9章卤代烃习题
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第九章 卤代烃习题
1. 用系统命名法命名下列化合物。
(1) 2, 2,4-三甲基-4-溴戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 (3) 2-溴-1-已烯-4-炔 (4) (Z)-1-溴-1-丙烯 (5) (1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷 ?? 2.
写出符合下列名称的构造式。
（1）叔丁基氯 （2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对基苄基氯
(3)
(2)(4)(1)CH 2
CH
CH 2Br H 3C
C CH 3
CH 3
Cl CH 2Cl
CH 2Cl
Cl
3.
写出下列有机物的构造式，有“*” 的写出结构式：
(1) 4-chloro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane
(3)*(R)-2- bromooctane (4) 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
CH 3CHCH 2CHCH 3
(3) (2)
(4)(1)H
C C 6H 13_n
CH 3
Br
CH 3
Cl
Br
C 2H 5
HC
Cl
CH 2
CH 2CH 2CH 3
4.
用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
(1) NaOH(水) (2) KOH(醇)(3) Mg 、乙醚(4)NaI/丙酮 (6) NaCN (7) NH3(9) AgNO 3、醇
(10) C 2H 5ONa
(8)(5) 产物（3）+CH 3C
C -Na +
CH CH
(3)
C 2H 5OH
(2)
(4)
(1)
(5)
CH 2CH 3Br
+NaOH H 2O
2CH 3
OH CH 2CH 3Br
+KOH
NaI CH
CH 2
C 2H 5OC 2H 5
2CH 3Br
+Mg 2CH 3MgBr 2CH 3Br
+CH 2CH 3+CH 3CCH 3
O 2CH 3
MgBr
CH 2CH 3
I HC
+HC CMgBr
AgBr +(8)
C 2H 5OH
(7)
(9)
(6)
(10)
CH 2CH 3Br
+NaCN H 2O
CH 2CH 3CN CH 2CH 3Br
+NH 3
AgNO 3C 2H 5ONa
CH 2CH 3Br
+NaBr
CHC CH
2CH 3Br
+CHCH 3
+CH 2CH 3MgBr
CH 2CH 3
NH 2+H 3CHC CNa CH 3
CCH 3CH 2CH 3ONO 2
OC 2H 5
5.
写出下列反应的产物：
（1）
（2）（3）（4）
（5）
++HOCH 2CH 2CH 2Cl HBr +NBS
NaHCO 3
H 2O
CCl 4HCH ZnCl 2
B
C
Br
HCl CHClCH 3
Cl
HOCH 2CH 2Cl
(8)C 2H 5OH
(7)(9)
(6)
(10)++KCN
KI
+
Mg
++CH 3C CH CH 3MgBr 丙酮
乙醚Br
CH 3
O
CH CH 2Cl
CHBr
CH 3
Mg Br 2
+H 3C
无水乙醚
B C
+O O
O
H 2SO
4
Fe
NO 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(11)(12)Br 2
2
+(CH 3)2CH B C
A
A
NBS 引发剂
答：
（1）
（2）（3）（4）
（5）
+BrCH 2CH 2CH 2Cl A B C
MgBr
CHCH 3
Cl
HOCH 2CH 2l (8) (7)
(9)(6)
(10)
NO 2CH 3CH 2CH CH 3C
CMgBr CH 4
MgBr
CH 3
(11)(12)CH CH 2CN
CHBr 3
+H 3C
B C +A O O
(CH 3)2CH
B
C
A B
A
HO Br
CH 2Cl
CH 3
H 3C
H 3C
C 2H 5OMgBr
Br
NO 2
(CH 3)2CH
Br
Cl
CH 2
CH 3CHCH
CH 2
C 6H 5
CH 3CHCH
CH 2
Br
6. 将以下各组化合物，按照不同要求排列成序：
(1)水解速率： Cl
CH 3CH 2
CHCH 3Cl
CH 2CH 2Cl
(2)与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度
CH 3CHCH 3
CH 3CH 2CH 2Br
CHBr
CHCH 3
Br
H 3C
C CH 3
Br
(3)进行SN2反应速率：
① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丁烷 溴甲基环戊烷 (4)进行SN1反应速率：
① 3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ② 苄基溴 α-苯基乙基溴 β-苯基乙基溴
③
CH 2Cl
CH 3
CH 3Cl
Cl
答案：