠通道，应该合理进行药物使用量的控制，提高新颖高效手性杀虫剂茚虫研制的科学性。

药剂使用中通过触杀、摄食会进入到虫体之中，害虫的行为会发生迅速的变化，最终目的使害虫终止摄食，在新颖高效手性杀虫剂茚虫威使用的过程中，可以更好的保证靶标作物，实现农场作物的健康生长。

通常状况下，将新颖高效手性杀虫剂茚虫威运用在防除小菜蛾、菜青虫等病害虫之中，可以提高病虫害防治的有效性，促进农业经济的稳定发展。

新颖高效手性杀虫剂茚虫威作为一种高效、低毒以及低残留的农药形式，对害虫具有较强的毒例，但是，对动物的安全性较高。

害虫在服药后的的数小时会停止饮食，这种拒食作用是不会恢复的，之后的1-2天害虫会逐渐死亡。

茚虫威

茚虫威简介通用名称：茚虫威国际通用名称：indoxacarb茚虫威结构式化学文摘（CAS）登录号：DPX-JW062:[144171-61-9];DPX-kn128:[173584-44-6]化学名称：7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲酰基]茚并 [1,2-e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯实验式： C22H17ClF3N3O7相对分子质量：527.83常用剂型：15%悬浮剂主要物化参数：熔点：140-140℃；蒸气压:<1.010^-5Pa(20-25℃)；密度:1.03(20℃)；水中溶解度(20℃):<0.5mg/L；其它溶剂中溶解度(g/L):甲醇0.39、乙腈76、丙酮140。

水溶液稳定性DT50:>30天(pH=5)；30天(pH=7)、约2天(pH=9)。

效用茚虫威是美国杜邦公司(E.I.du Pont de Nemours and Company)新近开发生产的一种杀虫剂。

可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的多种害虫。

通用名称茚虫威 indoxacarb 其他名称安打(Avatar) 制剂 30%安打水分散粒剂、15%安打悬浮剂理化性质 15%安打悬浮剂为白色液体，密度1.039，常温下贮存稳定，保质期为2年。

毒性按中国农药毒性分级标准，安打属低毒杀虫剂。

30%安打水分散粒剂大鼠急性经口LD50 1867毫克/千克(雄)、687毫克/千克(雌)；大鼠急性经皮LD50大于5000毫克/千克。

无致癌、致畸和致突变作用。

作用机制安打通过阻断昆虫神经细胞内的钠离子通道，使神经细胞丧失功能。

产品特点1.适用于防治甘蓝、花椰类、芥蓝、番茄、辣椒、黄瓜、小胡瓜、茄子、莴苣、苹果、梨、桃、杏、棉花、马铃薯、葡萄等作物上的甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、甘蓝夜蛾、棉铃虫、烟青虫、卷叶蛾类、苹果蠹蛾、叶蝉、金刚钻、马铃薯甲虫。

2.安打具有触杀和胃毒作用，对各龄期幼虫都有效。

高效杀虫剂茚虫威的合成及应用

（ｎｎＲｓａｃｓｔｔｏｈｍｉｌｎｕｔ，Ｃａｇｈ１０７ＣｉａＨｕａｅｅｒｈＩｔｕｅｆＣｅｃｄｓｒｈｎｓａ４００ｈｎ）ｎｉａＩｙ
Ａｂｔａｔ ’ ｅｖｒｏｓｓｎｈｔｔｏｓｏｄｘｃｒｎｈｎｅｍｅｉｔ：５ｃｌｒ一１ＯＯ２．－ｉｙｒｉｄｎ一ｓｒｃ：Ｆａｉｕｙｔｅｉｍｅｈｄｆｉｏａａｂａｄｔｅｉｔｒｄａｅｈｃｎ－ｈｏｏ一Ｘ一３ｄｈｄｏｎｅｅ
茚虫威是美困杜邦公司１９９２年开发的嗯二嗪
类杀虫剂，其通用名为ｉｄｘｃｒ，商品名有ｎｏａａｂ
ａａｅ全垒打３％水分散剂）ａａ（打１％悬ｍｍｔ（０、ｖｔｒ安５
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，
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浮剂）。它的作用机理为钠通道抑制剂。主要是等
２ｃｒｏｙａｎｅｈｌ（ｈｏｏａｂｎ）４－ｔｆｏｏｔｘ）ｈｎ１ｃｒａａｅｗｒｄｓｒｅ．Ｔｅｓｎｈｔ一ａｂｘｌｔａｄｍｔｙｃｌｃｒｏｙ［（ｉｕｒｍｅｏｙｐｅｙ］ａｂｍｔｅｅｅｃｂｄｈｙｔｅｉｅｒｒｌｈｉｃ
ｕＮＯＨ、Ｃ
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阻断害虫神经细胞中的钠通道，导致靶标害虫协调麻痹、最终死亡。药剂通过触杀和摄食进入虫体，害虫的行为迅速变化．致使害虫迅速终止摄食，从而极好的保护了靶标作物。该品种杀虫谱

农药介绍——茚虫威资料

Pd-C H2
中间体C
噁二嗪环合物
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
防治对象
防治对象: 适用作物鳞翅目昆虫蔬菜类如芥蓝、甘蓝、番茄、辣椒、花椰菜等如小菜蛾、斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾瓜类如莴苣、黄瓜等此种合成方法的不足亦是采用普通加热方式，导致反应时间长，转化率低、粉纹夜蛾、银纹夜蛾、卷叶蛾类果树如桃树、梨树、杏树、苹果树、葡萄等收率低，两步反应总收率仅为 50%。棉铃虫、菜青虫、烟青虫、苹果蠢蛾作物如甜玉米、棉花、马铃薯等。葡萄小食心虫、马铃薯甲虫金刚钻
Indoxacarb 茚虫威
南京农业大学理学院应化122
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
基本信息
information
是美国杜邦公司新近开发生产的一种二嗪类杀虫剂。可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的多种害虫。
化学名称实验式 CAS号相对分子质量主要物化参数 7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-[甲氧基羰基（4-三氟甲氧基苯基）氨基甲酰基]茚并 [1,2e][1,3,4-]恶二嗪-4a-羧酸甲酯 C22H17ClF3N3O7 144171-61-9 527.83
截至2013年12月12日，我国登记茚虫威母药的企业共有11家，登记原药的企业有6家。
主要信息
历史背景
主要商品
合成路线
防治对象
作用机制
前景
主要商品
安打
杜邦安打在我国已获得农药登记的剂型为 15％悬浮剂，其中安打里面只含75%活性茚虫威成份。登记作物为十字花科、棉花。

重要杂环农药合成噻嗪酮溴虫腈蚊蝇醚茚虫威

• 安打具有触杀和胃毒作用，对各龄期幼虫都有效。可有效防治粮、棉、果、蔬等作物上的甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫、斜纹夜蛾、棉铃虫等多种害虫。
• 实例将4-溴-2-（对氯苯基）-5-三氟甲基-1H-吡咯-3-腈（92%）42.0g、二乙氧基甲烷25.0g、甲苯120mL和DMF12mL先后加入500mL三口烧瓶中，机械搅拌使固体全溶。剧烈搅拌下，缓慢滴加POCl322.5g，30min滴完。滴加过程中放热，保持内温35~45℃，滴完后升温至内温50℃，保持30min，冷却至30℃以下。剧烈搅拌下，缓慢滴加NEt315g，40~60min滴完。滴加过程中剧烈放热，并有大量白烟产生，内温保持30~40℃。滴加过程中体系颜色逐渐变深，最后呈棕色。保温 40℃1h。反应混合物加入200mL水，减压共沸蒸馏，浴温约70℃，内温50~60℃ ，约2h蒸去苯及剩余的原料二乙氧基甲烷，蒸完后反应容器中剩余约150mL水，补加50mL水，黄色粉末分散在水中。抽滤，2×25mL水洗涤。70℃下烘干。的黄色粉末48~49g，即为除尽的粗品。纯度90%~93%，收率99%。
Br
N
CF3
CH2OC2H5
溴虫腈（ Chlorfenapyr）理化性质
• 白色固体 • 熔点：100-101℃ • 溶解性（20℃）：丙酮、乙醚、二甲亚枫，乙腈，四氢呋喃，醇类
等有机溶剂，不溶于水。 • 常用剂型：10%悬浮剂 • 原>2药00急0。性对LD兔50眼(m睛g/和kg皮):大肤鼠有经极口轻4微41刺（激雄性）。、对22动3（物雌无）致，畸大、鼠致经突皮变、
COCl N
CH2Cl
• 在缚酸剂碱存在下
H
H
NCN
B：
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N
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大连理工大学科技成果——茚虫威(Indoxacarb)杀虫剂及中间体制备技术

大连理工大学科技成果——茚虫威（Indoxacarb）杀
虫剂及中间体制备技术
一、产品和技术简介：
茚虫威，商品名称：Ammate（全垒打）、Avatar（安打）是恶二嗪类杀虫剂。

已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降低风险产品”（Reduced-risk product）登记注册，是目前绿色杀虫剂最新品种，对人类和家禽无毒。

目前已完成可工业化的全部合成工艺，其分子结构为其产品和中间体在国内外有市场。

二、应用范围和生产条件：
精细化工厂。

要有水，电，汽公用工程设施，有高压反应釜。

三、规模与投资、成本估算：
2000元/公斤。

2000公斤/年-20000公斤/年，投资500万-1000万。

四、提供技术的程度和合作方式：
小试全部完成。

茚虫威的合成路线

茚虫威的合成路线一、概述茚虫威是美国杜邦公司2001年上市的手性富集的噁二嗪类钠通道阻断剂，对几乎所有鳞翅目害虫都有效，对人类、环境、作物和非靶标生物安全；其特点是结构新，在作物收获前用药限制时间短，作用机理独特，用量低，是替代有机磷杀虫剂的理想品种之一。

化学名称为：(S)-7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧羰基)[4-( 三氟甲氧基)- 苯基] 氨基] 羰基] 茚并[1,2-e][1,3,4] 口恶二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯。

商品名称为全垒打 (30%水分散粒剂) 和安打 (15%悬浮剂)。

茚虫威原药为白色粉状固体，分子式C22H17CIF3N307，相对分子质量527.8，熔点140.0℃，密度1.44 g/mL。

茚虫威结构中含有一个手性中心，存在R和S两个异构体，仅S 异构体有活性，R 异构体没有活性。

茚虫威有3 个系列品种DPX-JW062、DPXMP062和DPX-KN128，其中DPX-JW062 中S 异构体与R 异构体的比例为1∶1，DPX-MP062 中S 异构体与R 异构体的比例为3∶1，DPX-KN128 为S异构体，市售品种为DPX-MP062，有效成分以DPXKN128计。

二、合成方法茚虫威的合成主要是合成其重要中间体 (+)-5-氯-2，3-二氢-2-羟基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯 (A) 和氯羰基[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯 (B)，再在此基础上合成最终产品。

1、(+)-5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧-2H-茚-2-羧酸甲酯 (A) 的合成此化合物的合成是茚虫威合成过程中的关键步骤，该步反应产生手性分子，其不对称选择性的高低直接影响产品茚虫威的杀虫活性。

1.13-氯丙酰氯法首先以 3-氯丙酰氯为原料和氯苯反应，生成化合物1，然后环合成5-氯茚酮(化合物2)，再在氢化钠存在下和碳酸二甲酯反应生成5-氯-1-氧代-2，3-二氢茚-2-羧酸甲酯 (化合物3)，最后，在催化剂和过氧化物存在下，得到中间体 (+)-5-氯-2,3-二氢2-羟基-1-氧代-2H-茚-2-羧酸甲酯 (化合物A)。

噁二嗪类杀虫剂——茚虫威的开发进展研发生产文章中心农药资讯网

噁二嗪类杀虫剂——茚虫威的开发进展研发生产文章中心农药资讯网茚虫威（indoxacarb）分子是含有2个N原子、1个O原子的六元环结构，即噁二嗪结构。

茚虫威是美国杜邦公司于1992年开发，1998年上市的富含手性分子的新型钠通道阻断剂，是一种广谱杀虫剂。

茚虫威上市之初即为市场上防控鳞翅目害虫的具有独特作用机制的杀虫剂，经过多年的商品化应用，由于高效、低毒且不易产生交互抗性，此产品得到市场的广泛认可。

茚虫威具有结构新颖，作用机理独特，用量低，对几乎所有鳞翅目害虫（如棉铃虫、小菜蛾、烟青虫、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、葡萄卷叶蛾、苹果蠹蛾、棉花棉大卷叶螟、李小食心虫、马铃薯块茎蛾等）都有效，且对半翅目及蜱类害虫也十分有效，可以有效防治粮、棉、果、蔬菜作物上的多种害虫，而具有对人类、环境、作物和非靶标生物安全的特点。

此外，茚虫威在作物收获前的安全间隔期短，适合有害生物综合管理体系，是替代有机磷杀虫剂的较好品种。

茚虫威一直是位列杜邦公司（现科迪华）销售额第2位的农药杀虫剂品种（第1位是氯虫苯甲酰胺，现已剥离给富美实）。

最早的茚虫威化合物专利为纳幕尔杜邦公司拥有，理论到期日为2011年12月16日，在中国的农业化学物质产品行政保护有效期至2009年6月30日，也早已过期。

目前，茚虫威的化合物专利在欧盟（登记资料保护权也于2016年3月31日到期）失效，这给予国内原药和制剂的开发带来机会。

1 茚虫威进展和市场1998年茚虫威首先在西班牙获得登记，主要用于葡萄、果树和园艺作物（商品名Steward®）和棉花（商品名Avaunt®）。

2000年在非洲上市，在南非用于蔬菜作物；在马里、贝宁、多哥和布基纳法索用于棉花。

2000年茚虫威产品（商品名Steward®）在澳大利亚登记，用于防治棉花棉铃虫和卷叶螟，苹果、梨、甘蓝、卷心菜上鳞翅目害虫，葡萄上浅褐卷叶蛾。

2000—2001年在美国首次登记，用于棉花、水果和蔬菜，获得10年期的资料专用权；同时在法国、德国、意大利、希腊、荷兰上市，用于葡萄、番茄和芸苔等。

茚虫威缓释固体分散体的制备及性能研究

点而广泛作为载体材料。常用的 PEG 类聚合物分子量在 1 000 20 000 ， PVP 类聚合物常用的为 PVP － K30［8 － 11］。
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鲜花成熟期，也刚好是云南高温高湿期，因此，提前做好预防措施是很有必要的，尽量少施或不施含甘氨酸的化肥，可施其他对该病原菌有抑制作用的化肥（如磷酸二氢铵类化肥），发病高峰期施用 58% 甲霜·锰锌和 50% 异菌脲可湿性粉剂，为可选用 75% 百菌清可湿性粉剂混配使了避免抗药性的产生，今后还应结合田间试用。本研究仅做了室内药剂筛选试验，验示范来制定相应的防治措施。
+ 中图分类号： TQ450． 6 8
文献标志码： A
文章编号： 1002 － 1302 （ 2016 ） 11 － 0160 － 05
茚虫威（ indoxacarb）是美国杜邦公司开发的新型二嗪类（ oxadiazine）杀虫剂，它的作用机理为钠通道抑制剂，主要导致靶标害虫协调麻痹、最是阻断害虫神经细胞中的钠通道，终死亡物
［1 － 3 ］
翅目害虫都有效，对人畜、环境、非靶标生物以及有益生物安全等特性，是替代有机磷杀虫剂的理想品种之一，也是目前研究的热点和受到广泛关注的品种之一。茚虫威无内吸作用，因此如何提高茚虫威的内吸性成为近年来研究的热点问题。针对无内吸性原药，通过物理或化学方法，以增加药物水溶性达到增加药效的目的。固体分散技术可并进而提高内吸性，以显著增加难溶药物的分散度、溶解度、溶出速率，是提高药
参考文献：
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茚虫威（indoxacarb）

茚虫威（indoxacarb）茚虫威的市场开发茚虫威是由杜邦发现、开发和生产的兼具噁二嗪结构的氨基甲酸酯类杀虫剂。

它是光学异构体DPX-KN128 (S-异构体)∶DPX-KN127 (R-异构体)=75∶25的混合物，但只有DPX-KN128异构体具有杀虫活性。

2006年，杜邦宣布开发茚虫威的新手性产品，该产品的生产成本比茚虫威降低25%。

表1 茚虫威的销售额 (亿美元)1998年茚虫威开始登记和上市，2002年上半年茚虫威的销售额即达8,000万美元，主要用于棉花和特种作物；2003年，即茚虫威上市后的第5个全年，其全球销售额突破1亿美元；2004年，茚虫威销售额进一步提升至1.30亿美元，同比增长23.8%；2008年，其销售额爬升至历史高点，实现了1.80亿美元的峰值销售额，2003—2008年复合年增长率为11.38%，成为茚虫威发展史上的黄金增长期；2009年，其销售额回落至1.65亿美元，在杜邦前10大产品排行榜中仅次于当年2.20亿美元的氯虫苯甲酰胺，位列第二；2010年稳定在1.60亿美元的水平上，这时氯虫苯甲酰胺的销售额为3.80亿美元；2011年，茚虫威的销售额提升至1.65亿美元，仍居杜邦产品榜第2位，不过与氯虫苯甲酰胺6.75亿美元销售额的差距进一步扩大。

2003—2011年的8年间，茚虫威的复合年增长率为5.81%，落后于此期间全球农药市场的增长率6.17%，显示茚虫威的市场趋于稳定。

杜邦在世界范围内登记和销售茚虫威，并有联合磷化物和组合化学等多家公司参与开发。

1998年，茚虫威首先在西班牙获准登记和上市。

迄今，登记和上市的国家已超过75个：西班牙、澳大利亚、印度、南非、巴西、意大利、马里、布基纳法索、贝宁、多哥、巴基斯坦、希腊、荷兰、法国、美国、德国、奥地利、日本和中国等。

2000年10月，茚虫威在美国首次登记。

美国EPA授予茚虫威为“减风险产品”，并被认为是有机磷杀虫剂的替代产品。

高效杀虫剂茚虫威的合成及应用

１８
农药研究与应用ＡＧＲＯＣＨＥＭＩＣＡＬＳＲＥＳＥＡＲＣＨ＆ＡＰＰＬＩＣＡＴＩＯＮ
１．１５－氯－２，３－二氢－２－羟基－１－氧－１Ｈ－茚－２－羧酸甲酯的合成５－氯－２，３－二氢－２－羟基－１－氧－１Ｈ－茚－２－羧酸
甲酯主要有３－氯丙酰氯法及对氯苯乙酰氯法两条合成路线：１．１．１３－氯丙酰氯法［５］
在１０００ｍＬ的反应瓶上安装机械搅拌器，温度计，５００ｍＬ加液漏斗和冷凝器，加入１００ｍＬ浓硫酸和５０ｍＬ浓硫酸洗涤过的正辛烷，将该混合物缓缓搅拌并油浴升温至１０５ ℃，滴加１０．７ｇ３－氯－１－（４－氯苯基）１－丙酮的２００ｍＬ正辛烷溶液（约４０ ℃ 溶解并除去不溶物），在此期间，瓶内温度升至１０８ ℃，３ｈ滴完，再继续搅拌５ｍｉｎ，降温冷却，倾出正辛烷层，搅拌下将深红／棕色硫酸层倒在７５０ｇ碎冰上，过滤收集分离固体，并用水洗涤至洗涤液无色，滤饼干燥，得６．９６ｇ５－氯－２，３－二氢－１－茚酮，熔点８４￣８９ ℃，收率为７０％。２．１．３５－氯茚酮－２－甲酸甲酯的合成
用己烷洗涤氢化钠（２４ｇ６０％的矿物油，０．６ｍｏｌ）除油，将洗涤过的氢化钠悬浮于２００ｍＬＤＭＦ中，然后用５０ｇ（０．３ｍｏｌ）５－氯－２，３－二氢－１－茚酮和１５０ｍＬＤＭＦ于３５℃以下处理，将得到的混合物搅拌３０ｍｉｎ，然后用１５ｍｉｎ加入３８ｍＬ