有机化学下册练习册及答案

五、机理题
O
H3C
CCH2
H CO32-
O
O-
H3C C
CH2
- OH-
O
H OH
CH3 O
OH
六、推断题
（1）
COCH3
（2） CH3CHCH=CH2
H2O
OH CH3CHCHCH3
CH3
CH3
（A）
（B）
OH CH3CHCHCH3
CH3 （B）
CrO3-HOAc
CH3CHCOCH3
CH3 （C）
(CH3)2CCH2CH3 H2SO4
(B) (CH3)2C=CHCH3
[O]
+ (CH3)2C=O CH3COOH
OH
HBr
(A)
(C) (CH3)2CCH2CH3
Br
（3）化合物（A）C7H8O 不溶于 NaHCO3 水溶N液aO，H但+H溶2O于 NaOH 溶液。（A）用溴水处理
得（B）C7H6OBr2。推导（A）、（B(）A)可能(C的H构3)2造CC式H2。CH3
OH CN
OH SO3Na OH OH
OH OC2H5
NOH
O2N
+ O Cl2
NHNH2
NO2 H2O
NNH
Cl
Cl Cl
O+
O+
O 稀NaOH
2
酮难氧化
OH O H2O
O
OH
[H]
NO2
NO2 Cl
O
Cl O
不发生碘仿反应
（3）CH3COCH3 + NH2NHCONH2
(CH3)2C=NNHCONH2
B ：2,4- 二硝基苯酚 C ：对硝基苯酚 D：间硝基苯酚
8．下列化合物与 LuCAs 试剂作用最慢的是（B ）
A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇
9.
C
10.
B
11.
D
12．将下列化合物按酸性高低排列次序。（5）> (2) > (6) >(3) >(1) >(4)
（1）乙硫醇
2．排列下列各组化合物的紫外光谱λmax 的大小顺序。 （1）CH2=CH-CH2-CH=CHNH2> CH3CH=CH-CH=CHNH2 > CH3CH2CH2CH2CH2NH2
（2）
>
CH3 >
>
3．红外吸收光谱产生的条件是什么？ 产生红外光谱的两个基本条件是：①振动过程中分子的偶极矩有变化，即△μ≠0；②
OH （C）
CH3I
CH2CH2CH3 KMnO4
OMe （D）
COOH OMe
（5）解：CH=CHCOCH3 2 molH2
OC2H5
CH2CH2CHOHCH3 OC2H5
（A） CH=CHCOCH3 I2 + NaOH
OC2H5 （A）
CH2CH2CHOHCH3 I2 + NaOH
OC2H5 （C）
CH2ClCHO＋CHCl2CHO＋CCl3CHO
10%NaOH
△
2 CH3CHO
CH3CHCH2CHO OH
H2O CH3CH=CHCHO
[O] CH3CHO
CH3COOH CH3CHO [H]
CH3CH2OH
+ + CH3CHO I2
NaOH CHI3
HCOONa
（2）
O
HCN NaHSO3
H2O C2H5OH NH2OH
O CH3
（13）（2R,3S）-2,3-丁二醇
CH3
HO
H
CH2CH2Cl (15)芥子气 S
CH2CH2Cl
HO
H
CH3
(14)(E)-2-丁烯-1-醇
H C
（16）二苯甲醇
HOH2C
CH
CH3 C
H
OH
（17） 4-苯基-2-羟基苯甲醛
二、选择题
1．下列醇沸点最高的是（ A ）。
A：正丁醇
B ：异丁醇
OH CH3CHCHCH3
CH3
CH3CHCOCH3 CH3
I2 +NaOH I2 + NaOH
CHI3 + (CH3)2CHCOONa CHI3 + (CH3)2CHCOONa
（3）
[H]
CH3CH2COCH(CH3)2
CH3CH2CHOHCH(CH3)2
甲
乙
- H2O
CH3CH2CHOHCH(CH3)2
（2）对硝基苯酚
（3）间甲基苯酚
（4）环己醇
（5）2,4-二硝基苯酚
（6）间硝基苯酚
三、完成反应。
（1）
OH 浓 H2SO4
C CH3
CH2CH3
（2）
CH=CHCH2OH CrO3- 吡 啶
（3） CH3CH
KMnO4 CHCH2OH +
H
OH
（4）
浓 H2SO4 170 OC
浓、冷KMnO4
OH OH
（4）(CH3)3CCHO + HCHO
+ HC CC2H5 H2O
浓
_
OH
HCOONa + (CH3)3CCH2OH
2+
Hg
H+
CH3COCH2CH3
（5）
（6）CH3CH2CHO
OH- CH3CHCHOHCH2CH3 CHO
- H2O
CH3C=CHCH2CH3 CHO
+ + （7）CH3CHOHCH2CH3
CH3CH2CH=C(CH3)2
乙
丙
O3 CH3CH2CH=C(CH3)2 Zn/H2O
丙
CH3CH2CHO + CH3COCH3
戊
丁
（4）
CH2COCH3 [H]
CH2CHOHCH3
OH
（A） CH2COCH3
Zn-Hg HCl OH （A）
OH （B）
CH2CH2CH3
OH （C）
CH2CH2CH3 NaOH
OH
H2O
TM
（6）
（8）
六、推断题 （1）某醇依次与下列试剂相继反应：①HBr；②KOH（醇溶液）；③H2O（H2SO4 催化）； ④K2Cr2O7+ H2SO4，最后得 2-丁酮。试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。
OH HBr
Br KOH
醇
H2O H2 SO4
K2Cr2O7
H2 SO4
（6）甲基环戊基酮（环戊基乙酮）
（7）1－戊烯－3－酮
（8）3－甲基－4－环己基戊醛
（9）2－甲基环戊酮
（10）5，5－二甲基－2，4－己二酮
（11）（E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮 （12）
CO
（13） CH3CH=CHCH2CHO
CH3
CH3
（14）
（15）
（16） 二、完成反应。
（17|）
5．α -苯乙醇和 β -苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? (A)
A：碘仿反应 B ：金属钠 C ：托伦斯试剂 D ：浓 HI
6．下列化合物与 FeCl3 溶液发生显色反应的有（ A ）
A：对甲基苯酚 B：苄醇 C：2,4- 戊二酮 D：丙酮
7．下列化合物酸性最强的是( B )。
A：苯酚
COOCH3 + Cl -
NH2-NH2, NaOH (HOCH2CH2)2O
CH2CH2CH3
三、排序题 （1）将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。
2,2,4,4－四甲基－3－戊酮、丙醛、丁酮、乙醛和β－萘甲醛。
乙醛>丙醛>β－萘甲醛> 丁酮 > 2,2,4,4－四甲基－3－戊酮
四、合成题（用指定原料及不超过 3 个碳的有机化合物和必要的无机试剂）。
OH
OH
OH
CH3 Br2 / H2O Br
CH3
或
OH Br2 / H2O Br
OH Br
Br
CH3
CH3
(A)
(B)
(A)
(B)
（4）化合物（A）C3H8O 与浓 HBr 反应得到（B）C3H7Br。（A）用浓 H2SO4 处理得化合 物（C）C3H6。（C）与浓 HBr 反应得（D）C3H7Br，（D）是（B）的异构体。试推断（A）、 （B）、（C）、（D）的结构，并写出各步反应式。
3000 cm-1 以上为苯环上 C-H 的伸缩振
动（νC-H）吸收峰；
2200 cm-1 为 C≡N 的伸缩振动（νC≡
N）吸收峰；
1450 cm-1 为 C-H 面内弯曲振动（δ
C-H）吸收峰；
690 cm-1、730 cm-1 为苯环上 C-H 面外
弯曲振动（ΥC-H）吸收峰。
O C CH CH3 或
第十一章 波谱分析
1．CH3CH=CH-CHO 分子中有几种类型的价电子？哪一种电子跃迁的能量最高？在紫外 光谱中将产生哪些吸收带？
CH3CH=CH-CHO 分子中有σ电子、π电子、n 电子。 σ→σ*跃迁的能量最高。 在紫外光谱中，将产生 R 吸收带（n→π*跃迁）和 K 吸收带（π→π*跃迁）。
OH
O
HBr OH
H2O H2 SO4
KOH Br 醇
K2Cr2O7
H2 SO4
OH
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O
（2）某物质（A）C5H12O 与金属钠反应放出 H2。（A）与浓 H2SO4 共热得烯烃（B）C5H10。 （B）氧化得丙酮和乙酸。（B）与 HBr 反应的产物（C）C5H11Br 再与 NaOH 水溶液反应后 又得（A）。推导（A）可能的构造式。
CH3
H
（6） CH3CH2 C=C CH2CH2OH
（Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇
（7）
OO OO
（8） H2C CHCH2CH3 O
12-冠醚-4 OH
1,2-环氧丁烷
（9）
（10）甘油 CH2OH
HO
OH
CHOH
1,3,5-苯三酚 （11）苦味酸
OH
O2N
NO2
NO2
CH2OH （12）苯甲醚（茴香醚
第九章 醇、醚、酚
一、命名或者写构造式。
Cl CH2CH3 （1）
CH3CHCHCHCHCH2OH
CH3 CH3
3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇
OCH3
（3）
OH
邻甲氧基苯酚
（5） CH2=CHOCH=CH2
二乙烯醚
（2）
OH
3-环己烯醇
（4）
OH CH2CCH3
CH2CH3
2-甲基-1-苯基-2-丁醇
Cl
CH3CHCH2OH OH
（3）由环氧乙烷合成乙基乙烯基醚
CH2 CH2 C2H5OH HOCH2CH2OCH2CH3 O
浓 H2SO4 170O C
CH2=CHOCH2CH3
（4）
（5）
OH 和 CH3OH
Cr2O3,吡啶
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO
CH3OH PI5
CH3I Mg,Et2O CH3MgI
（1） CH3CHO
HCN NaHSO3
OH CH3CHCN
OH
CH3CHSO3Na
H2O CH3CH2OH
OH CH3CHOH
OH CH3CHOC2H5
C2H5OH H+
OC2H5 CH3CHOC2H5
NH2OH
CH3CH=NOH
O2N
NHNH2 NO2
-H2O
O2N
NHN=CHCH3 NO2
CH3CHO +Cl2
（A） （C）
HBr OH
H2 SO4 HBr
Br （B）
Br （D）
七、机理题
（1）
H+ CH2OH
KMnO4 H+
稀冷 O
第十章 醛、酮
一、命名或写结构式。 （1）2－甲基丙醛 （3）2－甲基－3－戊酮
CH3（CH2C）H32－CH甲O基戊醛 （C24H）5 3－甲氧基苯甲醛
（5）α－溴苯乙酮
CH3 O
CH3
试根据 IR 谱确定该化合物的构造式，并指出各特征吸收峰的归属。
（B）
CH=CHCOOH
（CO）C2H5
+ CHI3
CH2CH2COOH + CHI3
（D）OC2H5
CH=CHCOOH KMnO4
OC2H5 （C）
CH2CH2COOH KMnO4
OC2H5
（D）
COOH
OC2H5 （E）
COOH
OC2H5 （E）
COOH HI
COOH
OC2H5 （E）
OH （F）
NaOH
I2
CHI3
CH3CH2COONa
（8）
O + Br2
O + HBr Br
CHO
（9）
浓 OH-
COO-
CH2OH
CHO
+HOCHCH2CHO
+ （10） CH3
OHCH3CHO CH3
H2O CH3
CH=CHCHO
CH3
CH3
CH3
CHO （11）
KMnO4
COOH
CH3
COOH
O CH3ONa Cl
O （2）叔丁醇和正丁醇
×
×
(CH3)3COH
Lucas
立刻 混浊
CH3CH2CH2CH2OH （3）2,3-丁二醇和 1,3-丁二醇
OH
OH HO
OH
Cu(OH)2
慢 、且 需 加 热 沉淀溶解
×
（4）苯甲醇和邻甲基苯酚 CH2OH
OH CH3
FeCl3
×
显兰色
五、合成题。
（2）由 2-氯丙烷合成 1,2-丙二醇 CH3CHCH3 KOH,C2H5OH CH3CH=CH2 稀冷 KMnO4
（18） C ：仲丁醇
D ：叔丁醇
2．下列化合物能形成分子内氢键的是？( B )
A ：对硝基苯酚
B ：邻硝基苯酚 C ：邻甲苯酚
D ：苯酚
3．下列醇与金属 Na 作用，反应活性最大的为 (A )。
A：甲醇
B ：正丙醇
C：异丙醇
D ：叔丁醇
4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（B ）
A ：加漂白粉溶液 B：加 Br2 水溶液 C：加酒石酸溶液 D ：加 CuSO4 溶液
（5） CH3CH2CH2CHCH3 OH
SOCl2
CH3CH2CH2CHCH3 Cl
HCl
（6） CH3CH2CH CHCH2CH3
CH3CH2CHCHCH2CH3
O
HO Cl
（22）
四、用化学方法区别下列各组化合物。
（1）正丁醇、苯酚和丁醚
CH3CH2CH2CH2OH
×
H2
OH
FeCl3
Na 显色
振动的能级差与红外光的能量相等，即νL = △V·ν。 4．排列下列各键收缩振动吸收波数的大小次序： （1） O-H （2） C=C （3） C-H （4） C≡N （5） C=O
(1) > (3) > (4) > (5) > (2) 5．试分析苯乙腈 IR 谱中各特征吸收峰的归属。
6．已知某化合物的构造式可能是：