【推荐】人教版高中化学选修五 2.3卤代烃第1课时(课件1)
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新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 第1课时
2021/3/29
1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
溴乙烷
溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
④电子式
HH H:C:C:Br :
:: ::
::
取代
消去
反应物 反应条件
生成物 结论
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
2021/3/29
17
溴乙烷
例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
提示（1）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分 混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
2021/3/29
8
溴乙烷
（1）取代（水解）反应
CH3 CH2
OH
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2
NaOH
H2O △
CH3CH2OH
2021/3/29
21
溴乙烷
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是 否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有 溴元素？
2021/3/29
5
溴乙烷
实验方案
NaBr
Br
条件
1.NaOH溶液 2.加热
2021/3/29
9
溴乙烷
（2）消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
2021/3/29
10
溴乙烷
2021/3/29
11
溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
2021/3/29
12
溴乙烷
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
高锰酸钾
水
酸性溶液
液
2021/3/29
13
溴乙烷
气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不
会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
HH
2021/3/29
2
溴乙烷
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型 在核磁共振氢谱 中怎样表现
2021/3/29
3
溴乙烷
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2021/3/29
4
2021/3/29
6
溴乙烷
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
2021/3/29
7
溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
2021/3/29
18
溴乙烷
练习 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型
的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH
C2H5
写出下列反应的化学方程式。
1、溴乙烷跟NaSH反应：
OH + Br
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
19
溴乙烷
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
CH3 3H2 HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
2021/3/29
20
Thanks 谢谢您的观看！
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，（不合理） 观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄 色沉淀析出。
答案3.长玻璃导管（冷凝回流）
2021/3/29
15
溴乙烷
注意点：
（1）溴乙烷消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内
（3）产物特征：不饱和化合物+小分子（H2O或 HX）
2021/3/29
16
溴乙烷
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
CH3I + CH3COONa
CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
2021/3/29
2021/3/29
14
溴乙烷
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要 将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
答案1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反 应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中， 这样就不用先除乙醇了。
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 第1课时
2021/3/29
1ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
溴乙烷
溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
④电子式
HH H:C:C:Br :
:: ::
::
取代
消去
反应物 反应条件
生成物 结论
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
2021/3/29
17
溴乙烷
例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
提示（1）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分 混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
2021/3/29
8
溴乙烷
（1）取代（水解）反应
CH3 CH2
OH
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2
NaOH
H2O △
CH3CH2OH
2021/3/29
21
溴乙烷
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是 否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有 溴元素？
2021/3/29
5
溴乙烷
实验方案
NaBr
Br
条件
1.NaOH溶液 2.加热
2021/3/29
9
溴乙烷
（2）消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
2021/3/29
10
溴乙烷
2021/3/29
11
溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
2021/3/29
12
溴乙烷
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
高锰酸钾
水
酸性溶液
液
2021/3/29
13
溴乙烷
气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不
会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
HH
2021/3/29
2
溴乙烷
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型 在核磁共振氢谱 中怎样表现
2021/3/29
3
溴乙烷
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2021/3/29
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溴乙烷
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
2021/3/29
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溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
2021/3/29
18
溴乙烷
练习 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型
的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH
C2H5
写出下列反应的化学方程式。
1、溴乙烷跟NaSH反应：
OH + Br
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
19
溴乙烷
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
CH3 3H2 HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
2021/3/29
20
Thanks 谢谢您的观看！
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，（不合理） 观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄 色沉淀析出。
答案3.长玻璃导管（冷凝回流）
2021/3/29
15
溴乙烷
注意点：
（1）溴乙烷消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内
（3）产物特征：不饱和化合物+小分子（H2O或 HX）
2021/3/29
16
溴乙烷
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
CH3I + CH3COONa
CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
2021/3/29
2021/3/29
14
溴乙烷
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要 将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
答案1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反 应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中， 这样就不用先除乙醇了。