选修五,有机化合物的分离、提纯,苯甲酸的重结晶

有机化合物的分离、提纯

1.蒸馏

（1）应用范围：分离、提纯互相溶解的液态有机物。

（2）适用条件：有机物热稳定性好，有机物与杂质的沸点相差较大。

（3）蒸馏装置：

实验注意事项：

①不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。

②蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干。

③温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口。

④使用沸石或碎瓷片的作用：防止暴沸。

⑤冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出，目的是____________________。

⑥用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。蒸馏或分馏是物理变化（填“物理”或“化学”）。

2.重结晶

（1）概念：为了得到纯度较高的晶体，把析出的晶体用适当的溶剂重新溶解，再结晶的操作。（2）适用条件：

①重结晶是提纯固体（填“固体”或“液体”）有机物的常用方法。

②杂质在所选溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去。

③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

（3）冷却结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。蒸发结晶的实验操作：__________________________，适用范围：______________________。3.萃取

（1）萃取的类型：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。

①液-液萃取是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂里的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。

②固-液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机化合物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。

（2）适用条件：有机化合物与杂质在某种溶剂中的溶解性有较大的差异。

注意：①萃取剂与被萃取的溶质不能发生化学反应，如不能用己烯萃取溴水中的Br2。

②萃取剂与原溶剂不能互溶，如一般不选用酒精作萃取剂。

苯甲酸的重结晶

【资料1】苯甲酸为白色片状晶体，沸点249℃，其在水中的溶解度：0.34(25℃)，0.85g(50℃)，6.8g(95℃)。苯甲酸的溶解度受温度的影响较大（高温溶解度较大，低温溶解度较小）。苯甲酸和苯甲酸钠在生活中常作食品防腐剂。

【资料2】粗苯甲酸中主要杂质为砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度为4g/100g H2O，易溶于有机溶剂，沸点205.7℃) 等。

1.实验仪器：烧杯、酒精灯、漏斗、石棉网、三脚架、玻璃棒、铁架台。

2.实验过程：

（1）加热溶解：将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水。

注意：全部溶解后再加少量蒸馏水目的是减少趁热过滤过程中损失苯甲酸。

（2）趁热过滤：用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一个100mL烧杯中。过滤后，留在滤纸上的物质是砂子，留在滤液中的物质是苯甲酸、少量的NaCl、苯甲醇。

注意：若没有趁热过滤，则易造成苯甲酸提前结晶在滤纸上，影响实验效果。过滤操作时要讲究“一贴，二低，三靠”。

（3）冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。注意：若难以结晶，可用玻璃棒摩擦烧杯。（4）分离晶体：过滤，分离滤液，得到晶体，洗涤1～2次，将晶体晾干。

3.实验思考：

（1）边搅拌边加热的目的是搅拌能加速粗苯甲酸的溶解；加热可以加速粗苯甲酸的溶解也可以增大苯甲酸在溶剂中的溶解度。

（2）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。

（3）重结晶对溶剂有何要求？

杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。