木犀草素

木犀草素

木犀草素

6分

开放分类：健康科学药品药物中文名称列表收藏分享到顶[0]编辑词条

新知社

人人网

开心001

新浪微博

网易微博目录

1 理化性质

2 天然来源

3 提取工艺

4 合成方法

5 药理活性

6 成品药物

展开全部

1 理化性质

2 天然来源

3 提取工艺

4 合成方法

5 药理活性

6 成品药物

7 相关词条

8 参考材料

收起

摘要

请用一段简单的话描述该词条，马上添加摘要。

 

木犀草素

木犀草素（luteolin）是一种天然黄酮类化合物，存在于多种植物中。具有多种药理活性，如消炎、抗过敏、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等，临床主要用于止咳、祛痰、消炎、治疗心血管疾病、治疗“肌萎缩性脊髓侧索硬化症”，

SARS，肝炎等。

 

木犀草素-理化性质

化学名：3',4',5,7-四羟黄酮

别名：黄色黄素、黄示灵

CasNo:491-70-3

化学式：C15H10O6

分子量：286.23

结构式：见上图

物理性状：黄色针状结晶，熔点328-330℃。微溶于水，具弱酸性，可溶于碱性溶液中，正常条件下稳定。

木犀草素-天然来源

 

木犀草

木犀草素在自然界中分布广泛，因最初是从木犀草科（Resedaceae）木犀草属草本植物木犀草（ResedaodorataL.）的叶、茎、枝中分离出而得名，可从多种天然药材、蔬菜果实中分离得到。目前发现主要存在于

金银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草、洋蓟、紫苏属、黄芩属等天然药材中，以及芽甘蓝、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜、胡萝卜、芹菜、甜椒、辣椒、落花生等蔬菜果实中，其它如橄榄油和红酒等植物产品以及野凤仙花、百里香草、唇形科植物筋骨草等也含有木犀草素。

 

木犀草素-提取工艺

1、药材预处理：富含木犀草素的药材，经过洗涤、干燥后，粉碎成粗粉备用。

2、提取纯化：药材粉末加入甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，回流提取，提取液减压浓缩后以石油醚、环己烷等溶剂萃取脱脂，水相过弱极性的大孔吸附树脂，用水洗涤至流出液无色后，以95%乙醇为洗脱剂洗脱，洗脱减压浓缩、真空干燥并重结晶后得到木犀草素纯品。

木犀草素-合成方法

除了从天然产物中提取外，也可以采用人工合成的方法获得木犀草素。

1、半合成路线：以橙皮中提取的具有生物活性的橙皮苷为

原料，经过三步反应得到木犀草素，产品总收率约40～47%。第一步为脱氢反应：橙皮苷在碘/吡啶、碘/二甲基亚砜/硫酸等体系下脱氢，反应温度50～120℃，反应时间5～16小时，析出物水洗后碱液溶解，再加入甲醇并调节PH至酸性，析出物抽滤、洗涤、干燥后得到地奥明。

第二步为水解脱糖苷反应：地奥明在甲醇/盐酸，乙二醇/硫酸，乙二醇/盐酸，乙醇/盐酸，甲醇/硫酸等水解体系下水解脱糖苷，反应温度50～120℃，反应时间1～5小时，冷却

析出反应产物，经有机溶剂重结晶得到香叶木素。

第三步为脱甲基反应：香叶木素在氢溴酸、氢溴酸/乙酸酐、氢碘酸/乙酸酐等脱甲基试剂体系下脱甲基，反应温度70～120℃，反应时间5～12小时，冷却析出的黄色产物抽滤后洗涤至中性，低温干燥得到木犀草素粗品，有机溶剂重结晶后得到浅黄色木犀草素纯品。

2、全合成路线：以间苯三酚为原料合成木犀草素，产品总

收率约为34%。

第一步：间苯三酚与3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯在140～160℃，真空（1330Pa）下回流2小时，稍冷后加入二苯醚，140～160℃，真空（1330Pa）下反应4～5小时脱醇脱水，冷却后抽滤，加入95%乙醇得到中间体3',4'-二甲氧基-5,7-

二羟基黄酮。

第二步：3',4'-二甲氧基-5,7-二羟基黄酮加入催化剂无水吡啶，

100℃下再加入催化剂三氯化铝，160～180℃反应3～5小时脱去3'，4'号位上的两个甲基，反应物放入水中进行水解，冷却得到木犀草素粗品，粗品洗涤、重结晶后得到木犀草素纯品。

3、生物合成：LeonardE等建立了一个由肉硅酸-4-羟化酶、辅酶A连接酶、查耳酮合成酶、苯基丙乙烯酮异构酶等构成的酿酒酵母4步重组黄烷酮的途径。将黄酮合成酶引入黄烷酮重组酵母菌株内，可将多种酚丙醇酸类前体转化为黄酮分子，如白杨素、芹菜素、木犀草素等。

木犀草素-药理活性

1、抗炎

目前认为木犀草素的抗炎活性与抑制一氧化氮(NO)和其他

炎性细胞因子如肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白细胞介素-6(IL-6)的产生，抑制蛋白质络氨酸的磷酸化以及核转录因子KB(NF-KB)介导的基因表达有关。

2、抗肿瘤

抗肿瘤的作用机制较多并且也较为复杂，研究表明：木犀草素可以选择性抑制前列腺癌和乳腺癌细胞的脂肪酸合成酶

活性，与其抗肿瘤细胞增长和调亡作用相关；木犀草素可以

显著降低二甲肼所致的结肠癌的发生率以及肿瘤的大小，与其可调节脂质过氧化、抗氧化、抗增殖作用有关；木犀草素可体外剂量依赖地抑制卵巢癌细胞HO8910PM的侵袭运动

能力，与其抑制基质金属蛋白酶-9(MMP-9)的分泌及下调细胞外信号调节激酶2(ERK2)的表达有关。

3、抗过敏

木犀草素可以抑制免疫球蛋白E(IgE)介导的人肥大细胞产

生的变态反应递质，包括组胺、白三烯、前列腺素D2，以

及单核巨噬细胞集落刺激因子的释放，其作用可能与抑制

Ca2+内流和蛋白激酶C(PKC)易位活化有关。

4、抗炎症性脱髓鞘疾病

木犀草素体外可以剂量依赖地保护少突胶质细胞抵抗过氧

化氢诱导的氧化损害，强烈抑制巨噬细胞对髓鞘的吞噬作用，显著减少细胞活性氧簇的产生，减少iNOS蛋白的表达，低剂量时明显减少巨噬细胞产生的NO水平。

5、抗纤维化

木犀草素可以降低肝纤维化程度，降低肝组织中羟脯氨酸(HYP)、丙二醛(MDA)的含量以及I型前胶原mRNA的表达，体外可以抑制肝星状细胞(HSC)的增殖和胶原合成。并可改善博来霉素所致的肺纤维化组织病理学改变，降低肺重量指数，明显降低MDA、HYP的升高，并抑制肺组织中转化生长因子-β1（TGF-β1）mRNA的表达，体外可以