槲皮素的提取及结构鉴定

天然药物化学设计实验

开题报告

题目：槲皮素提取及结构鉴定

学生姓名：舒泉湧

学号： 200804040125

院（系）：生命科学与工程学院

专业：制药工程

指导教师：孔阳

一．【文献综述】

1．1研究意义

我国北部、华南和西南地区等地区都产槐花，尤河北和江苏省产量最为丰富。槐花中含有丰富的黄酮类化合物，其芦丁(nltin)为黄酮中的主要成分，含量为8—20％；槲皮素(quercetin)为芦丁的苷元。芦丁和槲皮素具有抗炎作用、抗氧化作用、抗肿瘤作用、抗血小板聚集作用；对糖尿病的肾脏、胃肠粘膜、器官缺血损伤具有保护作用；同时还有抗忧郁、抗心胸肥大、降压等作用。因此，对槐花中芦丁和槲皮素的提取分离研究具有非常重要的研究意义。

1．2研究现状

1．2．1槐花性状与产地简介

槐花为豆科植物槐Sophora japonica L.的干燥花及花蕾；前者习称为“槐花”，后者习称为槐米。落叶乔木，单数羽状复叶互生，长达25 cm，叶柄基部膨大，小叶7—15，卵状长圆形或卵状披针形，长2.55 cm，先端尖，基部圆形或阔楔形，全缘,上面绿色，下面伏生白色短毛。小叶柄长2.5cm；托叶镰刀状，早落。花瓣多数散落，完整花呈飞鸟状，花瓣5枚，黄色或淡棕色，皱缩，卷曲。雄蕊淡黄色，须状，有时弯曲，子房膨大；质轻，气微，味微苦；花期为7—8月。主产于我国北部、华南及西南地区；河北省产量较丰富，江苏主产于镇江、苏州、南京、徐州等地。

1．2．2槐花的化学成份及理化性质

1．2．2．1槐花中的化学成份

槐花中含赤豆皂甙（azukisaponin）Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ，大豆皂甙（soyasaponin）I、Ⅲ，槐花皂甙（kaikasaponin）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。还含黄酮类：槲皮素（quercetin），芸香甙（rutin），异鼠李素（isorhamnetin），异鼠李素-3-芸香糖甙（isorhamnetin-3-rutinoside），山奈酚-3-芸香糖（kaempferol-3-rutinoside）。又含白桦脂醇（betulin），槐花二醇（sophoradiol）。花油中含月桂酸（lauric acid），十二碳烯酸（dodecenoic acid），肉豆蔻酸（myristic acid），十四碳烯酸（tetradecenoic acid）十四碳二烯酸（teradecadienoic acid），棕榈酸（palmitic acid），十六碳烯酸（hexadecenoic acid），硬脂酸（stearic acid），十八碳二烯酸（octadecadienoic acid），十作碳三烯酸（octadecatrienoic

acid），花生酸（arachidic acid）等脂肪酸和β-谷甾醇（β-sitosterol）。另含鞣质。

1．2．2．2芦丁和槲皮素的理化性质

芦丁(Rutin)又名芸香苷，紫槲皮苷，维生素P，Rmoside Vi01aquercitrin，是槲皮素的3一O一芸香糖昔，属黄酮类物质。分子式C27H30O16，分子量610.51,本品黄色或淡黄、绿色、极细微的针状结晶或粉末，无臭、无味或微带原植物的特殊气味。在空气中色渐变深，加热到185℃一192℃即变为棕色的胶状体，约在215℃分解。难溶于冷水(1：8000)，略溶于热水(1：200)和冷乙醇(1：600)，溶于热甲醇(1：7)、冷甲醇(1：100)和热乙醇(1：30)，难溶于乙酸乙酯、丙酮，不溶于苯、氯仿、乙醚、石油醚等；易溶于碱中呈黄色，酸化后复析出，也可溶于浓硫酸或浓盐酸呈棕黄色，加水稀释后复析出。含有3个结晶水的芦丁熔点为174-178℃，无水芦丁的熔点为188℃，本品能保持和恢复毛细血管的正常弹性，适用于辅助治疗高血压病及毛细血管出血性疾息。卫生部新颁标准规定芦丁直接用着药的标准为：C27H30O16不少于93％。

槲皮素(Quercetin)：又名栎精，槲皮黄素，Meletin Sophoretin。分子式 C1 5Hl007，分子量302．23。黄色结晶(C15Hl007·2H20)，mp-313—314℃(分解)，无水物mp316℃。溶于热乙醇、冷乙醇、甲醇、乙酸乙酯、吡啶等；不溶于石油

醚、苯、乙醚和氯仿，几乎不溶于水。

1．2．3芦丁和槲皮素的药理作用

1．2．3．1芦丁的药理作用

抗炎作用：芦丁能显著抑制大鼠刨伤性浮肿，并能阻止结膜炎、耳廓炎、肺水肿的发展；对兔由于芥子油引起的结膜水肿，有轻微的抑制作用。

抗氧化作用：陈志武等人研究表明，芦丁可以抑制氧自由基对膜脂质过氧

化作用和可显著提高大鼠血浆重超氧化物岐化酶(Superoxide dismufase，SOD)的活性。

对心血管系统的影响：芦丁能够降低毛细血管的异常通透性、脆性，可用于高血压、脑溢血、出血等症的治疗和预防，能维持血管抵抗力；对脂肪浸润的

肝有祛脂作用，与谷胱甘肽合用祛脂药效更明显。

其他作用：芦丁对胃肠粘膜、器官缺血损伤具有保护作用，同时有镇痛作用，对低密度脂蛋白质氧化修饰抑制作用等。

1．2．3．2槲皮素的药理作用

抗肿瘤作用：槲皮素能显著抑制促癌剂的作用，抑制离体恶性细胞的生长，抑制艾氏腹水癌细胞DNA/RNA和蛋白质合成。构效关系研究表明槲皮素B环上

的邻苯二酚结构和2、3位的双键对其抗增殖活性具有重要作用。康铁邦等报

导槲皮素可抑制白血病细胞中的PKC及TPK而产生抗癌作用。

抗血小板聚集作用：顾振纶等采用体外试验观察了槲皮素对血小板的作用。结果发现槲皮素可显著抑制二磷酸腺苷、胶原、钙离子载体和花生四烯酸诱导的血小板聚集及血小板5一羟色胺的释放反应，并探讨了有关作用机理。

抗氧化作用：谢海林等通过槲皮素的抗超阴离子作用的实验研究，结果表明槲皮素的有抑制黄嘌呤氧化酶的活性而减少超氧阴离子的产生及其超氧

阴离子的作用。

其他作用：槲皮素还对糖尿病的肾脏、肠粘膜具有保护作用；同时还有抗忧郁、抗心胸肥大、降压等作用。

1．2．4 槐花总黄酮提取工艺的研究进展

由于传统的提取工艺水提法仅限于提取黄酮苷类物质，在提取过程中主要