酚的性质和应用(可用)
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被氧化呈粉红色。 2.有特殊气味。
认识苯酚
2.在试管中加入 2-3mL水，逐渐加入苯 酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体 不溶解，静置片刻，有什么现象呢？ 3.把得到的苯酚浑浊液加热，拿出试管 观察现象，冷却静置。 4.另取试管加入适量苯酚，再加入乙醇、 苯，观察现象。
一、苯酚的物理性质：
水中的溶解性 色态味
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入 肥皂可以制得药皂治 疗皮肤病。
• 随着石油化工、有机合成和焦化工
业的发展，产生的含有酚及其衍生物 的废水却是有害的。酚的毒性会影响 到水生物的生长和繁殖，污染饮用水 源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。
课堂练习
2、利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
谢谢
[注意事项]
1、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生 改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
易被氧化 2、连续使用一般不超过1周，如仍 未见好转，请咨询医师；用药部位如 有烧灼感、红肿等情况应停药，并用 酒精洗净，必要时向医师咨询。
认识苯酚
1.观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 现象：
1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中
茶叶中的茶多酚
药皂中的苯酚
漂亮漆器上的漆酚
酚的性质和应用
1
苯酚的化学史
苯酚是德国化学家隆格从煤 焦油中首次发现的。使苯酚首次 声名远扬要归功于英国著名的医 生、“外科消毒之父”的科斯特。 科斯特选用苯酚做消毒剂，进行 临床试验。
下面是苯酚贴膏部分的说明书： [药物相互作用] 不能与碱性药物并用。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃 烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯 开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。
3、常温下易被氧气氧化后呈粉红色
4、可被酸性KMnO4溶液氧化
四、苯酚的用途
1、制酚醛树脂、合成纤维、 医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛作用
二、苯酚的分子结构：
O H C6H6O H C C OH
C H C H
或 C6H5OH 结构简式
H C
C
H
分子式
结构式
苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
C2H5—OH CH3—C—OH
中性
酸性
苯酚呈酸性还是中性呢？
如何验证苯酚是否有酸性？
1、在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊 试液，观察现象。 2、用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在pH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 3、在苯酚浊液，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。 （有明显现象即停止加入，溶液备用)
向稀的苯酚溶液中加入浓溴水，观察现象 产生白色沉淀 实验现象：
+ 3Br2
+ 3HBr
2，4，6-三溴苯酚 白色难溶于水
该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应？
可以通过测溶液反应前后的pH来确定，也可 以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定
有机物
+Br2
（加成反应）
熔 点
65℃以下 能溶于水 但溶解度 较小
65℃以上
有机溶 剂中的 溶解性
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
毒性
无色晶体 有特殊气 味
40.9 ℃
与水任意 比互溶
有毒腐 蚀皮肤
（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）
CH3CH2OH
—OH
认识苯酚 苯 酚 的 分 子 模 型
比例模型 球棍模型
较强酸
较弱酸
NaHCO3 Na2CO3
苯酚钠溶液
思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
O H
苯基对羟基产生了影响，使酚羟基上的氢原子 受到活化。 电离出H+能力：HCl > H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
问题： 那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，可以用什么反应说明呢？
演示实验：
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
五、苯酚的制备：
1、氯苯水解法
Cl
ONa
OH
氯气
催化剂
+NaOH 2.8×107Pa
SO3H
Na2SO3
SO3Na
Cu 300 ℃
盐酸
2、磺化法
浓硫酸
140—160 ℃
ONa
OH
固体NaOH
320—350 ℃
Fra Baidu bibliotekSO2、H2O
课堂练习
1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别 开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎 样？ FeCl3溶液
有机物+HBr （取代反应）
对比下面两个反应，说说异同点。
+ Br2
FeBr3
— Br + HBr
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 苯
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯 Fe作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
不用催化剂
瞬时完成
取代苯环上 一次取代苯环上三个氢原子 氢原子数 反应速率 结论 原因
方法
紫色石蕊试液
现象
不变色
结论或化学方程式
苯酚不能使紫色 石蕊变色 有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH
pH试纸 NaOH溶液
pH约为6
溶液浑浊变澄清
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性。
石炭酸
苯酚的酸性那么弱，不知道与我们所熟知的 碳酸比怎么样呢？ 结论：苯酚的酸性比碳酸弱。
通入CO2
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
OH HO CH CH OH
1mol最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
1、在苯酚溶液中滴加 几滴FeCl3溶液,观察现象
现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
2、苯酚能于甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂
认识苯酚
2.在试管中加入 2-3mL水，逐渐加入苯 酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体 不溶解，静置片刻，有什么现象呢？ 3.把得到的苯酚浑浊液加热，拿出试管 观察现象，冷却静置。 4.另取试管加入适量苯酚，再加入乙醇、 苯，观察现象。
一、苯酚的物理性质：
水中的溶解性 色态味
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入 肥皂可以制得药皂治 疗皮肤病。
• 随着石油化工、有机合成和焦化工
业的发展，产生的含有酚及其衍生物 的废水却是有害的。酚的毒性会影响 到水生物的生长和繁殖，污染饮用水 源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。
课堂练习
2、利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
谢谢
[注意事项]
1、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生 改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
易被氧化 2、连续使用一般不超过1周，如仍 未见好转，请咨询医师；用药部位如 有烧灼感、红肿等情况应停药，并用 酒精洗净，必要时向医师咨询。
认识苯酚
1.观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 现象：
1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中
茶叶中的茶多酚
药皂中的苯酚
漂亮漆器上的漆酚
酚的性质和应用
1
苯酚的化学史
苯酚是德国化学家隆格从煤 焦油中首次发现的。使苯酚首次 声名远扬要归功于英国著名的医 生、“外科消毒之父”的科斯特。 科斯特选用苯酚做消毒剂，进行 临床试验。
下面是苯酚贴膏部分的说明书： [药物相互作用] 不能与碱性药物并用。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃 烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯 开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。
3、常温下易被氧气氧化后呈粉红色
4、可被酸性KMnO4溶液氧化
四、苯酚的用途
1、制酚醛树脂、合成纤维、 医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛作用
二、苯酚的分子结构：
O H C6H6O H C C OH
C H C H
或 C6H5OH 结构简式
H C
C
H
分子式
结构式
苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
C2H5—OH CH3—C—OH
中性
酸性
苯酚呈酸性还是中性呢？
如何验证苯酚是否有酸性？
1、在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊 试液，观察现象。 2、用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在pH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 3、在苯酚浊液，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。 （有明显现象即停止加入，溶液备用)
向稀的苯酚溶液中加入浓溴水，观察现象 产生白色沉淀 实验现象：
+ 3Br2
+ 3HBr
2，4，6-三溴苯酚 白色难溶于水
该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应？
可以通过测溶液反应前后的pH来确定，也可 以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定
有机物
+Br2
（加成反应）
熔 点
65℃以下 能溶于水 但溶解度 较小
65℃以上
有机溶 剂中的 溶解性
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
毒性
无色晶体 有特殊气 味
40.9 ℃
与水任意 比互溶
有毒腐 蚀皮肤
（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）
CH3CH2OH
—OH
认识苯酚 苯 酚 的 分 子 模 型
比例模型 球棍模型
较强酸
较弱酸
NaHCO3 Na2CO3
苯酚钠溶液
思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
O H
苯基对羟基产生了影响，使酚羟基上的氢原子 受到活化。 电离出H+能力：HCl > H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
问题： 那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，可以用什么反应说明呢？
演示实验：
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
五、苯酚的制备：
1、氯苯水解法
Cl
ONa
OH
氯气
催化剂
+NaOH 2.8×107Pa
SO3H
Na2SO3
SO3Na
Cu 300 ℃
盐酸
2、磺化法
浓硫酸
140—160 ℃
ONa
OH
固体NaOH
320—350 ℃
Fra Baidu bibliotekSO2、H2O
课堂练习
1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别 开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎 样？ FeCl3溶液
有机物+HBr （取代反应）
对比下面两个反应，说说异同点。
+ Br2
FeBr3
— Br + HBr
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 苯
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯 Fe作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
不用催化剂
瞬时完成
取代苯环上 一次取代苯环上三个氢原子 氢原子数 反应速率 结论 原因
方法
紫色石蕊试液
现象
不变色
结论或化学方程式
苯酚不能使紫色 石蕊变色 有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH
pH试纸 NaOH溶液
pH约为6
溶液浑浊变澄清
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性。
石炭酸
苯酚的酸性那么弱，不知道与我们所熟知的 碳酸比怎么样呢？ 结论：苯酚的酸性比碳酸弱。
通入CO2
初始缓慢，后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
OH HO CH CH OH
1mol最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
1、在苯酚溶液中滴加 几滴FeCl3溶液,观察现象
现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
2、苯酚能于甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂