第五组-B-萘乙醚的制备
[整理版]2-萘乙醚的制备及检测
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β―萘乙醚的制备及检测（一）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：β―萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料，其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓和菠萝的芳香。
β―萘乙醚是一种无色片状晶体，若将其加入到一些易挥发的香料中，便会减慢这些香料的挥发速度（具有这种性质的化合物成为定香剂），因而它广泛的用于肥皂中作为香料和用作其它香料（如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等）的定香剂。
β―萘乙醚是一种芳香基烷基混合醚，如果用浓硫酸脱水法制备β―萘乙醚，反应中有副产物乙醚和乙烯，它们易燃易爆，安全性差。
实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：三、实验试剂及装置：四、实验步骤：1、威廉逊合成：在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入5克β―萘酚、30ml无水乙醇、1.8克研细的氢氧化钠，充分振摇（氢氧化钠全部溶解效果更好），在摇动下加入3.2ml溴乙烷。
2、安装回流冷凝管，用水浴加热，回流1.5小时。
（回流过程中会产生固体）3、抽滤分离：反应物稍冷，拆除装置，在搅拌下将反应物倒入盛有200ml冷水的烧杯中（先进行蒸馏，蒸出大部分乙醇后再倒入冷水更好），冰水浴冷却后减压抽滤，用20ml冷水分两次洗涤滤饼。
4、干燥：滤饼转移到表面皿上，在蒸气浴上烘干或自然晾干。
5、称重，得粗品质量。
五、注意事项1、溴乙烷和β―萘酚都有毒，应小心使用。
2、威廉逊合成反应水浴温度不能太高，保持微沸即可，否则溴乙烷可能逸出。
β―萘乙醚的制备及检测（二）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：制得粗品β―萘乙醚选用95%乙醇为溶剂用重结晶法进行精制提纯。
萘乙醚的制备方案
萘乙醚的制备方案概述萘乙醚（Naphthalene ethyl ether）是一种有机化合物，常用于有机合成中的溶剂和反应中的试剂。
本文档将介绍一种制备萘乙醚的方案。
材料和试剂1.萘（纯度≥99%）2.乙醇（纯度≥99%）3.硫酸（浓度98%）4.盐酸（浓度37%）5.蒸馏水实验操作步骤1.将150毫升乙醇加入250毫升圆底烧瓶中。
2.将25克萘加入烧瓶中。
3.搅拌烧瓶中的混合物，使乙醇和萘充分混合。
4.在此过程中，将烧瓶连接到反应器上，以进行进一步的处理。
5.加热反应器至80摄氏度，并保持在此温度下1小时。
6.将硫酸逐渐添加到反应器中，保持温度在80摄氏度，并继续反应1小时。
7.将反应混合物冷却至室温。
8.将冷却后的反应混合物转移到分液漏斗中。
9.添加等体积的盐酸。
10.轻轻摇动分液漏斗，使两层液体充分混合。
11.使分液漏斗静置一段时间，使两层液体分离。
12.打开分液漏斗的下塞，放出底层的水溶液。
13.将上层的有机相收集到干燥的锥形瓶中。
14.在锥形瓶中加入少量无水氯化钠，并轻轻摇晃。
15.等待有机相与无水氯化钠充分接触，以去除任何残留的水分。
16.使用滤纸或别针过滤器将有机相过滤到干燥的烧杯中。
17.使用旋风蒸发仪轻轻蒸发有机相中的溶剂，直至萘乙醚以固体形式出现。
18.使用橡皮球密封烧杯，确保其中的萘乙醚不受空气中的湿气影响。
结果和讨论通过上述制备方案，我们可以成功制备出萘乙醚。
其中，乙醇作为溶剂，使得萘和硫酸得以充分溶解和反应。
乙醇同时还有保护羟基的作用，防止其被硫酸氧化。
硫酸作为催化剂，在温度为80摄氏度的条件下引发萘乙醚的生成反应。
盐酸的加入用于将反应混合物中的水和萘乙醚进行分离。
最后，通过旋风蒸发仪将溶剂蒸发，得到纯净的萘乙醚。
安全注意事项1.在操作过程中，注意佩戴化学实验室必要的个人防护装备，如实验手套、安全眼镜和实验室外套。
2.硫酸和盐酸为强酸，注意避免与皮肤和眼睛直接接触，如接触到酸液，立即用大量清水冲洗，并寻求医疗帮助。
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
2、抽滤分离：稍冷，拆除装置，摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中，冰水浴冷却后，析出固体，减压抽滤。
3、重结晶：将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中，加入20ml 的95%乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热保持微沸5min，撤去水浴，待冷却后，拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。
4、干燥：自然晾干，称重。
12、注意事项：1.β-萘酚—萘酚有毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
篇二：β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
任务4.2 β-萘乙醚的制备 任务4.3 定工业化方案
①合成
初熔点的选择 样品处理
制备
测熔程 选择方法 烘干 烘干温度
次数 水洗 用水量 溶剂的选择 真空泵的使用 滤纸的处理
③检测
②精制
重结晶 抽滤
制备的过程与结果
讨 论
可否使用乙醇和β－溴萘反应制备β－萘乙醚？为 什么？
定工业Βιβλιοθήκη 生产方案1. 工艺流程简图 2． 工艺流程简述 3． 工业化生产操作步骤 4． 工业化生产操作安全注意事项
领下一项目任务
采购合同
强化回流、蒸馏的操 作、分液漏斗的使用； 强化抽滤、重结晶的 操作
3
确定生产β-萘乙醚的 关键工艺参数 和生产操作注意事项， 画工艺流程简图
思维导图——β－萘乙醚的制备
计量准确 投料方式 平稳美观密封性好 搭装置 仪器是否需烘干 投料 控制合理反应条件 时间 判断反应基本结束的方法 防护措施 投料比例 温度
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项目四 香料——β－萘乙醚的生产
任务4.2 β－萘乙醚的制备 任务4.3 定β－萘乙醚的工业化生产方案
能力目标
1
能查阅相关文献
2
能利用反应规律和 有关规范来指导实 际操作
3
能制订出β-萘乙醚 的工业化生产方案
知识目标
1
掌握查找一般专业资 料的方法
2
实验六萘乙醚
四、操作步骤
• 1.在100ml圆底烧瓶中加入2.8g氢氧化钠， 35ml无水甲醇，振摇下溶解；
回流装置
• 2.加入3.5g β-萘酚，振摇下溶解，再 加入3ml碘乙烷； • 3.装上回流冷凝管，在热水浴上加热 回流1.5-2h，其间间歇振摇反应瓶； • 4.改为蒸馏装置，蒸出20ml甲醇，保 存备用；
• 5.反应混合物倒入100ml水中，用玻璃 棒搅拌，使沉淀完全析出； • 6.过滤收集沉淀，用水洗2次，抽干， 得粗产物； • 7.粗产物用甲醇重结晶。
• 重结晶步骤如下：
• 将粗装置，加热回流，用 滴管从冷凝管顶部缓慢滴加水，至刚好浑 浊，再补加1-2ml甲醇，趁热过滤，滤液冷 却后析出结晶。
• 8.过滤收集晶体，干燥，称重，计算产 率。 • β-萘乙醚纯品的熔点为37-38℃。
• 五、注意事项 • 甲醇有毒性，沸点较低，防止吸入蒸 汽。
• 六、思考题 • 1.制备β-萘乙醚时能否用乙醇和β-溴萘做原 料，为什么？ • 2.本实验中β-萘酚钠的生成用的是氢氧化钠 的甲醇溶液，为什么不用氢氧化钠的水溶 液？
实验六 β-萘乙醚的制备
• 一、实验目的 • 1.学习和掌握卤代烃亲核取代反应的原理和 实验方法 • 2.熟练掌握过滤、重结晶等实验操作。
二、实验原理
OH + N aO H ONa
ONa + C 2 H 5 Br
OC 2 H 5
• 三、化学试剂和仪器 • 化学试剂： • β-萘酚，3.5g；碘乙烷，3ml；氢氧化钠， 2.8g；无水甲醇，35ml • 仪器： • 100ml圆底烧瓶，球形冷凝管，布氏漏斗， 抽滤瓶
β-萘乙醚的制备-常州工程职业技术学院
教师活动：提问 1 β-萘乙醚如何制备？ ------学生课前查阅资料
学生活动：各组代表回答，教师记录比较归纳出β萘乙醚的各种制备方法的优 缺点（教师可参考‘萘乙醚合成方法研究进展’这篇文章）
合成路线的比较
合成方法 1
方法 2
方法 3
方法 4
方法 5
实训原理
反应仪器
反应原料
反应装置 报道收率 方案流程
乙醇
氢氧 化钠
《化学实验技术》
名称 结构式 官能团 化学性质 1
应用 化学性质 2
应用 化学性质 3
应用 化学性质 4
应用
表四 相关有机物的化学性质
乙醇
苯酚
萘
溴乙烷
化学性质 5
《化学实验技术》
应用
其它
二、分析目的产物
教师活动：展示β萘乙醚产品，引导学生了解β萘乙醚的性质及应用 参考知识点：
外观：β萘乙醚又称 β萘基乙基醚，2乙氧基萘，橙花素。白色片状晶体。 物性：密度 1.0606。熔点 37.5℃。沸点 282℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯
产品名称
商业名： 英文名： 俗名： 系统法命名：
分子式
结构式
CAS号 码
分子量
外观
杂质
含量
沸点
密度
熔点
水溶性
折射率
闪点
水分
市场售价
用途
安全与贮运
《化学实验技术》
名称 相 对 外 分子 观 量
β萘酚
表三、相关有机物的物理性质
相 对 熔点 沸点 溶 解 毒副作用
密度 ℃ ℃
性
来源或制备方法
β 溴萘
溴乙 烷
化学实验技术5
工程师园地文章编号:1002-1124(2004)01-0063-02 β-萘乙醚的合成研究魏东升(南通柏盛化工有限公司开发中心,江苏启东226236) 摘 要:以碳酸钾为催化剂,用β-萘酚和溴乙烷反应,生成了β-萘乙醚,提供了一条较为简便的方法。
关键词:合成;2-萘酚;β-萘乙醚中图分类号:T Q24311+3 文献标识码:AStudy on synthesis of β-naphthol ethyletherWEI D ong -sheng(Reasearch center of NantongBaisheng Chem icals C o 1,Ltd 1,Qidong 226236,China ) Abstract :β-Naphthol ethylether is synthesis from β-naphthol and brom oethane by thecatlystation of potassiumcarbonate ,which gives a convenient synthetic method 1K ey w ords :synthesis ;β-naphthol ;β-naphthol ethylether收稿日期:2003-10-22作者简介:魏东升(1972-),男,工程师,1997年毕业于安徽理工大学,精细化工专业,现从事医药中间体的开发与管理工作。
β-萘乙醚,又称橙花醚,是一种合成香料添加剂,其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味[1]。
它还可以减少香料的挥发速度,因此,它可以作为定香剂用。
它伴有甜味和草莓、菠萝样的香味,常作为皂用香精、廉价的化妆香精、草莓香精等调和料,也是乙氧青霉素的原料[2]。
β-萘乙醚通常的合成方法有硫酸乙醇法[2]和Willians on 法。
这两种方法都存在操作繁琐,温度高等不足。
蔡自由[3]采用四丁基氯化铵作相转移催化剂(PT C )以高收率制得β-萘乙醚。
萘乙醚的合成
微波辅助β-萘乙醚的合成
格式与要求 一、研究背景 二、实验目的
三、实验原理
五、注意事项
四、实验步骤
六、结果与讨论
七、思考题
八、参考文献
实验报告要求：电子版
前言
微波在有机合成中的应用研究始于1986 年，当年加拿大化学家Gedye 等发现微 波辐射下4-氰基苯氧离子与氯苄的SN2 亲核取代反应速率提高了1240 倍，并且 产率也有不同程度的提高。这一发现得到 人们的高度重视并引起化学界的极大兴趣 。
萘酚与乙醇及催化量的浓硫酸共热制取 萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸钾在氢氧化 钠存在下反应 上述方法均有腐蚀性或剧毒性，而且反应 时间长、产品收率较低。本实验以微波辅 助合成，同时利用对甲苯磺酸代替浓硫酸 作为催化剂，反应时间从常规合成方法的 7小时缩短到15min。
二、实验目的
1．了解微波在有机合成中的应用，初步掌
五、思考题
1、查阅文献举例说明微波辅助有机合成反应 的优缺点。
六、参考文献
Fra bibliotek [1] Gedye R.; Smith F.; Westaway, K. Ali H., Baldisera L., Laberge L. and Rousell J. Tetrahedron, Lett. 1986, 27 (3): 279-282. [2] Caddick, S. Tetrahedron,1995,51(38): 10403-10432. [3] 臧勤，曹卫国，陈杰，童玮琦，陈雅丽，丁维钰。上海大学学报 （自然科学版）。2003,9(1)83-86. [4] 丁金昌，吴华悦，谢晓红。合成化学。2002,10,525-526. [5] 周鹏，张芝平，张雅凤，张一宾。上海化工。2005,30(2)：1618. [6] Magnus P. D. , Tetrahedron, 1977, 33: 2019-2022. [7] 李毅群。化学研究与应用。1997,9(3)：311-313.
项目四 β-萘乙醚的生产
R
H N+ R H R N+ R H R N+ R R
R R N: +H H R R N: +H R
+ +
R
R
亲电取代反应
生产方案展示
具体操作？
终点如何判断？
点评
1.工艺框图不够规范
2.操作描述不够具体
3.反应控制不清楚
R Cl + AlCl 3
R Cl AlCl 3
H
R
+
AlCl 4R
R +AlCl 4
+
+R
+
+
R -H
+
亲电取代反应
影响因素
– 烷基化试剂 卤代烷是最常用的烷基化试剂 – 芳烃结构 – 催化剂 以无水三氯化铝最为常用 ，价廉易得，催化活 性好，但有铝盐废液生成， “红油” – 溶剂 卤代芳烃不能作为 烷基化试剂
工艺路线选择
路线 路线1. β-萘酚与卤乙 烷反应（威廉 森醚合成法) 路线2 萘酚与乙醇醚 合成法 特点 该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀 小,生产成本低等优点;但其存在着反应温 度高、反应时间长、生产效率低、产率低 等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化 的生产效益。 反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率 低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且 设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生 污染。 结论 选用
不选用
技术研究进展（威廉森醚合成法）
工艺要点 产品收率 1.β -萘酚、EtBr 和四丁基溴化铵( TBAB) 的摩尔比为 1∶1.3 ∶0.06 2.反应温度：75 ℃ 84.6 % 3.反应时间 ：5h 4.相转移催化剂：TBAB 1.β -萘酚、溴乙烷、TBAB存在下1∶1.3 ∶0.06 2.通入N2 3.反应温度：75 ℃ 86. 8 % β -萘酚 4.反应时间 ：5h 与卤乙烷 5.相转移催化剂： TBAB 反应（威 1.β -萘酚, EtBr 廉森醚合 2.DMF 作溶剂 成法） 3.反应温度120 ℃ 92.4 % 4.回流反应6h 5.K2CO3 6.通入 N2 1.β -萘酚、溴乙烷和TBAB 的摩尔比为1.4 ∶1.0∶0.03 2.苯作溶剂 3.在NaOH 溶液中 94.2 % 4.75 ℃ 5.在27 KHZ 250w 超声发生器作用下 6.反应5h 工艺路线
实验28
四、实验步骤
1. 投料：在50 mL圆底烧瓶中加入3.6gβ－萘 酚，20mL无水乙醇，1.1g研碎的固体NaOH， 搅拌使其溶解，然后加入2mL溴乙烷，摇匀。 注意事项：也可用KOH制备β－萘乙醚，但 所得粗产物熔点常常很低，且后处理困难。
2. 反应：在电热套中加热回流1.5－2小时， 在回流过程中，要间歇振摇反应瓶，因为 回流时会有固体析出，振摇烧瓶可以防止 结块。然后将回流装置改为蒸馏装置，蒸 出大部分乙醇（回收）。 注意事项：电热套温度不宜过高，否则溴 乙烷易逸出。
大学有机化学实验
β－萘乙醚的制备及其结构鉴定 －
本节内容
1. 实 验 目 的 3. 实 验 试 剂 5. 产 品 鉴 别 2. 实 验 原 理 4. 实 验 步 骤 6. 思 考 题
一、实验目的
学习Williamson法合成醚的原理和方法。 掌握重结晶提纯法的操作技术。
二、实验原理
产品简介： β－萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料， 用于某些日化用品；也可用作其他香料 （如玫瑰香料、柠檬香料）的定香剂。由 于这些香料的香气容易挥发，帮久置后产 品的香气会逐渐消失。加入定香剂则能减 慢香气消失的速度，从面使用权产品在较 长时间内难保持其香气。
β－萘乙醚是一个烷基芳基醚，它可由Williamson 醚合成法通过β－萘酚钾盐或钠盐与溴乙烷或碘乙 烷作用制备；也可由β－萘酚与乙醇脱水制备。本 实验采用前一方法：
OH + NaOH ONa + H2O
ONa + C2H5Br
OC2H5
+ NaBr
三、实验试剂
β－萘酚：3.6g（0.025mol）； 溴乙烷：2mL（2.9g,0.027mol）； 无水乙醇：20mL； NaOH（固体）：1.1g； 活性碳； 95%乙醇
第五组-β-奈乙醚的生产1
溴
乙
烷
本品具有麻醉作用。 急性中毒：表现有头痛、 对眼和呼吸道刺激较 眩晕、面部潮红、瞳孔散 轻，对肝、肾、心肌 大、脉搏加速、四肢震颤、 有损害。本品可由呼 呼吸困难、紫绀、虚脱， 吸道和皮肤进入人体。 甚至呼吸麻痹。慢性中毒： 表现有头痛、头晕、四肢 乏力和麻木、身体沉重感。 随病情发展，可有四肢无 力加剧、肌力减退、行走 困难、腱反射亢进。可发 生语言障碍，眼球、手指 震颤，流涎。
产 品
燃烧爆炸危 毒性及危害 险性
燃烧性:不燃危 险特性:与水和 水蒸气大量放 热，形成腐蚀 性溶液。遇潮 时腐蚀铝、锌 和锡，并放出 易燃易爆的氢 气。稳定性：稳
定。避免接触的 条件：潮湿空气。 禁忌物： 强酸、 可燃物、二氧化 碳、过氧化物、 水。 侵入途径： 吸入、食 入。毒性：腐蚀性。 健康危害：本品有强 烈刺激和腐蚀性。粉 尘刺激眼和呼吸道， 腐蚀鼻中隔；接触眼 睛和皮肤可引起灼伤； 误服可导致消化道灼 伤，黏膜糜烂、出血 和休克。
危险特性： 与酸发 生中和反应并放热。 遇潮时对铝、锌和 锡有腐蚀性，并放 出易燃易爆的氢气。 本品不会燃烧, 遇水 和水蒸气大量放热, 形成腐蚀性溶液。 具有强腐蚀性。 有害燃烧产物： 可 能产生有害的毒性 烟雾。 灭火方法： 用水、 砂土扑救，但须防 止物品遇水产生飞 溅，造成灼伤。
四、产品的用途以及原料、产品的理化常数指标
每克成品 使用原料 单价（元/ 克）
0.575
≥99%
化妆品化学：β—萘乙醚的制备
β—萘乙醚的制备目录概述12基本原理3仪器与试剂4制备方法5思考题洗涤化妆有些香味虽然香气宜人，但却容易挥发，放置时间稍长香味就会消失。
这时就需要加入一种能够减缓其挥发速度，使产品在较长的时间内保持香味的物质，这种物质被称为定香剂。
具有类似橙花和洋槐花的香味，并且伴有甜味和草莓、菠萝的芳香，所以又称为橙花醚；是白色片状晶体，熔点为37℃，沸点为281℃。
不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。
常用作玫瑰香、熏衣草香和柠檬香等香精的定香剂，也广泛用作肥皂中的香料。
目录概述12基本原理3仪器与试剂4制备方法5思考题威廉逊合成法用β-萘酚钠和溴乙烷在乙醇中反应来制备β-萘乙醚。
主要反应式OH+ NaOH ONa+ HO2β-萘酚β-萘酚钠ONa+ BrCH2CH3O CH2CH3+ NaBr溴乙烷β-萘乙醚反应合成结晶分离95%乙醇重结晶提纯目录概述12基本原理3仪器与试剂4制备方法5思考题1）仪器设备烧杯（200mL、100mL）、循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、圆底烧瓶（100mL）、电热套、锥形瓶（100mL）、球形冷凝管、表面皿。
2）药品乙醇（95%）、氢氧化钠、无水乙醇、β-萘酚、溴乙烷。
目录概述12基本原理3仪器与试剂4制备方法5思考题1）威廉逊合成①添加反应物料在干燥的100mL圆底烧瓶中，加入5gβ-萘酚、30mL无水乙醇和2g研细的固体氢氧钠（或者氢氧化钾），振摇下加入3.2mL溴乙烷。
②组装反应装置如图3.1.1所示，先定好热源，再按照从左至右，从下至上的先后顺序组装反应装置。
定好电热套和铁架台的位置，调整铁夹的高度，把添加好物料的圆底烧瓶放入电热套中，安装好球形冷凝管，并用铁夹固定。
按照“下进上出”的规则，用乳胶管接通冷却水。
1）威廉逊合成③加热反应接通电热套的电源，调节电压，加热、反应、回流，保持反应物料微沸、回流1.5h。
④拆除反应装置关闭电热套的电源，停止加热。
稍冷后，按照安装的相反顺序拆除反应装置。
香料β-萘乙醚合成新工艺研究
由表 ! 可见， 随催化剂用量的增加， 产品收率逐 步提高， 到 # ( "= 时 达 最 高 收 率， 而 催 化 剂 达 .= 时，
万方数据
#(
李善吉： 香料 !% 萘乙醚合成新工艺研究
&’’# 年第 - 期
由于催化剂过多， 产率反而大大下降。
2# " 1 0 。
!"!
乙醇用量对反应的影响
根据上 述 实 验， 采 用 ! " #$ ! % 萘 酚， & " ’$ 催 化
7
765
结果与讨论
催化剂用量对反应的影响
采用 . ( &= （ " ( "#)?;+ ） / ( "?3 无 水 乙 ! $ 萘 酚，
5
565
实验部分
仪器与试剂
电热熔点测定仪； )!"X 型 傅 利 叶 变 换 红 外 光 谱
醇， 使用不 同 量 的 *+（ !/0# - 为 催 化 剂。 回 # ,-% ） .・ 流反应 / ( "5 ， 结果见表 ! 。
白色 闪 光 的 片 状 结 晶， + ; < ; !# " ’ = !# " 1 > 。 元 素 分 析 （ ?.& 8.& 7 ） （计 算 值 分 别 为 ?： (! " #1 0 ，8： / " ’’ 0 。红外光谱 （ @A， 主要 吸收 峰 (! " /& 0 和 # " 2( 0 ） BCD） 为 （ E+ % . ） ： 苄 基 ! ? % 8 !’1/ ； 烃 基 ! ? % 8 &2(’ ， &2!& ， 芳 基 ! ? 9 ? .#!’ ， 芳 基 ! ? % 7 .&1( ， &(2( ， &((& ； .#’. ； 酯基 F? % 7 .’-# ， 出现烃基吸收峰与结构相符。 .&./ ；
项目四 β-萘乙醚的生产ppt课件
任务要求
教学目的
教学目标
1. 理解烷化反应 的原理、 烷化生产 1. 能利用图书馆资料 方法； 和互联网查阅专业文 2. 理解各类烷基 献资料； 化化反应的基本 1.培养与人交流、沟通的能力； 2.能对收集的信息进 反应理论和反应 2.培养团结协作精神； 行处理和筛选； 规律及各种工艺 3.养成良好的职业素养。 3. 能够选择萘乙醚的 因素对烷基化化 反应的影响 生产工艺路线 3. 了解化工生产 过程
问题1：能否用β -卤萘与
乙醇反应得到？
X C H O H 2 5
O C H 2 5 H X +
+
2-溴萘的价格80万/吨 2-氯萘的价格690元/10ml
这样做还有没有 钱赚呀？
问题2：为什么常用溴乙烷
（或有时用碘乙烷），可否 用氯乙烷？
三种卤乙烷的比较
卤代烷 性质
常温常压下为气体，低温或压缩时为无色低 粘度易挥发液体。极易燃烧。具有类似醚的
O H C H O H 2 5 O C H 2 5
+
H O 2 +
硫酸或氯化氢催化下回流 可能发生的副反应？
2 β -萘酚与卤乙烷反应（乙基化法）
O H C H X 2 5 O C H 2 5
+
H X +
可能发生的副反应？
3 β -萘酚与硫酸二乙酯反应（硫酸二乙酯法）
O H （ C H ） S O 2 5 4
技术研究进展（缩合法）
工艺路线 工艺要点 产品收率 1.β -萘酚、无水乙醇和对甲苯磺酸的摩尔比为1∶17 ∶ 0.5 93 % 2.回流温度 3.反应时间 ：17h 1.β -萘酚、 无水乙醇、 结晶三氯化铁摩尔比为1∶5.48∶ 0.074 β -萘酚 81.4 % 2.回流温度 与乙醇反 3.反应时间 ：16h 安全、腐蚀性小，不易引起副反应 应（缩合 1. β -萘酚、无水乙醇、结晶四氯化锡摩尔比为1∶4∶ 法） 0.114 74.4 % 2.回流温度 3.反应时间：12h 1.β -萘酚、无水乙醇和硫酸氢钠的摩尔比为1∶4∶0.44 2.回流温度 90.7 % 3.反应时间：12h
β-萘乙醚的实验室制备
烷基化试剂： 1、C-烷基化试剂：卤烷、烯烃、醇类、醛酮
2、N-烷基化试剂：醇醚，卤烷，脂，环氧类，烯烃衍生物，醛酮。
3、0-烷基化试剂：卤烷，脂，环氧乙烷。
·烷基化方法：
1.C-烷基化方法：烯烃烷化法，卤烷烷化法，醇醛酮烷化法。 2、N-烷基化方法：用醇醚作烷化剂的 N-烷化法，卤烷法、用脂作烷 基化剂的N-烷化法。环氧乙烷法。烯烃衍生物法。醛酮法。 3、0-烷基化方法：卤烷法，脂的O-烷基化法，环氧乙烷O-烷化法
反应温度高 , 反应时间长 , 产率低 , 生产效率低 , 易 生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重 ,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此 外,还会对环境产生污染。
不选用
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 β- 萘酚与硫酸二乙酯合 对环境产生污染。 成法 3
β-萘乙醚的实验室 制备
小组成员：
β-萘乙醚的特点和使用
其具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有 甜味和草莓以及菠萝味的芳香。其在碱性 介质中性能稳定，与其他香料调合,效果良 好。β -萘乙醚能够减慢香气消失的速度， 使产品在较长时间内保持清香，其价格低 廉，对人体安全性较好,故被广泛使用!
烷基化反应中常用的烷基化试剂及烷基化方 法
粗产品分离提纯草案
重结晶
将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入 40ml乙醇溶液。 装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸15min。 完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中15min，抽滤。 滤饼置于表面皿上自然晾干。称重计算产率。
注意:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。粗产品若带灰黄色， 可用少量活性炭脱色。
不选用
β-萘乙醚合成项目总结
+
2
R
C-烷基化反应
芳环上C-烷基化反应——特点
3. 碳正离子重排 除乙烯外，用烯烃作烷基化剂时，总是引入带支链的烷基。 如用正丙基氯在无水三氯化铝作催化剂与苯反应时，得到的正丙苯只 有30%，而异丙苯却高达70%。
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3 +
30%
70%
N-烷基化
N-烷基化反应
化学品合成与试验
β-萘乙醚合成项目总结
二、溴乙烷为烷基化剂
4.产率计算
5. 纯度分析（通过测熔点）
化学品合成与试验
β-萘乙醚合成项目总结
二、溴乙烷为烷基化剂
6. 影响因素分析
化学品合成与试验
O-烷基化单元反应知识
O-烷基化影响因素分析
O-烷基化反应定义
CH3CH2CH2 Br CH3CH2ONa CH3CH2CH2OCH2CH3
NH2 2CH3OH H2SO4 210/3MPa N(CH3)2 2H2O
CH3CH2Br + 2 NH3
CH3CH2NH2 + NH4Br
氨、脂肪胺或芳胺中氨基上的氢原子被烷基取代或通过直接加
成而在上述化合物分子中的N原子上引入烷基的反应。
N-烷基化
应用
工业上用于制备脂肪族和芳香族伯胺、仲胺、叔胺，产物 是制造医药、表面活性剂及纺织印染助剂时的重要中间体。 氨基是合成染料分子中重要的助色基团，烷基的引入可加深 染料颜色，所以N-烷基化反应在染料工业上有着极为重要的 意义。
L/O/G/O
C-烷基化反应
芳环上C-烷基化反应——特点
1. 连串反应 a. 烷基是供电子基团，芳环上引入烷基后因电子云密度增加而比原先 的芳烃反应物更加活泼。 b. 由于空间效应，实际上四元以上取代烷基苯的生成很少 2. 可逆反应
β-萘乙醚的制备
(3) 重结晶
实验指南与安全提示
(1)请注意：溴乙烷和β-萘酚都是有 毒物品，应避免吸入其蒸气或直接 与皮肤接触！ (2)加热时，水浴温度不宜太高，以 保持反应液微沸即可。否则溴乙烷 可能逸出。
感
谢
收
视
β-萘酚(C.P.) 无水乙醇(C.P.) 溴乙烷(C.P.) 氢氧化钠(C.P.) 乙醇(95 ％)
实验步骤
(1) 威廉逊合成
在干燥的100 mL圆底烧瓶中，加入5 gβ-萘酚、30 mL无水乙醇和1.6 g研细 的氢氧化钠，在振摇下加入3.2 mL溴 乙烷。参照图4-6安装普通回流装置 ，用水浴加热回流1.5 h。
适用于在非均 相溶液中进行、需 要严格控制反应温 度及逐渐加入某一 反应物，或产物为 固体的反应。
6、用于制备反应的分馏装置
当制备某些化 学稳定性较差，长 时间受热容易发生 分解、氧化或聚合 的物质时，可采取 逐渐加入某一反应 物的方式，以使反 应能够和缓地进行； 同时通过分馏柱将 产物不断地从反应 体系中分离出来 。
厚德求是 强学力行
吉林工业职业技术学院
物质制备与检验
教学课件
实验 β-萘乙醚的制备
回流装置 学习目标
实验原理
实验用品
实验过程
回流装置
定义 在烧瓶上安装一支冷凝管。反应过程中产生的 蒸气经过冷凝管时被冷凝，又流回反应容器中。 像这样连续不断地沸腾气化与冷凝流回的过程 称为回流。这种装置就是回流装置。 作用 防止在加热时反应物、产物或溶剂的蒸发逸散， 避免易燃、易爆或有毒物造成事故与污染，并 确保产物收率 .
β-萘乙醚的制备
目的要求 (1) 了解威廉逊法制备混醚的原理和方 法； (2) 熟练掌握普通回流装置的安装与操 作； (3) 熟练掌握利用重结晶精制固体粗产 物的操作技术。
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威廉逊法 该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低 合成β -萘 等优点，但存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺 乙醚（又 点，这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。 名乙基化 法）
三.生产成本比较
• 威廉逊法
原料名 规格 称
当前市 每克成 场价格 品使用 (元/克） 原料量 （g）
无水乙醇 成分/组成信息 有害物成分 含量 CAS No. 一、燃烧爆炸危险性 燃烧性:不燃。 危险特性:与水和水蒸气大量放热，形成腐蚀性溶液。遇 潮时腐蚀铝、锌和锡，并放出易燃易爆的氢气。 稳定性：稳定。避免接触的条件：潮湿空气。 禁忌物： 强酸、可燃物、二氧化碳、过氧化物、水。 二、毒性及健康危害 侵入途径： 吸入、食入。 毒性：腐蚀性。 健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸 道，腐蚀鼻中隔；接触眼睛和皮肤可引起灼伤；误服可导 致消化道灼伤，黏膜糜烂、出血和休克。
β-萘酚 浓硫酸
≥99% 98%
0.023 0.00048
25 10
0.575 0.0048
无水乙醇
99.97%
0.004
30
0.12
每克成品的生产成本（元）：0.6998
四.合成路线的选择
• 选择的是威廉逊法 • 原因：虽然2-萘酚与无水乙醇作用法成本低，但 杂质多，产率低，对设备要求高。威廉逊法操作 简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优 点。从实验室的可行性方面是最具有优势的。
• 急救措施： • 皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻 底冲洗皮肤。就医。 • 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲 洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通 畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进 行人工呼吸。就医 食入：饮足量温水，催吐。就医。
• • • • • • • • • • •
• 三、急救 • 皮肤接触：脱去污染的衣着、用流动清水冲洗。 • 眼睛接触： 立即提起眼睑，用流动清水冲洗15分 钟，就医。 • 吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸畅通。 必要时人工呼吸、就医。 • 食入： 误服者给饮足量温水，或催吐、就医 • 四、防护措施 • 工程控制：生产过程密封，加强通风。 • 呼吸系统防护： 空气浓度超标时，应该佩戴防毒 面具。 • 眼睛防护： 一般不需要特殊防护，高浓度接触时 可戴安全防护眼镜。 • 防护服： 穿工作服。
• 1.分子式：C12H12O • 2.分子量：172.23 • 3.外观：白色片状结晶
二.β-萘乙醚的生产方法
生产方法 2-萘酚与 无水乙醇 作用法 （缩合法） 相转移催 化法 特点 该方法的缺点是：反应温度高，反应时间长，产率低，生产 效率低，易生成乙醚等副产物，产品质量低，而且设备腐蚀 严重，造成设备维护更新频繁，增加产品的生产成本。此外 还对环境产生污染。 用相转移催化剂（正四丁基溴化铵），在碱性条件下，以 β -萘酚和硫酸二乙酯为原料醚化制得，产率为81%。
• β -萘酚 • 危险性概述 • 健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。可引起 出血性肾炎。误服后，能引起呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、 贫血、虚脱。有报道，还可引起溶血性贫血。 • 燃爆危险：本品可燃，有毒，具强刺激性。 • 急救措施 • 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲 洗皮肤。就医。 • 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻 底冲洗至少15分钟。就医。 • 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如 呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就 医。 • 食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。 • 危险特性：遇明火、高热可燃。
β-萘酚 氢氧化钠 四丁基氯化 钠 溴乙烷
≥99% ＞99% ≥99.0% 99.0%
0.023 0.006 3 0.018
14.4 6.0 1.95 13.1
0.3312 0.036 5.85 0.236
每克成品的生产成本（元）：6.4532
缩合法
原料名称 规格 当前市场价格 (元/克） 每克成品使用 原料量（g） 每克成品使用 原料单价（元/ 克）
B-萘乙醚的制备 第五组：
王旭东 徐正东 孙信洋 徐盼 陶源 吴旭鹏
一.产品介绍
• β -萘乙醚又称橙花素,是一种重要的合成香料,具 有柔和的花香和持久的橙花香韵,比β -萘甲醚温 和、幽雅,在空气中性能稳定,能和其他香料化合 物调合,效果良好。因此广泛应用于肥皂和化妆品 中,还可用作玫瑰香精、柠檬香精等的定香剂。目 前工业上是由β -萘酚与乙醇在硫酸或氯化氢作用 下回流而成或由β -萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸 钾在氢氧化钠存在下来合成。
每克 成品 使用 原料 单价 （元 /克）
β-萘 酚
≥99%
0.023
3.6
0பைடு நூலகம்08 3
碳酸 钾
无水 乙醇 溴乙 烷
99.9% 0.0075 6.0
99.97 % 0.004 5 1.6
0.04 5
0.02 0.02 88
99.0% 0.018
每克成品的生产成本（元）： 0.1768
相转移催化法
原料名称 规格 当前市场价格 (元/克） 每克成品使用 原料量（g） 每克成品使用 原料单价（元/ 克）
五.实验室草案
• 仪器：圆底烧瓶，烧杯，球形冷凝管，加热装置， 布氏漏斗，抽滤瓶。 • 试剂：4g（0.071mol）氢氧化钾，无水乙醇，5g （0.035mol）β -萘酚，3ml（0.037mol）溴乙烷。
六.实验步骤：
1.在100ml四口烧瓶中，加入4g（0.071mol）氢氧化 钾与50ml无水乙醇的混合液，然后加入5g （0.035mol） β -萘酚，待溶解后慢慢加入3ml （0.037mol）溴乙烷。（回流反应装置） 2.在热源上加热回流1.5到2h。 3.反应完毕，将反应液倒入盛有150ml碎冰的烧杯 中，冰充分搅拌。抽滤收集固体，用约20ml冷水 分两次洗涤固体，抽滤得到粗产物。
• 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟 雾。 • 灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外， 在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、 砂土。 • 监测方法：高级液相色谱法 • 工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。现场备有冲 洗眼及皮肤的设备。 • 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具 （全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸 器。 • 身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。 • 手防护：戴橡胶手套。 • 其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工 作服。 • 避免接触的条件：光照。
七.粗产物的提纯：
将沉淀移入100mL锥形瓶中，加入20mL 95％乙醇 溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热，保持微 沸5min。撤去水浴，待冷却后，拆除装置。将锥 形瓶置于冰-水浴中充分冷却后，抽滤。滤饼移至 表面皿上，自然晾干后，称量质量并计算产率
八.原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料 及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施及处 理 溴乙烷 • 危险性概述： • 健康危害：本品具有麻醉作用。对眼和呼吸道刺 激较轻，对肝、肾、心肌有损害。本品可由呼吸 道和皮肤进入人体。急性中毒：表现有头痛、眩 晕、面部潮红、瞳孔散大、脉搏加速、四肢震颤、 呼吸困难、紫绀、虚脱，甚至呼吸麻痹。慢性中 毒：表现有头痛、头晕、四肢乏力和麻木、身体 沉重感。随病情发展，可有四肢无力加剧、肌力 减退、行走困难、腱反射亢进。可发生语言障碍， 眼球、手指震颤，流涎。 • 燃爆危险：本品极度易燃，有毒，具刺激性。 • 。