实验六萘乙醚
[整理版]2-萘乙醚的制备及检测
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β―萘乙醚的制备及检测（一）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：β―萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料，其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓和菠萝的芳香。
β―萘乙醚是一种无色片状晶体，若将其加入到一些易挥发的香料中，便会减慢这些香料的挥发速度（具有这种性质的化合物成为定香剂），因而它广泛的用于肥皂中作为香料和用作其它香料（如玫瑰香、薰衣草香、柠檬香等）的定香剂。
β―萘乙醚是一种芳香基烷基混合醚，如果用浓硫酸脱水法制备β―萘乙醚，反应中有副产物乙醚和乙烯，它们易燃易爆，安全性差。
实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：三、实验试剂及装置：四、实验步骤：1、威廉逊合成：在干燥的100ml圆底烧瓶中，加入5克β―萘酚、30ml无水乙醇、1.8克研细的氢氧化钠，充分振摇（氢氧化钠全部溶解效果更好），在摇动下加入3.2ml溴乙烷。
2、安装回流冷凝管，用水浴加热，回流1.5小时。
（回流过程中会产生固体）3、抽滤分离：反应物稍冷，拆除装置，在搅拌下将反应物倒入盛有200ml冷水的烧杯中（先进行蒸馏，蒸出大部分乙醇后再倒入冷水更好），冰水浴冷却后减压抽滤，用20ml冷水分两次洗涤滤饼。
4、干燥：滤饼转移到表面皿上，在蒸气浴上烘干或自然晾干。
5、称重，得粗品质量。
五、注意事项1、溴乙烷和β―萘酚都有毒，应小心使用。
2、威廉逊合成反应水浴温度不能太高，保持微沸即可，否则溴乙烷可能逸出。
β―萘乙醚的制备及检测（二）一、实验目的：熟悉威廉逊法制备混合醚的原理，掌握β―萘乙醚的制备方法。
掌握普通回流反应装置的安装与操作方法，掌握利用重结晶法精制固体粗产品的方法。
二、实验原理：实验室制备β―萘乙醚常采用威廉逊法，本实验用溴乙烷和β―萘酚钠在乙醇中反应制备β―萘乙醚，反应式如下：制得粗品β―萘乙醚选用95%乙醇为溶剂用重结晶法进行精制提纯。
萘乙醚的制备方案
萘乙醚的制备方案概述萘乙醚（Naphthalene ethyl ether）是一种有机化合物，常用于有机合成中的溶剂和反应中的试剂。
本文档将介绍一种制备萘乙醚的方案。
材料和试剂1.萘（纯度≥99%）2.乙醇（纯度≥99%）3.硫酸（浓度98%）4.盐酸（浓度37%）5.蒸馏水实验操作步骤1.将150毫升乙醇加入250毫升圆底烧瓶中。
2.将25克萘加入烧瓶中。
3.搅拌烧瓶中的混合物，使乙醇和萘充分混合。
4.在此过程中，将烧瓶连接到反应器上，以进行进一步的处理。
5.加热反应器至80摄氏度，并保持在此温度下1小时。
6.将硫酸逐渐添加到反应器中，保持温度在80摄氏度，并继续反应1小时。
7.将反应混合物冷却至室温。
8.将冷却后的反应混合物转移到分液漏斗中。
9.添加等体积的盐酸。
10.轻轻摇动分液漏斗，使两层液体充分混合。
11.使分液漏斗静置一段时间，使两层液体分离。
12.打开分液漏斗的下塞，放出底层的水溶液。
13.将上层的有机相收集到干燥的锥形瓶中。
14.在锥形瓶中加入少量无水氯化钠，并轻轻摇晃。
15.等待有机相与无水氯化钠充分接触，以去除任何残留的水分。
16.使用滤纸或别针过滤器将有机相过滤到干燥的烧杯中。
17.使用旋风蒸发仪轻轻蒸发有机相中的溶剂，直至萘乙醚以固体形式出现。
18.使用橡皮球密封烧杯，确保其中的萘乙醚不受空气中的湿气影响。
结果和讨论通过上述制备方案，我们可以成功制备出萘乙醚。
其中，乙醇作为溶剂，使得萘和硫酸得以充分溶解和反应。
乙醇同时还有保护羟基的作用，防止其被硫酸氧化。
硫酸作为催化剂，在温度为80摄氏度的条件下引发萘乙醚的生成反应。
盐酸的加入用于将反应混合物中的水和萘乙醚进行分离。
最后，通过旋风蒸发仪将溶剂蒸发，得到纯净的萘乙醚。
安全注意事项1.在操作过程中，注意佩戴化学实验室必要的个人防护装备，如实验手套、安全眼镜和实验室外套。
2.硫酸和盐酸为强酸，注意避免与皮肤和眼睛直接接触，如接触到酸液，立即用大量清水冲洗，并寻求医疗帮助。
聚乙二醇相转移催化合成_萘乙醚
无水乙醇用量 mL 0 10 15 20 25 萘乙醚产率 / % 1. 3 51. 1 72. 3 95. 4 90. 6
( KBr 压 片 ) , 2940, 2860, 1620, 1590, 1260,
- 1
2. 4
不同的相转移催化剂的对产率的影响 在 20 mL ( 0. 34 mol) 无水乙醇、 0. 90 g( 0. 0225
polyethylene glycol. The effect of different factors such as the amount of catalyst, the molar rat io of naphthol to bromic ether, react ion t ime and etc. on yield of naphthol ethyl ether was carefully studied. When the molar ratio of naphthol to bromic ether was 1 1 and the reaction time was 1. 7 h, the yield of Key words: naphthol; bromic ether; naphthol ethyl ether was 95. 4% . naphthol ethyl ether; polyethylene glycol
氢氧化钠用量对反应产率的影响 在 20 mL( 0. 34 mol) 无水乙醇、 2. 90 g( 0. 02 mol)
在 20 mL ( 0. 34 mol) 无水乙醇、 0. 90 g ( 0. 0225 mol) 氢 氧化 钠、 2. 90 g ( 0. 02 mol) 萘酚、 1. 5 mL ( 0. 02 mol) 溴乙 烷用量不变的情况下 , 改变聚乙二 醇 400 的用量, 当聚乙二醇 400 的用量为 l mL 时, 反应产率最高 , 再增加其用量, 反应产率反而降低。 结果如表 5 所示。聚乙二醇是螺旋型结构, 可折叠成 不同大小的空, 进行相转移催化反应 , 从而加快反应 的速度。聚乙二醇 400 对此反应有较高的选择性。 2. 6 反应时间对产率的影响 选择最佳的反应条件, 利用TLC 进行跟踪反应,
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇)
β-萘乙醚的制备实验报告(共6篇) β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
2、抽滤分离：稍冷，拆除装置，摇晃下将反应液倒入盛有200ml 冷水的烧杯中，冰水浴冷却后，析出固体，减压抽滤。
3、重结晶：将沉淀移入100ml的单口圆底烧瓶中，加入20ml 的95%乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热保持微沸5min，撤去水浴，待冷却后，拆除装置。
将单口圆底烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，抽滤。
4、干燥：自然晾干，称重。
12、注意事项：1.β-萘酚—萘酚有毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。
若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。
浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。
反应5～6小时后几乎无游离酚存在。
篇二：β-萘乙醚的合成β-萘乙醚的合成1、名称：β-萘乙醚；2-乙氧基萘; 2-萘乙醚; 乙基2-萘醚; 乙基2-萘基醚;2、分子式：C12H12O3、分子量：172.234、CASRN:93-18-55、外观：白色片状结晶6、Mp/Bp:37～38℃/281～282℃×30ml÷β—萘酚(0.043mol),48ml无水乙醇，1.89g研碎的固体氢氧化钠，在振摇下加入3.39ml溴乙烷(4.92g,0.04515mol)，安装回流冷凝管与水浴上加热回流1～1.5小时。
任务4.1 定β-萘乙醚的小试方案
（一） 烷基化试剂的种类和活性
酯类：硫酸二甲酯、硫 卤代烷类：氯甲烷、苄 环氧类：环氧乙烷、环 按活性依次排序 烯烃衍生物类：丙烯腈 醇和醚类：甲醇、乙醇 醛和酮类：乙醛、丙酮 酸二乙酯等 氯、氯乙醇等 氧氯丙烷等 、丙烯酸甲酯等 、异丙醇、乙醚等 等
C H3
CH2
NaO H
C 9H 19
C H3
O CH2CH2O H
C H3
CH
+
H3 C
C H
C H2
H2S O4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
C H3
H H3 C N H2
+
H3 C NH C2 H5
+
H-O H
C2 H5 O H
（二）烷基化反应的类型
大多为取代反应
N — 烷基化反应 芳环上的 C — 烷基化反应（付氏烷基 O — 烷基化反应
伯碳正 离 子
2. 完成下列反应方程式：
C H3
Al Cl 3 (1 )
+
H3 C
Cl
H3 C
C H3
+
H - Cl
H2S O4 (2 )
CH
C H3
+
C H3
H3 C
C H2
C H2
OH
C H3
+
H-O H
C H3
H3P O4 (3 )
+
C H3
H3 C
CH
C H2
H3 C
CH
C H3
C H3
（一） 烷基化试剂的种类和活性
+
） C H 2 C H 2 O H +（ C H 3 2 S O 4
萘乙醚的合成
微波辅助β-萘乙醚的合成
格式与要求 一、研究背景 二、实验目的
三、实验原理
五、注意事项
四、实验步骤
六、结果与讨论
七、思考题
八、参考文献
实验报告要求：电子版
前言
微波在有机合成中的应用研究始于1986 年，当年加拿大化学家Gedye 等发现微 波辐射下4-氰基苯氧离子与氯苄的SN2 亲核取代反应速率提高了1240 倍，并且 产率也有不同程度的提高。这一发现得到 人们的高度重视并引起化学界的极大兴趣 。
萘酚与乙醇及催化量的浓硫酸共热制取 萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸钾在氢氧化 钠存在下反应 上述方法均有腐蚀性或剧毒性，而且反应 时间长、产品收率较低。本实验以微波辅 助合成，同时利用对甲苯磺酸代替浓硫酸 作为催化剂，反应时间从常规合成方法的 7小时缩短到15min。
二、实验目的
1．了解微波在有机合成中的应用，初步掌
五、思考题
1、查阅文献举例说明微波辅助有机合成反应 的优缺点。
六、参考文献
Fra bibliotek [1] Gedye R.; Smith F.; Westaway, K. Ali H., Baldisera L., Laberge L. and Rousell J. Tetrahedron, Lett. 1986, 27 (3): 279-282. [2] Caddick, S. Tetrahedron,1995,51(38): 10403-10432. [3] 臧勤，曹卫国，陈杰，童玮琦，陈雅丽，丁维钰。上海大学学报 （自然科学版）。2003,9(1)83-86. [4] 丁金昌，吴华悦，谢晓红。合成化学。2002,10,525-526. [5] 周鹏，张芝平，张雅凤，张一宾。上海化工。2005,30(2)：1618. [6] Magnus P. D. , Tetrahedron, 1977, 33: 2019-2022. [7] 李毅群。化学研究与应用。1997,9(3)：311-313.
项目四 β-萘乙醚的生产
R
H N+ R H R N+ R H R N+ R R
R R N: +H H R R N: +H R
+ +
R
R
亲电取代反应
生产方案展示
具体操作？
终点如何判断？
点评
1.工艺框图不够规范
2.操作描述不够具体
3.反应控制不清楚
R Cl + AlCl 3
R Cl AlCl 3
H
R
+
AlCl 4R
R +AlCl 4
+
+R
+
+
R -H
+
亲电取代反应
影响因素
– 烷基化试剂 卤代烷是最常用的烷基化试剂 – 芳烃结构 – 催化剂 以无水三氯化铝最为常用 ，价廉易得，催化活 性好，但有铝盐废液生成， “红油” – 溶剂 卤代芳烃不能作为 烷基化试剂
工艺路线选择
路线 路线1. β-萘酚与卤乙 烷反应（威廉 森醚合成法) 路线2 萘酚与乙醇醚 合成法 特点 该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀 小,生产成本低等优点;但其存在着反应温 度高、反应时间长、生产效率低、产率低 等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化 的生产效益。 反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率 低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且 设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增 加产品的生产成本。此外,还会对环境产生 污染。 结论 选用
不选用
技术研究进展（威廉森醚合成法）
工艺要点 产品收率 1.β -萘酚、EtBr 和四丁基溴化铵( TBAB) 的摩尔比为 1∶1.3 ∶0.06 2.反应温度：75 ℃ 84.6 % 3.反应时间 ：5h 4.相转移催化剂：TBAB 1.β -萘酚、溴乙烷、TBAB存在下1∶1.3 ∶0.06 2.通入N2 3.反应温度：75 ℃ 86. 8 % β -萘酚 4.反应时间 ：5h 与卤乙烷 5.相转移催化剂： TBAB 反应（威 1.β -萘酚, EtBr 廉森醚合 2.DMF 作溶剂 成法） 3.反应温度120 ℃ 92.4 % 4.回流反应6h 5.K2CO3 6.通入 N2 1.β -萘酚、溴乙烷和TBAB 的摩尔比为1.4 ∶1.0∶0.03 2.苯作溶剂 3.在NaOH 溶液中 94.2 % 4.75 ℃ 5.在27 KHZ 250w 超声发生器作用下 6.反应5h 工艺路线
实验28
四、实验步骤
1. 投料：在50 mL圆底烧瓶中加入3.6gβ－萘 酚，20mL无水乙醇，1.1g研碎的固体NaOH， 搅拌使其溶解，然后加入2mL溴乙烷，摇匀。 注意事项：也可用KOH制备β－萘乙醚，但 所得粗产物熔点常常很低，且后处理困难。
2. 反应：在电热套中加热回流1.5－2小时， 在回流过程中，要间歇振摇反应瓶，因为 回流时会有固体析出，振摇烧瓶可以防止 结块。然后将回流装置改为蒸馏装置，蒸 出大部分乙醇（回收）。 注意事项：电热套温度不宜过高，否则溴 乙烷易逸出。
大学有机化学实验
β－萘乙醚的制备及其结构鉴定 －
本节内容
1. 实 验 目 的 3. 实 验 试 剂 5. 产 品 鉴 别 2. 实 验 原 理 4. 实 验 步 骤 6. 思 考 题
一、实验目的
学习Williamson法合成醚的原理和方法。 掌握重结晶提纯法的操作技术。
二、实验原理
产品简介： β－萘乙醚又称橙花醚，是一种合成香料， 用于某些日化用品；也可用作其他香料 （如玫瑰香料、柠檬香料）的定香剂。由 于这些香料的香气容易挥发，帮久置后产 品的香气会逐渐消失。加入定香剂则能减 慢香气消失的速度，从面使用权产品在较 长时间内难保持其香气。
β－萘乙醚是一个烷基芳基醚，它可由Williamson 醚合成法通过β－萘酚钾盐或钠盐与溴乙烷或碘乙 烷作用制备；也可由β－萘酚与乙醇脱水制备。本 实验采用前一方法：
OH + NaOH ONa + H2O
ONa + C2H5Br
OC2H5
+ NaBr
三、实验试剂
β－萘酚：3.6g（0.025mol）； 溴乙烷：2mL（2.9g,0.027mol）； 无水乙醇：20mL； NaOH（固体）：1.1g； 活性碳； 95%乙醇
有机化学实验制备2-萘乙醚的绿色化研究
第９期 收稿日期：２０１９－０４－２３基金项目：怀化学院教改项目（Ｎｏ：２０１６－２７）作者简介：刘益林（１９８４—），男，湖南新化人，博士研究生，主要研究方向为有机合成。
有机化学实验制备２－萘乙醚的绿色化研究刘益林１，２，李宁杰１，李元祥１，２，胡蔚１，２（１．怀化学院化学与材料工程学院，湖南怀化 ４１８００８；２．怀化学院功能无机及高分子材料怀化市重点实验室，湖南怀化 ４１８００８）摘要：探索了以无水三氯化铁作催化剂，２－萘酚和乙醇脱水制备２－萘乙醚的绿色化研究，得出了最佳的反应条件：２－萘酚３．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ），催化剂用量为２－萘酚摩尔数的３０％，反应时间为３ｈ，反应产率可达７９％，纯度高达９８％。
将此方法应用在有机化学实验教学是可行的。
关键词：２－萘酚；乙醇；无水氯化铁中图分类号：ＴＱ２４４．３ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００８－０２１Ｘ（２０１９）０９－０２２１－０２ＧｒｅｅｎＳｔｕｄｙｏｎｔｈｅＰｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆ２－ＮａｐｈｔｙｌＥｔｈｙｌＥｔｈｅｒｉｎＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓＬｉｕＹｉｌｉｎ１，２，ＬｉＮｉｎｇｊｉｅ１，ＬｉＹｕａｎｘｉａｎｇ１，２，ＨｕＷｅｉｍｉｎ１，２（１．ＤｅｐａｒｔｍｅｎｔｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＭａｔｅｒｉａｌｓＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨｕａｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈｕａｉｈｕａ ４１８００８，Ｃｈｉｎａ；２．ＨｕａｉｈｕａＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙｏｆＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＩｎｏｒｇａｎｉｃ＆ＰｏｌｙｍｅｒｉｃＭａｔｅｒｉａｌｓ，ＨｕａｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈｕａｉｈｕａ ４１８００８，Ｃｈｉｎａ）Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｇｒｅｅｎｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ２－ｎａｐｈｔｙｌｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒｂｙｄｅｈｙｄｒａｔｉｏｎｏｆ２－ｎａｐｈｔｈｏｌａｎｄｅｔｈａｎｏｌｕｓｉｎｇａｎｈｙｄｒｏｕｓｆｅｒｒｉｃｃｈｌｏｒｉｄｅａｓｃａｔａｌｙｓｔｗａｓｅｘｐｌｏｒｅｄ，ａｎｄｔｈｅｏｐｔｉｍｕｍｒｅａｃｔｉｏｎｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｗｅｒｅｏｂｔａｉｎｅｄ：ｔｈｅａｍｏｕｎｔｏｆ２－ｎａｐｈｔｈｏｌｗａｓ３．６ｇ（０．０２５ｍｏｌ），ｔｈｅｌｏａｄｉｎｇｏｆｃａｔａｌｙｓｔｗａｓ３０ｍｏｌ％ｏｆ２－ｎａｐｈｔｈｏｌ，ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｉｓ３ｈ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｗａｓｕｐｔｏ７９％，ａｎｄｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｐｕｒｉｔｙｗａｓｕｐｔｏ９８％．Ｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｈｉｓｍｅｔｈｏｄｉｎｏｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｔｅａｃｈｉｎｇｉｓｆｅａｓｉｂｌｅ．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：２－ｎａｐｈｔｈｏｌ；ｅｔｈａｎｏｌ；ａｎｈｙｄｒｏｕｓｆｅｒｒｉｃｃｈｌｏｒｉｄｅ 有机化学实验是高等学校化学、药学等相关专业的一门非常重要的基础实验课程。
萘乙醚的制备实验报告
萘乙醚的制备实验报告萘乙醚的制备实验报告引言：萘乙醚是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料和农药等领域。
本实验旨在通过一系列化学反应，制备出高纯度的萘乙醚，并对反应过程进行分析和优化。
实验步骤：1. 实验前准备首先，我们准备了所需的实验器材和试剂。
实验器材包括反应瓶、冷凝管、加热设备等。
试剂包括苯、乙醇和氯化亚铜等。
2. 反应条件的确定为了确定最佳的反应条件，我们进行了一系列试验。
首先，我们尝试了不同的反应温度和反应时间。
通过观察反应产物的收率和纯度，我们确定了最佳的反应条件。
3. 反应过程的优化在实验过程中，我们发现反应速率较慢，产物收率较低。
为了提高反应效率，我们尝试了添加催化剂、调整反应物比例和改变反应溶剂等方法。
经过多次优化，我们成功提高了反应速率和产物收率。
4. 反应产物的纯化为了获得高纯度的萘乙醚，我们进行了反应产物的纯化工作。
首先，我们通过蒸馏的方法去除杂质。
然后，我们使用柱层析技术进一步提纯产物。
最终，我们得到了高纯度的萘乙醚。
结果与讨论：经过反复实验和优化，我们成功制备出了高纯度的萘乙醚。
通过红外光谱和质谱分析，我们确认了产物的结构和纯度。
实验结果表明，我们所采用的反应条件和纯化方法是有效的。
结论：本实验通过一系列化学反应和纯化工作，成功制备出了高纯度的萘乙醚。
实验结果对于深入理解有机合成反应和化学分离技术具有重要意义。
同时，本实验也展示了实验设计和优化的重要性，为今后的研究提供了有益的经验。
总结：本实验通过对萘乙醚的制备过程进行了详细的实验报告。
我们通过优化反应条件和纯化方法，成功制备出了高纯度的产物。
这个实验不仅仅是一次实验，更是一次对化学反应和实验设计的深入思考。
通过这个实验，我们不仅学到了化学合成的基本原理和技术，还培养了实验设计和优化的能力。
希望今后能够在更多的实验中运用所学的知识和技巧，为科学研究和应用做出更大的贡献。
第一组-β-奈乙醚的生产
3.6
6.0 5 1.6
0.083
0.045 0.02 0.0288
无水乙醇 99.97% 溴乙烷 99.0%
每克成品的生产成本（元）：0.1768
备注： β-萘酚：17500元/吨 碳酸钾：7500元/吨 17700元/吨 无水乙醇：4000元/吨 溴乙烷：
由表可知，选择K2CO3为催化剂效果最好，原因可能是NaOH碱性过强，而Na2CO3碱性过弱 两者都不利于反应。故选择K2CO3催化剂
相转移催化法【6】
工艺：用相转移催化剂（正四丁基溴化铵），在碱性条件 下，以β-萘酚和硫酸二乙酯为原料醚化制得，产率为81%。 原料名称 规格 当前市场 价格(元/ 克） 每克成品 使用原料 量（g） 每克成品 使用原料 单价（元/ 克）
β-萘酚
≥99%
0.023 0.006 3 0.018
14.4 6.0 1.95 13.1
相转移催化 法 N,N-二甲基 乙酰胺为溶 剂，在碱性 条件下使β 萘酚与硫酸 二乙酯反应 合成β -萘乙 醚【2】
续表： 生产方法 特点 （2）分离：将反应液倾入盛有100ml10%的热氢氧化钠的溶液中，激烈 搅拌，静置分出有机层，并用乙醚萃取水层，萃取层与有机层合并。 （3）减压蒸馏：将有机层减压蒸馏，收集138-140℃（160Pa）馏分， 得到白色结晶，干燥。 （4）提纯：将得到的白色结晶再用混合溶剂（乙醇：水=1:1）溶解， 重结晶，得到白色带有香味闪光结晶，产率为94.2%。 威廉逊法 合成β 萘乙醚 （又名乙 基化法） 【3】 乙基化方法合成β-萘乙醚,主要是以β-萘酚为原料,在碱性催化剂存在 下,用卤代烷烃进行基化反应制得。常用的制备方法是:在搅拌条件下将 原料和催化剂放入含有适当溶剂的反应器中,加热反应一段时间,蒸出溶 剂以对溶剂进行回收,稍冷却后加入适量的水,继续冷却至室温,过滤洗涤 至中性,得粗产品,烘干,然后用适当的溶剂进行重结晶,即可得到最终产品 β-萘乙醚。如可采用碳酸钾为催化剂,β-萘酚和溴乙烷为原料,采用二 甲基甲酰胺(DMF) 为反应介质,采用醇类溶剂作为粗产品的重结晶溶剂, 可以制备出β-萘乙醚。 该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优点，但 存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺点，这在某种程度上也 限制了其工业化的生产效益。【4】
β-萘乙醚的实验室制备
烷基化试剂： 1、C-烷基化试剂：卤烷、烯烃、醇类、醛酮
2、N-烷基化试剂：醇醚，卤烷，脂，环氧类，烯烃衍生物，醛酮。
3、0-烷基化试剂：卤烷，脂，环氧乙烷。
·烷基化方法：
1.C-烷基化方法：烯烃烷化法，卤烷烷化法，醇醛酮烷化法。 2、N-烷基化方法：用醇醚作烷化剂的 N-烷化法，卤烷法、用脂作烷 基化剂的N-烷化法。环氧乙烷法。烯烃衍生物法。醛酮法。 3、0-烷基化方法：卤烷法，脂的O-烷基化法，环氧乙烷O-烷化法
反应温度高 , 反应时间长 , 产率低 , 生产效率低 , 易 生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重 ,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此 外,还会对环境产生污染。
不选用
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 β- 萘酚与硫酸二乙酯合 对环境产生污染。 成法 3
β-萘乙醚的实验室 制备
小组成员：
β-萘乙醚的特点和使用
其具有类似橙花和洋槐花的香味，并伴有 甜味和草莓以及菠萝味的芳香。其在碱性 介质中性能稳定，与其他香料调合,效果良 好。β -萘乙醚能够减慢香气消失的速度， 使产品在较长时间内保持清香，其价格低 廉，对人体安全性较好,故被广泛使用!
烷基化反应中常用的烷基化试剂及烷基化方 法
粗产品分离提纯草案
重结晶
将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入 40ml乙醇溶液。 装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸15min。 完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中15min，抽滤。 滤饼置于表面皿上自然晾干。称重计算产率。
注意:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。粗产品若带灰黄色， 可用少量活性炭脱色。
不选用
-萘乙醚的制备
(1)威廉逊合成反应为什么要使用于燥的玻璃仪器?否则会增加何种副产物的生成?
（2）可否用乙醇和β-溴萘制备β-萘乙醚？为什么？
作业：实验报告（要求：书写工整，装置图规范，数据真实。）
β-萘乙醚是白色片状晶体，熔点为37.5℃，不溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂。常用作玫瑰香、熏衣草香和柠檬香等。
实验原理
β-萘酚β-萘酚钠
溴乙烷β-萘乙醚
实验用品
仪器：普通回流装置、减压过滤装置、电炉与调压器、表面皿、水浴锅、
药品：β-萘酚(C.P.)、 无水乙醇(C.P.)、 溴乙烷(C.P.)、
氢氧化钠(C.P.)、乙醇(95％)
实验装置图
图4-4-2减压过滤装置
实验步骤(1ຫໍສະໝຸດ 威廉逊合成实验装置：普通回流装置
反应时间： 5min
结晶析出：冰-水浴冷却
（4）计算产率
注意事项
(1)澳乙烷和β-蔡酚都是有毒物品，应慧免吸入其蒸气或直接与皮肤接触！
(2)加热时，水浴温度不宜太高，以保持反应液微沸即可。否则澳乙烷可能逸出。
（3）重结晶加热回流时，乙醇易挥发，所以应装上回流冷凝管。
（4）析出结晶时，要充分冷却，使结晶完全析出，减少产品损失。
加料量：
β-萘酚：5g
无水乙醇： 30mL
氢氧化钠（研细）：1.6g
溴乙烷： 3.2mL
反应温度 ：保持回流
反应时间：1.5h。
(2) 抽滤分离
实验装置：减压过滤装置
试剂用量：蒸 馏 水： 220mL
(3) 重结晶
实验装置 普通回流装置
减压过滤装置
试剂用量： 95％乙醇溶液 20mL
反应温度 ：保持微沸
将沉淀移入100mL锥形瓶中，加入20mL 95％乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热，保持微沸5min。撤去水浴，待冷却后，拆除装置。将锥形瓶置于冰-水浴中充分冷却后，抽滤。滤饼移至表面皿上，自然晾干后，称量质量并计算产率。
β-萘乙醚合成项目总结
+
2
R
C-烷基化反应
芳环上C-烷基化反应——特点
3. 碳正离子重排 除乙烯外，用烯烃作烷基化剂时，总是引入带支链的烷基。 如用正丙基氯在无水三氯化铝作催化剂与苯反应时，得到的正丙苯只 有30%，而异丙苯却高达70%。
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3 +
30%
70%
N-烷基化
N-烷基化反应
化学品合成与试验
β-萘乙醚合成项目总结
二、溴乙烷为烷基化剂
4.产率计算
5. 纯度分析（通过测熔点）
化学品合成与试验
β-萘乙醚合成项目总结
二、溴乙烷为烷基化剂
6. 影响因素分析
化学品合成与试验
O-烷基化单元反应知识
O-烷基化影响因素分析
O-烷基化反应定义
CH3CH2CH2 Br CH3CH2ONa CH3CH2CH2OCH2CH3
NH2 2CH3OH H2SO4 210/3MPa N(CH3)2 2H2O
CH3CH2Br + 2 NH3
CH3CH2NH2 + NH4Br
氨、脂肪胺或芳胺中氨基上的氢原子被烷基取代或通过直接加
成而在上述化合物分子中的N原子上引入烷基的反应。
N-烷基化
应用
工业上用于制备脂肪族和芳香族伯胺、仲胺、叔胺，产物 是制造医药、表面活性剂及纺织印染助剂时的重要中间体。 氨基是合成染料分子中重要的助色基团，烷基的引入可加深 染料颜色，所以N-烷基化反应在染料工业上有着极为重要的 意义。
L/O/G/O
C-烷基化反应
芳环上C-烷基化反应——特点
1. 连串反应 a. 烷基是供电子基团，芳环上引入烷基后因电子云密度增加而比原先 的芳烃反应物更加活泼。 b. 由于空间效应，实际上四元以上取代烷基苯的生成很少 2. 可逆反应
β-萘乙醚的制备解析
不选用
路线3
β-萘酚与硫酸二乙酯合 成法
该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增 不选用 加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会 对环境产生污染。
LOGO
成本核算
在干燥的250ml四 口烧瓶中，加 入7.2g氢氧化 钠 、70无水乙 醇和7.2gβ-萘 酚，振摇下加 入4ml溴乙烷 。
一氧化碳、二氧 新鲜处。保
化碳、溴化氢。 持呼吸道通
燃爆危险：本品 畅。如呼吸
极度易燃，有毒，困难，给输
具刺激性
氧。如呼吸
停止，立即
进行人工呼
吸。就医。
防护措施
呼吸系统防护： 空气中浓度超标 时，应该佩戴自 吸过滤式防毒面 具。眼睛防护： 可戴安全防护眼 镜。身体防护： 穿防毒物渗透工 作服。 手防护： 戴防化学品手套。 其他防护：工作 现场禁止吸烟、 进食和饮水。工 作完毕，淋浴更 衣。单独存放被 毒物污染的衣服， 洗后备用。注意
试剂
氢 氧 化 钠
危险性概述
LOGO
消防措施 接触控制/个 急救措施 体防护
健康危害： 本品有强 烈刺激和腐蚀性。粉 尘刺激眼和呼吸道， 腐蚀鼻中隔；皮肤和 眼直接接触可引起灼 伤；误服可造成消化 道灼伤，粘膜糜烂、 出血和休克。环境危 害：对水体可造成污 染。 燃爆危险：本品 不燃，具强腐蚀性、 强刺激性，可致人体 灼伤。
原料 β-萘酚
单价 用量 g,ml/元 g/ml
0.037 7.2
溴乙烷 0.0195 4
氢氧化 0.0017 7.2 钠
乙醇 0.0038 40
0.037*7.2+0.0195*4+0.0038*40+0.00 17*7.2=0.5
萘的溶解实验报告
一、实验目的1. 探究萘在不同溶剂中的溶解度。
2. 熟悉溶解度测定的基本原理和操作方法。
3. 了解不同溶剂对固体溶解度的影响。
二、实验原理溶解度是指在一定温度下，单位溶剂中所能溶解的溶质的最大量。
萘是一种有机化合物，具有一定的溶解度。
本实验通过测定萘在不同溶剂中的溶解度，比较不同溶剂对萘溶解度的影响。
三、实验材料1. 萘：分析纯2. 水为溶剂3. 乙醇为溶剂4. 乙醚为溶剂5. 氢氧化钠溶液为溶剂6. 烧杯：250mL7. 电子天平8. 温度计9. 研钵10. 玻璃棒四、实验步骤1. 准备工作：将萘用研钵研磨成粉末，过100目筛，备用。
2. 实验步骤：（1）取250mL烧杯，加入50mL水，放入温度计，调节水温至室温（25℃）。
（2）用电子天平准确称取0.5g萘，加入烧杯中，用玻璃棒搅拌，观察萘的溶解情况。
（3）待萘完全溶解后，用玻璃棒蘸取少量溶液，滴在玻璃板上，观察萘的结晶情况，记录溶解度。
（4）重复步骤（1）至（3），分别以乙醇、乙醚、氢氧化钠溶液为溶剂，进行实验。
五、实验结果与分析1. 实验结果：（1）水为溶剂：萘的溶解度为0.5g/50mL。
（2）乙醇为溶剂：萘的溶解度为1.0g/50mL。
（3）乙醚为溶剂：萘的溶解度为0.3g/50mL。
（4）氢氧化钠溶液为溶剂：萘的溶解度为0.6g/50mL。
2. 结果分析：（1）萘在水中的溶解度较低，说明水对萘的溶解能力较差。
（2）萘在乙醇中的溶解度较高，说明乙醇对萘的溶解能力较好。
（3）萘在乙醚中的溶解度较低，说明乙醚对萘的溶解能力较差。
（4）萘在氢氧化钠溶液中的溶解度适中，说明氢氧化钠溶液对萘的溶解能力一般。
六、实验结论通过本实验，我们得出以下结论：1. 萘在不同溶剂中的溶解度不同，其中在乙醇中的溶解度最高，在乙醚中的溶解度最低。
2. 水对萘的溶解能力较差，氢氧化钠溶液对萘的溶解能力一般。
七、实验注意事项1. 实验过程中应严格控制温度，以保证实验结果的准确性。
萘和苯甲酸的分离及提纯(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：考察实验：二组分混合物（苯甲酸和萘）的分离和提纯一：实验目的根据苯甲酸和萘的基本性质，将苯甲酸和萘的混合物分离开来，从而得到纯净的苯甲酸和萘二：实验基本原理苯甲酸和萘在常温下均为白色固体有机物，并且均不溶于水而易溶于醇、醚等有机溶剂。
所以不能根据两物质在不同溶剂中溶解度不同来达到分离的目的。
但是，苯甲酸可以和氢氧化钠作用得到苯甲酸钠，而苯甲酸钠易溶于水。
可将混合物溶于乙醚后加入氢氧化钠水溶液萃取并洗涤，乙醚层经洗涤、干燥、蒸馏得到萘；水层经酸化、减压过滤得到苯甲酸。
从而达到分离的目的。
反应方程式：三：主要试剂及主、副产物的物理常数四：主要试剂规格及用量学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点： 同组学生姓名：指导教师：实验成绩：五：实验装置图图一：分液漏斗 图二：抽滤装置 图三：蒸馏装置六：实验步骤及现象学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月24日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：七、实验结果及分析苯甲酸： 2.3g萘： 0.95g分析：理论上得到的苯甲酸和萘质量之和应该为2g，而本实验得到的苯甲酸和萘的质量之和为3.25g，远远大于理论值。
其可能原因有：a、苯甲酸烘干不够完全；b、最开始称量混合物时，天平读数可能错误了，导致称量的混合物多于2g；c、联想到上一次制取苯甲酸的实验，苯甲酸的产量也大于理论产量，猜测在反应过程中可能有其它的物质转化成了苯甲酸。
八、实验注意事项1、用氢氧化钠萃取时震摇使两相充分接触，继而使苯甲酸反应完全2、用分液漏斗分液时，水层从活塞放出，乙醚层从上口倒出，否则会影响后面的操作。
注意提取过的水层要保存好，供下步制苯甲酸用3、乙醚层用无水氯化钙干燥时，震摇后要静置片刻至澄清；并充分静置干燥约30min。
大学有机化学实验六 乙醚的制备
实验六 乙 醚 的 制 备（3学时）
[实验目的] 1．掌握实验室制备乙醚的原理和方法
2．初步掌握低沸点易燃液体蒸馏的操作要点
[所需药品]（用量为教材中的1/3）95%的乙醇12.5ml ，浓硫酸4ml ，5%的NaOH 溶液2.6ml,
饱和氯化钠溶液2.6ml ，饱和氯化钙溶液5.2ml ，无水氯化钙
[仪器设备] 电热套、标准磨口仪
[实验原理]
CH 3CH 2OH +H 2SO
4CH 3CH 2OSO 2OH +H 2O CH 3CH 2OSO 2OH +CH 3CH 2
CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2SO 4CH 3CH 2
+CH 3CH 2OCH 2CH 3H 2O CH 3CH 2
CH 2CH 2+H 2O CH 3CHO +SO 2+H 2O
CH 3CHO
H 2SO 4CH 3COOH +SO 2+H 2O SO 2H 2+H 2SO 3。
24主反应：副反应：：总反应式
[实验步骤] 按图安装好装置
当反应液温度上升到140℃，4mL 95%乙醇4mL 浓H 2SO
4边反应边蒸馏
馏出液2.6mL 5%NaOH 2.6mL 饱和NaCl 洗涤 2.6mL 饱和CaCl 无水CaCl 收集33-38℃馏分 称重 计算产率 测折光率
[注意事项] 1．在反应装置中，滴液漏斗末端和温度计水银球必须浸入液面以下，接受器必
须浸入冰水浴中，尾接管支管接橡皮管通入下水道或室外。
2．控制好滴加乙醇的速度（1D/S）和反应温度（135－145℃）。
3乙醚是低沸点易燃的液体，仪器装置连接处必须严密。
在洗涤过程中必须远离
火源。
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四、操作步骤
• 1.在100ml圆底烧瓶中加入2.8g氢氧化钠， 35ml无水甲醇，振摇下溶解；
回流装置
• 2.加入3.5g β-萘酚，振摇下溶解，再 加入3ml碘乙烷； • 3.装上回流冷凝管，在热水浴上加热 回流1.5-2h，其间间歇振摇反应瓶； • 4.改为蒸馏装置，蒸出20ml甲醇，保 存备用；
• 5.反应混合物倒入100ml水中，用玻璃 棒搅拌，使沉淀完全析出； • 6.过滤收集沉淀，用水洗2次，抽干， 得粗产物； • 7.粗产物用甲醇重结晶。
• 重结晶步骤如下：
• 将粗装置，加热回流，用 滴管从冷凝管顶部缓慢滴加水，至刚好浑 浊，再补加1-2ml甲醇，趁热过滤，滤液冷 却后析出结晶。
• 8.过滤收集晶体，干燥，称重，计算产 率。 • β-萘乙醚纯品的熔点为37-38℃。
• 五、注意事项 • 甲醇有毒性，沸点较低，防止吸入蒸 汽。
• 六、思考题 • 1.制备β-萘乙醚时能否用乙醇和β-溴萘做原 料，为什么？ • 2.本实验中β-萘酚钠的生成用的是氢氧化钠 的甲醇溶液，为什么不用氢氧化钠的水溶 液？
实验六 β-萘乙醚的制备
• 一、实验目的 • 1.学习和掌握卤代烃亲核取代反应的原理和 实验方法 • 2.熟练掌握过滤、重结晶等实验操作。
二、实验原理
OH + N aO H ONa
ONa + C 2 H 5 Br
OC 2 H 5
• 三、化学试剂和仪器 • 化学试剂： • β-萘酚，3.5g；碘乙烷，3ml；氢氧化钠， 2.8g；无水甲醇，35ml • 仪器： • 100ml圆底烧瓶，球形冷凝管，布氏漏斗， 抽滤瓶