关于制取乙酸乙酯的注意事项
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制取乙酸乙酯的要点归纳
乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:
CH3COOH + CH3CH2OH === CH3COOC2H5 + H2O
(此反应为可逆反应、需加热、浓硫酸作催化剂、吸水剂)
关于药品加入的几种顺序的解释:
第一种:先加入乙酸后缓慢加入浓硫酸,并不断搅拌。再加入乙醇。这个方法的好处是可以减少乙醇的挥发。但由于乙酸中加入浓硫酸后放热,使乙酸产生挥发而损失原料,从工业角度的“最低廉成本制取最大量产物”的原则考虑,乙酸较乙醇贵,所以这个方法可行但一般不取用。
第二种:先加入乙酸和乙醇,之后再缓慢加入浓硫酸,并不断搅拌。这个方法比上面一个安全。但同样会造成原料挥发而产生损失。如果对比起来,第二种方法优于第一种方法。
第三种:最佳的药品加入的顺序:先加乙醇→再加浓硫酸→最后加乙酸→然后加热
原因解释:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。而在实验室里一般采用乙醇过量的办法,乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。由于浓硫酸的密度比乙醇和醋酸和密度都要大。浓硫酸与乙醇混合后会放出大量的热。若先加浓硫酸,由于乙醇的密度小,加入后会浮在液体表面,导致在表面放热,使表面的液体沸腾、溅出,很危险。此种方法当然也会造成乙醇挥发损失,但前面说过,乙醇相对乙酸便宜。所以冰醋酸放到最后加。
注意事项:
1、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
2、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
3、浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。
4、Na2CO3溶液的作用是:
(1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),吸收蒸出的乙酸和乙醇。
(2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。
5、为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
(1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。
(2)最好使用冰醋酸和无水乙醇,同时采用乙醇过量的办法。
(3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
(4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。