【推荐】人教版高中化学选修五 2.3卤代烃第1课时(课件1)
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高中化学-2.3-卤代烃1课件-新人教版选修5
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的
是：
√A.C6H5CH2Cl
C. CH3CHBr CH3
√B. (CH3) 3CBr D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH CH≡CH+2HBr
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH 2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃 本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃； 少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
卤代烃的危害
• 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外 线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子 可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用， 数量虽少，危害却大。
氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等 ，对臭氧层的破坏作用。
二 、溴乙烷
不饱和烃+小分子（H2O或HX）
对消去反应的理解 紧扣概念
vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？
CH2—(CH2)4—CH2
— H
—Br
属消去反应吗？
催化剂
能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？
概念延伸
v C H 3C 、l CH3CHCHBrCH3、 H3C
2.3 第1课时 卤代烃 课件 人教版高中化学选修5
溴乙烷消去反应实验设计： 反应装置
水
溴乙烷NaOH乙醇
KMnO4酸性溶液
讨论：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液 的反应，气体产物的检验
思考： (1)为什么要在气体通入KMnO4酸性 溶液前加一个盛有水的试管？起什么 作用？ (2)除用酸性KMnO4溶液外还可以用 什么方法检验乙烯？此时还有必要将 气体先通入水中吗？
7. 为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理
的是( C ) ①加AgNO3溶液 ②加NaOH溶液 ③加热
馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性
④加蒸
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
解析：检验溴乙烷中的溴元素时，应通过溴乙烷在碱 性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性， 故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液 检验．
5. 下列反应的化学方程式不正确的是( C )
A．CH2==CH2＋HBr―→ CH3—CH2—Br
B．CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl
C．2CH3Cl＋2NaOH CH2===CH2＋2NaCl＋2H2O
D．CH3Cl＋NaOH
CH3OH＋NaCl
解析：CH3Cl不能发生消去反应
6．[双选题]下列化合物中，既能发生消去反应生成烯
2.3.1卤代烃
• 高二化学组
1、概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。
如：一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、溴苯等都是常见卤代烃。 2、分类
根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯 代烃、溴代烃、碘代烃，并用R—X(X＝卤素)表示。 3、饱和一元卤代烃的通式
CnH(2n+1)X，—X为官能团。
烃，又能发生水解反应的是 A．CH3Cl
最新人教版选修5高中化学2.3卤代烃第1课时课件1ppt
（不合理） 方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸， 观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然 后加入硝酸银溶液。 （不合理） 方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄 色沉淀析出。
: : : : : :
2019/2/16
3
溴乙烷
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2019/2/16
4
溴乙烷
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2019/2/16 5
2019/2/16
19
溴乙烷
练习
卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型 的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5
Br + OH
C2H5
OH + Br
写出下列反应的化学方程式。 1、溴乙烷跟NaSH反应：
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
20
溴乙烷
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
(CH3CH2)2O
3 H2
H2OΒιβλιοθήκη H2OCH3CH3
CH2 CH2 O
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然 后加入硝酸银溶液。 （不合理） 方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄 色沉淀析出。
: : : : : :
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3
溴乙烷
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型
在核磁共振氢谱 中怎样表现
2019/2/16
4
溴乙烷
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
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溴乙烷
练习
卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型 的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5
Br + OH
C2H5
OH + Br
写出下列反应的化学方程式。 1、溴乙烷跟NaSH反应：
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
20
溴乙烷
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
(CH3CH2)2O
3 H2
H2OΒιβλιοθήκη H2OCH3CH3
CH2 CH2 O
高中化学《卤代烃》PPT 新人教版1
5、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
现象： 产生黑褐色沉淀
原因： 未反应完的NaOH与
硝酸银溶液反应生成 了Ag2O
NaOH溶液
方案三：C2H5Br ∆
稀HNO3
AgNO3溶液 浅黄色沉淀
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
现象：
产生淡黄色 沉淀
卤代烃中卤素原子的检验： 说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
练习
下列物质中不能发生消去反应的是( ）B
①
CH3
CH3 CH Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ CH3
②
Cl
② CH2Br2
CH3
③④③CH 2 CB Hr
④CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CC H 2 lCB H2 r
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
C
C D
高锰酸钾 酸性溶液 液
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
人教版高中化学选修五2.3 卤代烃(共22张PPT) (1)
一、卤代烃 聚四氟乙烯 [ CF2—CF2 ]n 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老 化性，其化学稳定性优于各种合成聚合 物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、 贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的 “王水”也难以腐蚀它，用它做的制品 放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都 毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。 人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使 它具有“生物相容性”，可制成各种人 体医疗器件和人体器官的替代品，如心 脏补片、人造动脉血管、人工气管等。
Cl 2-氯丁烷
2二卤代烃同分异构体的书写方法 如，C4H8Cl2的各种同分异构体： 一卤定位，一卤转位：
CH2CCH3 CH3
2-甲基-2-氯丙烷
一、卤代烃 6、卤代烃的用途 溶剂 卤代烃 灭火剂 麻醉剂 化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使 用温度不宜超过60℃，在低温下会变 硬。 分为：软质塑料和硬质塑料 聚氯乙烯 PVC 农药 致冷剂 医用
紫外光
CF2Cl ·+ Cl · ClO ·+ O2
Cl ·+ O3
ClO ·+ O3
2O2 + Cl ·
二、溴乙烷
1.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比 水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。 2.分子组成和结构 (1).分子式 C2H5Br H H (2).电子式 ‥ ‥ ‥ H︰C︰‥ C︰‥ Br︰ ‥ H H (3).结构式 (4).结构简式 C2H5Br CH3CH2Br
不饱和卤代CHCH3 Br Br 2-溴丙烷 5、卤代烃的同分异构体 (CH3)2CCH(CH3)2 Br 2,3-二甲基-2-溴丁烷 CH2CHCH2CH3 Cl Cl 1,2-二氯丁烷
一卤代烃同分异构体的书写方法 ①等效氢问题(对称轴) 如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3 号碳上的氢是等效的；
2018高中化学 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5PPT
R-CHX2 二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
（3）根据分子中烃基结构不同பைடு நூலகம்分为饱和卤代烃、 不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
CH3 CH 2-X 饱和卤代烃
CH2
CH-X不饱和卤代烃
X
芳香卤代烃
（4）物理性质：
a.难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好 的有机溶剂。
b.熔沸点大于同碳个数的烃。 c.少数是气体，大多为液体或固体。
二.卤代烃的化学性质——溴乙烷 1.分子结构：
①分子式: C2H5Br HH
②结构式: H—C—C—Br HH
吸收峰的面积 之比为：3:2
在核磁共振氢谱中 怎样表现？
③结构简式: CH3CH2Br 或 C2H5Br
比例模型
球棍模型
2.溴乙烷的取代反应:
C2H5—Br + H—OH
NaOH △
C2H5-OH + HBr 水解反应
氯氟烃破坏臭氧层机理： 光分解产生Cl原子
CF2Cl 2 + hν→ Cl•+ CF2Cl• Cl引发破坏O3的链应：
Cl• + O3 → ClO•+ O2 ClO• + O• → Cl• + O2
总反应： O3 + O• → 2O2
祝各位身体健康、工作顺利、家 庭幸福。
19
—C—C—NaOH△醇溶液 HX
C=C
+ HX
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HX等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应，叫消去反应。
反应条件 强碱的醇溶液 卤代烃消去反应
人教版化学选修五《卤代烃》全课时精品课件
2.用何种波普的方法可以方便检验出溴乙烷的取代反 应的生成物中有乙醇生成？
核磁共振氢谱
溴乙烷的消去反应 CH2-CH2 + NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
不饱和
H
Br
小分子
卤代烃发生消去反 应的条件是什么？
卤代烃发生消去反应的条件： ①卤素原子相连碳有邻碳 ②邻碳有氢 卤苯不能发生消去反应
课堂练习
1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能 发生水解反应的是( B ) A. B.
C.
D.
2.写出下列反应的化学方程式
①由碘乙烷转化为乙醇
②由2-溴丙烷转化为丙烯 H3C OH
③以 CH3-CH-CH2 为原料制取 CH3-C-CH2 CH3 Br
OH
2.状态：液体
3.沸点：38.4℃ 4.密度：比水大
5.溶解性： 难溶于水，易溶于有机溶剂
溴乙烷的取代反应 C2H5-Br + NaOH
ห้องสมุดไป่ตู้水 △
C2H5-OH + NaBr
所有卤代烃都可发生取 代反应（水解反应）。
思考
1.如何证明溴乙烷与NaOH溶液的反应中，溴乙烷中的 Br原子变成了Br-？ 从水中取出大试管，冷却后用滴管吸取上层清液放入 另一试管中，向试管中加入稀硝酸，并用石蕊试液检 验溶液显酸性，然后再向溶液中滴加几滴AgNO3溶液， 观察到有淡黄色沉淀生成说明Br原子变成了Br-。
思考
1.实验中可以用如图装置，通过观察酸性高锰酸钾溶 液是否褪色来检验溴乙烷消去反应中生成的气体是否 为乙烯。为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？
高中化学 2.3 卤代烃课件 新人教版选修5
【答案】 A 【解析】 卤代烃属于烃的衍生物，A项正确；卤代烃也有气 态的，所以B项错；气态的卤代烃就不能作有机溶剂，故C项错； 卤代烃也可通过烯烃与卤化氢的加成反应制得，D项错。
2．(2015·经典习题选萃)
某有机物的结构简式为 下列叙述中不正确的是( ) A．1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 molH2 反应 B．该有机物能使溴水褪色也能使 KMnO4 酸性溶液褪色 C．该有机物遇 AgNO3 溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
8．二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。 例如： CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH―乙―△醇→ CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
典例精析
[例1] (2015·试题调研)下表为部分一氯代烷的结构简式和一
些实验数据。
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
①
CH3Cl
－24.4
②
应，D项正确。
知识点二 溴乙烷的性质 1．溴乙烷的分子组成和结构
2．溴乙烷的物理性质 溴乙烷在常温下是无色液体，沸点 38.4℃，密度比水大，难溶 于水，易溶于多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质
溴乙烷中溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，C—Br
键具有较强的极性，溴乙烷的化学活性增强，能发生取代反应和
【提示】 ①卤代烃不属于烃，卤素原子是官能团，因为卤素原子吸引电 子的能力较氢原子强，使共用电子对偏向卤素原子程度增大，使 C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 ②a.根据反应条件快速判断：若为强碱水溶液、加热，则发生 水解反应；若为强碱的醇溶液、加热，则发生消去反应。b.根据产 物快速判断：产物为醇，则发生水解反应；产物为不饱和化合物， 则发生消去反应。
2．(2015·经典习题选萃)
某有机物的结构简式为 下列叙述中不正确的是( ) A．1 mol 该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 molH2 反应 B．该有机物能使溴水褪色也能使 KMnO4 酸性溶液褪色 C．该有机物遇 AgNO3 溶液产生白色沉淀 D．该有机物在一定条件下，能发生消去反应或取代反应
8．二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。 例如： CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH―乙―△醇→ CH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。
典例精析
[例1] (2015·试题调研)下表为部分一氯代烷的结构简式和一
些实验数据。
序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度
①
CH3Cl
－24.4
②
应，D项正确。
知识点二 溴乙烷的性质 1．溴乙烷的分子组成和结构
2．溴乙烷的物理性质 溴乙烷在常温下是无色液体，沸点 38.4℃，密度比水大，难溶 于水，易溶于多种有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质
溴乙烷中溴原子吸引电子能力强，使共用电子对偏移，C—Br
键具有较强的极性，溴乙烷的化学活性增强，能发生取代反应和
【提示】 ①卤代烃不属于烃，卤素原子是官能团，因为卤素原子吸引电 子的能力较氢原子强，使共用电子对偏向卤素原子程度增大，使 C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 ②a.根据反应条件快速判断：若为强碱水溶液、加热，则发生 水解反应；若为强碱的醇溶液、加热，则发生消去反应。b.根据产 物快速判断：产物为醇，则发生水解反应；产物为不饱和化合物， 则发生消去反应。
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提示（1）从下到上，从左到右搭建 （2）分工合作
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分 混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
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8
溴乙烷
（1）取代（水解）反应
CH3 CH2
OH
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2
NaOH
H2O △
CH3CH2OH
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14
溴乙烷
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要 将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
答案1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反 应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中， 这样就不用先除乙醇了。
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 第1课时
2021/3/29
1
溴乙烷
溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
④电子式
HH H:C:C:Br :
:: ::
::
19
溴乙烷
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
CH3 3H2 HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
2021/3/29
20
Thanks 谢谢您的观看！
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
CH3I + CH3COONa
CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
2021/3/29
溴乙烷
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是 否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有 溴元素？
2021/3/29
5
溴乙烷
实验方案
答案3.长玻璃导管（冷凝回流）
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溴乙烷
注意点：
（1）溴乙烷消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内
（3）产物特征：不饱和化合物+小分子（H2O或 HX）
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
16
溴乙烷
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，（不合理） 观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄 色沉淀析出。
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6
溴乙烷
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
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溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
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10
溴乙烷
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11
溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
2021/3/29
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溴乙烷
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
高锰酸钾
水
酸性溶液
液
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溴乙烷
气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不
会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
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NaBr
Br
条件
1.NaOH溶液 2.加热
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溴乙烷
（2）消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
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溴乙烷
练习 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型
的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH
C2H5
写出下列反应的化学方程式。
1、溴乙烷跟NaSH反应：
OH + Br
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
取代
消去
反应物 反应条件
生成物 结论
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
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溴乙烷
例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
HH
2021/3/29
2
溴乙烷
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型 在核磁共振氢谱 中怎样表现
2021/3/29
3
溴乙烷
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2021/3/29
4
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分 混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分层为止。
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溴乙烷
（1）取代（水解）反应
CH3 CH2
OH
NaOH 溶液
CH3CH2OH
HBr
Br H
CH3 CH2
NaOH
H2O △
CH3CH2OH
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溴乙烷
思考与交流
1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要 将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？
答案1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反 应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。
答案2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中， 这样就不用先除乙醇了。
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃 第1课时
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溴乙烷
溴乙烷
1、溴乙烷的分子结构： ①分子式 C2H5Br
HH
②结构式 H—C—C—Br
HH
③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
④电子式
HH H:C:C:Br :
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溴乙烷
课堂演练
指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O
CH3 3H2 HO CH2 CH2 OH
CH3
CH2 CH2 O
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Thanks 谢谢您的观看！
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
CH3I + CH3COONa
CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
2CH3CH2OH + 2Na CH3CH2ONa + CH3I
2CH3CH2ONa + H2↑ CH3CH2OCH3 + NaI
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溴乙烷
3.化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴 原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作 用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反 应。
思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是 否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有 溴元素？
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溴乙烷
实验方案
答案3.长玻璃导管（冷凝回流）
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溴乙烷
注意点：
（1）溴乙烷消去条件：氢氧化钠的醇溶液共热
（2）反应特点： 发生在同一个分子内
（3）产物特征：不饱和化合物+小分子（H2O或 HX）
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
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溴乙烷
思考与交流：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会 反应条件对化学反应的影响。
方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，（不合理） 观察有无浅黄色沉淀析出。
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然
后加入硝酸银溶液。 （不合理）
方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并 加热静置后取上层清液，加入过量稀硝 酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄 色沉淀析出。
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溴乙烷
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
☆小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液中和③ AgNO3溶液
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溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
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溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图
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溴乙烷
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
高锰酸钾
水
酸性溶液
液
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气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不
会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
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NaBr
Br
条件
1.NaOH溶液 2.加热
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（2）消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
反应条件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
定义
像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件 下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤 代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物 的反应，叫消去反应。
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溴乙烷
练习 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型
的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH
C2H5
写出下列反应的化学方程式。
1、溴乙烷跟NaSH反应：
OH + Br
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
取代
消去
反应物 反应条件
生成物 结论
CH3CH2Br NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
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溴乙烷
例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
HH
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溴乙烷
⑤溴乙烷比例模型
溴乙烷球棍模型 在核磁共振氢谱 中怎样表现
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溴乙烷
2.物理性质
（1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
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