药理学第十七章药物在体内的转运和代谢转化
评价药物在体内和体外的代谢过程
评价药物在体内和体外的代谢过程药物代谢是指药物在人体内发生生化反应，转化成代谢产物，以达到排泄出体外的目的。
药物代谢过程十分重要，它决定了药物在人体内的药效、毒性和个体差异等方面。
本文将以药物在体内和体外的代谢过程为主线，探讨药物代谢的评价和影响因素。
一、体内代谢体内代谢指的是药物在人体内转化产生的代谢产物，主要由肝脏、肾脏、肺、肠道等器官参与。
肠道代谢在药物口服后，在肠道内发生的代谢主要是由细菌酶和肠道细胞酶参与。
其中，肠道细胞酶主要是分泌到小肠黏膜细胞中的酶，主要参与药物和胆汁酸的代谢和转运。
而细菌酶主要参与碳水化合物、蛋白质、脂肪和药物的代谢。
肾脏代谢肾脏是药物主要排泄器官，但肾脏作为代谢器官的作用相对较小。
肾脏代谢主要是通过肾小管上皮细胞里的酶和载体参与，主要分为两个阶段：初级转化和细胞内催化。
肺代谢肺代谢指的是药物从血液进入肺泡后，在肺泡内发生的代谢反应。
由于药物在肺泡内的淋巴系统扩散得非常快，因此许多药物也可以通过肺泡内壁面积为N（分子数）的大表面积将药物微量地代谢掉，但是肺代谢在药物代谢中的作用不大。
肝脏代谢肝脏代谢是药物代谢的主要过程之一，几乎所有经口用药都会经过肝脏代谢。
这些药物通过肝脏脉管进入肝脏，经过CYP（细胞色素P450）酶家族介导的氧化、还原、水解、合成等化学反应，产生代谢产物，最终由肝脏排除体外。
CYP酶家族是药物代谢的核心，它是肝脏生物激素代谢的重要组成部分，肝脏中80%的药物代谢都是经CYP酶家族介导完成的。
二、体外代谢体外代谢一般指的是药物在离体条件下的代谢反应，主要用于药物质量控制、毒理学评价等方面。
体外代谢常用的实验方法主要有以下几种：1. 酶体外代谢试验通过将药物与体内代谢酶或转化物一起培养，模拟体内情况，测定产生的代谢物种类、含量及其代谢速率。
2. 动力学血浆代谢试验在动物器官体外或血液体外，通过预先加入药物，测定药物消失速率、药物代谢物浓度与时间的关系，探究药理互作、药物互补性等问题。
《药理学》各章知识点整理总结
药理学第二章药效学药物效应动力学(药效学)：是研究药物对机体的作用及作用机制的生物资源科学。
药物的不良反应：1、副作用：在治疗剂量时出现的与治疗无关的不适反应，可以预知但是难以避免。
2、毒性反应：药物剂量过大或蓄积过多时机体发生的危害性反应，比较严重，可以预知避免。
3、后遗效应：停药后机体血药浓度已降至阈值以下量残存的药理效应。
4、停药反应：突然停药后原有疾病的加剧现象，双称反跳反应。
5、变态反应：机体接受药物刺激后发生的不正常的免疫反应，又称过敏反应。
6、特异性反应：受体：能与受体特异性结合的物质称为配体，能激活受体的配体称为激动药，能阻断受体活性的配体称为拮抗药。
激动药：既有亲和力双有内在活性。
拮抗药：有较强的亲和力，但缺乏内在活性。
分竞争性和非竞争性。
第二信使：环磷腺苷(cAMP)、环磷鸟苷( cGMP)、肌醇磷脂、钙离子、廿烯类第三章药动学药物代谢动力学(药动学)：研究机体对药物的处置，即药物在体内的吸收、分布、代谢、排泄。
解离型药物极性大，脂溶性小，难以扩散；而非解离型药物极性小，脂溶性大，易跨膜扩散。
第六章胆碱受体激动药一、M、N胆碱受体激动药：乙酰胆碱(ACH) 作用：1、M样作用：心率减慢、血管扩张、心肌收缩力减弱，扩张几乎所有血管，血压下降，胃肠道、泌尿道及支气管等平滑肌兴奋，腺体分泌增加，眼瞳孔括约肌和睫状收缩。
2、N样作用：激动N1胆碱受体，表现为消化道、膀胱等处的平滑肌收缩加强，腺体分泌增加，心肌收缩力加强和小血管收缩，血压上升。
过大剂量由兴奋转入抑制。
激动N2胆碱受体，使骨骼肌收缩。
3、中枢作用：不易透过血脑屏障另有：氨甲酰胆碱二、M胆碱受体激动药：毛果芸香碱作用：1、眼：表现为缩瞳、降低眼内压调节痉挛。
2、腺体：分泌增加尤以汗腺和唾液腺。
应用：1、青光眼2、缩瞳另有：氨甲酰甲胆碱三、N胆碱受体激动药：烟碱、洛贝林第七章抗胆碱酯酶药和胆碱酯酶复活药一、易逆性胆碱酯酶抑制剂：新斯的明：口服吸收小而不规则，不表现中枢作用。
第17章药物在体内的转运和代谢转化
葡萄糖醛酸转移酶不能催化逆反应。
* 催化酶： 葡萄糖醛酸基转移酶
(UDP-glucuronyl transferases, UGT)
举例：
苯酚
+ UDPGA
OH
UGT
HOOC
HC H
C OH
OH C H
O O
C H
H C
OH
苯 -β-葡萄糖醛酸苷
+ UDP
一般来说，酚羟基比醇羟基易于葡萄糖醛酸结合。
肝的生物转化作用≠解毒作用（detoxification）
4. 药物代谢的研究方法：
药物代谢和一般正常代谢的研究方法类似。
临床观察 动物整体实验 （血，尿，胆汁、组织、粪便） 动物离体实验 （组织切片、匀浆、细胞微粒体或
离心上清液，在适当条件下与药物 保温，）
分离和鉴定代谢转化产物。
代谢产物分离、分析技术：
2. 硫酸盐结合
含硫氨基酸分解可产生硫酸根，半胱氨酸是主要来源
SO42- + ATP
AMP - SO3- (腺苷-5`-磷酸硫酸)
+ ATP
3 ' -PO3H2—AMP—SO3(3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸，PAPS)
腺嘌呤 HO
O CH2 O P O
OH
OPO3H2
SO3- PAPS的结构
PAPS带有活性硫酸根， 是体内硫酸基的供体
氧化反应 还原反应 水解反应 结合反应
药物代谢第一相反应（非结合反应） 药物代谢第二相反应（结合反应）
生物转化反应的特点
➢转化反应的连续性: 一种物质在体内的转化往往同时 或先后发生多种反应，产生多种产物。 ➢反应类型的多样性: 同一种或同一类物质在体内也可 进行多种不同反应。 ➢解毒与致毒的双重性: 一种物质经过一定的转化后， 其毒性可能减弱（解毒）, 也可能增强（致毒）。
药物的代谢转化
药物经过体内代谢转化，一般来说水溶性增加，但也有 例外。磺胺的乙酰化，水溶性反而降低，易患尿道结石。
两种药物合用常引起药效的降低或毒副作用增加。 一种药物长期服用常产生耐受性。 药物代谢有种族、个体、年龄、性别、病理、营养及 给药途径的差异。
目录
本章小结
• 掌握药物代谢转化的概念、部位
目录
（四）生物转化的第二相反应： 结合反应(Conjugation)
结合对象：
凡含有羟基、羧基或氨基的药物、毒物或激素 等均可发生结合反应。
结合物：
葡糖醛酸、硫酸、乙酰基、谷胱甘肽、甲基、
甘氨酸等物质或基团。
意义：结合反应一般是使药物毒性或活性降低和极 性增加而易于排出。所以它是真正的解毒反应。
（体内）
普鲁卡因
脂酶
失活，作用时间短
水解
普鲁卡因胺
作用时间延长
目录
3. 合成生理活性前体物 有些生理活性物在体内易代谢破坏，可 以人工合成其前体物，在未代谢转化之前不
易排出，但在体内可以代谢成为活性物质，
使其作用延长。脂化丙 Nhomakorabea睾酮（前体物）
（体内）
缓慢水解
睾 酮
（C17上羟基）
睾 酮
发挥作用
目录
4. 其它 可通过化学合成改变结构，使原活性强而 有效的化合物降低活性（也即解毒） 可通过配伍药物发现药物新的作用 ＋ 环磷酰胺
HOR HOCOR HHNR HSR
葡萄糖醛酸 转移酶
（微粒体） 专一性低
UDPGA
COOH O H H H OH H O OH H OH
＋ UDP OR OCOR HNR SR
许多药物如吗啡、可待因、樟脑、大黄蒽醌衍生物、类固醇 （甾族化合物）、甲状腺素、胆红素等在体内可与葡萄糖醛酸 结合。 葡萄糖醛酸结合物都是水溶性的，因分子中引进了极性糖分 子，而且在生理pH条件下，羧基可以解离。所以葡萄糖醛酸结 合几乎都是活性降低，水溶性增加，易从尿和胆汁排出。
第十七章药物在体内的转运和代谢转化
（1）醛酮还原酶：主存在于胞液
还原产物：醇
如：三氯乙醛（催眠药物）还原为三氯乙醇
CCl3CHO
CCl3CH2OH
2H
（2）偶氮或硝基化合物还原酶：存在(cúnzài)于线粒体
还原产物：相应胺类
供氢体：NADH、NADPH
共六十五页
硝基化合物多见于食品防腐剂、工业试剂等。偶氮化合 物常见于食品色素、化妆品、纺织与印刷(yìnshuā)工业等。 有些可能是前致癌物。
第二相反应 结合 反应 (jiéhé)
* 有些物质经过第一相反应即可顺利排出体外。
* 物质即使经过第一相反应后，极性改变仍不 大，必须与某些极性更强的物 质结合, 即第二相反应，才最终排出。
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（一）药物代谢第一相反应 1、氧化(yǎnghuà)反应类型、酶系和作用机制（最多见）
（1） 微粒体药物氧化酶系： 又称微粒体依赖P450的加单氧酶系或羟化酶，
上腺素能药物，如5-羟色胺、儿茶酚胺、酪胺
等都可以被此酶作用。
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（3）醇及醛氧化酶
存在(cúnzài)部位：胞质和线粒体中 催化(cuī huà)的反应
醇脱氢酶催化醇类氧化成醛。
醛脱氢酶催化醛类生成酸。
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共六十五页
肝微粒体乙醇(yǐ chún)氧化系统
（microsomal ethanol oxidizing system, MEOS）
还原反应
硝基/偶氮还原酶类
肝细胞微粒体
水解反应
多种水解酶系 肝细胞线粒体或胞液
第二相反应(结合反应)
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生物转化(shēnɡ wù zhuǎn huà)的反应类型（掌握）
反应类型
酶类
药理学药物的体内过程
DH为还原药物；DHO为药物代谢产物
该酶的特性：
①专一性低，药物间有竞争性；
②个体差异大；
③酶活性有限；
④其活性一手药物的诱导或抑制
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细胞色素P450编在辑药ppt 物氧化中的循环
14
① 药酶诱导剂：能增强P450酶系统活性或增加药
酶生成的药物编辑ppt15药酶抑制剂：能抑制药酶活性或减少要药酶成的
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2
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3
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4
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5
药物的跨膜转运方式
整个体内过程都涉及药物体内跨膜转运 大多数药物体内转运过程属于被动转运（脂溶扩散） 分子量小、非解离型、脂溶性大、极性小的物质易被被动转运
过程一：吸收
吸收（Absorption）：药物从给药部位经过细胞屏障膜进入血
液循环的过程称为吸收
物质
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过程三：生物转化
非微粒体酶：存在于胃肠道上皮、肾肺血浆。甚至回肠、
结肠的具有转化功能的厌氧菌（统称非微粒体酶）
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过程四：排泄
排泄：指药物原型及其代谢物从排泄器官排泄的过程
排泄方式：
一．肾脏排泄： ① 肾小球滤过：主要排泄是小分子物质及未与血浆蛋白结合的药物
② 肾小管再吸收：主要排泄脂溶性高、极性低及非离子型药物
药物的体内过程
2013级生物技术 1324410011 刘静
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1
药物自进入机体至离开可分为以下4个过程 一、吸收-------转运 二、分布-------转运 三、生物代谢转化
四、排泄-------转运 也简称ADME系统即Absorption、 Distribution、Metabolism、Excretion
生物化学课件 17.药物在体内的转运和代谢转化
没食子酚抑制O-转甲基酶，肾上腺素灭活抑制。 非竞争性抑制剂SKF525A抑制药代酶，延长药物作用时间。
二、其他因素对药物代谢的影响
种族差异：不同动物代谢不同 个体差异： 性别差异：
动物实验显示雌性对药物感受性大于雄性 年龄差异：胎儿新生儿老人对药物敏感 肝脏功能正常为正常药物代谢的保证 营养状态亦是
注意药物配伍禁忌 药物可刺激另一药物的代谢，也可刺激本身的代谢（耐药性）
有些药物对某些药物代谢促进；对另一药物代谢有抑制作用（保泰 松对氨基比林和洋地黄甙代谢促进作用，对甲丁脲和苯妥英钠代谢有 抑制作用）
（二）药物代谢的抑制剂 竞争性和非竞争性抑制
1.药物抑制另外药物的代谢转化
氯霉素等抑制肝药酶，加强其他合用的药物毒性等。
用时间。
4.其他 化学合成改变结构，降低原药物的毒性（活性
不变）
六、对某些发病机制的解释 化学致癌
七、为临床合理用Βιβλιοθήκη 提供依据 如肝代谢的药物，不口服，而经注射入体内；
药物注意之间的配伍效应。
4.药物代谢研究方法
临床观察、动物整体和离体实验 药物分析则用多种方法（层析、电泳、质谱、荧光 分析、同位素技术等等）
一种药物在体内可进行多种代谢转化（氧化、 还原、水解、结合代谢），因此一种药物在体内有 多种代谢产物，分离鉴定复杂。
三、药物代谢转化类型和酶系
药物代谢转化：（主要是脂溶性药物） 非结合反应（第一相反应）:
结合反应（第二相反应）
多种结合剂参与的结合反应
第二节 影响药物代谢转化的因素
一、药物相互作用
（一）药物加速另外药物的代谢转化－ 药物代谢的诱导剂
多为脂溶性，非专一性。各类药物均有。 促使药物代谢增强，由于刺激诱导酶的生成。 治疗上苯巴比妥防止胆红素血症： 原理：苯巴比妥诱导肝葡萄糖醛酸转移酶生成。促进胆红素 和葡萄糖醛酸结合而易排出体外。 诱导酶意义：加强药物的代谢转化
药物在体内的分布和代谢动力学
药物在体内的分布和代谢动力学药物在人体内的分布和代谢动力学是药理学领域的重要研究方向之一。
了解药物在体内的分布过程和代谢途径，可以对药物有效性、安全性以及个体差异等问题进行深入研究，从而指导合理用药和个体化治疗。
一、药物在体内的分布动力学药物在体内的分布动力学主要涉及药物在体内的吸收、分布、代谢和排泄等过程。
下面将逐一探讨这些过程。
1. 药物的吸收药物的吸收是指药物从给药部位（如口服、皮肤贴敷等）进入血液循环的过程。
吸收速度和程度直接影响药物在体内的分布和效应。
吸收速度受药物的理化性质、给药途径、给药剂型等因素影响。
2. 药物的分布药物进入血液循环后，会通过血液被输送到全身各器官和组织。
药物在组织间的分布受到多种因素影响，如血流量、血-脑屏障、血-胎盘屏障等，以及药物的脂溶性、离子性、蛋白结合率等。
3. 药物的代谢药物在体内经历代谢过程，主要发生在肝脏。
药物代谢主要分为两类反应：相对稳定的相位Ⅰ反应和相对不稳定的相位Ⅱ反应。
相位Ⅰ反应主要是通过氧化、还原、水解等反应，使药物被激活或转化为更易排除的代谢产物。
相位Ⅱ反应主要是与内源物质（如谷胺酸、乙酰辅酶A等）结合，形成可溶性的代谢产物。
4. 药物的排泄药物的排泄是指药物经过肾脏、胆汁等途径从体内排出的过程。
肾脏是药物排泄的主要通道，其中肾小球滤过、肾小管分泌和肾小管重吸收是影响药物排泄的关键环节。
另外，胆汁、呼吸道、汗腺、乳腺等也是药物排泄的途径之一。
二、药物的代谢动力学药物代谢动力学主要研究药物在体内的排除和降解速率，以及药物代谢过程中的动力学参数。
下面将介绍几个常用的代谢动力学参数。
1. 半衰期（T1/2）药物的半衰期是指药物在体内浓度下降到初始浓度一半的时间。
半衰期反映了药物在体内代谢、分布和排泄的速度。
较短的半衰期意味着药物代谢和排泄速度较快，较长的半衰期意味着药物在体内停留时间较长。
2. 最大浓度（Cmax）和最小浓度（Cmin）最大浓度和最小浓度分别表示药物在给药后达到的最高和最低浓度。
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1、氧化反应类型、酶系和作用机制 （1）微粒体药物氧化酶系：
其催化反应类型有：
1）羟化：分为芳香族环上和侧链羟基 的羟化，以及脂肪族烃链的 羟化。如：
CH3CONH-
［O］ CH3CONH-
-OH
乙酰苯胺
乙酰氨基酚
药理学第十七章药物在体内的转运
和代谢转化
注： ①许多致癌物本身并没有致癌作用，但
由于在体内的羟化而成为致癌物，如 3，4苯吡、甲基胆蒽、黄曲霉毒素。
大多数药物进入人体后为非极性化合物（脂溶性）， 不易由肾小球滤出，进行生物转化增加溶解性。
反应类型：
第一相反应：氧化、还原、水解（增加亲水性）
第二相反应：结合反应（增强水溶性）
第一相反应
第二相反应
RH
ROH
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
R-O-CH3 R-O-SO3H
R-O-GA
（一）药物代谢第一相反应
外源性：如食品添加剂、 药物、毒物等 药理学第十七章药物在体内的转运
和代谢转化
（2）药物代谢转化的结果
➢ 大多数转化为毒性或药理活性较小、 水溶性较大而易于排泄的物质； ➢ 有的经过初步转化，其毒性或药理活 性不变或比原来更大； ➢ 有的经转化溶解度反而变小。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
②药物氧化酶系的组成成分：
细胞色素P450：简称P450 ，已知有四种以上， 为含铁卟啉辅基的蛋白质，属b族细胞 色素。以P450 2+-CO在450nm有强吸收 峰而得名。能与氧直接作用，且与一 种含非血红素铁（NHI）和硫的铁硫蛋 白结合成复合体。
［RXCHR’］ OH
O=CHR’ + RXH X=O,N,S
① N-脱烃基是将仲胺或叔胺脱烃基生成 伯胺和醛。
② O-脱烃基是将醚或酯类脱烃基生成酚 和醛。
③ S-脱烃基是将硫烃基转化为巯基和醛。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
O-脱烃基 O-脱烃基
S-脱烃基
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
二、药物代谢转化概述
1、药物代谢转化的概念
（1）概念：药物代谢转化又名药物 的生物转化，是指体内正常不应有的 外来有机化合物（包括药物或毒物等） 在体内进行的代谢转化。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
生物转化的概念更为广泛，针对所 有非营养物质。
➢ 非营养物质
内源性：如激素、神经递质、 胺类等
整体动物实验：
不同途径给药→从血、尿、胆汁、组 织、粪便等取样→分离、鉴定代谢转化 药物。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
离体实验：
利用组织切片、匀浆、细胞微粒体等→ 适当条件与药物保温→分离、鉴定代谢产 物。
代谢组学
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
三、药物代谢转化的类型和酶系（重点）
特点：
DOH+NADP++H2O
能直接激活O2
DOH
O2
H2O
加单氧酶(混合功能氧化酶)
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
❖ 黄曲霉素B1经加单氧酶作用生成的黄曲 霉素2, 3环氧化物，可与DNA分子中的鸟嘌 呤结合，引起DNA突变，成为原发性肝癌 发生的重要危险因素。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
教学目的
1、掌握药物代谢转化的类型和酶系。 2、熟悉药物在体内代谢转化的概念、意义。 3、了解影响药物代谢转化的因素。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
第一节 药物代谢转化的类型和酶系
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
一、药物的体内过程
1、药物的体内过程：
是指药物在体内的吸收、分布、代谢 及排泄过程的动态变化。
2、药物代谢转化的部位
主要在肝进行；也有的在肺、肾、肠 肠粘膜等处进行。
3、药物代谢酶
（1）催化药物在体内代谢转化的酶系 称为药物代谢酶。
（2）细胞定位：主要在肝细胞微粒体， 其次是细胞可溶性部分，也有少 数是在线粒体进行。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
4、药物代谢的研究方法
与一般正常代谢的研究方法类似，有 临床观察、动物整体实验、离体实验等。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
②与上述羟化酶不同的是，肝细胞可溶 性部分含有非常活跃的醇脱氢酶及醛 脱氢酶可催化醇类氧化成醛，再生成酸。
醇脱氢酶
醛脱氢酶
ROH
RCHO
RCOOH
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
2）脱烃基：可分为N-脱烃基、O-脱烃基和 S-脱烃基。
RXCH2R’ X=O,N,S
吸收： 消化道吸收：口腔黏膜、胃肠道
非消化道吸收：注射、肺吸入、皮肤
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
吸收后的药物经血液向个组织器官分布， 在作用部位发挥药物效应或被代谢转化，最 终经肾从尿中或经胆从粪便中排出。
其中： 药物转运：指药物在体内的吸收、分 布及排泄过程。 生物转化：指代谢变化过程。 消除：药物的代谢和排泄的合称。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
2、药物的体内过程图
代 谢 作用部位
胆汁
肝
崩解 - 分散 - 溶解
血液 肾
（（ 片胶 剂囊 ）剂
）
（ 颗 粒 பைடு நூலகம் ）
（（ 散液 剂剂 ））
（ （（ （ 栓 口吸 静 剂 含入 注 ） 片） ）
）
组织
粪中排泄 药理学第十七章药物在体内的转运
和代谢转化
尿中排出
5）N-氧化和羟化：如三甲胺的N-氧化和苯 胺、非那西汀、2-乙酰 氨基芴的N-羟化。
C6H5NH2 ［O］ C6H5NHOH
6）脱硫代氧：如有机磷杀虫药对硫磷在体内 转化为毒性更强的对氧磷。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
（2）微粒体药物氧化酶作用机制（重点）
①催化上述药物氧化反应的酶系存在于肝 细胞光滑型内质网（微粒体），称为药 物氧化酶系。
3）脱氨基：主要作用于不被胺氧化酶作 用的胺类物质。
R2CHNH［2 O］R2C（OH）NH2-NH3 R2C=O -H2O
R2C=NH［O］R2CNOH+H2OR2CO -NH2OH
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
4）S-氧化：如：氯丙嗪的氧化。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
药物氧化酶系其特点是：
能激活分子氧，使其中一个氧原子参 入到底物分子中（又称单加氧酶或羟化 酶），而另一个氧原子被NADPH还原为 水。即一个氧分子发挥了两种功能，故 又称混合功能氧化酶。
药理学第十七章药物在体内的转运 和代谢转化
DH+O2+NADPH+H+