酚的性质和应用(可用)
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酚的知识点总结高中
酚的知识点总结高中在酚的结构中，苯环上的一个或多个氢原子被羟基（-OH）取代，形成了不同的酚类化合物。
酚的共轭芳香环结构和羟基的极性使得它具有物理性质和化学性质上的特殊性，因此酚在化学反应和应用中具有独特的作用。
本文将从酚的结构、性质、制备、应用等方面进行详细介绍。
一、酚的结构和性质1. 酚的结构酚的分子中，芳香环上的一个氢原子被羟基取代，得到一个与芳香环共平面的羟基苯环结构。
酚分子结构中的羟基提供了极性，使得酚具有一定的亲水性，同时酚分子中的芳香环结构使得它有着稳定的共轭结构，从而表现出了特殊的化学性质。
2. 酚的物理性质酚是一种无色至白色的固体，具有特殊的芳香气味。
它可以溶解在水中，并且在室温下有一定的挥发性。
酚的熔点和沸点较低，是一种易挥发的有机化合物。
3. 酚的化学性质酚具有一定的酸性，它可以与金属形成盐类，还可以发生酚醛缩合反应、酚醚化反应、酚酰胺反应等多种化学反应。
酚的化学性质与其分子结构密切相关，它在有机合成和材料科学中有着广泛的应用。
二、酚的制备1. 煤焦油提取法煤焦油中含有大量的酚类化合物，通过分馏和提取可以得到苯酚。
这是目前工业上主要的酚的制备方法之一。
2. 芳香烃的氧化法苯酚也可以通过对硝基苯或石脑油联产合成氢氧化苯，再进行还原反应得到。
这是有机合成中一种常见的制备方法。
3. 酚的合成除了以上两种方法外，实验室中还可以通过酚醛缩合反应、氢氧化反应等方法制备酚。
三、酚的应用1. 化学工业方面酚作为一种重要的有机化合物，在化工工业中有着广泛的应用。
它可以用作溶剂、合成材料、染料中间体等。
在合成树脂、塑料和橡胶等材料中，酚也是一种重要的原料。
2. 医药和医疗方面酚类化合物是许多药物的重要组成部分，如消毒剂、外用药品、镇痛剂等。
此外，酚类化合物还可以用于生产麻醉药和抗生素等药物。
3. 生活用品和日化产品酚的气味和性质使得它在香水、香料、肥皂等产品中有着广泛的应用。
此外，酚还可以用于生产防腐剂、抗氧化剂等化妆品原料。
酚的性质和应用
理论解释2：苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子变 得更为活泼、更易电离。
走进苯酚 演示探究2：
NaOH溶液
苯酚浊液 CO2气体 苯酚钠溶液
实验结论2：苯酚是一种比碳酸弱的酸性物质。
Na2CO3溶液 苯酚浊液
走进苯酚 【资料卡】 常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，暴露 在空气中易被氧化成苯醌而略带红色。 O2
弱酸性
苯醌
问题思考：苯酚为什么这么容易被氧气氧化呢？
回归生活 酚类化合物用途广泛如药品、消毒液、
化妆品、皂角中都含有，但工业生产产 生的废水中未经处理酚含量超标又具有 毒性，我们若是环保局的检测人员该如 何检测废水中是否含有酚类物质？ 如何处理含酚类物质超标的废水？
酚的性质与应用（主板书）
苯酚：结构 取代反应 OH OH OH OH 易被 氧化
酚的性质与应用
生活中的化学
芝麻酚：
HO
O
甲基苯酚： OH
丁香酚： HO CH2CH=CH2
O
CH2
CH3 CH3O
酚的定义：羟基与苯环直接相连的有机化合物。
走进苯酚 OH
取代反应 加成反应 问题思考1：若向苯酚溶液中滴加浓溴水可能会发生 什么类型的化学反应？ 问题思考2：如何证实苯酚与浓溴水发生的是取代反 应还是加成反应？
走进苯酚 理论解释1： 影响 OH
羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得 更为活泼。
回归教材 NO2 + HNO3
浓硫酸 60℃
+ H2O
CH3 + 3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
CH3
NO2 + 3H2O
NO2
走进苯酚 影响
OH
影响
走进苯酚 演示探究2：
NaOH溶液
苯酚浊液 CO2气体 苯酚钠溶液
实验结论2：苯酚是一种比碳酸弱的酸性物质。
Na2CO3溶液 苯酚浊液
走进苯酚 【资料卡】 常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，暴露 在空气中易被氧化成苯醌而略带红色。 O2
弱酸性
苯醌
问题思考：苯酚为什么这么容易被氧气氧化呢？
回归生活 酚类化合物用途广泛如药品、消毒液、
化妆品、皂角中都含有，但工业生产产 生的废水中未经处理酚含量超标又具有 毒性，我们若是环保局的检测人员该如 何检测废水中是否含有酚类物质？ 如何处理含酚类物质超标的废水？
酚的性质与应用（主板书）
苯酚：结构 取代反应 OH OH OH OH 易被 氧化
酚的性质与应用
生活中的化学
芝麻酚：
HO
O
甲基苯酚： OH
丁香酚： HO CH2CH=CH2
O
CH2
CH3 CH3O
酚的定义：羟基与苯环直接相连的有机化合物。
走进苯酚 OH
取代反应 加成反应 问题思考1：若向苯酚溶液中滴加浓溴水可能会发生 什么类型的化学反应？ 问题思考2：如何证实苯酚与浓溴水发生的是取代反 应还是加成反应？
走进苯酚 理论解释1： 影响 OH
羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得 更为活泼。
回归教材 NO2 + HNO3
浓硫酸 60℃
+ H2O
CH3 + 3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
CH3
NO2 + 3H2O
NO2
走进苯酚 影响
OH
影响
酚的性质和应用
2.把得到旳苯酚浑浊液放入热水浴中加热， 拿出试管观察现象，冷却静置。
3.另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙醇， 观察现象。
二、苯酚旳物理性质：
经过试验你获取 苯酚哪些物理性质?
色态味
熔 点
水中旳溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中旳 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
能溶于水
40.9 ℃
但溶解度 较小
OH
OH
C
HC
CH
HC CH
C
苯基 或
H
C6H5OH
阅读课文P71和P67酚与醇概念旳对比， 比较它们构造旳不同。
酚 ——分子里具有与苯环（或其他芳环) 直接相连旳羟基旳化合物。
醇 ——烃分子中饱和碳原子上旳氢原子 被羟基取代形成旳化合物称为醇(与链烃 基或苯环侧链相连旳羟基旳化合物。)
芳香醇
酚
练习二：
练习四： 用一种试剂，能够把苯酚、乙醇、
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？
现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色↓ 红色溶液
巩固练习一
1.利用苯和苯酚性质上旳差别分离苯酚 和苯旳混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶 液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚
电离
OH
O- + H+
轻轻吹 入CO2
苯酚钠溶液 变浑浊
NaHCO3
较强旳酸＋较弱酸旳盐＝较弱旳酸＋较强酸旳盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 思索：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，阐明了什么？
3.另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙醇， 观察现象。
二、苯酚旳物理性质：
经过试验你获取 苯酚哪些物理性质?
色态味
熔 点
水中旳溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中旳 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
能溶于水
40.9 ℃
但溶解度 较小
OH
OH
C
HC
CH
HC CH
C
苯基 或
H
C6H5OH
阅读课文P71和P67酚与醇概念旳对比， 比较它们构造旳不同。
酚 ——分子里具有与苯环（或其他芳环) 直接相连旳羟基旳化合物。
醇 ——烃分子中饱和碳原子上旳氢原子 被羟基取代形成旳化合物称为醇(与链烃 基或苯环侧链相连旳羟基旳化合物。)
芳香醇
酚
练习二：
练习四： 用一种试剂，能够把苯酚、乙醇、
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？
现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色↓ 红色溶液
巩固练习一
1.利用苯和苯酚性质上旳差别分离苯酚 和苯旳混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶 液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚
电离
OH
O- + H+
轻轻吹 入CO2
苯酚钠溶液 变浑浊
NaHCO3
较强旳酸＋较弱酸旳盐＝较弱旳酸＋较强酸旳盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 思索：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，阐明了什么？
酚的性质和应用
实验方案：
现象
1. 取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡；
2. 在上述溶液中滴入NaOH 溶液，边加、边振荡。
浑浊 澄清
1、酸性
(1)和NaOH反应
OH + NaOH
石炭酸
ONa + H2O
［实验］向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入 少量稀盐酸。
• ［现象］出现浑浊。
［化学方程式］
• ［结论］加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变 成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸 的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。
颜色发生变化的是（B、C）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4
CaO + H2O = Ca(OH)2
2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2
CaO + CO2 = CaCO3
2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2
比较苯、苯酚与溴反应的异同：
苯酚
苯
对溴的要求 溴水与苯酚
液溴与苯
反应条件 不用催化剂
使用催化剂
取代苯环上 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
解释
受羟基的影响，苯酚中苯环邻、 对位上的H变得更活泼了
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成 等反应。
OH
+ ?NaHCO3
（强调）所以苯酚钠与水、CO2反应时，不论CO2过量与否，
均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 ！
写出苯酚钠与醋酸的反应
结论：苯酚有弱酸性
【原创课件】酚的性质和应用gyb
检验苯酚 ↓ + 3HBr
2,4,6–三溴苯酚(白色↓)
浓H2SO4
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
2,4,6–三硝基苯酚(炸药)
4、显色反应
➢苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ➢检验酚或Fe3+
* 6 C6H5OH + Fe3+
物质 现象
苯酚 紫色
[Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 紫色
NaOH 红褐色↓
D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
5、可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是
A、FeCl3溶液 B、溴水
B
C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
6、在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出
BC 现的是（
）
A 稀NaOH溶液 B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液
AD 7、下列叙述正确的是（
）
A．苯酚易溶于NaOH溶液中
B．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和
碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
D 8、除去苯中少量苯酚的方法是（
）
A、加FeCl3溶液、分液 B、加浓溴水、过滤
C、加液溴反应后蒸馏 D、加NaOH溶液、分液
9、某些芳香族化合物的分子式为C7H80，其中与
代表 是否具 物 有酸性
乙醇 × 苯酚 √
与钠反 应
√ √
与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 的反应 的反应 的反应
×× × √√ ×
1、下列物质中
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应 B、D ， (2)能与浓溴水发生取代反应的 B、D ， (3)能与金属钠发生反应的 B、C、D 。
酚的性质和应用
如果有影响，回顾上节课
的实验，哪个反应的发生可 以说明？
羟基对苯环的影响
2、苯酚的取代反应
OH
浓溴水
Br
OH Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
三溴苯酚：白色沉淀，难溶于水，易溶于 有机溶剂
该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 和定量测定
苯可以溴代吗？其反应条件
是什么？与苯酚相比，有哪些
不同之处？请同学们从以下几
3、苯酚也能像苯一样发生加成等反应
1mol
与 H2反应？
mol
4、 显色反应
在苯酚溶液中滴加几滴 FeCl3溶液,观察现象
苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
还有哪些利用特征颜色来 鉴别？
茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多 酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗 氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶 多酚中含量最高的一种儿茶素的结构简式：
D．③④
［讨论］
• 根据苯酚在空气中变色的性质，你认为 苯酚还可能发生哪些反应？
5、氧化反应
• ⑴常温下在空气中氧化为红色 • ⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使 其褪色。 • ⑶可燃性
苯酚中的酚羟基很容易被氧化， 甲苯可以和混酸（浓硫酸、浓硝酸） 反应生成三硝基甲苯，试着思考苯 酚可以与混酸反应生成三硝基苯酚
—Cl 与NaOH溶液在一定条件下可以反
应吗？需要多少molNaOH？
取实验1得到的澄清液于试管中， 向其中通入CO2气体。仔细观察 实验并描述实验现象。由此能 得出什么结论？
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
如何证明生成的是碳酸氢钠 而不是碳酸钠？与CO2的量多 少有关系吗？
酚的性质和应用
[药物相互作用] 不能与碱性药物并用
找出可能与苯酚性质有关的词语
问题一：苯酚的溶解性如何？ 问题二：苯酚变红的原因？
问题三：苯酚是否有酸性？
实验探究1
探究苯酚的溶解性
少量 苯酚 加入少量水 振荡
微热
冷却
少量 苯酚
加入苯
结论：
常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂
实验探究2
探究苯酚的酸性
实验方案
课外探究
阅读课本P74“活动与探究”及P75“拓
展视野”内容，设计工业上含酚废水的处理
方法？
对乙酰氨基酚
酚：分子中羟基与苯环直接相
连的有机化合物属于酚类。
白藜芦醇
苯酚
2006年11月17日，在京 沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车 与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄 漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股 刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直 接倾入路基下方的水塘里。现场的工 作人员身穿白色防护服，将捞上来的 白色结晶体（苯酚）放入铁桶内，一 位工作人员防护手套上“烧”了一个洞，他的无名指已被 苯酚腐蚀得发了白…… 找出可能与苯酚性质有关的词语
滴加饱和NaOH溶液
实验现象
浊液澄清
结论
苯酚有酸性
苯酚浊液 苯酚浊液 2mL 2mL
滴加稀盐酸
中所得溶液
加NaOH后通CO2
溶液浑浊 先澄清后 浑浊
苯酚是弱酸 苯酚酸性弱于碳酸
中所得溶液
结论：苯酚具有弱酸性
资料在线
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。
酸性：H2CO3 ＞
＞HCO3—
苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 思考： 与H2O、CO2反应的产物 为什么是NaHCO3？可以是Na2CO3吗？
找出可能与苯酚性质有关的词语
问题一：苯酚的溶解性如何？ 问题二：苯酚变红的原因？
问题三：苯酚是否有酸性？
实验探究1
探究苯酚的溶解性
少量 苯酚 加入少量水 振荡
微热
冷却
少量 苯酚
加入苯
结论：
常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂
实验探究2
探究苯酚的酸性
实验方案
课外探究
阅读课本P74“活动与探究”及P75“拓
展视野”内容，设计工业上含酚废水的处理
方法？
对乙酰氨基酚
酚：分子中羟基与苯环直接相
连的有机化合物属于酚类。
白藜芦醇
苯酚
2006年11月17日，在京 沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车 与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄 漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股 刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直 接倾入路基下方的水塘里。现场的工 作人员身穿白色防护服，将捞上来的 白色结晶体（苯酚）放入铁桶内，一 位工作人员防护手套上“烧”了一个洞，他的无名指已被 苯酚腐蚀得发了白…… 找出可能与苯酚性质有关的词语
滴加饱和NaOH溶液
实验现象
浊液澄清
结论
苯酚有酸性
苯酚浊液 苯酚浊液 2mL 2mL
滴加稀盐酸
中所得溶液
加NaOH后通CO2
溶液浑浊 先澄清后 浑浊
苯酚是弱酸 苯酚酸性弱于碳酸
中所得溶液
结论：苯酚具有弱酸性
资料在线
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。
酸性：H2CO3 ＞
＞HCO3—
苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 思考： 与H2O、CO2反应的产物 为什么是NaHCO3？可以是Na2CO3吗？
酚的性质和应用2
可燃性 露置在空气中会被氧化而呈粉红色 苯酚能被酸性KMnO 苯酚能被酸性KMnO4溶液氧化
【加成反应】 加成反应】
【总结】 总结】
酚的定义： 酚的定义： 物理性质：常温下溶解度小， 物理性质：常温下溶解度小，65 ℃以上与水任意比例 混溶， 混溶，密度比水大 化学性质： 化学性质： 1. 酸性 酚羟基的性质 能与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但和 2 CO3反应不 反应，但和Na 能与 放出CO2，也不能使紫色石蕊变色。 放出 ，也不能使紫色石蕊变色。 2.取代反应 2.取代反应 酚中苯环的性质 常用于检验 检验苯酚存在 常用于检验苯酚存在 3.显色反应 3.显色反应 酚的特性 4.氧化反应 4.氧化反应 5.加成反应 5.加成反应
【苯酚的化学性质】 苯酚的化学性质】
【结论】 结论】 苯酚是一种呈弱酸 性的有机物， 性的有机物，但不 能使紫色石蕊试剂 变红 苯环的影响
OH
酚羟基中的氢原子比醇羟基上的氢活泼
【学以致用】 学以致用】
请用两个方程式证明 苯酚呈弱酸性？ 苯酚呈弱酸性？
比较下列物质在水中电离出H 的难易。 比较下列物质在水中电离出 +的难易。 H2CO3 C2H5OH H2O HCl
C6H5OH CH3COOH
t; C6H5OH > H2O > C2H5OH
创新思维训练
设计简单实验证明下列物质酸性强弱
CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
苯酚中苯环性质研究】 【苯酚中苯环性质研究】 实验] 溴水， [实验] 在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观
HO CH CH
6 ）摩溴
OH
OH
( )
G.CH3COOH
创新思维训练
【加成反应】 加成反应】
【总结】 总结】
酚的定义： 酚的定义： 物理性质：常温下溶解度小， 物理性质：常温下溶解度小，65 ℃以上与水任意比例 混溶， 混溶，密度比水大 化学性质： 化学性质： 1. 酸性 酚羟基的性质 能与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但和 2 CO3反应不 反应，但和Na 能与 放出CO2，也不能使紫色石蕊变色。 放出 ，也不能使紫色石蕊变色。 2.取代反应 2.取代反应 酚中苯环的性质 常用于检验 检验苯酚存在 常用于检验苯酚存在 3.显色反应 3.显色反应 酚的特性 4.氧化反应 4.氧化反应 5.加成反应 5.加成反应
【苯酚的化学性质】 苯酚的化学性质】
【结论】 结论】 苯酚是一种呈弱酸 性的有机物， 性的有机物，但不 能使紫色石蕊试剂 变红 苯环的影响
OH
酚羟基中的氢原子比醇羟基上的氢活泼
【学以致用】 学以致用】
请用两个方程式证明 苯酚呈弱酸性？ 苯酚呈弱酸性？
比较下列物质在水中电离出H 的难易。 比较下列物质在水中电离出 +的难易。 H2CO3 C2H5OH H2O HCl
C6H5OH CH3COOH
t; C6H5OH > H2O > C2H5OH
创新思维训练
设计简单实验证明下列物质酸性强弱
CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
苯酚中苯环性质研究】 【苯酚中苯环性质研究】 实验] 溴水， [实验] 在苯酚稀溶液中逐滴加入浓溴水，观
HO CH CH
6 ）摩溴
OH
OH
( )
G.CH3COOH
创新思维训练
酚的性质和应用(优秀版)
（ BD ）
A、苯酚能和溴水迅速反应 B、苯酚具有弱酸性 C、苯酚室温下在水中溶解度不大 D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是
（ B）
A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
除去苯中少量苯酚的方法是（ D ）
A、加FeCl3溶液、分液 B、加浓溴水、过滤 C、加液溴反应后蒸馏 D、加NaOH溶液、分液
苯酚的酸性比乙醇强。
能生成碳酸钠吗？
实验：能P生7成6观二察氧与化思碳吗考？实验1
苯酚能和碳酸氢钠反应吗？
苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和 强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？
苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟 基更活泼。
苯酚(熔化)和钠反应
OH
ONa
2 ＋ 2Na
2
+ H2
哪些反应表现出了苯酚的酸性？
洗剂
软膏
酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染
物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物 枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg.
含酚废水的处理 回收利用或降解处理
1、物理方法 吸附法、萃取法
活性碳 苯
２、化学方法 —沉淀、氧化
３、微生物处理法
P108
说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是
酚的性质和应用
下列物质哪种是酚类？分子中羟基 Nhomakorabea苯环（或其他芳环）上的碳原子直接 相连的有机化合物属于酚。
羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，是芳香醇。 相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？ 饱和一元酚的通式? 符合此通式的还有什么物质？
CnH2n-6O 芳香醇 芳香醚
A、苯酚能和溴水迅速反应 B、苯酚具有弱酸性 C、苯酚室温下在水中溶解度不大 D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是
（ B）
A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
除去苯中少量苯酚的方法是（ D ）
A、加FeCl3溶液、分液 B、加浓溴水、过滤 C、加液溴反应后蒸馏 D、加NaOH溶液、分液
苯酚的酸性比乙醇强。
能生成碳酸钠吗？
实验：能P生7成6观二察氧与化思碳吗考？实验1
苯酚能和碳酸氢钠反应吗？
苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和 强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？
苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟 基更活泼。
苯酚(熔化)和钠反应
OH
ONa
2 ＋ 2Na
2
+ H2
哪些反应表现出了苯酚的酸性？
洗剂
软膏
酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染
物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物 枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg.
含酚废水的处理 回收利用或降解处理
1、物理方法 吸附法、萃取法
活性碳 苯
２、化学方法 —沉淀、氧化
３、微生物处理法
P108
说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是
酚的性质和应用
下列物质哪种是酚类？分子中羟基 Nhomakorabea苯环（或其他芳环）上的碳原子直接 相连的有机化合物属于酚。
羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，是芳香醇。 相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？ 饱和一元酚的通式? 符合此通式的还有什么物质？
CnH2n-6O 芳香醇 芳香醚
酚的性质和应用
苯酚的化学性质 1、苯酚的酸性
C6H5OH
但不能使酸碱指示剂变色。
①苯酚在水溶液中能发生电离:
C6H5O¯ + H+
而呈酸性，能与氢氧化钠溶液反应，因此又名石炭 酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。
②.与金属钠的反应
酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多； 苯环使-OH上的H更容易电离，溶液呈酸性，与钠的反应 更剧烈。
课堂练习
(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚? 加入适量的NaOH溶液后分液，取上层清液即得 苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。 (2)如何分离苯酚和苯的混合物？ ①向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层; ②分液后取上层液体即得苯； ③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体， 分液即得苯酚。
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
OH
酚 ：分子中羟基与苯环直接相连的化合物。 醇 ：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
小结
一、苯酚的分子结构 OH 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二、苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性： 2、取代反应： 3、显色反应：
四、苯酚的用途
-OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
7.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥 皂中加入了( C ) A．甲醛 B．酒精 C．苯酚 D．乙酸 OH
酚的性质和应用可用.ppt
别怎样？
FeCl3溶液
课堂练习
2、利用苯和苯酚性质上的差异分离苯 酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
谢谢
3.把得到的苯酚浑浊液加热，拿出试管 观察现象，冷却静置。
4.另取试管加入适量苯酚，再加入乙醇、 苯，观察现象。
一、苯酚的物理性质：
色态味
熔 点
水中的溶解性
65℃以下 65℃以上
有机溶 剂中的 溶解性
毒性
无色晶体 有特殊气 味
40.9 ℃
能溶于水
但溶解度 较小
与水任意 比互溶
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
OH
HO
CH CH
OH
1mol最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
1、在苯酚溶液中滴加 几滴FeCl3溶液,观察现象
现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
2、苯酚能于甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃 烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯 开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。
3、常温下易被氧气氧化后呈粉红色 4、可被酸性KMnO4溶液氧化
四、苯酚的用途
1、制酚醛树脂、合成纤维、 医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛作用
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入 肥皂可以制得药皂治 疗皮肤病。
有机化学基础知识点整理酚的性质与反应
有机化学基础知识点整理酚的性质与反应酚的性质与反应酚是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，常用的酚化合物有苯酚、萘酚等。
酚具有一系列独特的性质和反应，下面将对酚的性质和反应进行整理和讨论。
1. 酚的物理性质酚是无色液体或白色晶体，具有特殊的芳香味。
常见的苯酚为无色结晶状物质，能溶解于水和有机溶剂中。
酚分子中的羟基与苯环的共轭作用使得酚具有较强的氢键作用力，因此具有较高的沸点和相对较小的溶解度。
2. 酚的化学性质2.1 酚的酸碱性酚具有较强的酸性，可与碱反应生成相应的酚盐。
例如，苯酚与氢氧化钠反应可生成苯酚钠。
酚的酸碱性主要由其羟基的电子云密度决定，羟基中的氧原子带有负电荷，易将负电荷转移给碱性物质。
酚在酸性条件下容易发生缩合反应，形成酚醚、酚酯等具有较长碳链的有机化合物。
2.2 酚的氧化反应酚能够进行氧化反应，其中最常见的是与氧气反应生成酚醛或酚酮。
例如，苯酚在氧气存在下经过氧化反应生成苯醌。
2.3 酚的取代反应由于酚分子中的羟基具有较高的反应活性，酚容易发生取代反应。
常见的取代反应有卤代烃的取代反应和硝化反应。
酚与卤代烃反应时，羟基上的氢原子会被卤素原子所取代，生成相应的酚取代产物。
例如，苯酚与溴反应生成溴苯。
酚与硝酸或硝酸酯反应时，羟基上的氢原子会被硝基取代，生成相应的硝基酚。
例如，苯酚与硝酸反应生成硝基苯酚。
2.4 酚的烷基化反应酚可以进行烷基化反应，其中最常见的是与卤代烃反应生成烷基酚。
烷基酚具有较高的化学活性，可作为重要的合成中间体。
例如，苯酚与溴甲烷反应生成甲基苯酚。
3. 酚的醚化反应酚可以与醇发生醚化反应，生成酚醚。
酚醚是一类重要的溶剂和有机合成中间体，具有广泛的应用领域。
例如，苯酚可与甲醇反应生成甲基苯醚。
4. 酚的聚合反应酚分子中的羟基可以与羟基进行缩合反应，形成大分子量的聚合物。
聚酚是一类重要的高分子材料，常用于制备塑料、树脂等。
总结：酚是一类含有羟基的有机化合物，具有多种性质和反应。
酚的性质和应用(课件PPT)
Ⅱ、酚的性质和应用
你知道医院用于医疗器械 和环境消毒的一种消毒液
－“来苏水”吗？
“来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合 液.
—CH3 —OH
—CH3
CH3 |
邻甲苯酚
| OH
间甲苯酚
| OH 对甲苯酚
酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的有机物
请分析这类物质与下O H列物质在结构上各有什么特点？
苯酚的主要用途
酚醛塑料
合成纤维
农药
苯酚
医药 染料
环境消毒
洗剂
软膏
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
因此，苯酚具有弱酸性 。 实验验证：
1、设计实验验证苯酚具有酸性 2、设计实验验证苯酚是弱酸
• 羟基对苯环有影响吗？
OH
OH
Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
Br
2，4，6 —三溴苯酚
白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂
[思考] 1、如何验证该反应是取代反应而不是加成反应？ 2、苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚晶体 澄清
冷水 冷却
浑浊 浑浊
这个实验说明了什么？
苯酚在冷水中溶解度不大，当温度 高于65℃时，可与水混溶。
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
你知道医院用于医疗器械 和环境消毒的一种消毒液
－“来苏水”吗？
“来苏水”是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合 液.
—CH3 —OH
—CH3
CH3 |
邻甲苯酚
| OH
间甲苯酚
| OH 对甲苯酚
酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的有机物
请分析这类物质与下O H列物质在结构上各有什么特点？
苯酚的主要用途
酚醛塑料
合成纤维
农药
苯酚
医药 染料
环境消毒
洗剂
软膏
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
因此，苯酚具有弱酸性 。 实验验证：
1、设计实验验证苯酚具有酸性 2、设计实验验证苯酚是弱酸
• 羟基对苯环有影响吗？
OH
OH
Br
+ 3Br2
Br
+ 3HBr
Br
2，4，6 —三溴苯酚
白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂
[思考] 1、如何验证该反应是取代反应而不是加成反应？ 2、苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
苯酚晶体 澄清
冷水 冷却
浑浊 浑浊
这个实验说明了什么？
苯酚在冷水中溶解度不大，当温度 高于65℃时，可与水混溶。
4、教学必须从学习者已有的经验开始。——杜威 5、构成我们学习最大障碍的是已知的东西，而不是未知的东西。——贝尔纳 6、学习要注意到细处，不是粗枝大叶的，这样可以逐步学习摸索，找到客观规律。——徐特立 7、学习文学而懒于记诵是不成的，特别是诗。一个高中文科的学生，与其囫囵吞枣或走马观花地读十部诗集，不如仔仔细细地背诵三百首诗。——朱自清 8、一般青年的任务，尤其是共产主义青年团及其他一切组织的任务，可以用一句话来表示，就是要学习。——列宁 9、学习和研究好比爬梯子，要一步一步地往上爬，企图一脚跨上四五步，平地登天，那就必须会摔跤了。——华罗庚 10、儿童的心灵是敏感的，它是为着接受一切好的东西而敞开的。如果教师诱导儿童学习好榜样，鼓励仿效一切好的行为，那末，儿童身上的所有缺点就会没有痛苦和创伤地不觉得难受地逐渐消失。——苏霍姆林斯基
酚的性质和应用
课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴
别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，
现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
环保知识点滴：
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼 油等化学工业的发展，产生的含有酚 及其衍生物的废水都是有害的。酚的 毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用 减少含酚废水的产生及回收利用的方 法，以做到化害为利，保护环境。
【小结】
酚的定义： 物理性质： 化学性质：
1. 酸性 酚羟基的性质
与Na, NaOH , Na2 CO3反应，但不放出CO2， 也不能使紫色石蕊变色。
2.取代反应 酚中苯环的性质 常用于检验
3、显色反应 酚的特性
苯酚存在
4.应用和毒性
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯 酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
2、有机物分子中基团间的相互影响会导致 物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述
观点的是（ B ）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能 使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成 反应
C.苯酚的酸性比乙酸弱 D.苯酚与溴水在常温下就可反应，苯需要与 液溴且铁作催化剂的条件下才反应
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理 的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反 应条件）。
提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr ； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下：
酚的性质及应用 教学建议
酚的性质及应用教学建议酚是一种含有羟基（-OH）的有机化合物，也是一种官能团。
它具有一系列独特的性质和广泛的应用。
酚的性质：1. 物理性质：酚是无色或微黄色的固体，具有特殊的芳香气味。
它的沸点和熔点相对较高，表明酚具有较强的分子间作用力，如氢键。
2. 化学性质：a. 酚具有酸性：它能参与酸碱反应，与碱反应形成盐，并与金属反应生成金属酚盐。
b. 酚具有氧化性：酚能够被氧化剂氧气、过氧化氢等氧化，将酚氧化成醛、酮等化合物。
c. 酚具有亲电性：酚通过芳香性接受电子的效应，使得它具有亲电取代反应，如卤代烃的炔化反应等。
酚的应用：1. 制药工业：酚及其衍生物具有良好的抗菌和消毒能力，被广泛应用于制药工业中的抗生素、激素等药物的合成和防腐。
2. 化学工业：酚可以作为溶剂、中间体和催化剂，用于合成树脂、染料、塑料和橡胶等化学工业中的产品。
3. 化妆品工业：酚具有抗菌、防腐和抗氧化等功能，广泛应用于化妆品工业中的护肤品、香水和口红等产品。
4. 农业工业：酚是很多农药的重要成分之一，用于制造杀菌剂、杀虫剂和除草剂等农药。
5. 食品工业：酚可以用作食品防腐剂和抗氧化剂，延长食品的保质期和改善食品的质量。
6. 医疗领域：酚可以作为麻醉剂和消毒剂使用，具有很好的杀菌作用，广泛应用于手术消毒和医疗器械消毒等方面。
7. 能源领域：酚可以作为生物燃料的原料，通过气化或液化的方式转化为可燃烧的气体或液体燃料。
针对以上内容，针对高中化学教学，可以采取以下教学建议：1. 通过实验演示酚的性质：可以进行酚的溶解性实验，以及酚与碱的中和反应实验等，引导学生认识酚的性质和化学反应。
2. 给出具体的酚的应用案例：通过实际案例，介绍酚在不同行业的应用，使学生了解酚的广泛应用领域，培养学生的实际运用能力。
3. 制定探究性实验：鼓励学生自主设计和进行实验，探究酚的特性和应用，从实验中培养学生的实验操作能力和科学探究精神。
4. 引导学生进行讨论和交流：组织学生进行小组讨论或展示，分享各自的研究成果和观点，促进学生之间的合作学习和思维碰撞。
酚的性质和应用
探究苯酚的溶解性
少量 苯酚 少量 苯酚 加入少量水 振荡 微热 冷却
加入苯
常温下，苯酚微溶于水，易溶于有机溶剂
活动与探究
实验 实验现象
溶液浑浊
结论
苯酚在水中溶解度不大
冷水 热水
苯、煤油
苯酚在热水中的溶解度 加热后溶液变澄清， 较大，65°C以上互溶 冷却又变浑浊 苯酚溶解 苯酚易溶于有机溶剂
苯酚有毒，它的溶液对皮肤有强腐 蚀作用，使用时应注意，如果不慎 沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 为什么不用水？
（2)苯酚的显色反应 苯酚乳浊液
“牛奶”E
(或苯酚溶液)
FeCl3
应用2
该反应常用来检 验苯酚的存在； 也可利用苯酚这 一性质检验的
FeCl3。
溶液
“墨水”F
紫色 溶液
（3）苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有 良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、 电话机等电器用品，俗称电木
生中和反应，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂 褪色。
酸性比较：HCl
> H2CO3 >
>HCO3
-
课堂练习
1.如何利用苯和苯酚性质上的差异分离苯 酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中 加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚
2、羟基对苯环的影响
实验内容 实验现象 结论
（1)苯酚与溴水的反应
苯酚与溴水的反应
演示实验 动画模拟
应用1：
苯酚与溴水的 反应很灵敏， 常用于苯酚的 定性检验和定 量测定。
类别 结构简式
苯
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茶叶中的茶多酚
药皂中的苯酚
漂亮漆器上的漆酚
酚的性质和应用
1
苯酚的化学史
苯酚是德国化学家隆格从煤 焦油中首次发现的。使苯酚首次 声名远扬要归功于英国著名的医 生、“外科消毒之父”的科斯特。 科斯特选用苯酚做消毒剂，进行 临床试验。
下面是苯酚贴膏部分的说明书： [药物相互作用] 不能与碱性药物并用。
二、苯酚的分子结构：
O H C6H6O H C C OH
C H C H
或 C6H5OH 结构简式
H C
C
H
分子式
结构式
苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
C2H5—OH CH3—C—OH
中性
酸性
苯酚呈酸性还是中性呢？
如何验证苯酚是否有酸性？
1、在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊 试液，观察现象。 2、用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在pH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 3、在苯酚浊液，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。 （有明显现象即停止加入，溶液备用)
方法
紫色石蕊试液
现象
不变色
结论或化学方程式
苯酚不能使紫色 石蕊变色 有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH
pH试纸 NaOH溶液
pH约为6
溶液浑浊变澄清
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性。
石炭酸
苯酚的酸性那么弱，不知道与我们所熟知的 碳酸比怎么样呢？ 结论：苯酚的酸性比碳酸弱。
通入CO2酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
OH HO CH CH OH
1mol最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
1、在苯酚溶液中滴加 几滴FeCl3溶液,观察现象
现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
2、苯酚能于甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂
[注意事项]
1、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生 改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
易被氧化 2、连续使用一般不超过1周，如仍 未见好转，请咨询医师；用药部位如 有烧灼感、红肿等情况应停药，并用 酒精洗净，必要时向医师咨询。
认识苯酚
1.观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 现象：
1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中
有机物+HBr （取代反应）
对比下面两个反应，说说异同点。
+ Br2
FeBr3
— Br + HBr
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 苯
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯 Fe作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
不用催化剂
瞬时完成
取代苯环上 一次取代苯环上三个氢原子 氢原子数 反应速率 结论 原因
熔 点
65℃以下 能溶于水 但溶解度 较小
65℃以上
有机溶 剂中的 溶解性
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
毒性
无色晶体 有特殊气 味
40.9 ℃
与水任意 比互溶
有毒腐 蚀皮肤
（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）
CH3CH2OH
—OH
认识苯酚 苯 酚 的 分 子 模 型
比例模型 球棍模型
课堂练习
2、利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
谢谢
较强酸
较弱酸
NaHCO3 Na2CO3
苯酚钠溶液
思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
O H
苯基对羟基产生了影响，使酚羟基上的氢原子 受到活化。 电离出H+能力：HCl > H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
问题： 那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，可以用什么反应说明呢？
演示实验：
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入 肥皂可以制得药皂治 疗皮肤病。
• 随着石油化工、有机合成和焦化工
业的发展，产生的含有酚及其衍生物 的废水却是有害的。酚的毒性会影响 到水生物的生长和繁殖，污染饮用水 源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃 烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯 开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。
3、常温下易被氧气氧化后呈粉红色
4、可被酸性KMnO4溶液氧化
四、苯酚的用途
1、制酚醛树脂、合成纤维、 医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛作用
向稀的苯酚溶液中加入浓溴水，观察现象 产生白色沉淀 实验现象：
+ 3Br2
+ 3HBr
2，4，6-三溴苯酚 白色难溶于水
该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应？
可以通过测溶液反应前后的pH来确定，也可 以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定
有机物
+Br2
（加成反应）
被氧化呈粉红色。 2.有特殊气味。
认识苯酚
2.在试管中加入 2-3mL水，逐渐加入苯 酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体 不溶解，静置片刻，有什么现象呢？ 3.把得到的苯酚浑浊液加热，拿出试管 观察现象，冷却静置。 4.另取试管加入适量苯酚，再加入乙醇、 苯，观察现象。
一、苯酚的物理性质：
水中的溶解性 色态味
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
五、苯酚的制备：
1、氯苯水解法
Cl
ONa
OH
氯气
催化剂
+NaOH 2.8×107Pa
SO3H
Na2SO3
SO3Na
Cu 300 ℃
盐酸
2、磺化法
浓硫酸
140—160 ℃
ONa
OH
固体NaOH
320—350 ℃
SO2、H2O
课堂练习
1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别 开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎 样？ FeCl3溶液
药皂中的苯酚
漂亮漆器上的漆酚
酚的性质和应用
1
苯酚的化学史
苯酚是德国化学家隆格从煤 焦油中首次发现的。使苯酚首次 声名远扬要归功于英国著名的医 生、“外科消毒之父”的科斯特。 科斯特选用苯酚做消毒剂，进行 临床试验。
下面是苯酚贴膏部分的说明书： [药物相互作用] 不能与碱性药物并用。
二、苯酚的分子结构：
O H C6H6O H C C OH
C H C H
或 C6H5OH 结构简式
H C
C
H
分子式
结构式
苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。
思考：哪几类有机物中含有羟基？
O
C2H5—OH CH3—C—OH
中性
酸性
苯酚呈酸性还是中性呢？
如何验证苯酚是否有酸性？
1、在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊 试液，观察现象。 2、用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在pH试纸上， 半分钟内与标准比色卡比较。 3、在苯酚浊液，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。 （有明显现象即停止加入，溶液备用)
方法
紫色石蕊试液
现象
不变色
结论或化学方程式
苯酚不能使紫色 石蕊变色 有酸性，但较弱
C6H5OH + NaOH
pH试纸 NaOH溶液
pH约为6
溶液浑浊变澄清
C6H5ONa + H2O
结论：苯酚有弱酸性。
石炭酸
苯酚的酸性那么弱，不知道与我们所熟知的 碳酸比怎么样呢？ 结论：苯酚的酸性比碳酸弱。
通入CO2酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
OH HO CH CH OH
1mol最多能与（ 6 ）molBr2的溴水发生反应
1、在苯酚溶液中滴加 几滴FeCl3溶液,观察现象
现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色,
可用于检验酚类物质或Fe3+的存在。
2、苯酚能于甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂
[注意事项]
1、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生 改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
易被氧化 2、连续使用一般不超过1周，如仍 未见好转，请咨询医师；用药部位如 有烧灼感、红肿等情况应停药，并用 酒精洗净，必要时向医师咨询。
认识苯酚
1.观察苯酚的颜色、状态，闻一闻苯酚的气味。 现象：
1.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中
有机物+HBr （取代反应）
对比下面两个反应，说说异同点。
+ Br2
FeBr3
— Br + HBr
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚 反应物 反应条件 苯
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯 Fe作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
不用催化剂
瞬时完成
取代苯环上 一次取代苯环上三个氢原子 氢原子数 反应速率 结论 原因
熔 点
65℃以下 能溶于水 但溶解度 较小
65℃以上
有机溶 剂中的 溶解性
易溶于乙 醇、苯等 有机溶剂
毒性
无色晶体 有特殊气 味
40.9 ℃
与水任意 比互溶
有毒腐 蚀皮肤
（使用时，要注意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）
CH3CH2OH
—OH
认识苯酚 苯 酚 的 分 子 模 型
比例模型 球棍模型
课堂练习
2、利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚 和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
谢谢
较强酸
较弱酸
NaHCO3 Na2CO3
苯酚钠溶液
思考：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？
O H
苯基对羟基产生了影响，使酚羟基上的氢原子 受到活化。 电离出H+能力：HCl > H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
问题： 那么羟基对苯环有影响吗？ 如果有影响，可以用什么反应说明呢？
演示实验：
• 因此,苯酚是一种重要的化工原料。
苯酚相关知识
酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又 有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液 混合用于环境消毒，称为“来苏水”。
少量的苯酚掺入 肥皂可以制得药皂治 疗皮肤病。
• 随着石油化工、有机合成和焦化工
业的发展，产生的含有酚及其衍生物 的废水却是有害的。酚的毒性会影响 到水生物的生长和繁殖，污染饮用水 源，因此含酚废水的处理是环境保护 工作中的重要课题。
酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃 烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯 开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木。
3、常温下易被氧气氧化后呈粉红色
4、可被酸性KMnO4溶液氧化
四、苯酚的用途
1、制酚醛树脂、合成纤维、 医药、染料、农药 2、可用于环境消毒 3、可制成洗剂和软膏, 有杀菌、止痛作用
向稀的苯酚溶液中加入浓溴水，观察现象 产生白色沉淀 实验现象：
+ 3Br2
+ 3HBr
2，4，6-三溴苯酚 白色难溶于水
该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定
探究苯酚与溴水发生取代反应还是加成反应？
可以通过测溶液反应前后的pH来确定，也可 以通过测溶液反应前后的导电性变化来确定
有机物
+Br2
（加成反应）
被氧化呈粉红色。 2.有特殊气味。
认识苯酚
2.在试管中加入 2-3mL水，逐渐加入苯 酚晶体，不断振荡试管，直至有较多晶体 不溶解，静置片刻，有什么现象呢？ 3.把得到的苯酚浑浊液加热，拿出试管 观察现象，冷却静置。 4.另取试管加入适量苯酚，再加入乙醇、 苯，观察现象。
一、苯酚的物理性质：
水中的溶解性 色态味
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
五、苯酚的制备：
1、氯苯水解法
Cl
ONa
OH
氯气
催化剂
+NaOH 2.8×107Pa
SO3H
Na2SO3
SO3Na
Cu 300 ℃
盐酸
2、磺化法
浓硫酸
140—160 ℃
ONa
OH
固体NaOH
320—350 ℃
SO2、H2O
课堂练习
1、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别 开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎 样？ FeCl3溶液