黄酮类成分分析分析
枳实中黄酮类成分的定量分析研究
￣Ａｂ ｃ Ｒ ， ｅｍａ ＧＨ．Ｃ ｍｐ ｓｉｎ ｎ ］ｌａｈ Ｆ Ｒ ｄ ｎ ． ｏ ｏｉｏ ａ ｄ ｔ ｉｈ ｒａ ｃ ｆｆ ｖｎ ｎ ｓｉ ｃｔ ｓｆ ｉＪＰ ｙｏ ｎ ｅｉ ｅｏ ａａ ｏｅ ｎ ｉｕ ｒ ｔ］ｈ ｔ— ｔ ｎ ｌ ｒ ｕ ［．
ｃ ｅ ｉｔ ，９ ９ ８ １ ： ２ － ４ ． ｈ ｍ ｓ ｙ １ ６ ，（ ）１ ７ １ ３ ｒ － 责任 编辑 ： 卫国 孙
Ⅲ国家中医药管理局《 中华本草》 编委仝 中华本草 ［】 四卷． １ Ⅵ 上海： 上海科学技术出版 ｝＿ 土 『蔡逸平 ， ２ ］ 陈有根 ， 范崔生． 中药枳壳、 枳实类原植
物 调 查 及 商 品 药材 的 鉴 定 叨．中 国 中 药 杂 志 ，
１９ ，４５ ：５ － ６ ． ９ ９２ （）２ ９ ２ ２
８４ 。 究 ，采 用 Ｈ Ｌ 测定 了 ３ 市售 药 材样 品 中橙 ５ ： ） Ｐ Ｃ法 批 皮苷 、 新橙皮苷 、 柚皮苷 、 芸香柚皮苷等黄 酮类成 流速 ：． Ｊ ｎ 柱温 ： １ ｍｌ ０ ｍｉ；
分的 含量 ，为 建立 枳实 药 材质 量评 价方 法 提 供研 ３℃ ；检测 波 长 ：８ ｎ 进 ５ ２ ４ ｍ； 究 袄据 。 一 样 量 ：Ｏ．。 ｊｐ Ｌ １ 实 验仪 器 、 与药 品 ． １ 药材 １ ．实 验仪 器 ．Ｉ １ １Ａ Ｈ Ｉ ２ Ｐ 量法 。 Ｃ定 精 密 吸 取 各 对 照 品 溶 液 及 样
医药 与 保 健 Ｉｌ ｉ
刘 健
科 搭赢
枳 实 中黄 酮 类成 分 的定量 分析 研 究
（ 龙 江 葵 花 药 业 股份 有 限 公 司 ， 龙 江 哈 尔 滨 １０ ０ ） 黑 黑 ５ ０ ０
摘 要： 本研究 旨在测 定枳 实药材 中橙皮苷 、 皮苷、 柚 新橙 皮苷和芸香柚 皮苷 的含量 ， 为其质量评价提供 科学依据。本 实验建立 的方法具有专 属、 简便 、 确 、 重 复 的 特 点 ， 用 于 枳 实 药材 的 质 量控 制 。 准 可 可
黄铜类成分分析
黄酮类成分分析一、概述黄酮类化合物（flavonoids）是一类存在于自然界的、具有2-苯基色原酮（flavone）结构的化合物。
它们分子中有一个酮式羰基，第一位上的氧原子具碱性，能与强酸成盐，其羟基衍生物多具黄色，故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类，小部分以游离态（苷元）的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物，它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方面起着重要的作用。
生长在南太平洋所罗门群岛中的向天果这种野生植物同样含有丰富的黄酮化合物成分，具有很广范的药用功效，《马来西亚草药目录》中记载，向天果味苦、涩、性凉，解热、收敛、种仁强壮！其种子主治：糖尿病、高血压。
中文名黄酮类化合物英文名flavonoids别称黄碱素、黄酮化学式以C6-C3-C6为基本碳架的系列化合物外观多显黄色；多为结晶性固体，少数为无定型粉末二、定性鉴别（一）显色反应1、盐酸-镁粉还原反应取药材粉末少许与试管中，用乙醇或甲醇数毫升温浸提取，取提取液加镁粉少许振摇，滴加几滴浓盐酸，1-2min内即出现颜色。
大多黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类显红-紫红色，黄酮类显橙色，异黄酮及查尔酮类无变化。
如芦丁的盐酸镁粉反应中溶液由黄色变红色。
其他还原反应还有：盐酸-锌粉反应，黄酮、黄酮醇类常不显色，只有二氢黄酮醇类可被锌粉还原呈深红色；钠-汞齐反应，黄酮类成分可产生黄、橙、红等色；四氢硼钠（钾）反应，仅二氢黄酮醇类可被四氢硼钠还原呈红色，其他黄酮类不反应。
例大山楂丸的鉴别主要组成：山楂、六神曲（麸炒）、麦芽（炒）。
鉴别：取本品9g，剪碎，加乙醇40ml，加热回流10分钟，滤过，滤液蒸干，残渣加水10ml，加热使溶解，加正丁醇15ml振瑶提取，分取正丁醇液，蒸干，残渣加甲醇5ml 使溶解，滤过。
取滤液1ml，加少量镁粉与盐酸2-3滴，加热4-5分钟后，即显橙红色。
2、与金属盐类试剂的配合反应黄酮类成分和铝盐、镁盐、铅盐、锆盐等试剂反应，生成有色的络合物，可供某些类型黄酮的鉴别。
黄酮类化合物提取研究进展
黄酮类化合物提取研究进展黄酮类化合物是一类天然产物，具有多种生物活性和药理作用，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等。
因此，对黄酮类化合物的提取研究具有重要意义。
本文旨在综述黄酮类化合物提取的研究进展，包括不同植物中黄酮类化合物的分布、提取方法及其优化条件等方面，以期为相关研究提供参考和借鉴。
黄酮类化合物是一类含有多酚结构的天然产物，广泛存在于植物、水果、蔬菜等生物体内。
根据结构不同，黄酮类化合物可分为黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等不同类型。
这些化合物具有多种生物活性和药理作用，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等，在医药、保健品、食品等领域得到广泛应用。
因此，对黄酮类化合物的提取研究具有重要的理论和实践价值。
黄酮类化合物主要存在于植物中，不同植物中的黄酮类化合物种类和含量差异较大。
目前，对黄酮类化合物提取研究较多的植物主要包括银杏、柑橘、黑枸杞、虎杖等。
其中，银杏中的黄酮类化合物具有多种药理作用，如抗氧化、抗炎等；柑橘类水果中的黄酮类化合物则具有明显的抗氧化和抗炎作用；黑枸杞中的黄酮类化合物具有较好的抗氧化性能；虎杖中的黄酮类化合物则具有抗炎、抗病毒等多种活性。
提取黄酮类化合物的方法可分为传统提取方法和现代提取方法两类。
传统提取方法主要包括溶剂萃取、渗漉、煎煮等，而现代提取方法则包括超声波辅助提取、微波辅助提取、酶辅助提取等。
各种提取方法的特点和适用范围也有所不同。
例如，溶剂萃取法操作简单，但提取效率较低；渗漉法则可以在一定程度上提高提取效率；煎煮法虽然操作简便且提取效率较高，但是不适用于热敏性成分的提取。
相比之下，超声波辅助提取和微波辅助提取具有高效、快速、节能等优点，适用于工业化生产。
传统提取方法主要包括溶剂萃取法、渗漉法、煎煮法等。
这些方法操作简便，提取过程中无需特殊设备，适用于实验室和工业化生产。
在溶剂萃取法中，通常使用有机溶剂将黄酮类化合物从植物原料中萃取出来，然后进行分离纯化。
渗漉法则是在溶剂渗入植物原料的同时，将黄酮类化合物溶出，进而收集渗漉液进行分离纯化。
中药与西药的成分分析及疗效比较
中药与西药的成分分析及疗效比较中药和西药是两种不同的医药体系，中药从中国传统医学中发展而来，是一种以自然草药为原料的治疗方法。
而西药则是以化学合成或生物技术得到的药物成分为基础，以专业化、精细化和高科技为特点的治疗方法。
本文将对两种药物的成分及疗效进行比较。
一、成分分析1. 中药的成分中药的成分主要来自天然植物、动物、矿物等多种自然物质，其中最具代表性的有以下几种：（1）生物碱类生物碱是中药中最具代表性的一种成分，几乎所有的中药都含有这种成分。
如我国著名的中草药防风、甘草、罗汉果等。
生物碱具有解热镇痛、抗菌消炎、促进新陈代谢等多种功效。
（2）黄酮类黄酮类是一种天然抗氧化剂，具有强效的抗氧化作用，有助于细胞的活性和生长，能改善人体微循环和抗炎作用。
常见中药如柴胡、鼠尾草、蒲公英中都含有黄酮类成分。
（3）多糖类多糖是中药中天然的多糖类物质。
多糖类成分在保健、治疗、预防等方面应用广泛，如人参、枸杞、龙眼、茯苓等。
2. 西药的成分与中药不同，西药的成分主要是人造的化合物，通常是由药理学家、药剂师或化学家人工合成的。
人工化合物的优点在于可以保证其纯度，缺点则是有副作用或毒性。
（1）苯丙胺类苯丙胺类药物是西药中极为常见的一类，包括多巴胺、去甲肾上腺素等。
这些药物是用于治疗中枢神经系统疾病的药物，如帕金森病、肌张力障碍等。
（2）抗生素抗生素是西药中治疗交叉感染的药物，包括大家非常熟悉的青霉素、四环素、利福平等，这些药物可以杀死细菌，但同时也可能会产生抗生素耐药性。
（3）激素激素是常见的西药成分，它们通过改变身体的代谢状况和生理反应来治疗疾病。
常见的激素成分有糖皮质激素、甲状腺激素、生长激素等。
二、疗效比较1. 中药的疗效中药通常采用多种草药配成，与西药相比更加温和。
其治疗疾病的方法不仅仅是针对症状，而是注重人体整体健康。
中药治疗疾病的时效较长，减缓病症的进展，从而达到长期控制疾病的目的。
中药有时也能够治疗西药所无法疗效的疾病，如中药针提升免疫系统，让人体对多种疾病产生抵抗力，在COVID-19抗疫中发挥了重要作用。
第二节黄酮类成分分析
中药的甲醇或乙醇粗提取物常显酱 红色，在进行盐酸-镁粉反应时，可观 察加盐酸后升起的泡沫颜色，如果泡 沫是红色则为正反应。
例： 清喉咽合剂 处方：黄芩、连翘、地黄、麦冬、玄参
【鉴别】 取本品5mL，加醋酸乙酯5mL，振 摇提取，分取醋酸乙酯液，置水浴上蒸干， 残渣加甲醇2mL使溶解，加镁粉少量及盐酸 3~4滴，即显红色。（黄芩苷）
2. 与金属盐的配位反应
C3-OH、C4=O，C5-OH、C4=O,邻二-OH可与金属 离子络合显色。
常用下列试剂的醇溶液 硝酸铝 三氯化铝 二氯氧锆
Al3+、Zr4+能与大多数黄酮类药物产生黄绿 色荧光。
O
O O Zr O
Cl H2OO OOAl来自：银黄口服液 处方：金银花、黄芩
【鉴别】（1）取本品1mL，加5%硝酸钠溶液和10% 硝酸铝溶液各0.3mL，生成黄色沉淀；再加5%氢氧 化钠溶液使成碱性，沉淀即溶解，溶液显棕红色。 （黄酮类） （2）取本品0.1mL，加水10mL，摇匀，取溶液2mL， 加5%二氯氧化锆溶液1~2滴，溶液显黄色，再加盐 酸1~2滴，黄色不褪。（黄酮类） 表示B环无邻二-OH
OH O HO
葛根素
OH O OO
CH3 CH2CH C CH3
O
O
OH O CH3
淫羊藿苷
O
2
O OH
O
1
（2）极弱碱性 1-O
可与强酸成盐而显特殊颜色
H2SO4或HCl
·· · ·O
烊盐
O
4. 显色反应
（1）盐酸-镁粉反应
个别显 紫 ~ 蓝
黄酮类
二氢黄酮类 黄酮醇类
HCl
Mg(Zn)
红
~ 紫红
紫外可见分光光度法测定总黄酮含量的方法学考察要点
紫外可见分光光度法测定总黄酮含量的方法学考察要点一、本文概述紫外可见分光光度法是一种基于物质对紫外和可见光的吸收特性进行定量分析的方法。
在生物化学和药物分析中，这种方法被广泛应用于测定各类化合物的含量，其中包括黄酮类化合物。
黄酮类化合物，也称为黄酮或黄碱素，是一类具有广泛生物活性的天然产物，它们广泛存在于植物中，并具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
因此，对黄酮类化合物进行准确、快速的定量分析具有重要意义。
本文旨在探讨紫外可见分光光度法在测定总黄酮含量中的应用，并对其方法学进行考察。
我们将详细介绍紫外可见分光光度法的基本原理、实验操作步骤，以及影响测定结果的各种因素。
我们还将讨论该方法的优点和局限性，以及在实际应用中可能遇到的问题和解决方案。
通过对这些内容的全面探讨，我们希望能够为相关领域的研究人员和技术人员提供有益的参考和指导，推动紫外可见分光光度法在黄酮类化合物分析中的应用和发展。
二、紫外可见分光光度法的基本原理紫外可见分光光度法（UV-Vis spectrophotometry）是一种基于物质对紫外和可见光区域内特定波长光的吸收特性进行定量分析的方法。
该方法基于朗伯-比尔定律（Lambert-Beer Law），即溶液对光的吸收与溶液的浓度成正比，与光通过溶液的路径长度也成正比。
在紫外可见分光光度法中，当一束单色光通过被测溶液时，部分光能会被溶液中的吸光物质吸收，导致光强减弱。
吸光度（A）与吸光物质的浓度（c）和光程长度（l）之间的关系可以表示为 A = εlc，其中ε为摩尔吸光系数，它表示单位浓度、单位光程长度下的吸光度。
对于总黄酮含量的测定，黄酮类化合物在紫外可见光区域内有特定的吸收峰，通过测量这些吸收峰处的吸光度，并结合标准品的工作曲线，可以实现对总黄酮含量的定量分析。
紫外可见分光光度法还具有操作简便、灵敏度高、重现性好等优点，因此在黄酮类化合物含量测定中得到了广泛应用。
需要注意的是，紫外可见分光光度法只能测定那些具有吸光特性的物质，且受到溶液的颜色、浊度以及其它共存物质的影响。
黄酮类化合物
黄酮类化合物黄酮类化合物是自然界存在的最大类别的酚类化合物之一，它广泛存在于植物的各个部位，尤其是花叶部位，主要存在于芸香科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、与菊科等。
有文献记载约有20％药中含有黄酮类化合物，可见其资源之丰富。
许多研究已表明黄酮类化合物具有多种生物活性，除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等f乍佣外，在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪氧化酶等方面也有显著效果。
他是大多数氧自由基的清除剂，因而能提高SOD(过氧化物歧化酶)的活力，减少MDA(脂质过氧化物丙二醛)及OX —LDL(氧化低密度脂蛋白)的生成。
他可以增加冠脉流量：对实验性心肌梗塞有对抗作用，对急性心肌缺血有保护作用，对治疗冠心病、心绞痛、高血压等有显著效果，对降低舒张压，防治心律失常、心血管病和活血化瘀也起重要作用。
由于黄酮类化合物的这些生物活性使他的研究进入了—个新的阶段，掀起了黄酮类化合物研究、开发；f0用热潮，促使其在化妆品、医药、食品等工业中有广泛的应用。
目前发现的黄酮类化合物已达5000多种，但研究亦发现，在这众多的黄酮类化合物中却因其结构的不同，有的表现出生物活性，有的却没有生物活性，而且生物活性亦因其结构的差异而不同。
所以提取分离出具有较高生物活性的黄酮类化合物对医药及食品工业是十分重要的。
一、国内外研究现状邢秀芳研究了纤维素酶在葛根总黄酮提取中的应用，结果显示在纤维素的作用下，葛根总黄酮的收率提高了130／0。
廖亮研究了银杏叶中总黄酮提取方法结果表明乙醇提取较好。
方桂珍正交实验研究仙鹤草中总黄酮的提取工艺，考察浸提液浓度、浸提温度、浸提时间、浸提次数、液科比等5个因素对f山鹤草总黄酮含量的影响，确立了仙鹤草总黄酮最佳提取条件为：浸提液体积分数40％，液料比10：1，浸提温度7d℃，回流提取3次，每次0.5h。
高红宁采用紫外分光光度法测定苦参中总黄酮的含量，研究大孔树脂AB一8对苦参总黄酮的吸附性能及原液浓度、pH、流速、洗脱剂的种类对树脂吸附性的影响，结果表明原液浓度为0285mg／ml，pH值为4，流速为3BVm洗脱剂用50％乙醇时，AB一8树脂，吸效果较好。
黄酮类成分分析
（2）与金属盐的配位反应
铝盐（Al3+）、锆盐（Zr4+） 铅盐（Pb2+）、锶盐（Sr2+）
芹菜素 木犀草素
有荧光
Al3+、Zr4+能与大 多数黄酮类药物 产生黄绿色荧光
+ 醋酸铅
碱式醋酸铅
硝酸铝
+
三氯化铝 二氯氧化锆
黄色配位物 有荧光
黄色↓ 红色↓
5. 紫外光谱特征 交叉共轭
B
A
C
苯甲酰基 吸收带Ⅱ 240 ~ 285nm
，加5%二氯氧化锆溶液1~2滴，溶液显黄色，再
加盐酸1~2滴，黄色不褪。
锆-枸橼酸反应 （区分C3-OH或C5-OH ）
黄色
鲜黄 褪色
锆-盐酸反应 （区分B环有无邻二-OH）
黄色
黄色 褪色
芹菜素
槲皮素
例 黄芩提取物
Ch.P（2005）
本品为黄芩经提取干燥制得的粉末。
【鉴别】取本品少量，加水2ml，滴加氢氧化 钠试液1滴，溶液显橙黄色，滴加稀醋酸，使溶液 颜色基本褪去，然后再滴加5%二氯化氧锆溶液1 滴，溶液显黄色，加稀盐酸颜色不褪。
桂皮酰基 吸收带Ⅰ 300 ~ 400nm
葛根素（异黄酮类） 甘草苷（二氢黄酮类）
Ⅰ带 304 ~ 350 Ⅱ带 250 ~ 270
芹菜素
Ⅰ带 358 ~ 385 Ⅱ带 250 ~ 270
山萘素
Ⅰ带 低强峰或带Ⅱ的肩峰 Ⅱ带 245 ~ 270
5，7，4′-三羟基异黄酮 5，7，4′-三羟基二氢黄酮 5，7，4′-三羟基黄酮 5，7，4′-三羟基黄酮醇 4，2’，4′-三羟基查尔酮 4，6，4′-三羟基橙酮 5，7，4′-三羟基3-O-鼠李糖花青素苷
山楂中黄酮类化合物的提取及成分分析
01 一、背景介绍
目录
02 二、提取方法
03 三、成分分析
04 四、结论
05 参考内容
一、背景介绍
山楂，别名红果，是一种具有极高营养价值的水果。山楂中含有多种有益于 人体健康的化合物，其中包括黄酮类化合物。黄酮类化合物是一类具有生物活性 的天然产物，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种药理作用。因此，提取山楂中的 黄酮类化合物具有重要意义，有助于深入了解其药用价值和保健功能。
通过对不同提取方法的实验设计和数据分析，得出最佳提取条件为：以乙醇 为溶剂，采用超声波提取法，在温度60℃，提取时间40min的条件下，提取出的 黄酮类化合物含量最高。
三、成分分析
1、定性分析
采用气质联用仪（GC-MS）对山楂中黄酮类化合物进行定性分析。通过对比 标准品和样品指纹图谱，初步鉴定出黄酮类化合物的类别和结构。此外，高效液 相色谱（HPLC）也可用于定性和定量分析黄酮类化合物。通过不同色谱条件的设 置，可以分离和检测出不同种类的黄酮类化合物。
2、超声波辅助提取法
超声波辅助提取法是利用超声波的机械作用和空化作用，使植物细胞破碎， 从而释放出黄酮类化合物。该方法具有提取效率高、操作简便、节能环保等优点， 但不适用于工业化生产。
二、现代提取技术
1、超临界流体萃取法
超临界流体萃取法是一种利用超临界流体（如二氧化碳）作为萃取剂的提取 方法。该方法具有提取效率高、操作温度低、无毒无害等优点，但设备投资较大， 适用于实验室研究和工业化生产。
2、定量分析
采用高效液相色谱法（HPLC）对山楂中黄酮类化合物进行定量分析。通过对 比标准品和样品的峰面积或峰高，计算出样品中各黄酮类化合物的含量。另外， 分光光度法也是常用的定量分析方法，其中以紫外-可见分光光度法最为常见。 通过测定样品溶液的吸光度，根据标准曲线计算出黄酮类化合物的含量。
(整理)黄酮类化合物代谢的研究
黄酮类化合物吸收、分布、代谢的研究综述[关键词]：黄酮类,抗病毒,心脑血管,抗癌,抗氧化,抗衰老,中药复方引言：黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醉、异黄酮、二氢异黄酮、查耳酮和花色素等。
目前发现的黄酮类化合物已达8000多种，其中已经确认结构的黄酮类化合物有4000多种。
实验证明黄酮类化合物具有广泛的生理和药理活性：能防治心脑血管系统的疾病和呼吸系统的疾病，具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗氧化、抗炎、抗衰老和增强免疫力等药理作用，对该类化合物在体内的吸收途径、分布情况和代谢过程的研究已成为国内外医药界研究的热门。
这些问题的解决将大大有助于揭示黄酮类化合物的作用特点，对于黄酮类新药的开发起到积极的推动作用。
鉴于此，我们就目前国内外对于黄酮类化合物的吸收、分布、代谢的研究进展做一综述。
1 黄酮类化合物在体内的吸收黄酮苷和苷元在体内吸收程度差异很大。
由于胃内具有特殊的酸性环境和较小的胃黏膜吸收面积，大多数药物吸收较差，只有少数弱酸性药物有较好的吸收，如槲皮素（甲er- cetin，黄酮醇）。
Creepy等研究表明，把槲皮素、401皮苷和芦丁（黄酮醇）同时大鼠灌胃（ig）给药30 min后，槲皮素有3896消失，表明槲皮素在胃里就被快速的吸收，而芦丁和异槲皮素苷（黄酮醇）在大鼠胃被水解成苷元或被吸收。
对比实验表明，饮食中的黄酮苷元部分在胃里就可以被吸收，而苷却没有吸收。
在黄芪苷（查耳酮）及其苷元原位灌注结扎胆管的SD大鼠实验中，实验结果表明黄芪苷及其苷元在胃部有适量的吸收，而在小肠和结肠处很少被吸收。
而黄芪苷元在胃及小肠都有较好的吸收，但结肠处吸收量相对较低，这表明胆汁能分泌黄芪苷并促进其苷元的吸收。
小肠是绝大多数药物吸收的场所。
由于黄酮苷元具有较大的疏水性，可以通过被动扩散透过生物膜而被吸收。
天然黄酮类化合物多以糖苷形式存在，实验表明黄酮苷中的糖部分是决定黄酮苷在人体内吸收程度的一个重要因素。
黄酮类化合物药理作用的分析
黄酮类化合物药理作用的分析
151
·药物研究·
王溢萍
（余姚市中医医院，浙江 余姚）
摘要：目的 分析黄酮类化合物的药理作用及机制，探究其临床应用效果。方法 取 105 只小鼠作为分析探究对象，将其均分为 A、B、C、 D、E 五组，每组 21 只小鼠。A 组为常规实验组，B 组为对照实验组，C、D、E 为观察实验组，为观察实验组的小鼠分别灌注黄酮类化合物 为 200mg/kg、500mg/kg、800mg/kg，为 A 组（常规实验组）、B 组（对照实验组）灌注等体积的蒸馏水，连续灌注 1 周，每日 1 次，详细记 录小鼠的临床药理反应。结果 数据对比结果显示，C 组在缺氧存时间、LD、SOD、大脑含水率、MDA、肺部含水率与 A 组、B 组、D 组、E 组有显著差异，其中，在 SOD 上与 A 组差异最为显著，而在缺氧存活时间上与 E 组差异最为显著。组间数据对比差异 P<0.05，均有统计学价值。 结论 通过观察分析，黄酮类化合物有助于抑制成乳酸，防止因缺氧而加重恶性循环，对于提升小鼠的耐缺氧能力，抗脑水肿及肺肿方面具有 重要作用。同时，黄酮类化合物中包含大量的中草药有效成分，实验证明，其生物活性广泛存在，因此，应对黄酮类化合物药理作用加大研究 和分析力度，为临床有效应用提供参考依据。 关键词：黄酮类化合物；药理作用；分析探究药理作用及机制。 中图分类号：R285 文献标识码：B DOI: 10.19613/ki.1671-3141.2019.70.118 本文引用格式：王溢萍 . 黄酮类化合物药理作用的分析 [J]. 世界最新医学信息文摘 ,2019,19(70):151,166.
B组 34.19±4.19 0.74±0.16 10.57±2.43 76.89±0.61 10.57±2.51 77.3±2.01
生药中各类成分及定性定量分析方法
• 三萜皂苷（triterpenoid saponins）：皂苷元 为30个碳原子组成的三萜类衍生物(酸性皂苷)
•五环三萜 •(pentacyclic triterpenoids)
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•四环三萜 •(tetracyclic triterpenoids)
生药中各类成分及定性定量分析方法
•查耳酮(chalcone)
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•橙酮(aurones)
生药中各类成分及定性定量分析方法
•双黄酮 (biflavone)
•黄烷 (flavanes)
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•花色素 (anthocyanidins)
生药中各类成分及定性定量分析方法
2、黄酮类的分布与活性 (distribution & bioactivity)
•乙醚提取物
•515nm
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生药中各类成分及定性定量分析方法
4.蒽醌衍生物主要定量分析方法 • 单体蒽醌:
薄层扫描法和高效液相色谱法
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•sennoside A
•sennoside B
生药中各类成分及定性定量分析方法
番泻叶中番泻苷A和B的色谱图
•三、皂苷类(saponins)
HPLC-ELSD：黄芪中三萜皂苷类成分黄芪 甲苷；知母中甾体皂苷类成分菝葜皂苷元。
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生药中各类成分及定性定量分析方法
山银花中皂苷类成分的高效液相色谱分析
•
•R1
•R2
•1
•ara(2-1)rha(3-1)glc(4-1)glc
•glc(6-1)glc
•2
•ara(2-1)rha(3-1)glc
独一味中黄酮类成分的含量测定
7.2)以及去鞣酸后,对其抗菌作用无显著影响[7]。
肉汤稀释法虽有方法简便,需要的时间短,不受药物制剂颜色或浑浊的影响等优点,但不足之处是此法不够敏感,受细菌接种量的影响。
因此我们同时采用平皿法,以全面客观地反映受试药物的体外抑菌作用。
本研究结果表明,复黄片能减轻痔疮患部肿胀,其作用途径与其具有止血、抗炎、抗菌等药理作用有关,为临床应用于治疗便血为主的痔疮疾患提供了药理学依据。
参考文献:[1] 潘一滨,曹永清,陆金根.复黄片治疗痔出血144例的随机双中心单盲临床试验[J].中国新药与临床杂志,2005,24(8):643.[2] 中华人民共和国卫生部药政局.治疗痔疮中药的药效学研究[M ].中药新药研究指南,1994:108.[3] 赵党生,王凤仪,楚惠媛,等.通便胶囊泻下、止血作用的实验研究[J].中国中医药信息杂志,2005,12(10):27.[4] 陈 奇.中药药理研究方法学,第2版[M ].北京:人民卫生出版社,2006:480,276.[5] 祝红达,杨远荣,高逢喜.克痔栓动物实验的主要药效学及毒性[J].中草药,2005,8(7):572.[6] 王 影,杨祥良,刘 宏,等.灯盏花素抗凝血作用的研究[J ].中药材,2003,26(9):656.[7] 应惠芳.鱼腥草等5种中草药对10种常见细菌体外抑菌实验研究[J].时珍国医国药,2006,17(11):2202.收稿日期:2008-04-21; 修订日期:2008-07-20基金项目:上海-SK 研究与发展基金(2004-007-t)作者简介:张 凤(1985-),女(汉族),四川成都人,现为中国人民解放军第二军医大学长征医院在读博士研究生,主要从事生药学研究工作.*通讯作者简介:陈万生(1968-),男(汉族),安徽当涂人,现任中国人民解放军第二军医大学附属长征医院药学部教授,博士学位,主要从事中药材的道地性系统研究、生药活性物质基础研究及新药开发工作.独一味中黄酮类成分的含量测定张 凤1,2,位 华1,2,杨 阳1,2,孙连娜1,陈万生2*(1.中国人民解放军第二军医大学药学院,上海 200433;2.中国人民解放军第二军医大学附属长征医院药学部,上海 200003)摘要:目的考察不同产地独一味药材品质。
黄酮类物质的生理功能概述
黄酮类物质的生理功能概述随着人们生活水平的提高，消费观念不断更新，含有天然活性成分的功能食品已成消费者追捧的对象。
其中黄酮类物质作为一类具有多种生理活性的天然物质，也已成为当前国内外食品开发研究中的一个热点。
本文就黄酮类物质的结构、生理功能作一综述，为深入研究开发黄酮类物质提供一些基础依据。
1 黄酮类物质概况1.1 定义黄酮类物质又称类黄酮物质，是以a-苯基苯并吡喃酮为主体的一系列物质的总称。
其主要类型有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、双黄酮、查耳酮和异黄酮。
1.2 理化特性黄酮类化合物多数为晶体，有颜色，少数(如黄酮普类)为无定形粉末。
游离的苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无。
苷类由于在结构中引入糖的分子，故具有旋光性，且多为左旋。
其具有较好的水溶性，因具有酚羟基团，故显一定酸性，较易溶于碱液中。
2 黄酮类物质的生理活性2.1 黄酮类物质抗氧化及抗自由基作用自由基是引起癌症、衰老、心血管等退变性疾病的罪恶之源。
生物体内常见的自由基有，超氧阴离子自由基、羟基自由基、烷氧基自由基等，自由基形成最早，羟基自由基作用最强，ROOH链锁反应循环最持久，清除自由基，羟基自由基的形成即中断，则可以从根本上预防体内形成过多的羟基自由基和其它活性氧自由基，达到防衰、抗癌、抗心血管病的目的。
生物类黄酮具有清除自由基的能力，其作用机理在于它阻止了自由基在体内产生的3个阶段:即与自由基反应阻止自由基引发;与金属离子螯合阻止。
羟基自由基生成;与脂质过氧反应阻止脂质过氧化过程。
2.2 抗癌、防癌作用黄酮类物质有大量的能产生抗癌作用的生物活性包括对酪氨酸激酶的抑制作用、一定的激素作用、抗增生效应、抗扩散效应、抗氧化作用、一定的免疫功能等。
理化等致癌因子使体内产生自由基，并以自由基的形式富集于脂质细胞膜的周围，引起脂质过氧化。
破坏细胞的DNA而致癌，类黄酮是自由基猝灭剂和抗氧化剂，能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏，起到抗癌、防癌的作用。
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中药名称:葛根 成分: 葛根素
定性鉴别方法：取本品粉末0.8g，加甲醇10ml，放置2小时，滤过，
滤液蒸干，残渣加甲醇0.5ml使溶解，作为供试品溶液。另取葛根对 照药材0.8g，同法制成对照药材溶液。再取葛根素对照品，加甲醇制 成每1ml含1mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502） 试验，吸取上述三种溶液各10μl，分别点于同一硅胶G薄层板上，使 成条状，以三氯甲烷-甲醇-水（7：2.5：0.25）为展开剂，展开，取 出，晾干，置紫外光灯（365nm）下检视。供试品色谱中，在与对照 药材色谱和对照品色谱相应的位置上，显相同颜色的荧光条斑。
三、含量测定
中药制剂中含有黄酮类成分，可按要求测定总黄酮含量、黄酮类单
体含量或两者均须测定。含量测定方法主要有分光光度法、薄层色谱法、 高效液相色谱法等。
（一）、总黄酮含量测定
1.分光光度法一般用于总酮类成分的含量测定。大多数黄酮类化合 物在甲醇溶液中的紫外吸收光谱ห้องสมุดไป่ตู้两个主要吸收带组成。 带Ⅰ—出现在300~400nm之间的吸收带 带Ⅱ—出现在240~285nm之间的吸收带 含黄酮类化合物的原料药及部分制剂经必要的提取纯化后，可直接 于最大吸收波长附近测定总黄酮的吸光度，对照品的选定应以最大吸收 波长与总黄酮的相近为原则，单体黄酮和总黄酮均可作为对照品，常以 芦丁等对照品计算总黄酮的含量。 《中国药典》2015版中淫羊藿总黄酮的含量测定（书P156页）
色谱法
1.薄层色谱法 硅胶--分离鉴别弱极性黄酮类化合物 • 遵循正相色谱原理，化合物极性越大，所选择的展开剂极性也 相应增大，同时根据化合物酸性强弱调节展开剂的酸碱性。常 用展开剂有苯-甲醇等。 聚酰胺--分离检识含游离酚羟基的黄酮及其苷 • 利用氢键吸附原理，由于聚酰胺和黄酮类化合物上酚羟基形成 氢键缔合，所以作用力较强，需要极性强的展开剂，而在展开 剂中大多含有醇、酸或水，或兼有两者。所以，分离检识游离 黄酮常用有机溶剂作为展开剂，如氯仿- 甲醇等；而分离检识黄 酮苷常用含水有机溶剂作为展开剂，如甲醇- 水等。 纤维素--分离黄酮类多糖苷混合物 • 展开系统：正丁醇-乙酸-水，5%~40%乙酸 展开好的色谱，常在紫外灯（365nm）下观察荧光斑点及其颜 色；亦可喷三氯化铝试剂，在日光灯或紫外灯下观察荧光是否加 强；也可氨熏，是否出现黄色、棕色荧光斑点等。
（2）三氯化铝—醋酸钾比色法
常用芦丁为对照品，采用三氯化铝—醋酸钾为显色剂，显色后在420nm波长处 测定黄酮类成分含量。 (p S:黄酮类化合物与三氯化铝—醋酸钾反应后最大吸收波长并不一定都 在420nm处，因此，最好用所含黄酮作对照品）
消咳喘糖浆中总黄酮含量测定-铝盐配位比色法 见书p157页
（二）、单体黄酮含量测定
2 .铝盐配位比色法
本法采用分光光度法测定中药中黄酮类成分，若供试液中其 他组分的吸收存在干扰，可进行比色测定。该法利用黄酮类 成分与铝盐发生配位反应，生成的配合物与背景最大吸收波 长差别较大，可消除背景（即阴性空白）的干扰，显著提高 含量测定的选择性。
（1）硝酸钠-硝酸铝-氢氧化钠比色法
将中药通过适当方法制成供试液 加5%亚硝酸钠反应6min 10%硝酸铝反应6min 4%氢氧化钠反应15min 生成红色配合物后在500nm测定，常用芦丁作为对照品。 （ＰＳ：该法是基于邻二酚羟基的反应，并非黄酮类化合物的专属反应。） 垂盆子颗粒中总黄酮含量测定—铝盐配位比色法 （见书ｐ156页）
理化性质：易溶于碱水；可溶于热水、甲醇、乙醇、吡啶；微溶于
丙酮、乙酸乙酯；难溶于冷水、苯、乙醚、三氯甲烷。 Mp:177~178℃ ;UV:259,266,299,359nm
常见分析方法：HPLC;TLCS;紫外分光光度法
中药名称：黄芩 成分：黄芩苷 定性鉴别方法：取本品粉末1g，加乙酸乙酯-甲醇（3：1）的混合
银杏叶提取物总黄酮醇苷含量测定
[含量测定]色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填 充剂；以甲醇-0.4%磷酸溶液（50：50）为流动相；检测波长为360nm。理 论板数按槲皮素峰计算应不低于2500，山柰素酚峰与异鼠李素峰的分离度 应大于1.5。 对照品溶液的制备（略） 供试品溶液的制备 取本品10片，除去包衣，精密称定，研细，取约相 当于总黄酮醇苷19.2mg的粉末，精密称定，精密加入甲醇20ml，称定重量， 超声处理20分钟，放冷，再称定重量，用甲醇补足减失的重量，摇匀，滤 过，精密量取续滤液 10ml，置100ml锥形瓶中，加甲醇10ml、25%盐酸溶 液5ml，摇匀，置水浴中加热回流 30分钟，迅速冷却至室温，转移至50ml 量瓶中，用甲醇稀释至刻度，摇匀，用微孔滤膜（0.45μ m）滤过，取滤 液，即得。 测定法 分别精密吸取对照品溶液与供试品溶液各10μ l，注入液相色谱 仪，测定，分别计算槲皮素、山奈素和异鼠李素的含量，按下式换算成总 黄酮苷的含量。 总黄酮醇苷含量=（槲皮素含量+山奈素含量+异鼠李素含量）×2.51
游离黄酮类化合物的检识，一般宜用醇性展开剂；花色素及花色 苷的检识可用含盐酸或乙酸的水溶液作展开剂。
多数黄酮类化合物在纸色谱上用紫外灯检查时，可以看到有色点， 以氨蒸气处理后常产生明显的颜色变化。此外，还可以喷以2%AlCl3 甲醇溶液（在紫外灯下检查）或1%FeCl3-1%K3Fe(CN)6(1:1)水溶液 等显色剂。
理化性质：在60℃溶于二甲基酰胺及甲酰胺。略微溶于甲醇及热冰
醋酸，几乎不溶于水，丙酮、苯及三氯甲烷。而易溶于稀碱及吡啶。 Mp:258~262℃ UV:284nm
常见分析方法：HPLC;TLCS
小时，滤过，滤液蒸干，残渣加水20ml使溶解，用乙酸乙酯振摇提取 2次，每次20ml，合并乙酸乙酯液，蒸干，残渣加15%乙醇5ml使溶 解，加入已处理好的聚酰胺柱（30～60目，1g，内径为1cm，用水湿 法装柱）上，用5%乙醇40ml洗脱，收集洗脱液，置水浴上蒸去乙醇， 水液用乙酸乙酯振摇提取2次，每次20ml，合并乙酸乙酯液，蒸干， 残渣加丙酮1ml使溶解，作为供试品溶液。另取银杏内酯A对照品、银 杏内酯B对照品、银杏内酯C对照品及白果内酯对照品，加丙酮制成 每1ml各含银杏内酯A0.5mg、银杏内酯B0.5mg、银杏内酯C0.5mg、 白果内酯1mg的混合溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则 0502）试验，吸取上述两种溶液各5μ1，分别点于同一用4%醋酸钠 溶液制备的硅胶G薄层板上，以甲苯-乙酸乙酯-丙酮-甲醇（10：5：5： 0.6）为展开剂，在15℃以下展开，取出，晾干，在醋酐蒸气中熏15 分钟，在140～160℃中加热30分钟，置紫外光灯（365nm）下检视。 供试品色谱中，在与对照品色谱相应的位置上，显相同颜色的荧光斑 点。 理化性质：略溶于无水乙醇，易溶于沸乙醇，溶于冰醋酸、碱性水 溶液呈黄色，几乎不溶于水。Mp：314℃（分解） 常见分析方法：HPLC;TLCS;紫外分光光度法
理化性质：易溶于二甲基甲酰胺、吡啶，微溶于热冰乙酸、碳酸氢
钠和氢氧化钠等溶液，难溶于甲醇、乙醇、丙酮，几乎不溶于水、乙 醚、苯、三氯甲烷。Mp:233℃ UV:242,272,310nm
常见分析方法：HPLC,TLCS
中药名称：淫羊藿 成分：淫羊藿苷 定性鉴别方法：取本品粉末0.5g，加乙醇10ml，温浸30分钟，滤
过，滤液蒸干，残渣加乙醇1ml使溶解，作为供试品溶液。照薄层色 谱法（通则0502）试验，吸取供试品溶液和〔含量测定〕淫羊藿苷项 下的对照品溶液各10μl，分别点于同一硅胶H薄层板上，以乙酸乙酯丁酮-甲酸-水（10：1：1：1）为展开剂，展开，取出，晾干，置紫 外光灯（365nm）下检视。供试品色谱中，在与对照品色谱相应的位 置上，显相同的暗红色斑点；喷以三氯化铝试液，再置紫外光灯 （365nm）下检视，显相同的橙红色荧光斑点。
+ 常见的黄酮类成分分析
中药名称 主要黄酮类成分 黄芩 槐米 葛根 陈皮 枳实 山楂 淫羊藿 射干 补骨脂
p158~p159
黄芩苷， 黄芩素，汉黄芩苷，汉黄芩素，千层纸素 芦丁，槲皮素 葛根素，大豆苷 橙皮苷，川陈皮素，新橙皮苷，橘皮素 橙皮苷，川陈皮素，新橙皮苷，5-邻-去甲基川陈皮素 槲皮素，金丝桃苷 淫羊藿苷，淫羊藿次苷，槲皮素 次野鸢尾黄素，野鸢尾苷 补骨脂查尔酮，异补骨脂查尔酮
黄酮类成分分析
一、结构特征及理化性质
结构特征
基本母核：2-苯基色原酮（C6-C3-C6）
O
理化性质
O
物理性状 结晶性固体或无定形粉末。大多数呈黄色，其颜色的有无与交叉共 轭体系有关。如：黄酮、黄酮醇及其苷类多呈黄色；二氢黄酮、二 氢黄酮醇及黄烷醇呈无色；异黄酮呈无色或微黄色。 溶解性
游离苷元—易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶及稀碱水 黄酮苷—易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂
理化性质：溶于乙醇、乙酸乙酯，不溶于醚、苯、三氯甲烷。
Mp:231~232℃ UV:272nm
常见分析方法：HPLC;TLCS
中药名称：陈皮 成分：橙皮苷 定性鉴别方法：取本品粉末0.3g，加甲醇10ml，加热回流20分钟，
滤过，取滤液5ml，浓缩至1ml，作为供试品溶液。另取橙皮苷对照品， 加甲醇制成饱和溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（通则0502） 试验，吸取上述两种溶液各2μl，分别点于同一用0.5%氢氧化钠溶液 制备的硅胶G薄层板上，以乙酸乙酯-甲醇-水（100：17：13）为展 开剂，展至约3cm，取出，晾干，再以甲苯-乙酸乙酯-甲酸-水（20： 10：1：1）的上层溶液为展开剂，展至约8cm，取出，晾干，喷以三 氯化铝试液，置紫外光灯（365nm）下检视。供试品色谱中，在与对 照品色谱相应的位置上，显相同颜色的荧光斑点。
酸碱性 酸性：与酚羟基的数目和位置有关 7,4’- 二羟基> 7或4’- 羟基> 一般酚羟基> 5-羟基 碱性：r-吡喃酮环上的1-位氧原子，可表现出微弱碱性 显色反应 还原反应（盐酸镁粉反应） 与金属盐类试剂的配合反应（铝、铅、锆、镁盐） 硼酸显色反应碱性试剂反应 五氯化锑反应 Gibb’s反应和Emerson反应 光谱特征 I带(300-400nm) →B环桂皮酰基 II带(240-285nm) →A环苯甲酰基