酚的结构异构命名和性质
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第十一章酚和醌
(1)NaOH (2) HCl
O CH2COOH Cl Cl
2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D) 酚醚化学性质比酚稳定，不易氧化，而且与HI作 用，分解为酚，此反应可用来保护酚羟基。
OCH3 OH
+
2015/11/28
HI
+
习题13
CH3I
23
克莱森重排
定义：烯丙基芳基醚在高温下可以重排为邻烯 丙基酚或对烯丙基酚，这称为克莱森重排。
X
X
亲核性比醇弱
O O CH3
成酯：
OH + CH3COOH + CH3COCl + (CH3CO)2O
OH + CH3COOH
O
98%H2SO4 4h/55%
O C CH3
乙酸苯酯
2015/11/28
25
在酸催化下，酚与羧酸作用也能生成酯，但比醇 难。通常采用酰氯或酸酐与酚反应。例如：
O C Cl + HO
14
OCH2CH=CH2
OH
200oC
14
OH
CH2CH=CH2
200oC
14
O
CH2CH CH2
190-220C 6h
OH CH2CH CH2
CH2CH=CH2
O H3C
CH2CH CH2 CH3 H3C
OH CH3
CH2CH CH2
2015/11/28
24
（3）酯的生成
难
OH + HX
对 10.00 10.26 10.21 9.81 9.38 9.26 9.20 7.15
O CH2COOH Cl Cl
2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D) 酚醚化学性质比酚稳定，不易氧化，而且与HI作 用，分解为酚，此反应可用来保护酚羟基。
OCH3 OH
+
2015/11/28
HI
+
习题13
CH3I
23
克莱森重排
定义：烯丙基芳基醚在高温下可以重排为邻烯 丙基酚或对烯丙基酚，这称为克莱森重排。
X
X
亲核性比醇弱
O O CH3
成酯：
OH + CH3COOH + CH3COCl + (CH3CO)2O
OH + CH3COOH
O
98%H2SO4 4h/55%
O C CH3
乙酸苯酯
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25
在酸催化下，酚与羧酸作用也能生成酯，但比醇 难。通常采用酰氯或酸酐与酚反应。例如：
O C Cl + HO
14
OCH2CH=CH2
OH
200oC
14
OH
CH2CH=CH2
200oC
14
O
CH2CH CH2
190-220C 6h
OH CH2CH CH2
CH2CH=CH2
O H3C
CH2CH CH2 CH3 H3C
OH CH3
CH2CH CH2
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24
（3）酯的生成
难
OH + HX
对 10.00 10.26 10.21 9.81 9.38 9.26 9.20 7.15
酚醌
通常由酚金属与烷基化剂在弱碱性溶液中作用酚与醇不同其成酯反应比较困难这是因为酚的亲核能力弱与羧酸反应的平衡常数较小因此制备酚酯需在酸碱条件下与反应活性较高的酰卤或酸酐作用方可实现
第十章 酚 醌
第一节 第二节
酚 醌
第一节 酚
一、 酚的结构和命名
* 结构 羟基直接连在苯环上称为酚。酚羟基和芳 环上SP2杂化的碳原子相连。如果醇中羟基与 CSP2相连，就是烯醇。烯醇一般不稳定，很易 互变为醛或酮,而酚则很稳定。这是由于酚羟 基氧原子上未共用电子对和苯环π电子云形成 P-π共轭的缘故。
（4）在水溶液中，特 别是PH=10时，即使 用不到3mol的氯，也 能得到2、4、6-三氯 苯酚。
●
硝化反应
苯酚的硝化在室温下即可进行，但因苯酚 易被氧化，故产率较低。
苯酚硝化得到的是邻硝基苯酚和对硝基苯 酚的混合物，由于
故可借助水蒸气蒸馏将二者分开。
●
磺化反应
●
烷基化和酰基化反应
一般酚的烷基化反应是用醇或烯烃为烷基化试 剂，以浓 H2SO4为催化剂。
酚与醇不同，其成酯反应比较困难，这是
因为酚的亲核能力弱，与羧酸反应的平衡常数
较小，因此，制备酚酯需在酸 / 碱条件下， 与反应活性较高酰卤或酸酐作用方可实现。 如：
* 芳环上的亲电取代反应
●
羟基是很强的邻、对位定位基可使苯环活化,
比苯易发生亲电取代反应。
●
卤化反应
（1） 酚与溴水作用。芳卤的生成往往需在FeX3
而醇却可以，如：
* 酚羟基的反应
●
酸性
p,π- 共轭效应和氧原子的 – I 效应共同
影响的结果，必然导致O―H键之间的电子更偏 向于氧，这就有利于氢原子的解离，而表现出 一定的酸性。
第十章 酚 醌
第一节 第二节
酚 醌
第一节 酚
一、 酚的结构和命名
* 结构 羟基直接连在苯环上称为酚。酚羟基和芳 环上SP2杂化的碳原子相连。如果醇中羟基与 CSP2相连，就是烯醇。烯醇一般不稳定，很易 互变为醛或酮,而酚则很稳定。这是由于酚羟 基氧原子上未共用电子对和苯环π电子云形成 P-π共轭的缘故。
（4）在水溶液中，特 别是PH=10时，即使 用不到3mol的氯，也 能得到2、4、6-三氯 苯酚。
●
硝化反应
苯酚的硝化在室温下即可进行，但因苯酚 易被氧化，故产率较低。
苯酚硝化得到的是邻硝基苯酚和对硝基苯 酚的混合物，由于
故可借助水蒸气蒸馏将二者分开。
●
磺化反应
●
烷基化和酰基化反应
一般酚的烷基化反应是用醇或烯烃为烷基化试 剂，以浓 H2SO4为催化剂。
酚与醇不同，其成酯反应比较困难，这是
因为酚的亲核能力弱，与羧酸反应的平衡常数
较小，因此，制备酚酯需在酸 / 碱条件下， 与反应活性较高酰卤或酸酐作用方可实现。 如：
* 芳环上的亲电取代反应
●
羟基是很强的邻、对位定位基可使苯环活化,
比苯易发生亲电取代反应。
●
卤化反应
（1） 酚与溴水作用。芳卤的生成往往需在FeX3
而醇却可以，如：
* 酚羟基的反应
●
酸性
p,π- 共轭效应和氧原子的 – I 效应共同
影响的结果，必然导致O―H键之间的电子更偏 向于氧，这就有利于氢原子的解离，而表现出 一定的酸性。
有机化学-酚
OH
O2N
NO2 OH NO2
0.25
(CH3)3CCH2
CH2C(CH3)3 CH2C(CH3)3
酸性极弱
pka
2,与三氯化铁的显色反应 , 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫, 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫,蓝,绿,棕 等颜色的化合物. 此反应可用于酚类的鉴定) 等颜色的化合物.(此反应可用于酚类的鉴定) 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚,凡 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚, 具有烯醇式结构的化合物( 具有烯醇式结构的化合物(—C=C—)也有此反 ) 应. OH
(1)卤代反应
酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6-三卤苯酚 2,4,6
Br
OH + Br2Br BrOH白色(2)硝化反应 )
OH
OH
+ HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
OH OH O2N NO2 NO2
NO2
+ HNO3
浓H2SO4
+ H2O
OH
O
+ H+
pKa≈10
OH + NaOH
ONa
+H2O
苯酚的酸性比碳酸弱, 苯酚的酸性比碳酸弱,它不能溶于碳酸氢钠 溶液;在苯酚钠的溶液中通入 溶液;在苯酚钠的溶液中通入CO2,可使苯酚游 离析出. 离析出.
ONa + CO + H O 2 2 OH
+NaHCO3
苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响
OH OH
4-甲基苯酚
CH3 SO3H
O2N
NO2 OH NO2
0.25
(CH3)3CCH2
CH2C(CH3)3 CH2C(CH3)3
酸性极弱
pka
2,与三氯化铁的显色反应 , 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫, 多数酚能与三氯化铁溶液反应生成紫,蓝,绿,棕 等颜色的化合物. 此反应可用于酚类的鉴定) 等颜色的化合物.(此反应可用于酚类的鉴定) 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 苯酚与三氯化铁溶液作用显紫色. 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚,凡 与三氯化铁溶液的显色反应并不限于酚, 具有烯醇式结构的化合物( 具有烯醇式结构的化合物(—C=C—)也有此反 ) 应. OH
(1)卤代反应
酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6酚在中性或碱性溶液中卤化,得到2,4,6-三卤苯酚 2,4,6
Br
OH + Br2Br BrOH白色(2)硝化反应 )
OH
OH
+ HNO3(20%)
-H2O 室温
NO2
+ HO
OH OH O2N NO2 NO2
NO2
+ HNO3
浓H2SO4
+ H2O
OH
O
+ H+
pKa≈10
OH + NaOH
ONa
+H2O
苯酚的酸性比碳酸弱, 苯酚的酸性比碳酸弱,它不能溶于碳酸氢钠 溶液;在苯酚钠的溶液中通入 溶液;在苯酚钠的溶液中通入CO2,可使苯酚游 离析出. 离析出.
ONa + CO + H O 2 2 OH
+NaHCO3
苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响
OH OH
4-甲基苯酚
CH3 SO3H
酚类结构式
酚类结构式
酚类结构式是指分子中含有苯环和一个或多个羟基（-OH）的有机化合物。
根据羟基所在的碳原子的饱和度，酚类结构式可分为芳香酚、脂肪酚、醇酚和酮酚等。
酚类结构式的基本组成元素包括碳、氢、氧等。
其中，苯环是酚类结构式的核心部分，决定了酚的性质。
羟基与苯环相连，使酚具有一定的活性。
根据苯环和羟基的相对位置，酚类结构式可分为邻位、对位和间位三种。
酚类结构式具有多种物理性质，如颜色、气味、沸点、溶解度等。
这些性质使酚类化合物在环境中具有较强的存在感。
在化学性质方面，酚类结构式表现出较强的氧化性、还原性、取代反应和聚合反应等。
酚类结构式在多个领域具有广泛的应用。
在医药领域，酚类化合物可作为药物成分，发挥抗菌、抗病毒、止痛等作用。
在食品添加剂领域，酚类化合物可作为防腐剂、抗氧化剂等。
在农药领域，酚类化合物具有杀虫、杀菌、除草等功效。
此外，酚类结构式在化学工业中也有重要应用，如生产树脂、合成香料等。
总之，酚类结构式具有丰富的分类、多样的性质和广泛的应用。
高中化学必修课---酚知识讲解及巩固练习题(含答案解析)
高中化学必修课---酚知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、了解酚类的结构特点、一般特性和用途；2、掌握苯酚的化学性质。
【要点梳理】要点一、苯酚的结构和物理性质【高清课堂：酚#苯酚的结构和物理性质】分子中羟基与苯环（或其他芳香环）上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。
最简单的酚是苯酚。
1．苯酚的结构。
苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。
2．苯酚的物理性质。
纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊气味，熔点43℃。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
常温下，苯酚在水中的溶解度不大（9.3g），当温度高于65℃时，能与水混溶。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
要点二、酚的化学性质及用途【高清课堂：酚#苯酚的性质】1．苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性强弱顺序为：H2CO3＞＞HCO3－因此苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3，而不会生成Na2CO3。
2．苯酚与金属钠的反应。
苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。
3．取代反应。
苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。
苯酚能与浓溴水反应生成不溶于水的白色沉淀（2,4,6-三溴苯酚），此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
4．显色反应。
苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色。
本反应也可用于鉴定酚的存在。
5．缩聚反应。
酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品。
6．苯酚的用途。
苯酚是重要的化工原料。
广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防腐剂和消毒剂。
药学专业大一课程-有机化学-酚
OH + CH3COOH
氧原子上电子云密度降低!
OH
CH2OH + CH3COOH
H+ △
x H+
OH CH2OCOCH3
酚难于酯化
酚酯一般采用酰氯或酸酐与酚或酚钠作用制备：
OH + (CH3CO)2O 或CH3COCl
酰卤或酸酐
OCOCH3 乙酸苯（酚）酯
傅瑞斯（Fries）重排
酚酯在AlCl3催化下，酰基可重排到羟基的邻位或对位
SO3Na
SO3Na
(二) 从芳卤衍生物制备
Cl + 2NaOH 350-370¹C,20MPa
Í ´ß »¯ ¼Á
ONa + NaCl + H2O
HCl
OH + NaCl
该反应条件苛刻，说明乙烯型卤代烃不易水解！
但是，若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时，水解反应容易进行：
Cl N1a320C¹OC3
OH
烯醇结构
OH
CC
6 Ar OH FeCl3
H3 [ Fe（OAr）6 ] 3 HCl
（蓝紫色）
该反应可用作酚的定性鉴别
2. 氧化反应
K2Cr2O7
OH
O
O
H2SO4
对苯醌
p-benzoquinone
HO
OH Na2Cr2O7 O
O
H2SO4
OH Ag2O
O
OH 无水乙醚
O
邻苯醌 o-benzoquinone
不共平面 无共轭效应
邻位效应
OCH3
9.65 -I
OH
OCH3 10.21 +C＞-I
酚的化学性质ppt课件
酚的氧化反应
酚羟基上的氢原子可以被卤素、硝基等取代基所取代，生成卤代酚、硝基酚等。
酚还可以发生亲电取代反应，如苯酚与溴在铁催化下生成2,4,6-三溴苯酚。
此外，酚还可以与醛、酮等发生缩合反应，生成具有特殊性质的化合物，如酚醛树脂等。
酚的取代反应
03
CHAPTER
酚的重要化合物及其用途
无色或白色晶体，具有特殊气味。用于制造酚醛树脂、染料、药物等。
萘酚的衍生物
如甲基萘酚、乙基萘酚等，用于合成香料、染料中间体、橡胶防老剂等。
萘酚及其衍生物
苯二酚
蒽醌
酚醛树脂
双酚A
其他重要酚类化合物
01
02
03
04
用于制造染料、农药、合成材料等。
用于制造染料、颜料、油漆等。
由酚类与醛类反应制得，广泛用于制造电器绝缘材料、涂料、粘合剂等。
用于制造聚碳酸酯塑料，也用作环氧树脂的固化剂。
酚的命名及同分异构现象
同分异构现象
命名
02
CHAPTER
酚的物理性质与化学性质
大多数酚是无色或淡黄色的晶体或液体，具有特殊的气味。
酚的沸点比相对分子质量相近的醇高，这是因为酚分子之间存在氢键。
酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
酚的物理性质
酚的酸性及酸性比较
酚具有弱酸性，比碳酸的酸性弱，但比醇的酸性强。
酚的酸性可以通过比较其电离常数（Ka）来确定，电离常数越大，酸性越强。
在酚的酸性比较中，羟基的位置和数量对酸性有影响。一般来说，羟基越多，酸性越强；羟基在苯环上的位置越偏，酸性越弱。
酚容易被氧化，常见的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾等。
酚的氧化反应通常生成醌类化合物，如苯酚被氧化生成苯醌。
酚
+ H+
p-π共轭稳定苯氧负离子 应用：分离提纯
OH
NaOH
ONa H+
OH
OH
68
取代酚的酸性
G
O
G NH2 CH3 CH3O H Cl Br I NO2 pKa10.46 10.26 10.21 10.0 9.38 9.35 9.30 7.16
酸性增强
吸电子基使苯氧负离子稳定性提高，酸性增强 给电子基使苯氧负离子稳定性降低，酸性减弱
CS2或CCl4 0℃
HO
2．硝化反应
Br + HBr 80～84%
NO2
OH HNO3/CHCl3 15℃
OH + O2N
30%～40%
OH 15%
应用水蒸气蒸馏分离
82
O H
+ ON
O
O + ON
H O
O H
N
-O
O
分子内氢键，水溶性小， 挥发性大，水蒸气蒸馏分离
OH CO CH3
83
4
3．磺化反应
对甲苯乙醚
99
结构比较复杂的化合物，可将醚当作烃的 烷氧基取代物命名
CH3 CH3CH CHCH3
OCH3
Cl
OCH2CH3
1-乙氧基-4-氯环己烷
2-甲基-3-甲氧基丁烷
100
环醚：常以俗名来命名或按环氧烷命名
O
O
O
环氧乙烷 1，2-环氧丙烷 1，2-环氧丁烷
OO O
1，4-二氧六环 四氢呋喃（THF） （二噁烷）
69
OH NO2
O2N
OH NO2
NO2
NO2
pKa 4.09
第十章 醇、酚、醚
用CrO3/稀硫酸溶液氧化醇怕反应在有机分析中还可用来将伯醇、仲醇和烯烃、炔烃区别开来，因为后两者不被氧化。这个氧化反应进行时现象很明显，溶液的颜色从清彻的橙色变成浑浊的兰绿色。
伯醇氧化生成醛
仲醇氧化生成酮
叔醇只有在强烈氧化条件下才被氧化-----发生键的断裂
选择性氧化－异丙醇铝-----选择性氧化羟基而保留双键
+｜
Cl
伯醇主要按SN2反应机制进行，
快+
RCH2—OH +HX————→RCH2—OH2+ X一
+
RCH2—OH2+ X一———→X…CH2…OH2———→RCH2X + H2O
|
R
不同的醇在与相同的氢卤酸反应时的活性为：烯丙型醇、叔醇＞仲醇＞伯醇。
无水氯化锌与氯化氢的混合试剂称为卢卡斯（Lucas）试剂。其中无水氯化锌是强的路易斯酸。
3.与无机酸的反应
A．与HX反应得到卤代烃和水ROH+HX——→RX+H2O
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应机制进行的。仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
活性：HX：HI＞HBr＞HCl；
醇：烯丙醇＞3°＞2°＞1°
烯丙醇、三级醇、二级醇在酸催化下可通过SN1历程进行：
三、光谱性质
IR：醇的C—O吸收峰出现在1000—1200cm-1，其中伯醇约在1060—1030cm-1区域；仲醇约在1100cm-1附近；叔醇约在1140cm-1附近；酚的C—O吸收峰出现在1230cm-1。醇的—OH有两个吸收峰，未缔合的自由—OH在3600—3610cm-1有一外形较锐的吸收带；缔合—OH在3600—3210cm-1有一外形较宽的吸收带
伯醇氧化生成醛
仲醇氧化生成酮
叔醇只有在强烈氧化条件下才被氧化-----发生键的断裂
选择性氧化－异丙醇铝-----选择性氧化羟基而保留双键
+｜
Cl
伯醇主要按SN2反应机制进行，
快+
RCH2—OH +HX————→RCH2—OH2+ X一
+
RCH2—OH2+ X一———→X…CH2…OH2———→RCH2X + H2O
|
R
不同的醇在与相同的氢卤酸反应时的活性为：烯丙型醇、叔醇＞仲醇＞伯醇。
无水氯化锌与氯化氢的混合试剂称为卢卡斯（Lucas）试剂。其中无水氯化锌是强的路易斯酸。
3.与无机酸的反应
A．与HX反应得到卤代烃和水ROH+HX——→RX+H2O
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应机制进行的。仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
活性：HX：HI＞HBr＞HCl；
醇：烯丙醇＞3°＞2°＞1°
烯丙醇、三级醇、二级醇在酸催化下可通过SN1历程进行：
三、光谱性质
IR：醇的C—O吸收峰出现在1000—1200cm-1，其中伯醇约在1060—1030cm-1区域；仲醇约在1100cm-1附近；叔醇约在1140cm-1附近；酚的C—O吸收峰出现在1230cm-1。醇的—OH有两个吸收峰，未缔合的自由—OH在3600—3610cm-1有一外形较锐的吸收带；缔合—OH在3600—3210cm-1有一外形较宽的吸收带
有机化学第二版第11章酚和醌
第十一章 酚和醌
本章主要内容
1. 酚的构造、分类与命名. 2. 酚的制备方法与重要的酚. 3. 酚的化学性质及结构对性质的影响. 4. 苯醌的结构特点与性质. 5. 萘醌、蒽醌的结构特点与应用.
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（一）酚
11.1 酚的结构、分类和命名
◆ 酚是羟基（-OH）直接和苯环相连的化合物，官能 团为酚羟基.
Br
ArN2Cl H3+O ArOH
N2HSO4
H3+O
△ Br
OH Br
编辑ppt
1.如何从苯出发合成间苯二酚？
2.从萘出发合成 -萘酚及其衍生物？
H+
H
165℃
编辑ppt
11.3 酚的物理性质
◆酚大多数为结晶固体，微溶于水。 ◆酚分子中含有羟基，酚分子间、酚与水分子间有
氢键缔合，其沸点和溶点高于质量相近的烃. ◆邻、间、对苯二酚的熔、沸点渐高.
与羟胺反应
苯 醌 单 肟 （ wo) 与 对 亚硝基苯酚的互变
编辑ppt
互变异构体
（4）还原反应 ☺对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。
(黄色) 熔点 116℃
醌氢醌(暗绿色) 171 ℃
无色
☺对苯醌与对苯二酚可生成分子络合物，称为醌氢醌，
其缓冲溶液可用作标准参比电极。
☺对苯二酚的水溶液中加入FeCl3，溶液先呈绿色，再 变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。
◆碱催化先形成苯氧负离子，苯氧负离子比苯酚有 更强的亲核性.
编辑ppt
羟甲基苯氧负离子
3.醛过量时形成羟甲基较多的中间产物:
2,4--二羟甲基苯酚
2,6--二羟甲基苯酚
4.酚过量时形成不含羟甲基的中间产物:
本章主要内容
1. 酚的构造、分类与命名. 2. 酚的制备方法与重要的酚. 3. 酚的化学性质及结构对性质的影响. 4. 苯醌的结构特点与性质. 5. 萘醌、蒽醌的结构特点与应用.
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（一）酚
11.1 酚的结构、分类和命名
◆ 酚是羟基（-OH）直接和苯环相连的化合物，官能 团为酚羟基.
Br
ArN2Cl H3+O ArOH
N2HSO4
H3+O
△ Br
OH Br
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1.如何从苯出发合成间苯二酚？
2.从萘出发合成 -萘酚及其衍生物？
H+
H
165℃
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11.3 酚的物理性质
◆酚大多数为结晶固体，微溶于水。 ◆酚分子中含有羟基，酚分子间、酚与水分子间有
氢键缔合，其沸点和溶点高于质量相近的烃. ◆邻、间、对苯二酚的熔、沸点渐高.
与羟胺反应
苯 醌 单 肟 （ wo) 与 对 亚硝基苯酚的互变
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互变异构体
（4）还原反应 ☺对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。
(黄色) 熔点 116℃
醌氢醌(暗绿色) 171 ℃
无色
☺对苯醌与对苯二酚可生成分子络合物，称为醌氢醌，
其缓冲溶液可用作标准参比电极。
☺对苯二酚的水溶液中加入FeCl3，溶液先呈绿色，再 变棕色，最后也析出暗绿色的醌氢醌晶体。
◆碱催化先形成苯氧负离子，苯氧负离子比苯酚有 更强的亲核性.
编辑ppt
羟甲基苯氧负离子
3.醛过量时形成羟甲基较多的中间产物:
2,4--二羟甲基苯酚
2,6--二羟甲基苯酚
4.酚过量时形成不含羟甲基的中间产物:
《基础化学》第7章 醇、酚、醚---课程思政
命名实例
OH
OH
OH OH
邻苯二酚
α-萘酚
OH OH
间苯二酚
β-萘酚
HO
OH
对苯二酚
《基础化学》
第七章 醇酚醚
命名实例
OH
O2N
NO2
NO2
2, 4，6-三硝基苯酚
OH SO3H
邻羟基苯磺酸
《基础化学》
第七章 醇酚醚
7.2.3 酚的化学性质：
(一).结构与反应性
仲醇氧化生成酮,酮不易被继续氧化 .
H3C CH OH
[O] CH3
CH3 C CH3 O
《基础化学》
第七章 醇酚醚
K2Cr2O7 + H2SO4
O
RCH2OH
RCHO
RCOOH
CH3CH2OH + Cr2O72橙红
CH3CHO + Cr3+ 绿色
K2Cr2O7 CH3COOH
此反应可用于检查醇的含量，例如，检查司机是否
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
2-甲基 -5- 氯 -3- 己醇 4 - 戊烯 -2- 醇
《基础化学》
第七章 醇酚醚
•
多元醇常用俗名．结构复杂的醇应选择包含多
个羟基在内的最长的数目．
(CH3)2CH OH
2 _ 甲基 _ 4 _异丙基_ 4 _ 己烯_ 3 _ 醇
CHCH=CH2
OH
1_ 苯基_ 2 _ 丙烯_ 1 _ 醇
CH 2CH 3
OH
2 _ 乙基_ 1 _ 环己醇
《基础化学》
大学有机化学课件酚
芳香醛或酮的还原
在催化剂作用下，芳香醛或酮可以被还原成相应 的酚。
芳卤素的碱性水解
芳卤素在强碱作用下发生水解反应，生成酚和卤 化氢。
酯的水解
芳香酯在酸性或碱性条件下水解，生成酚和羧酸。
酚的工业生产与应用
工业生产方法
工业生产中主要采用化学合成和 煤焦油提取两种方法制备酚。
应用领域
酚类化合物在合成纤维、塑料、橡 胶、染料、医药、农药等领域有广 泛应用。
酚的溶解性
01
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、苯等。
02
酚在水中的溶解度较低，但随着温度的升高，溶解度会有所增
加。
酚在碱性溶液中易形成酚盐而溶解，而在酸性溶液中则不易溶
03
解。
酚的熔沸点与密度
酚的熔点和沸点通常比相应的醇 要高，这是由于酚分子间存在氢
键作用。
低分子量的酚具有较低的熔点和 沸点，而高分子量的酚则具有较
酚酯的制备与性质
酚酯的制备
酚与羧酸在酸性条件下反应，生成酚酯。反应机理为羧酸中的羧基与酚羟基中的氢 发生酯化反应。
酚酯的酯中酚羟基 的存在，还具有酚的一些性质，如弱酸性、氧化还原性等。
酚醛树脂的制备与应用
酚醛树脂的制备
以酚和醛为原料，在酸性或碱性催化剂作用下进行缩聚反应， 生成酚醛树脂。反应过程中，酚羟基与醛基发生缩合，生成亚 甲基或甲基桥连接的聚合物。
酚的废弃物处理与资源化利用
酚类废弃物的处理方法
对于含酚废弃物，可以采取焚烧、填埋、生物处理等方法进行处理，以减少其对环境的污染。
酚类废弃物的资源化利用
为了实现酚类废弃物的资源化利用，可以采取回收、再生、转化等方法，将其转化为有价值的化学品或能源。
THANKS
在催化剂作用下，芳香醛或酮可以被还原成相应 的酚。
芳卤素的碱性水解
芳卤素在强碱作用下发生水解反应，生成酚和卤 化氢。
酯的水解
芳香酯在酸性或碱性条件下水解，生成酚和羧酸。
酚的工业生产与应用
工业生产方法
工业生产中主要采用化学合成和 煤焦油提取两种方法制备酚。
应用领域
酚类化合物在合成纤维、塑料、橡 胶、染料、医药、农药等领域有广 泛应用。
酚的溶解性
01
酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚、氯仿、苯等。
02
酚在水中的溶解度较低，但随着温度的升高，溶解度会有所增
加。
酚在碱性溶液中易形成酚盐而溶解，而在酸性溶液中则不易溶
03
解。
酚的熔沸点与密度
酚的熔点和沸点通常比相应的醇 要高，这是由于酚分子间存在氢
键作用。
低分子量的酚具有较低的熔点和 沸点，而高分子量的酚则具有较
酚酯的制备与性质
酚酯的制备
酚与羧酸在酸性条件下反应，生成酚酯。反应机理为羧酸中的羧基与酚羟基中的氢 发生酯化反应。
酚酯的酯中酚羟基 的存在，还具有酚的一些性质，如弱酸性、氧化还原性等。
酚醛树脂的制备与应用
酚醛树脂的制备
以酚和醛为原料，在酸性或碱性催化剂作用下进行缩聚反应， 生成酚醛树脂。反应过程中，酚羟基与醛基发生缩合，生成亚 甲基或甲基桥连接的聚合物。
酚的废弃物处理与资源化利用
酚类废弃物的处理方法
对于含酚废弃物，可以采取焚烧、填埋、生物处理等方法进行处理，以减少其对环境的污染。
酚类废弃物的资源化利用
为了实现酚类废弃物的资源化利用，可以采取回收、再生、转化等方法，将其转化为有价值的化学品或能源。
THANKS
酚的结构和命名
2 H3 C
CH3 C O K + H2 CH3
O H pKa = 18
酚的酸性
O H pKa = 9.89
O
CH3C OH pKa = 4.74
取代的酚：
取代基在邻、对位时，供电基团 使酚的酸性明显减小；吸电基团使酚 的酸性明显增加。
OH
OH
OH
OH
O2N
NO2 >
>
>
NO2
pKa 0.38
NO2
酸性：
H2CO3 > PhOH > H2O > ROH
pKa ： 6.38 ~10
14-15 15~19
当酚的邻对位上有强吸电子基时，酸性增强
OH
O2N
NO2
苦味酸 pKa ≤1
NO2
2 CH3CH2OH + 2 Na
2 H3 C
CH3 C OH CH3
+ 2K
2 CH3CH2O Na + H2
NO2
+
NO2
可用水蒸汽蒸馏分开
邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成螯环，这样就削弱了 分子内的引力；而对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能 形成分子间氢键而缔合。因此邻硝基苯酚的沸点和在水中 的溶解度比其异构体低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。
8.3 醚
8.3.1 醚的构造、分类和命名
醚可看成醇-OH的氢原子被烃基取代后的生成物； 醚的通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar； 醚分子中的氧基—O—也叫醚键。
CH3
7.15
9.89
10.17
酸性逐渐减弱
故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO3，不能与Na2CO3、 NaHCO3作用放出CO2，反之羟基通CO2于酚钠水溶液中， 酚即游离出来。
酚的结构
标号需从双键位开始标起为123或12如果邻位已被取代基占据则重排发生在对位第一步重排叫作claison重排有杂原子参加的重排第二步重排叫作cope重排只有纯碳链的重排类似结构的酚的烯丙基醚均发生该重排它是分子内重排所以将下列两反应物混合加热不会生成交叉产物ohohchchch在bcl3催化下当邻对位有取代基时烯丙基可重排到间位
NO2
ONa CO2
NO2
OH NO2
OH
蓝紫色
OH
CH3
蓝色
OH OH
深绿色
OH OH
蓝紫色
OH
OH
暗绿色
OH OH OH
淡棕色
这种特殊的颜色反应，可作为酚的定性分析依据。酚与 FeCl3的显色反应，一般认为是形成下列络合物：
6ArOH+FeCl3
_
[Fe(OAr)6] 3 +
6H+
+
_ 3Cl
（3）弗里斯重排: 酚与酰氯或酐先生成酯，它的酯在 AlCl3催化下重排为羟基酮
OH + Br2
CS2或CCl4 Br
OH +
OH
H2O Br
Br
（白）
Br OH
Br
② 磺化反应: 由于磺化反应的可逆性，酚的一磺化反 应主要受平衡控制，温度越高，稳定的对位异构体增 多。
OH 98%的H2SO4
OH SO3H +
OH 98%的H2SO4 Δ
SO3H
20℃
49%
51%
100℃
10%
OH
20%HNO3 25℃
OH
OH
NO2 +
NO2
采用硝酸对酚类进行硝化，不可避免副反应，故一般用 间接方法进行。苦味酸的制备是一个具体的例子。
NO2
ONa CO2
NO2
OH NO2
OH
蓝紫色
OH
CH3
蓝色
OH OH
深绿色
OH OH
蓝紫色
OH
OH
暗绿色
OH OH OH
淡棕色
这种特殊的颜色反应，可作为酚的定性分析依据。酚与 FeCl3的显色反应，一般认为是形成下列络合物：
6ArOH+FeCl3
_
[Fe(OAr)6] 3 +
6H+
+
_ 3Cl
（3）弗里斯重排: 酚与酰氯或酐先生成酯，它的酯在 AlCl3催化下重排为羟基酮
OH + Br2
CS2或CCl4 Br
OH +
OH
H2O Br
Br
（白）
Br OH
Br
② 磺化反应: 由于磺化反应的可逆性，酚的一磺化反 应主要受平衡控制，温度越高，稳定的对位异构体增 多。
OH 98%的H2SO4
OH SO3H +
OH 98%的H2SO4 Δ
SO3H
20℃
49%
51%
100℃
10%
OH
20%HNO3 25℃
OH
OH
NO2 +
NO2
采用硝酸对酚类进行硝化，不可避免副反应，故一般用 间接方法进行。苦味酸的制备是一个具体的例子。
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酚的化
学性质
《
第
一、酚的结构
八
章
醇
C
酚
醚 》
C
C
酚的结构
C H
CO C
酚的化苯学酚反分应子主中要的发P生－在π酚共羟轭基体和系苯环上
酚的命名
《
第
二、酚的命名
八
章 ➢ 酚的命名按官能团优先规则进行。如果苯环上没有比—OH优先的基
醇 团，则—OH与苯环一起作母体，称为酚；如果苯环上有比—OH优先的基
酚
醚
》
OH
OH CH3
OH
OH
NO2
CH
OH
NO2
CH3
CH3
OH
酚的物理性质
《 第 三、酚的物理性质
八
章
1、物态
常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚容易被空 气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。
醇
酚 醚
2、沸点 由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。
》
3、熔点 酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点高，否则低。
《 第
PK4 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱（抢答）
八
章
B最强，A最弱。
醇
酚 醚
OH
OH
OH
》
Br
NO2
CN
A
B
C
酚的化学性质
《 第 ➢（2）生成酚醚 与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚醚一般由
八 酚的钠盐（酚钠）与卤代烷或硫酸酯反应制备。
章
醇 酚 醚
CH3CH2—Br + Na—O
萘酚钠
4、溶解性
酚具有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对分子 质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于水，多元酚 由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度也随之增大。
酚的化学性质
《
第
四、酚的化学性质 1、羟基上的反应
八 章
➢（1）酸性与成盐 由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，从而使
酚的化学性质
《 第
苯酚泄漏事件 一辆满载苯酚的贮罐车因急紧刹车而侧翻，导致苯酚大量泄
八
漏。消防员迅速赶到现场，先用高压水冲洗路面，并用塑料雨布收集冲洗污水，然后
章
在污染的路面铺洒生石灰，在收集的冲洗污水中投入生石灰进行应急处理。
醇 酚 醚
》
酚的化学性质
《
第
八
为什么用生石灰处理？
章
苯酚的化学性质
醇 酚 醚 》
醇 酚
代反应比苯容易进行，而且主要发生在羟基的邻位和对位。
醚 》
OH
邻位
邻位
对位
酚的化学性质
《 第 ➢（1）卤化 苯酚的卤化反应非常容易发生。常温下把溴水滴入苯酚稀 八 溶液中，羟基邻位和对位的氢原子立即被溴原子取代。 章
醇
酚
OH
OH
醚
》
+ 3Br2 H2O
Br
Br + 3HBr
Br 2,4,6-三溴苯酚
酚 团，则—OH作为取代基。如：
醚
》
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 OH
酚的命名
《
第
八
章
COOH
CHO
SO3H
醇
OH
OH
酚
醚
》
OH
（水杨酸）
（水杨醛）
间羟基苯甲酸
间羟基苯甲醛
对羟基苯磺酸
酚的命名
《 第
PK1 写出下列化合物的结构式
八
章
醇 2,4-二硝基苯酚 ５-甲基-2-异 丙 基 苯酚 1,2,3-苯三酚 萘酚
酚的化学性质
《 第 八 章
醇 酚 醚 》
酚的化学性质
《
第
2,4,6-三溴苯酚的溶解度很小，微量的苯酚也能用溴检验出出，反应十分
八 灵敏并能定量完成。实验室中常用来定性或定量鉴定苯酚。
章
OH
OH
醇
酚 醚
+ Br2
CS2 0～5℃
+ HBr
》
Br
对溴苯酚
控制反应条件，在低温和非极性溶剂中，苯酚与溴发生取代反应，主要 生成对溴苯酚。
OH-
萘乙醚
OCH2CH3 + NaBr
》
β－萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。
酚的化学性质
《 第 ➢（3）生成酚酯 酚与酰氯、酸酐等反应时，生成酚酯。 八 章
醇 酚 醚 》
酚的化学性质
《
第
八
章
COOH
COOH
醇 酚 醚
O—H+ CH3C—O—CCH3
H2SO4 85℃
OO
O－ CCH3 + CH3COOH O
酚的化学性质
《 第
PK7 完成下列化学反应
八
章
醇
OH
OH
酚 醚
》
+ 2Br2
H2O
Br ？
Br + 2HBr
《 第
[例题1]
八 章
➢ 环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离
醇
OH
溶 液
酚
下
ONa
醚
层
ONa
OH
OH
》
苯酚 ①加入NaOH
②分液
OH
溶液
OH
③通入 二氧化碳
④抽滤
溶
苯酚
液
上
环己醇
层
酚的化学性质
《
第 ➢ 当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗？肯定会！
八 章
吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有－NO2 、 － CN、 － X； 供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有－R（烷基） 。
醇 酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶于水的酚钠。
酚
醚
》
OH
ONa
+ NaOH
+ H2O
酚的化学性质
《 第 八 章 醇 酚 醚 》
返回
酚的化学性质
《 第
PK2 看视频回答问题（抢答）
八
章 ➢ 1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？
醇
盐酸＞碳酸＞苯酚
酚
醚 ➢ 2、写出视频中所有的化学反应式
》 邻羟基苯甲酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
乙酸
（水杨酸）
（阿司匹林）
阿司匹林，白色晶体，解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。
酚的化学性质
《 第
PK5 完成下列化学反应
八
章
醇
OH
ONa
酚
醚 》
+ NaOH
？
CH3CH2Cl
√ OCH2CH3 A ？
苯乙醚
X CH2CH2OH B ？
苯乙醇
酚的化学性质
《 第
PK6 完成下列化学反应
醇 酚
OH
OH
OH
OH
醚 》
O2N
NO2
CH3 对甲苯酚
pKa 10.14
苯酚 9.98
NO2 对硝基苯酚
7.15
NO2 2,4,6-三硝基苯酚
0.71
酚的化学性质
《 第
PK3 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱（抢答）
八
章
C最强，A最弱。
醇
酚
醚
OH
OH
OH
》
CH3
NO2
NO2
CN
A
B
C
酚的化学性质
八 章
O－ CH2CH3 A ？ X
醇 酚 醚
OH O
+ CH3CCl
NaOH
苯乙醚
√ O－ C－ CH3 B ？
》
O 乙酸苯酯
OH
CH2CH3 乙基苯酚
C？ X
酚的化学性质
《 第 八 章
醇 酚
酚的化学性质（2）
醚
》
酚的化学性质
《 第 1、苯环上的反应 八 章 ➢ 羟基是较强的邻、对位定位基，对苯环有活化作用，因此苯酚的环上取
》
➢ 3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？请写出有关的化学反应式 利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应
下页
酚的化学性质
《 第 ➢ 醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与 八 醇的混合物分离开来。 章
醇
酚 醚
醇பைடு நூலகம்
R—OH + NaOH
? NO
》
苯酚
OH + NaOH
? YES
酚的化学性质
学性质
《
第
一、酚的结构
八
章
醇
C
酚
醚 》
C
C
酚的结构
C H
CO C
酚的化苯学酚反分应子主中要的发P生－在π酚共羟轭基体和系苯环上
酚的命名
《
第
二、酚的命名
八
章 ➢ 酚的命名按官能团优先规则进行。如果苯环上没有比—OH优先的基
醇 团，则—OH与苯环一起作母体，称为酚；如果苯环上有比—OH优先的基
酚
醚
》
OH
OH CH3
OH
OH
NO2
CH
OH
NO2
CH3
CH3
OH
酚的物理性质
《 第 三、酚的物理性质
八
章
1、物态
常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚容易被空 气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。
醇
酚 醚
2、沸点 由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。
》
3、熔点 酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点高，否则低。
《 第
PK4 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱（抢答）
八
章
B最强，A最弱。
醇
酚 醚
OH
OH
OH
》
Br
NO2
CN
A
B
C
酚的化学性质
《 第 ➢（2）生成酚醚 与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚醚一般由
八 酚的钠盐（酚钠）与卤代烷或硫酸酯反应制备。
章
醇 酚 醚
CH3CH2—Br + Na—O
萘酚钠
4、溶解性
酚具有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对分子 质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于水，多元酚 由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度也随之增大。
酚的化学性质
《
第
四、酚的化学性质 1、羟基上的反应
八 章
➢（1）酸性与成盐 由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，从而使
酚的化学性质
《 第
苯酚泄漏事件 一辆满载苯酚的贮罐车因急紧刹车而侧翻，导致苯酚大量泄
八
漏。消防员迅速赶到现场，先用高压水冲洗路面，并用塑料雨布收集冲洗污水，然后
章
在污染的路面铺洒生石灰，在收集的冲洗污水中投入生石灰进行应急处理。
醇 酚 醚
》
酚的化学性质
《
第
八
为什么用生石灰处理？
章
苯酚的化学性质
醇 酚 醚 》
醇 酚
代反应比苯容易进行，而且主要发生在羟基的邻位和对位。
醚 》
OH
邻位
邻位
对位
酚的化学性质
《 第 ➢（1）卤化 苯酚的卤化反应非常容易发生。常温下把溴水滴入苯酚稀 八 溶液中，羟基邻位和对位的氢原子立即被溴原子取代。 章
醇
酚
OH
OH
醚
》
+ 3Br2 H2O
Br
Br + 3HBr
Br 2,4,6-三溴苯酚
酚 团，则—OH作为取代基。如：
醚
》
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 OH
酚的命名
《
第
八
章
COOH
CHO
SO3H
醇
OH
OH
酚
醚
》
OH
（水杨酸）
（水杨醛）
间羟基苯甲酸
间羟基苯甲醛
对羟基苯磺酸
酚的命名
《 第
PK1 写出下列化合物的结构式
八
章
醇 2,4-二硝基苯酚 ５-甲基-2-异 丙 基 苯酚 1,2,3-苯三酚 萘酚
酚的化学性质
《 第 八 章
醇 酚 醚 》
酚的化学性质
《
第
2,4,6-三溴苯酚的溶解度很小，微量的苯酚也能用溴检验出出，反应十分
八 灵敏并能定量完成。实验室中常用来定性或定量鉴定苯酚。
章
OH
OH
醇
酚 醚
+ Br2
CS2 0～5℃
+ HBr
》
Br
对溴苯酚
控制反应条件，在低温和非极性溶剂中，苯酚与溴发生取代反应，主要 生成对溴苯酚。
OH-
萘乙醚
OCH2CH3 + NaBr
》
β－萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。
酚的化学性质
《 第 ➢（3）生成酚酯 酚与酰氯、酸酐等反应时，生成酚酯。 八 章
醇 酚 醚 》
酚的化学性质
《
第
八
章
COOH
COOH
醇 酚 醚
O—H+ CH3C—O—CCH3
H2SO4 85℃
OO
O－ CCH3 + CH3COOH O
酚的化学性质
《 第
PK7 完成下列化学反应
八
章
醇
OH
OH
酚 醚
》
+ 2Br2
H2O
Br ？
Br + 2HBr
《 第
[例题1]
八 章
➢ 环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离
醇
OH
溶 液
酚
下
ONa
醚
层
ONa
OH
OH
》
苯酚 ①加入NaOH
②分液
OH
溶液
OH
③通入 二氧化碳
④抽滤
溶
苯酚
液
上
环己醇
层
酚的化学性质
《
第 ➢ 当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗？肯定会！
八 章
吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有－NO2 、 － CN、 － X； 供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有－R（烷基） 。
醇 酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶于水的酚钠。
酚
醚
》
OH
ONa
+ NaOH
+ H2O
酚的化学性质
《 第 八 章 醇 酚 醚 》
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酚的化学性质
《 第
PK2 看视频回答问题（抢答）
八
章 ➢ 1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱？
醇
盐酸＞碳酸＞苯酚
酚
醚 ➢ 2、写出视频中所有的化学反应式
》 邻羟基苯甲酸
乙酸酐
乙酰水杨酸
乙酸
（水杨酸）
（阿司匹林）
阿司匹林，白色晶体，解热镇痛药，也用于防治心脑血管病。
酚的化学性质
《 第
PK5 完成下列化学反应
八
章
醇
OH
ONa
酚
醚 》
+ NaOH
？
CH3CH2Cl
√ OCH2CH3 A ？
苯乙醚
X CH2CH2OH B ？
苯乙醇
酚的化学性质
《 第
PK6 完成下列化学反应
醇 酚
OH
OH
OH
OH
醚 》
O2N
NO2
CH3 对甲苯酚
pKa 10.14
苯酚 9.98
NO2 对硝基苯酚
7.15
NO2 2,4,6-三硝基苯酚
0.71
酚的化学性质
《 第
PK3 下列有机物，哪个酸性最强，哪个酸性最弱（抢答）
八
章
C最强，A最弱。
醇
酚
醚
OH
OH
OH
》
CH3
NO2
NO2
CN
A
B
C
酚的化学性质
八 章
O－ CH2CH3 A ？ X
醇 酚 醚
OH O
+ CH3CCl
NaOH
苯乙醚
√ O－ C－ CH3 B ？
》
O 乙酸苯酯
OH
CH2CH3 乙基苯酚
C？ X
酚的化学性质
《 第 八 章
醇 酚
酚的化学性质（2）
醚
》
酚的化学性质
《 第 1、苯环上的反应 八 章 ➢ 羟基是较强的邻、对位定位基，对苯环有活化作用，因此苯酚的环上取
》
➢ 3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚？请写出有关的化学反应式 利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应
下页
酚的化学性质
《 第 ➢ 醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与 八 醇的混合物分离开来。 章
醇
酚 醚
醇பைடு நூலகம்
R—OH + NaOH
? NO
》
苯酚
OH + NaOH
? YES
酚的化学性质