有机化学试题

有 机 化 学 习 题
绪 论 习 题
1. 指出下列各式哪些是实验式？哪些是分子式？哪些是结构式？
（1）C 2H 6 （2）C 6H 6 （3）CH 3 （4）CH 2=CH 2 （5）CH 4O （6）CH 2O （7）CH 3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C 3H 6O 的化合物的结构式：
（1）含有醛基 （2）含有酮基 （3）含有环和羟基 （4）醚 （5）环醚 （6）含有双键和羟基（双键和羟基不在同一碳上） 3. 指出下列化合物中带“*”号碳原子的杂化轨道类型：
4. 下列化合物哪些是极性分子?哪些是非极性分子?
（1）CH 4 （2）CH 2Cl 2 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3OCH 3 （5）CCl 4 （6）CH 3CHO （7）HCOOH
5. 下列各化合物中各含一主要官能团，试指出该官能团的名称及所属化合物的类别： （1）CH 3CH 2Cl （2）CH 3OCH 3 （3）CH 3CH 2OH （4）CH 3CHO （5）CH 3CH=CH 2 （6）CH 3CH 2NH 2 （7） （8） （9） （10）
6. σ键和π键是怎样构成的？它们各有哪些特点？
7. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？
（1） CH 3CH 2OH （2） CCl 4 （3） （4） CH 3CHO （5）HCOOH （6） NaCl
8. 某化合物3.26mg ，燃烧分析得4.74mg CO 2和1.92mg H 2O 。

相对分子质量为60，求该化合物的实验
式和分子式。

9. 下列反应中何者是布朗斯特酸？何者是布朗斯特碱？
（1）
（2）
10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？
（1）H 2O （2）AlCl 3 （3）CN - （4）SO 3 （5）CH 3OCH 3 （6）CH 3+
（7）CH 3O -
（8）CH 3CH 2NH 2 （9）H +
（10）Ag + （11）SnCl 2 （12）Cu 2
+
11. 比较下列各化合物酸性强弱（借助表0－3）
（1）H 2O （2）CH 3COOH （3）CH 3CH 2OH （4）CH 4 （5）C 6H 5OH （6）H 2CO 3 （7）HCl （8）NH 3
第一章 饱 和 烃 习 题
1．用系统命名法命名下列化合物：
CH 3CH 3
*H
C C H *
H C=C H 2
2*
*
CHO OH COOH
NH 2
NH 2
H 2SO 4
HSO 4-
+
+
H
+CH 3CCH 3
O CH 3CCH 3O
CH 3CCH 3
+
CH 3O -CH 3CCH 2-+CH 3OH
C 2H 5
(
CH 3 )3CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH(CH 3)2
(6)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)C(CH 3)3
(4) (3) (CH 3CH 2)2CHCH 3(2) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
(1)
2．写出下列化合物的结构式：
（1）异己烷 （2）新戊烷 （3） 3-甲基-4-乙基壬烷 （4）2，3，4-三甲基-3-乙基戊烷 (5) 异丙基环戊烷 （6） 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (7) 反-1-甲基-2-溴-环戊烷
（8）3，3-二甲基-4-仲丁基辛烷 (9) 2，2-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷 （10）反-1，2-环丙烷二甲酸 （11） 二环[3.1.1]庚烷 3．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。

4．写出下列烷烃的可能结构式：
（1） 由一乙基和一个仲丁基组成 （2）由一个异丙基和一个叔丁基组成
（3） 含有四个甲基且分子量为86的烷烃 （4） 分子量为100，且同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃
5．不查手册，将下列各组化合物沸点按从高到低排列：
(1) 3，3-二甲基戊烷，2-甲基庚烷，正庚烷，正戊烷，2-甲基己烷
(2) 辛烷，己烷，2，2，3，3-四甲基丁烷，3-甲基庚烷，2，3-二甲基戊烷，2-甲基己烷 6．将下列游离基稳定性由大到小排列：
7．画出2，3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象式。

8． 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。

9．完成下列反应方程式。

第二章 不饱和烃习题
1．命名下列化合物：
CH 3H
C=C (1)(2)
CH 2CH 32CH 2CH 3
C=C H CH 3
H C(CH 3)3
.
.
.3
( 4 )
( 3 )( 2 )
( 1 )CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 2CH 3
CH
3
CH 3C CH 3
CH 3CHCHCH
3
Cl 2
HBr
( 1 )
( 2 )( 3 )( 4 )
光或
++Br 2室温
+Br 2
室温
+500。

( 5 )(CH 3)3C
C(CH 3)3+Cl 光照
C 2H 5
CH 3
CH £¨CH 3£©
（7）
（8）
CH 3
（10）2H 5
CH 3
2
(4)CH 2
(3)
CH 3
CH 3CH 2CCH(CH 3)2
(5)(6)(CH 3)2CHC CH CH 3CH 2C
CAg
CH 3(7)(8)CH CH 3CH=CH C CH 2=C=CH
3
(9)(10)
CH 2H =C CH 3CH 3(11)
(12)CH 3
CH 3
2．写出下列化合物的结构式。

（1）1-甲基环戊烯 （2） （Z ）-2-戊烯 （3） 异戊二烯 （4） （E ）-3-甲基-2-戊烯 （5）顺，反-2,4- 己二烯 （6） 异丁烯 （7） 3-甲基-3-戊烯-1-炔 （8） 顺-3-正丙基-4-己烯-1-炔 3．下列化合物哪些有顺反异构体？写出其全部异构体的构型式。

（1）CH 3CH = CHCH 3 （2）CH 3CH 2CH = C(CH 3)2 （3） CH 2 = CH-CH = CHCH 3 （4）CH 3CH = CH-CH = CHCH 3 （5）CH 3CH = CCl 2 （6）CH 3CH = CH-C ≡CH 4．写出异丁烯与下列试剂的反应产物：
(1) H 2/Ni (2) Br 2 (3) HBr (4) HBr, 过氧化物 （5）H 2SO 4 (6) H 2O, H+ (7) Br 2/H 2O (8) 冷、稀的KMnO 4 /OH - (9) 热的酸性KMnO 4 (10) O 3, 然后Zn, H 2O 5．写出1，3-丁二烯与下列试剂的反应产物：
(1) 1 mol H 2 (2) 1mol Br 2 (3) 1 mol HCl (4) 热的酸性KMnO 4 (5) O 3, 然后Zn, H 2O 6．下列化合物与HBr 发生亲电加成反应生成的活性中间体是什么？排出各活性中间体的稳定次序： （1）CH 2= CH 2 (2) CH 2 = CHCH 3 (3) CH 2 = C(CH 3)2 (4) CH 2 = CH Cl 7．完成下列反应式：
(1)
CH 3
CH 3C=CHCH 3+HCl
(2)CH 3CH=CH 2
+
Cl
+(3)(4)
CH 2=CHCH 2CH 3H 2O H
+
CH 3H 2SO 4
H 2O
Zn/H 2O
2)O 3, 1)C=CH 2CH 3CH=CH (CH 3)2C=CHCH 3(6)KMnO 4 / OH
-水溶液
NaCl Br 2(CH 3)2C=CH 2
+ (7)(5)3
稀冷
(8)
+CH 2HBr
过氧化物
H 2SO 4
HgSO 4H 2O
+
CH
CH 3CH 2C +催化剂
Lindlar H 2
CCH 3CH 3C
NBS
CH 3CH=CH 2(10)(9)(11)
+
(15)
CN CH 2
=CH Cu(NH 3)2
+
(12)CH
CH 3CH 2C
+HBr
+
(14)(13)CH 3
8．用化学方法鉴别下列化合物。

（1）丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷。

（2）环戊烯，环己烷，甲基环丙烷。

9．由丙烯合成下述化合物：
（1）2- 溴丙烷 （2）1- 溴丙烷 （3） 2- 丙醇 （4） 3- 氯丙烯 10．以乙炔为原料合成4- 氰基环己烯。

11．某化合物A ，其分子式为C 8H 16，它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸，
经臭氧化水解只得到一种产物CH 3CCH 2CH 3, 写出其可能的结构式。

O
12．有四种化合物A 、B 、C 、D ，分子式均为C 5H 8, 它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。

A 能与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，B 、C 、D 则不能。

当用热的酸性KMnO 4溶液氧化时，A 得到CO 2和CH 3CH 2CH 2COOH; B 得到乙酸和丙酸；C 得到戊二酸；D 得到丙二酸和CO 2。

指出A 、B 、C 、D 的结构式。

13．某化合物A ，分子式为C 5H 10, 能吸收1分子H 2 , 与酸性KMnO 4 作用生成一分子C 4的酸，但经臭氧化还原水解后得到两个不同的醛，试推测A 可能的结构式，该烯烃有无顺反异构？ 14．某化合物分子式为C 15H 24，催化氢化可吸收
4 mol 氢气，得到
(CH 3)2CH(CH 2)3CH(CH 3)(CH 2)3CH(CH 3)CH 2CH 3。

用臭氧处理，然后用Zn 、H 2O 处理，得到两分子甲醛，一
分子丙酮，一分子 ，一分子 ， 不考虑顺反结构，试写出该化合物的构造式。

第三章 芳 香 烃 习 题
1．命名下列化合物：
O=CHCH 2CH 2CCH=O O CH 32CH 2CH=O O
2．写出下列化合物或基的结构式：
⑴ 2-甲基-3-苯基-1-丁烯 ⑵ 2-乙基-4-溴甲苯 ⑶ 2，3-二硝基-4-氯苯甲酸 ⑷ 对氯苯磺酸 ⑸ 2-甲基-6-氯萘 ⑹ 3-甲基-8-硝基-2-萘磺酸 ⑺ 苄基（苯甲基） ⑻ 对甲苯基 ⑼ 邻甲苯基 3．将下列各组化合物按亲电取代反应的活性由强到弱次序排列：
⑴ 苯 甲苯 二甲苯 溴苯 ⑵ 苯胺 苯磺酸 甲苯 硝基苯
⑶ 苯甲酸 对苯二甲酸 对甲基苯甲酸 对二甲苯
4．用箭头标出下列化合物进行亲电取代反应时，取代基进入苯环的主要位置：
5．完成下列反应式：
( )CH 2CH=CH Br 2
CCl 4Br 2
Fe ( )
HBr
3
Cl 2光
?2
3 CH 2CH 3
CH 2
NO 3
( )1
+OH COOH
SO 3H
SO 3H
CF 3OCH 32
NO 2
CN
( )( )1
NH CH 3
C O
NH 2
COOH
Cl
OH
NO 2
CH 3
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 3
( )2
1
C 2H 5
CH
3
( )CH(CH 3)2( )3
( )CH 2
C C CH 3H
H
( )CH 3
C 2H 5
5
8
6
( )CH 3
NO 2Cl
CH 3O 2N
7
4
CH 3
( )CH
2C CH
( )CH 3
( )9
( )
+CH 3无水AlCl 3
?
HNO 3H 2SO 4浓浓( )
CH 2CH 2CH 2C O
Cl C O
Cl
无水AlCl
3
?
45浓浓H 2SO 4
HNO
3
Fe
Br 2
( )
3。

C
25O 2
+( )丁二烯
-
，13?。

C
25
O 2
+
( )
67
8
6．用简便化学方法鉴别下列各组化合物：
⑴ 苯 乙苯 苯乙烯 ⑵ 苯 环己基苯 环己烷
7．用指定的原料合成下列化合物（无机试剂可任选）：
Cl
O 2N
CH 2CH 3
COOH
NO 2
NO 2
NO 2CH 2
CH 3Cl
Cl
NO 2
Br
NO 25
432
1以甲苯为主要原料合成
以甲苯为主要原料合成
( )
以苯和乙烯为原料合成( )
( )( )以苯为主要原料合成以苯为主要原料合成
( )
8．根据休克尔规则判断下列各化合物是否具有芳香性：
9．某烃A 的分子式为C 9H 8，能与AgNO 3
的氨溶液反应生成白色沉淀。

A 与2mol 氢加成生成B ，B 被酸性高锰酸钾氧化生成C （C 8H 6O 4）。

在铁粉存在下C 与1mol 氯反应，得到的一氯代主要产物只有一种。

试推测A 、B 、C 的结构式。

10．化合物A 分子式为C 8H 10，在三溴化铁催化下，与1mol 溴作用只生成一种产物B ；B 在光照下与1mol 氯反应，生成两种产物C 和D 。

试推测A 、B 、C 、D 的结构式。

11．三种芳烃分子式均为C 9H 12，氧化时A 得到一元酸，B 得到二元酸，C 得到三元酸；进行硝化反应时，A 主要得到两种一硝基化合物，B 只得到两种一硝基化合物，而C 只得到一种一硝基化合物。

试推测A 、B 、C 的结构式。

第三章 卤 代 烃 习 题
1. 写出分子式为C 3H 5Br 的所有同分异构体，并用系统命名法命名。

2. 写出乙苯的各种一氯取代物的结构式，用系统命名法命名，并说明它们在化学活性上相当于哪一类卤代芳烃。

3. 命名下列化合物：
1
( )5
4
3
2
( )( )CH 3
( )CH 3
( )Br
Cl
Cl
(5)Cl
(1) CH 3CH(CH 2CH 3)CHCH 3
CH 322CH 2CH 3CH 2Br CHClCH 3
CH 22CH 3CH 3
(2)(3)(4)(6)
CH 3
CH 3CH 2
H C
C C(CH 3)3
CH(CH 3)CHCH 2CH 3
4. 完成下列反应式：
Br
(1)(2)(3)CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CHCH 2CH 3CH 2=CHCH=CH 2 HBr NaCN H 3O ROH KOH Br 2 KOH H 3O
+Ni ROH
2 2 ??
?
??
H 3O
+
NaCN Cl
CH 2OH CH 2Cl
CH 3 CH 3 (4)Cl
NaOH
Br (6)
(5) C lCH=CHCH 2Cl
CCl 4
Br 2H 3O
+
NaCN
ROH
5. 完成下列转化：
(4)
CH 2COOH (2) CH 2 CH 2 HOOCCH 2CH 2COOH (1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH CHCH 3(3)CH 3
CH 2
6. 判断下列各反应的活性次序：
(1) 1－溴丁烷、1－氯丁烷、1－碘丁烷与AgNO 3乙醇溶液反应
(2) 2－甲基-2－溴丁烷、2－甲基3－溴丁烷、2－甲基1－溴丁烷进行S N 1反应 (3) 5－氯－2－戊烯、4－氯－2－戊烯、3－氯－2－戊烯与AgNO 3乙醇溶液反应 7. 用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1） 1－溴环戊烯、3－溴环戊烯、4－溴环戊烯 （2） 氯化苄、对氯甲苯、1－苯基-2－氯乙烷
Br CH 2Cl
Cl
Br
(9)Cl
(8)
(7)
Cl CH 3CH 3
CH=CCH 2CH 3
NO 2
(10)
(3)
CH 2
CH
CH 2CH 3
Cl
Cl
Cl
8. 预测1－溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：
(1) NaOH 水溶液； （2）NaOH 乙醇溶液； (3) Mg ，无水乙醚； (4) 苯，无水AlCl 3 ； (5) CH 3CH 2NH 2； (6) NaCN 乙醇溶液； (7)CH 3CH 2OK ； (8) AgNO 3乙醇溶液 。

9. 某烃A 的分子式为C 5H 10,不与高锰酸钾作用，在紫外光照射下与溴作用只得到一种一溴取代物B （C 5H 9Br ）。

将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C （C 5H 8）,化合物C 经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛（OCHCH 2CH 2CH 2CHO ）。

写出化合物A 的结构式及各步反应方程式。

10.
某化合物A 与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B 。

A 能使碱性高锰酸钾水溶液褪色，并生
成含有一个溴原子的邻位二元醇。

A 很容易与氢氧化钾水溶液作用生成化合物C 和D ，C 和D 氢化后分别生成互为异构体的饱和一元醇E 和F ，E 分子内脱水后可生成两种异构化合物，而F 分子内脱水后只生成一种化合物，这些脱水产物都能被还原成正丁烷。

试推测A 、B 、C 、D 、E 和F 的构造式。

第五章 旋 光 异 构 习 题
1．下列各化合物可能有几个旋光异构体？若有手性碳原子，用“＊”号标出。

（1） （2） （3） （4）
（5）
（6）
2．写出下列各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是内消旋 体，并用R 、S 标记法确定手性碳原子的构型。

（1）2－甲基－3－戊醇 （2） 3－苯基－3－氯丙烯 （3）2,3－二氯戊烷 （4） 2,3－二氯丁烷
3．写出下列各化合物的费歇尔投影式。

（1）S －2－溴丁烷 （2） R －2－氯－1－丙醇 （3）S －2－氨基－3－羟基丙酸 （4） 2S,3R －2,3,4－三羟基丁醛 （5）2R,3R －2,3－二羟基丁二酸 （6） 3S －2－甲基－3－苯基丁烷
4．指出下列各组化合物是对映体，非对映体，还是相同分子。

（1） （2）
（3） （4）
2H 5COOH H 3C H 2H 5H
H 3C COOH H
CH 3C 2H 5
COOH CH 3
H CH 3
C 2H 5COOH
H
H 3C
CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH
CHCH 3
OH OH
Cl
I Cl
I
O CH 3H
H C C
CH 3
CH 3
H
H
C
C
COOH OH OH
COOH OH
OH CH 3C COOH 2OH
C 2H 5C 2H 2OH COOH C 3
（5） （6）
（7）
（8）
5．写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R 、S 标记法确定手性碳原子的构型。

6．用丙烷进行氯代反应，生成四种二氯丙烷A 、B 、C 和D ，其中D 具有旋光性。

当进一步氯代生成三氯丙 烷时，A 得到一种产物，B 得到二种产物，C 和D 各得到三种产物。

写出A 、B 、C 和D 的结构式。

7．D －（＋）－甘油醛经氧化后得到（－）－甘油酸，后者的构型为D -构型还是L -构型？
8．已知(＋)－2－甲基－1－氯丁烷的比旋光度为＋1.64°，(—)－2－甲基－1－丁醇的比旋光度为－5.756°。

（1）如果比旋光度为＋0.492°的此氯代烷按S N 2历程水解，产物的比旋光度是多少？ （2）如果按S N 1历程水解，旋光性产物的旋光纯度与反应物相比，将发生怎样的变化？
（3）如果此氯代烷为S -构型，按S N 2历程水解的产物应具有何种构型？按S N 1历程水解的旋光性产物又 具有何种构型？
第六章 醇 酚 醚 习 题
1．命名下列化合物，对醇类化合物标出伯、仲、叔醇：
CH 3
CH (2) CH 2=CH 3
(1) CH 3CH(C 2H 5)CH 2C(OH)CH 3
OH
CH 3
CH CH 2OH
(3) H 3C
2OH
(5)
CH 3
OH (4)
3)2Br
Br OH
(7)
CH 3
O CH 2
CH (6) CH 2
CH 2OH
C 2H 5(8) CH 3
OH CH 3CH CH 3C = C
H
(10) CH 3
OH
2H 5
CHCH 3
CH CH 2
(9) CH 3CH 2
2．写出下列化合物的结构式：
（1）对硝基苯乙醚 （2）1,2—环氧丁烷 （3）反—1,2—环戊二醇 （4）4—甲氧基—1—戊烯—3—醇 （5）2,3—二甲氧基丁烷 （6）邻甲氧基苯甲醇 （7）3—环已烯醇 （8）对甲基苯酚 3．比较下列各化合物的沸点高低：
2H 5
CH 3H
OH H
CH 3
H 3C H
OH
H CH 3 H C
C C 6H 5
H HO NHCH
3H CH 3
H C 6H 5NHCH 3HO
H H C
C OH
H
H OH OH CH 3
CH 3
CH 3CH 3
COOH H 3C
2H 5
Br
H 3C Br COOH
H H
CH 3
OH (2) CH
2 CH 2 CH 2(1) CH 3CH 2CH 2OH
(3) CH 2 CH CH 2
(4) CH 3 O CH 2CH 2CH 3
(5) CH 3CH 2CH 3
4．写出下列各反应的主要产物：
(9)+ H I (过量)
CH 3
O
(10) CH 3CH 2CHCH OH
OH n 4
5．用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇 （2）2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚 （3）苄醇、对甲基苯酚、甲苯 （4）2—丁醇、甘油、苯酚
（5）3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇
6．如何分离苯和苯酚的混合物？如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质？ 7．完成下列转化：
CH 3
CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3
(1) CH 3CHBr
2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH (3) CH
2 = CH 2 CH 3CH 2CH 2
CH 2
OH
(2) CH 3CH 2CH = CH 2
CH 3CH 2C C 2H 5 + HBr
NaOH/乙醇
(1)CH 3
OH
?
?
24
O
CH 2OH + CH 3COH
(3)
O C 2H 5I
(2) + Br
OH
(5) +H 无水乙醚
O
(4) CH 2 CH 2 + CH 3CH 2MgBr
?
CH 22OH
(8)
OH
(7) CH 3CHCH 3
170(6)
CH 2CH 3
CH OH
+SOCl 2
H 2SO 4
浓H 2SO 4
浓o C
OH
(5)
OH
(4)
CH 3
O
3C O CH CH 2CH 3 (6) CH
3CH 2CH 2CH 2OH
8．用指定原料合成下列化合物：
（1）由CH 2 = CH 2 合成丁酸 （2）由CH 3CH 2CH 2OH 合成 CH 3CH 2CH 2COOH
9．有一化合物(A)C 5H 11Br 和NaOH 水溶液共热后生成C 5H 12O(B)。

(B)具有旋光性，能和金属钠反应放出氢气，和浓H 2SO 4共热生成C 5H 10(C)。

(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解，生成丙酮和乙醛，试推测(A)、(B)、(C)的结构。

10．有分子式为C 5H 12O 的两种醇(A)和(B)，(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。

两种醇脱水后再催化氢化，可得到同一种烷烃。

(A)脱水后氧化得到一个酮和CO 2。

(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO 2，试推导(A)与(B)的结构式。

第七章 醛 酮 醌 习 题
1． 命名下列化合物： CHO
(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2
(4) (3) CH 3O
(8)
CH
CH 2
(9)
N OH
O
O O (7)CH 3CH 2C (10)
CH 3C CH 2CCH 3
O
O
2． 写出下列化合物的结构式：
（1） 水合三氯乙醛 （6） 乙醛缩乙二醇 （2） 三甲基乙醛 （7） 苯乙酮 （3） 邻羟基苯甲醛 （8） 丙酮苯腙 （4） 乙二醛
（9） α—溴代丙醛 （5）
2—甲基环戊酮
（10）
肉桂醛
3． 写出下列反应的主要产物：
(1) 乙醚 CHO
3
CH (2)(1)CHCHO
2()3CH (5) (6)
C
O
CH 3
O O CH 3
CH 2
COCH 3
CH 3CH 2
MgBr
?
H 2O
ÒÒÃÑ
+
(2) (CH 3)3CCHO + HCHO 浓NaOH
4． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： （1）乙醛、甲醛、丙烯醛 （2）乙醛、乙醇、乙醚 （3）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 （4）丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮 （5）戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 （6）苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列：
(1) CH 3CH 2CH 2CH O CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH
6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小： （1）二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮
(8)
CH 2
C O
CH 3+
I 2(7)
CHO
CH CH NaBH 4
干OH CH 2CH 2(3)(4) O
+
HCl Zn-Hg (5)
CH 2CH 2CH 3+CH 3COCH 2CH 3H 2
NOH
CH C O
(6) 2(CH 3)2CHCH 2(10)NaOH
H 3C
CH (饱和溶液)+ NaHSO 3
O (11)
CH 3
O CH 3
CH 2O
CH OH
CH 2(2)
O
(9)
HNO
3
(12) HOCH 2CH 2CH 2CHO
干 HCl
HCl
CH OH
?
（3） 乙醛、三氯乙醛、丙酮、甲醛
7. 下列化合物那些能发生碘仿反应？写出其反应产物。

（1）丁酮
（2）异丙醇
（3）正丁醇
（4）3—戊酮
(5) C 6H 5CH 2OH (6) CH 3CH 2CHCHO CH 3(7)CH 3
CHCH 2
CH 3OH
(9) (CH 3)3COH (10)CH 3CCH 2CCH 3O
O (11) C O CH 3(8)
CH 3O
(12)
CH O
8．试问下列诸化合物可由何种醛酮转变得来？写出其反应式。

9． 请设计一个分离戊醇、戊醛和3-戊酮的化学方法，并写出有关的反应式。

10． 完成下列转化，并写出反应式。

11．某化合物分子式为C 5H 12O(A)，氧化后得分子式为C 5H 10O 的化合物(B)。

B 能和2，4—二硝基苯肼反应
得黄色结晶，并能发生碘仿反应。

(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。

试推出A 的构造式，并用反应式表明推导过程。

12．某化合物C 8H 14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，氧化后得到一分子丙酮及另一化
(1)OH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHO
(2) CH 3CH 2OH
CH 3COCH 3(3)ClCH 2CH 2CHO HOCH 2CHOHCHO OOCH 3C CH 3C CH 2CH 3(4) CH 3CO CH 3CH 2CH 2CHO (5) CH 3CHO CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3(6) CH 3CH 2CHO
?CH 3
C O
CH C H C OOH H C
O C
O OH
OC 2H 5C O CH 3O CH 3
C O
Cl CH 2CH
H 3O +
Br
H NaCN
?
?
PCl 3
?C 2H 5OH
?
合物（B ）。

B 具有酸性，和次碘酸钠反应生产碘仿和一分子羧酸，其结构是HOOCCH 2CH 2COOH 。

写出(A)、(B)的结构式。

13．某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下加氢得到一种醇。

此醇经过脱水、臭氧化还原水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应但不能使Fehling 试剂还原。

试写出该化合物的结构式。

14．某化合物A 分子式为C 10H 12O 2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反应。

A 经LiAlH 4还原得到B ，分子式为C 10H 14O 2。

A 与B 都能发生碘仿反应。

A 与浓HI 酸共热生成C ，分子式为C 9H 10O 2。

C 能溶于氢氧化钠，经克莱门森还原生成化合物D ，分子式为C 9H 12O 。

A 经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。

试写出A 、B 、C 、D 的构造式和有关反应式。

第八章
羧酸和取代酸习题
1．命名下列化合物或写出结构式：
（1） （2） （3）
（4） （5） （6） E-2-甲基-2-丁烯酸
（7） 乙酰乙酸丙酯 （8） 甲基丁二酸酐 （9） 甲酸甲酯 （10） 2-氯丁酰溴
2．将下列化合物按酸性增强的顺序排列： （1） 苯酚、乙酸、丙二酸、乙二酸
（2）
3．完成下列反应：
（1）
（2）
（3） 苯甲醇 氯化苄 苯乙腈 苯乙酸
（4）
4．完成下列合成（无机试剂任选）： （1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸二乙酯
COOH CH 3CH 2Cl
HCOOH CH 3COOH NH 3H 2O H 2CO 3C 6H 5OH CH 3OH 、
、、、
、、CH
CH 23()3COOH
?
CH 2CH 3()2COOH Na
OH H O
CH 3(CH 2)3
OH
CH 3(CH 2)3Br
CH 3(CH 2)3Mg Br
斐林试剂
稀
H 2SO 4
?
K 2Cr 2O 7/H
+
OH CH 3CH 2
CHCOOH
（2）由乙炔合成丙烯酸乙酯 （3）由苯合成对-硝基苯甲酰氯 （4）由环己酮合成α-羟基环己基甲酸 5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲酸、乙酸、乙酸甲酯
（2）邻-羟基苯甲酸、邻-羟基苯甲酸甲酯、邻-甲氧基苯甲酸 6． 下列化合物中，那些能产生互变异构，写出其异构体的结构式：
7．推导结构式，并写出有关反应式。

（1）分子式为C 3H 6O 2的化合物，有三个异构体A 、B 、C ，其中A 可和NaHCO 3反应放出CO 2，而B 和C 不可，B 和C 可在NaOH 的水溶液中水解，B 的水解产物的馏出液可发生碘仿反应。

推测A 、B 、C 的结构式。

（2）某化合物A ，分子式为C 5H 6O 3，可与乙醇作用得到互为异构体的化合物B 和C ，B 和C 分别与亚硫酰氯（SOCl 2）作用后，再与乙醇反应，得到相同的化合物，推测A 、B 、C 的结构式。

（3）某化合物A ，分子式为C 6H 8O 2，能和2，4-硝基苯肼反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但A 不能和NaHCO 3反应。

A 与碘的NaOH 溶液反应后生成B ，B 的分子式为C 4H 4O 4，B 受热后可分子内失水生成分子式为C 4H 2O 3的酸酐C 。

推测A 、B 的构型式和C 的结构式。

（4）某化合物A ，分子式为C 7H 6O 3，能溶于NaOH 和NaHCO 3，A 与FeCl 3作用有颜色反应，与(CH 3CO)2O 作用后生成分子式为 C 9H 8O 4的化合物B 。

A 与甲醇作用生成香料化合物C ，C 的分子式为 C 8H 8O 3，C 经硝化主要得到一种一元硝基化合物，推测A 、B 、C 的结构式。

第九章 含氮和含磷有机化合物习题
1．命名下列化合物
（1）CH 3CH 2NH 2 （2）CH 3CH(NH 2)CH 3 （3）(CH 3)2NCH 2CH 3 （4）N(CH 3)2
（5）[(CH 3)3NC 6H 5] +OH
-
（6）(CH 3CH 2)2N-NO
（7）CH 3CON(CH 3)2 （8） H 2NCOOC 2H 5 （9）N 2+Cl
H 3C
－
(10)
N 2N(CH 3)2
2．下列各组化合物按碱性强弱顺序排列 （1） 对甲氧基苯胺、苯胺、对硝基苯胺 （2） 丙胺、甲乙胺、苯甲酰胺
（3） 氢氧化四甲铵、邻苯二甲酰亚胺、尿素 3．鉴别下列各组化合物
（1）异丙胺、二乙胺、三甲胺
CH 3CH
OC 2H 5
C
O CH 2OH CH 3CH 2C O C O
CH 3CH 3C OH CH OC 2H 5
C
O O
O
CH 3CHO
CH 2
（2）苯胺、硝基苯、硝基苄 （3）苯胺、环己胺、N-甲基苯胺 4．完成下列反应式
（1）CH 2=CHCH 2Br +NaCN ？
？
（2）（CH 3）3 N + CH 3CH 2I ？ ？ （3）CH 3CH 2NH 2 + CH 3COCl
(4) [(CH 3)3N +CH 2CH 3]OH －
(5)
CH NH 2
－CONH 2 + HNO 2
CH 3
(6) CH 3CH 2NHCH 2CH 3 + (CH 3CO)2O
Δ
+
COCl NH 3Br 2/NaOH
NaNO 2/HCl
0 5。

（7）
?
?
?
（8）
Fe/HCl
H 2SO 4
HNO 3
5．由指定原料合成下列化合物（无机试剂可任取） （1）由苯合成间三溴苯 （2）由甲苯合成对氨基苯甲酸 （3）由苯合成4-羟基-4’
-氯偶氮苯 （4）由苯胺合成对硝基苯甲酰氯
6．试分离苯胺 、硝基苯、苯酚、苯甲酸的混合物。

7．某化合物（A ）分子式为C 7H 7NO 2 ，无碱性，还原后得到（B ），结构名称为对甲苯胺。

低温下（B ）与亚硝酸钠的盐酸溶液作用得到（C ），分子式为C 7H 7N 2Cl 。

（C ）在弱碱性条件下与苯酚作用得到分子式为C 13H 12ON 2的化合物（D ）。

试推测（A ）、（C ）和（D ）的结构。

8．分子式为C 7H 7NO 2的化合物（A ）、（B ）、（C ）、（D ），它们都含有苯环，为1，4-衍生物。

（A ）能溶于酸和碱；（B ）能溶于酸而不溶于碱；（C ）能溶于碱而不溶于酸；（D ）不溶于酸也不溶于碱。

推测（A ）、（B ）、（C ）和（D ）的可能结构式。

9．分子式为C 6H 13N 的化合物A ，能溶于盐酸溶液，并可与HNO 2反应放出N 2，生成物为C 6H 12O （B ）。

B 与浓 H 2SO 4共热得产物C ，C 的分子式为C 6H 10。

C 能被KMnO 4溶液氧化，生成化合物D （C 6H 10O 3）。

D 和NaOI 作用生成碘仿和戊二酸。

试推出A 、B 、C 、D 的结构式，并用反应式表示推断过程。

第十章 油脂和类脂化合物习题
1．写出下列化合物的结构：
H 2
O
H +
AgOH
Δ
（1）三乙酸甘油酯 （2）硬脂酸
（3）亚油酸 （4）顺、顺、顺、顺-Δ5，8，11，14
-二十碳四烯酸
2．完成下列反应方程式： （1）
（2）
3．用化学方法鉴别下列化合物：
（1）三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 （2）蜡和石蜡
4．2g 油脂完全皂化，消耗0.5 mol.ml -1
KOH 15 ml ，试计算该油脂的皂化值。

5．表面活性剂往往具有怎样的结构特点？为什么能去油污？
6．某化合物（A ）的分子式为C 53H 100O 6，有旋光性，能被水解生成甘油和一分子脂肪酸（B ）及两分子脂肪酸（C ）。

（B ）能使溴的四氯化碳溶液褪色，经氧化剂氧化可得壬酸和1，9-壬二酸。

（C ）不发生上述反应。

试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构式，并写出有关反应式。

第十一章 杂环化合物和生物碱习题
1．命名下列化合物：
CH 2CH CH 2O O O C C C O O O
(CH 2)7CH (CH 2)14CH 3(CH 2)16CH 3
CH(CH 2)7CH 3 3 NaOH
(3)O CH
P OC 彻底水解
O -O
H 2CH 2N +(CH 3)CH 2O C O
R 1CH
O
C O
R 2
3
H 2Ni
CH
2CH
2O O O C C C O O O (CH 2)7CH (CH 2)14CH 3(CH 2)16CH 3
CH(CH 2)7CH 3
N
N
CH 3O
（4
）
H
O
CH 3
CH O
（7
）
N CH 3
CH 3
（8
）（3
）
（2
）
（1
）
H
N
N OH
N
N
OH
N
OH
CO OH
S
Br
CH 3
N CH 2COO H
Br
N N
OH
H
（5
）
（6
）
2．写出下列化合物的结构式：
（1） 2，3-二甲基呋喃 （2） 2，5-二溴吡咯 （3） 3-甲基糠醛 （4） 5-甲基噻唑 （5） 4-甲基咪唑 （6） 烟碱 （7） 喹啉 （8） 苯并吡喃
3．下列化合物中哪些具有芳香性？
4．完成下列反应
浓
浓
催化剂
5．解释下列问题
（1）为什么呋喃、噻吩及吡咯比苯易进行亲电取代？而吡啶却比苯难发生亲电取代？ （2）吡喃和吡喃的γ-正碳离子是否具有芳香性？为什么？
6．将下列化合物按碱性强弱排序 （1）吡啶、吡咯、六氢吡啶、苯胺 （2）甲胺、苯胺、四氢吡咯、氨 （3）吡啶、苯胺、环己胺、γ-甲基吡啶
7．用化学方法区别下列化合物 （1）呋喃、吲哚、四氢呋喃 （2）噻吩、糠醛、苯 （3）呋喃、噻吩、吡咯、吡啶
8．如何用化学方法除去下列混合物中的杂质？
（1）苯中混有少量噻吩 （2）甲苯中混有少量吡啶
9．完成下列转化
（1）γ-甲基吡啶→γ-苯甲酰基吡啶
H
H
（4
）N N O 2N
O
CHO
N
CONH 2
CH 3
N
N
NH
N （1）
（2）
（3）
NH
N N
N
O
NO 2H
（5）
（6）
H N
Br
（7）
（8）
N
S
Cl
H
N
H
Pt KMnO （
9
）
（
10
）
H +
N O O
CHO
S
N
N C CH CH C O O
Br HAc
N H
H NaNH 2
N
O
CHO
2
（
1）
（
2
）
（
3）
（
4
）
（5
）
（
6
）（7
）
（8
）
+3
H 2SO 4
+
KOH
糠醛
10．回答下列问题
（1）如何从茶叶中提取咖啡因？ （2）组成核酸的嘧啶碱和嘌呤碱有哪些？ 11．推断结构式
（1）某化合物C 5H 4O 2经氧化后生成羧酸C 5H 4O 3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C 4H 4O ，
后者不与钠反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C 5H 4O 2是什么化合物？
（2）某甲基喹啉经高锰酸钾氧化后可得三元酸，这种羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水能生成两
种酸酐，试推测甲基喹啉的结构式。

12．写一份烟草的化学成分及吸烟的危害的报告。

第十二章 碳水化合物习题
1．填空
(1) 对于单糖构型的书面表示通常有__________种，它们分别是__________、__________和__________，并以__________更为接近单糖的真实结构。

(2) D-葡萄糖在水溶液中主要是以__________和__________的平衡混合物存在，且以__________为最稳定，因为其中的羟基都处在椅式构象的__________。

(3) 单糖的差向异构化是在__________作用下通过__________中间结构得以实现的。

(4) 还原性双糖在结构上的共同点是__________。

(5) 直链淀粉是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物；纤维素则是由许多个__________通过__________相连而成的缩聚物。

2．判断下列说法是否正确。

(1) 等碳数的醛糖和酮糖具有相同数目的旋光异构体。

(2) α-D-葡萄糖的比旋光度为+112.2°，β-D-葡萄糖的比旋光度为+18.7°，所以二者等量混合溶于水后的比旋光度为(112.2°+18.7°)/2。

(3) 甲基-β-D 葡萄糖苷分子中不存在半缩醛羟基，故在水溶液中不发生变旋作用。

(4) 在任何单糖的哈武斯式中，其半缩醛羟基必处在直接连氧桥的碳原子上。

(5) 多糖分子中有半缩醛羟基存在，所以具有还原性。

3．画出下列化合物的哈武斯式。

(1)α-D-核糖 (2)β-D-呋喃果糖 (3)甲基-β-D-吡喃半乳糖苷 (4)β-D-2-脱氧核糖 4．指明下列各哈武斯式所能代表的化合物是α型，还是β型。

5 (1) β-D-吡喃葡萄糖的优势构象 (2) β-甲基-D-甘露糖苷的优势构象 6．下列单糖中哪些能被HNO 3氧化生成内消旋糖二酸。

O
OH C O
O C
2H 5
（2（2OH HOH (1)
(2)(4)
CHO OH H 2OH
H
OH CHO OH H
2OH
OH
H CHO OH H OH H OH H
2OH
(4)(3)
(2)
(1)HOH
7．下列化合物各属哪类化合物，请说明：
(1) 能否还原斐林试剂？ (2) 有无变旋现象？ (3) 有无水解作用？ (4) 水解产物有无还原性、变旋现象或酸性？
8．下列哪组物质能形成相同的糖脎？
(1) 葡萄糖、甘露糖、半乳糖 (2) 果糖、核糖、甘露糖 (3) 葡萄糖、果糖、甘露糖 9．写出下列反应的主要产物
10．支链淀粉的部分水解产物中含有一种异麦芽糖的双糖，其结构如下：
(1) 异麦芽糖与麦芽糖在结构上有何异同？
(3) 异麦芽糖可能具有哪些化学性质？ 11．用化学方法区别下列各组化合物
CHO OH H
OH H OH H
2OH 22CH 2OH C O OH H OH H
2OH
过量
3
稀HCl
CH 2OH C
O CH 2OH
H
OH
2(1)(2)
(3)
(4)3
(CH CO)O 2
(5)C
2OH H
H H HO C
C O OH H OH
O
OCH 3
H
O
OH
H OH C C
HO H H H
2OH C OH
H
O OH
H OH C C
HO H H H
2OH C a b c
(1) 葡萄糖、甲基葡萄糖糖苷、麦芽糖 (2) 葡萄糖、果糖、蔗糖
(3) 麦芽糖、淀粉、纤维素 (4) 葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉
12．有两个具有旋光性的D-丁醛糖(A)和(B)，与苯肼作用生成相同的糖脎。

用稀硝酸氧化，(A)的氧化产物有旋光活性，(B)生成内消旋酒石酸。

试推测(A)和(B)的结构。

13．某D-型己糖(A)能使溴水褪色，经稀硝酸氧化得一旋光二酸(B)，与(A)具有相同糖脎的另一己糖(C)也能使溴水褪色，经稀硝酸氧化则得到不旋光的二酸(D)。

将(A)降解为戊醛糖(E)后再经硝酸氧化，得到不旋光的二酸(F)。

试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和(F)的结构。

第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸习题
1．写出下列物质的结构式，并用R 、S 法标记氨基酸的构型：
（1）L-谷氨酸
（2）L-半胱氨酸 （3）L-赖氨酸 （4）甘-丙肽
（5）鸟嘌呤 （6）鸟嘌呤脱氧核苷 （7）丙-甘-半胱-苯丙肽 （8）γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸
2．丙氨酸、谷氨酸、精氨酸、甘氨酸混合液的pH 为6.00，将此混合液置于电场中，试判断它们各自向电极移动的情况。

3．赖氨酸是含两个氨基一个羧基的氨基酸，试写出其在强酸性水溶液中和强碱性水溶液中存在的主要形式，并估计其等电点的pH 值。

4．有一个八肽，经末端分析知N 端和C 端均为亮氨酸，缓慢水解此八肽得到如下一系列二肽、三肽：精-苯丙-甘、脯-亮、苯丙-甘、丝-脯-亮、苯丙-甘-丝、亮-丙-精、甘-丝、精-苯丙。

试推断此八肽中氨基酸残基的排列顺序。

5．写出丙氨酸与下列试剂作用的反应式：
(1) NaOH (2) HCHO (3) (CH 3CH 2CO)2O (4) HCl (5) HNO 2 (6) CH 3OH
6．写出下列反应的主要产物：
7．用化学方法区别下列各组化合物：
（1）丙氨酸、酪氨酸、三肽；
（2）蛋白质、丝氨酸、酥氨酸 （3）亮氨酸、酪氨酸、谷胱甘肽、蛋白质。

（4）亮氨酸、淀粉、蛋白质
(2) CH 3CHCNHCH 2COOH
NH 2O +NO 2NO 2F H +/H 2O
+H 2O HNO 2
(1)
H 2NCHCOOH CH 3CH 3H 2NCHCOOH CH 3
H 2
NCHCOOH
(3)
2
8．完成下列转化：
（1）正戊醇→α-氨基戊酸（2）丙二酸，甲苯→苯丙氨酸
（3）丁酰胺→2-甲基-2-氨基丙酸丙酯（4）乙烯→天冬氨酸 9．以甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸组成的三肽中，氨基酸有几种可能的排列形式？写出它们的结构。

10．某氨基酸能完全溶于pH=7的纯水中，而所得氨基酸的溶液pH=6，试问该氨基酸的等电点在什么范围内？是大于6，还是等于6？
11．化合物A的分子式为C5H11O2N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解后生成B和C。

B也有旋光性，既溶于酸又溶于碱，并能与亚硝酸作用放出氮气；C无旋光性，但能发生碘仿反应。

试推断A的结构。

12．某化合物A的分子式为C7H13O4N3，在甲醛存在下，一摩尔A能消耗一摩尔氢氧化钠，A与亚硝酸反应放出一摩尔氮气并生成B （C7H12O5N2）；B与氢氧化钠溶液煮沸后得到一分子乳酸钠和二分子的甘氨酸钠。

试给出A、B的结构式和各步的反应式。

第十四章紫外和红外吸收光谱习题
1．电子有哪些跃迁形式？在紫外光谱中，一般观察到的跃迁是哪几种？
2．指出苯、苯甲醛和β-苯基丙烯醛的λmax大小顺序。

3．从下列不饱和化合物的λmax数值判断：（1）这些化合物结构和λmax之间有什么规律？（2）为什么丙烯醛有两个λmax，而其它烯烃只有一个？
化合物乙烯1，4-戊二烯1，3-丁二烯丙烯醛1，3，5-己三烯
λmax /nm 175 179 217 218 273
315
4．指出下列红外光谱数据（单位为cm-1）可能存在的官能团。

（1）3010，~965（s）（2）3300，2150，630 （3）3350（宽），1050
（4）1720（s），但无2720，2820 （5）1720（s），2720，2820
5．根据下列化合物的IR谱吸收带的分布，写出它们的结构式：
（1）C5H8：3300，2900，2100，1470，1375cm-1
（2）C7H6O：2720，1760，1580，740，690 cm-1
6．化合物C8H6的IR图谱如图14-10所示，它能使Br2/CCl4褪色，并能与银氨溶液反应生成沉淀，试推测化合物的结构。

波数/cm-1
图14-10 C8H6的红外光谱图。