二环己基碳二亚胺的合成方法与制作流程

本技术涉及一种二环己基碳二亚胺的合成方法，所述方法包括如下步骤：室温下向反应釜中依次加入溶剂和二环己基脲，然后搅拌均匀，加入固体光气，然后再加入催化剂和反应助剂，升高温度，保温搅拌反应；反应完毕后，通入氨气调节pH至7.5-9，然后趁热抽滤，将所得滤液先常压蒸除溶剂，然后在1.35-1.54kPa的压力下减压蒸馏，收集153-156℃馏分，并在烘箱中真空干燥，得到二环己基碳二亚胺。该工艺具有收率高、反应快、安全性强的优点，克服了现有固体光气反应不稳定、收率不够高的缺点，具有十分广阔的工业化应用前景和市场开拓潜力。

技术要求

1.一种二环己基碳二亚胺的合成方法，所述方法包括如下步骤：

室温下向反应釜中依次加入溶剂和二环己基脲，然后搅拌均匀，加入

固体光气，然后再加入催化剂和反应助剂，升高温度，保温搅拌反应；

反应完毕后，通入氨气调节pH至7.5-9，然后趁热抽滤，将所得滤液

先常压蒸除溶剂，然后在1.35-1.54kPa的压力下减压蒸馏，收集

153-156℃馏分，并在烘箱中真空干燥，得到二环己基碳二亚胺。

2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述催化剂为

铜盐、镍盐和硝酸铈铵的混合物，其中铜盐、镍盐和硝酸铈铵的三者

质量比为1:0.2-0.6:0.4-0.8，优选为1:0.4:0.6。

3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述铜盐为CuCl2、

CuBr2、Cu(acac)2、CuCl、CuBr中的任意一种，优选为Cu(acac)2、CuBr

中的任意一种。

4.如权利要求2-3任一项所述的合成方法，其特征在于：所述镍

盐为NiCl2、NiBr2、NiSO4、NiNO3、对甲苯磺酸镍中的任意一种或其

水合盐，优选为对甲苯磺酸镍。

5.如权利要求1-4任一项所述的合成方法，其特征在于：所述反

应助剂为十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、十二烷基二甲基苄基

氯化铵、十四烷基磺酸钠、十四烷基硫酸钠中的任意一种，优选为十

二烷基硫酸钠、十四烷基硫酸钠。

6.如权利要求1-5任一项所述的合成方法，其特征在于：所述二

环己基脲与催化剂的质量比为1:0.001-0.01，优选为1:0.004-0.006。

7.如权利要求1-6任一项所述的合成方法，其特征在于：所述

二环己基脲与固体光气的质量比为1:1.5-3，优选为1:2-2.5。

8.如权利要求1-7任一项所述的合成方法，其特征在于：所述二

环己基脲与反应助剂的质量比为1:0.1-0.15，优选为1:0.12。

9.如权利要求1-8任一项所述的合成方法，其特征在于：所述溶

剂为叔丁基甲基醚、甲苯、三氯甲烷、乙醚、乙腈、甲醇、异丙醇、

N-甲基吡咯烷酮(NMP)中的一种或多种。

10.如权利要求1-9任一项所述的合成方法，其特征在于：反应

温度为25-55℃，反应时间为1-4h。

说明书

一种二环己基碳二亚胺的合成方法

技术领域

本技术涉及一种亚胺化合物的合成方法，更具体地涉及一种二

环己基碳二亚胺的合成方法，属于有机化工中间体合成领域。

背景技术

二环己基碳二亚胺又名DCC，为白色结晶且熔点较低，是一种

非常重要的现代有机合成试剂，其分子中的累积二烯结构使DCC具有很强的化学活性，可与羧酸、氢氰酸、硫化氢、醇、胺等多种化合物反应。早在1955年Sheeham就将其用于多肽的合成，因此其作为

合成反应中的脱水剂已被广泛应用于有机、化工、染料、医药和生物等合成领域；此外，DCC还可作为聚合物的添加剂，如用于促进橡胶与颜料等组分的交联而缩短固化时间等。

目前，现有技术中已经存在诸多合成二环己基碳二亚胺的相关生

产工艺或方法,主要涉及下述几种方法:硫脲法、脲法、异氰酸酯法

和光气法。例如：

(1)硫脲法：CN101096349A的专利申请报道了一种二环己基碳

二亚胺的生产工艺，其采用环己烷和二硫化碳反应生成二环己基硫脲和硫化钠，二环己基硫脲再经次氯酸钠二次氧化脱硫化氢而生成二环己基碳二亚胺，其采用次氯酸钠氧化的催化剂为三乙基苄基氯化铵或聚乙二醇。该工艺能够有效脱除产品中的硫，提高了产品的质量。

(2)脲法：CN101928237A的专利申请介绍了一种再生法制备二

环己基碳二亚胺的生产工艺，其具体操作为：以二环己基脲为原料先碱洗除杂，再用氧化剂进行再生处理，于有机溶剂、40-42℃条件下搅拌反应0.15-2小时，可实现DCC的再生，收率为60-78%。

(3)异氰酸酯法：CN101524650A的专利申请报道了一种催化合

成二环己基碳二亚胺的新方法，其采用有机磷固体聚合物催化剂用于环己基异氰酸酯催化缩合得到二环己基碳二亚胺产品，且该催化剂可循环利用6次以上，制备得到的产品纯度高。

(4)光气法:

US5648537A的专利申请报道了一种采用二环己基脲和气态光气

为原料在甲基叔丁基醚中反应制备二环己基碳二亚胺的方法，该工艺具有较高的收率，但采用剧毒的光气为原料严重影响生产的安全，并且气态物料的使用对设备要求高，生产投入较大，不利于工业化。CN102408355A的专利申请介绍了一种二环己基碳二亚胺的安全

生产工艺，其以二环己基脲和双(三氯甲基)碳酸酯为原料，于有机溶剂、20-100℃下反应，结束后降至室温加入三乙胺中和，反应液经后处理得到目标产物。该工艺采用较为安全的固体光气能够有效保证生产的安全可靠，并从根本上消除了三废污染严重的问题，但该工艺收率不够高、反应不稳定且收率差别较大(近40%)，造成工业生产稳定性不够而易于受到各因素影响。