黄酮类的化学成分
天然药物化学黄酮类结构解析天然药化结构鉴定
黄酮类化合物在其他天然药物开发中的应用
05
CHAPTER
黄酮类化合物研究展望
01
02
黄酮类化合物药理活性的深入研究
针对黄酮类化合物在预防和治疗重大疾病方面的应用进行深入研究，为其临床转化提供科学依据。
深入探索黄酮类化合物在抗肿瘤、抗炎、抗氧化、抗衰老等方面的药理活性，揭示其作用机制和靶点。
黄酮类化合物提取分离技术的改进与创新
优化黄酮类化合物的提取工艺，提高提取效率和纯度，降低生产成本。
开发新型的分离纯化技术，如超临界流体萃取、分子印迹技术等，实现对黄酮类化合物的快速、高效分离。
黄酮类化合物结构修饰与新药研发
对黄酮类化合物进行结构修饰，改善其药理活性、代谢特性及稳定性，提高疗效和降低副作用。
基于黄酮类化合物的新药研发，发掘具有自主知识产权的创新药物，满足临床治疗需求。
提取
黄酮类化合物的分离可通过柱色谱法、薄层色谱法、高效液相色谱法等技术实现。
分离
黄酮类化合物的提取与分离方法
02
CHAPTER
黄酮类化合物结构解析
黄酮类化合物的基本母核是由2-苯基色原酮组成，通常包括A、B、C三个环。
母核结构
黄酮类化合物分子中常有羟基、甲氧基、烃基等取代基，这些取代基的种类和位置对化合物的性质和生物活性有重要影响。
天然药物化学黄酮类结构解析与天然药化结构鉴定
目录
黄酮类化合物概述 黄酮类化合物结构解析 天然药化结构鉴定技术 黄酮类化合物在天然药物开发中的应用 黄酮类化合物研究展望
01
CHAPTER
黄酮类化合物概述
黄酮类化合物是一类广泛存在于植物中的天然化合物，通常具有多个酚羟基，并具有C6-C3-C6的基本碳架结构。
黄酮类化合物概述
3 O 二氢异黄酮
O 查耳酮
O2
3 O 异黄酮 O
O 苯骈色酮
1 O2
3 4 O 二氢黄酮
O
黄烷类 O
花青素
二、黄酮类化合物的生物合成途径
由葡萄糖分别经莽草酸途径和乙酸-丙二 酸途径生成对羟基桂皮酸和三分子乙酸， 合成查耳酮，再经过查耳酮异构酶的作用 形成二氢黄酮。二氢黄酮再在各种酶的作 用下衍变为各类黄酮。
HO
O
Oglc
O 甘草苷(liquiritin),具有溃疡抑制作用
柚皮素（Naringenin）：来源于芸香科植物柚(Citrus paradisi Macfadyen)的果实；具有抗菌, 抗炎, 抗癌,解痉 和利胆作用.
结构式：
HO
O
OH
OH O
4．二氢黄酮醇类(flavanonols)
1 O2
葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流 量及降低心肌耗氧量等作用。 大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。 大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解 高血压患者的头痛等症状。
HO
O
O
化合物名称 取代基
大豆素 OH 大豆苷
葛根素
7,4'-二OH
4'-OH, 7-glc 7,4'-二OH,8-C-glc
7．二氢异黄酮类
O2
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶
SO2
HO
O
OH
O Oglc O
醌式红花苷(红色)
红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠呈深黄色；开 花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。
6．异黄酮类 (isoflavones)
O2
3 O
第七章 黄酮
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1.
OH
O
OH O
A
OH
OH
O
OH O
B
OH
OH
OH
O
OH OH O
C
2.
OH
O
OH OH O
后，或无羟基时，仅显暗淡的棕色。 4、旋光性
1）游离的二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮和黄烷醇等具有旋 光性。其余的游离黄酮则无旋光性。
2）所有的黄酮苷均有旋光性，且多为左旋。旋光性的有无取决于 结构中是否含有不对称碳原子（＊C）
——溶解性
黄酮类化合物的溶解性因结构不同而有较大差异。
1.游离黄酮 一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等 有机溶剂及稀碱液中。
二、A型题
1.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在__中。（A.甲酰胺 B.水 C.95％乙醇 D.酸水）
2.盐酸-镁粉反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D. 橙酮）
3.四氢硼钠反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.二氢黄酮 D. 橙酮）
4.在黄酮类化合物甲醇溶液中加入甲醇钠诊断试剂，所得紫外光谱与其甲 醇溶液紫外光谱比较，带Ⅰ红移了40～60nm，且强度不变，这说明结构中__ 。 （A.有4‘-OH,无3-OH B.有4‘-OH和3-OH C.有4‘-OH D.无4‘-OH）
2.碱性 因母核中γ-吡喃酮环上的1位氧原子有未共用电子对，故表现出 微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐酸等强无机酸生成 盐，该盐极不稳 定，加水后即分解。 溶于浓硫酸中生成的 盐，常常表现出特殊的颜色，可用于黄酮类 成分的鉴别。
黄酮类化合物的研究概况
黄酮类化合物的研究概况XiXi黄酮类化合物是广泛存在于自然界的一大类化合物，是色原烷的衍生物，其特点是具有C6—C3—C6 的基本骨架，并可根据中间吡喃环的不同氧化水平和两侧A、B 环上连接的各种取代基，而分为不同的黄酮类型，属于植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。
黄酮类化合物可以分为10 多个类别：黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等，现已发现约 4 000 余种黄酮类化合物，主要存在于植物的叶、果实、根、皮中，实验证明其具有广泛的生理和药理活性 (包括抗病毒、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老等)，因此对该化合物的研究已成为国内外医药界研究的热门话题，是一类具有广泛开发前景的天然药物，在医药、食品等领域均有巨大的应用前景。
1. 黄酮类化合物的功能作用1.1 抗氧化、清除氧自由基作用自由基被认为与炎症、自身免疫病、肿瘤、衰老等疾病的成因有直接关系。
黄酮类化合物具有清除自由基和抗氧化的能力，有人研究了从 4 种大麦麦叶中提取的黄酮类化合物对超氧阴离子自由基、羟自由基的清除作用，得出随着黄酮浓度的增加，清除率呈上升趋势的结论。
还有用化学荧光法对不同黄酮类化合物进行了分析测定，确定了它们的强抗氧化性。
1.2 调节心血管系统作用在心脏功能调节方面黄酮类化合物主要体现在抗心律失常和改善冠脉循环方面。
在血管功能的调节方面，芦丁能协同增效维生素 C 一起降低毛细血管脆性和通透性，维持毛细血管稳定性。
在调节血脂血压方面，山楂黄酮、大豆异黄酮等能降低高脂血症人群中的血清总胆固醇(TC) 、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)含量，并使高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)含量有一定程度的升高；黄酮类化合物降低血压主要表现在促进一氧化氮(NO)的生成和对血管平滑肌细胞异常凋亡的双向调节作用上。
在抗血栓方面，黄酮类化合物能改善血液流变性，以及对内皮细胞和黏附分子表达的影响。
18种黄酮化合物
18种黄酮化合物1.⼉茶酸【中⽂名称】⼉茶酸【英⽂名称】 Catechin【⽤途】：可⽤作抗氧化剂。
与维⽣素E、⼭梨酸、L-抗坏⾎酸有协同的抗氧化效果，宜配合使⽤。
【物化性质】：淡黄⾊⾄淡褐⾊⾮结晶粉末。
对热稳定。
分d、L两种异构体，混合熔点132℃。
溶于⽔、⼄醇、丙⼆醇、⽢油等强极性有机溶剂，不溶于油脂。
在碱性介质中易被氧化。
L型的熔点为175～177℃，⽐旋光度[α]D20为-16.8。
d型的熔点为175～177℃，⽐旋光度[α]D20为+16.8。
2.表⼉茶素【中⽂名称】表⼉茶素【英⽂名称】Epicatechin【别名】EC, Epicatechol【分⼦式】C15H14O6【分⼦量】290.26806【化学分类】Catechins,Tannins【性状】⽩⾊粉末3.葛根素【中⽂名称】葛根素【英⽂名称】 Puerarin【别名】葛根黄素,葛根黄酮,黄⾖甙元8-C-葡萄糖甙【化学名】 8-beta-D-葡萄吡喃糖-4',7-⼆羟基异黄酮;4,7－⼆氢基－8β－D葡萄糖基异黄酮【分⼦式】 C21H20O9【分⼦量】 416.38【来源】为⾖科植物葛 Pueraria lobata（Willd．）Ohwi 根，野葛 P. thunbergiana Benth．根。
【物理性质】低含量的为棕⾊粉末，⾼含量为⽩⾊针状结晶粉末, mp 187℃。
甲醇中溶解,⼄醇中略溶,⽔中微溶,氯仿或⼄醚中不溶。
如果是针剂现在基本为要求99.5％以上的含量，⽽且有要求相关物质。
4.杨梅黄素（myricetin）5.葡糖苷（glucoside）【中⽂名称】葡糖苷【英⽂名称】glucoside【简介】⼀种以葡萄糖作为糖成分的配糖体。
是具有各种配质与葡萄糖还原基结合的结构，这类化合物总称为葡糖苷。
作为配质的有醇（例如⼭萝⼘叶⽚的甲基萄糖苷）；酚（Vaccinium oxycoccus叶⽚的氢醌葡糖苷）；异硫氰酸[例如芥（Brassica cernuaHemsl种⼦和⼭萮菜根茎的⿊芥⼦硫苷酸钾（sinigrin）]；⾹⾖素；黄酮6.异槲⽪素【中⽂名称】异槲⽪素【英⽂名称】isoquercetin【物化性质】：⼜称异槲⽪素，罗布⿇甲素。
天然药物化学_第五章_黄酮类化合物-1
2'
2
O A
6 5 4
C
3
1' 6' OH
10.橙酮类 Aurones
O CH
O
11. 双苯吡酮类 Xanthones
12. 高异黄酮类
Homoisoflavones
O A C B
O
O
O
（三）存在形式
黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷 组成黄酮苷的糖类主要有：
1.单糖：D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-Glu A
n-BuOH 提取物 (39g) 溶于 1500ml 水中， 加 220g Pb(OH) Ac 饱和水溶液 黄色铅盐沉淀 加 220gNaHCO3 饱和水溶液 搅拌 1h，静置，滤过 滤液 6mol/L HCl 调 pH 5.3 n-BuOH 提取（500ml×5） n-BuOH 提取物 （4.3g 粗黄酮类） 凝胶滤过（TSK gel-HW-40） Fr.A-H (pH 5 的酸洗脱部分) Fr.I-P (pH 7 的水洗脱部分) 水层
2.双糖类：槐糖 龙胆二糖 芸香糖 新陈皮糖 3. 三糖类：龙胆三糖 槐三糖 Glc β1→2 glc Glc β1→6 glc Rha α1→6 glc Rha α1→2 glc Glc β1→6 glc α1→2 fru Glc β1→2 glc β1→2 glc
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第二节 理化性质
一、性状
二、溶解性
4.氯化锶反应 邻二酚羟基
OH
SrCl2 OH-
绿色～棕色～黑色沉淀
Sr++ 2HO-
O Sr O
+ H 2O
OH
5.三氯化铁反应
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
黄酮类成分的结构特征,鉴别方法,含量测定方法
黄酮类成分的结构特征,鉴别方法,含量测定方法黄酮类成分是指一类广泛存在于植物中的天然有机化合物，具有苯并杂环上结合的若干羟基和其他官能团。
它们的化学结构具有苯并杂环的骨架，苯环上有一个或多个羟基，还可能存在甲基、苯基等官能团。
其中常见的黄酮类化合物包括黄酮、异黄酮、黄酮苷、异黄酮苷等。
鉴别方法：黄酮类成分的鉴别方法主要包括色谱分析法、红外光谱法、紫外光谱法、核磁共振法等方法。
含量测定方法：常用的含量测定方法包括高效液相色谱法、紫外分光光度法、比色法、HPLC-MS法等。
其中，高效液相色谱法是目前最为常用的含量测定方法之一，通过建立样品和标准品的响应因子曲线，可以准确地测定黄酮类成分的含量。
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黄酮类的化学成分
黄酮类的化学成分主要包括黄酮、异黄酮、黄酮醇和黄酮类似物等。
黄酮类化合物是一类植物源性多酚化合物，常见于水果、蔬菜、茶叶和巧克力中。
其中，黄酮是最常见的一类，包括黄酮酸、黄酮醇等。
异黄酮与黄酮的差别在于它们的芳环C环上有一个不饱和键。
黄酮苷是黄酮与糖基结合形成的化合物，常见的有大豆苷、山楂苷等。
黄酮类似物则是指与黄酮结构相似的化合物。
摄入后，大部分类黄酮与肠道微生物组（菌群）相互作用，改变结构，并分解成具有更高生物活性的代谢物。