酚

3.化学性质:
(1)弱酸性:苯酚在水中能发生电离C6H5OH C6H5O-+H+,电离 弱酸性 酸性比碳酸___ 弱 。相关反应如下: 出H+,说明具有_______,
(2)取代反应:
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。 紫色 可用于检验苯酚的存 (3)显色反应[1]:苯酚溶液遇Fe3+呈_____, 在。
特性
灼热的铜丝插入醇中,有刺激性 与FeCl3溶液反应 气味产生(醛或酮) 显紫色
【学而后思】
(1) 和 是同系物吗?
提示:不是。
属于酚,
属于醇,
二者尽管组成上相差一个“CH2”基团,但二者结构(官能团的 种类)不同,因此,二者不属于同系物。
(2)苯酚在空气中易被氧化,该如何保存呢? 提示:苯酚暴露在空气中,易被空气中的氧气氧化而呈粉红色, 故苯酚应密封存放。 (3)乙醇可与金属钠缓慢反应,液态苯酚能否与金属钠反应?
胡椒酚 关于胡椒酚的下列说法:①该化合物属于芳香烃;②分子中至少 有7个碳原子处于同一平面;③1 mol该化合物最多可与4 mol H2发生反应;④1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应。
其中正确的是
(
)
A.①③
B.①②④
C.②③
D.②③④
【解析】选C。由所给胡椒酚的结构简式可知,胡椒酚分子中含 有氧元素,不属于芳香烃,①不正确;由于其结构中含有苯环,联 想苯的空间构型可知②正确;根据苯环和 的性质可知
细菌的繁殖体、真菌与某些病毒。加入10%的食盐能增强其杀
菌作用。苯酚的2%～5%水溶液用于处理污物、消毒用具和外科 器械,并可用作环境消毒。1%水溶液可用于皮肤止痒。因苯酚 毒性较强,不宜用于创伤皮肤的消毒。
一、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类
别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
生取代反应。
下表是苯酚与苯、甲苯在性质上的区别: 苯 结构简式 不被酸性 氧化反应 KMnO4溶 液氧化 可被酸性 KMnO4溶 液氧化 常温下在空气 中被氧化, 呈粉红色 甲 苯 苯 酚
苯 溴的状态 与 Br2 的 取 代 反 应 条件 液溴 催化剂
甲
苯
苯
酚
液溴 催化剂 甲苯的邻、 对两种一 溴代物
D.3 mol、2 mol、6 mol 【解题指南】解答本题要注意以下两点: (1)酚发生取代反应时,取代基进入羟基的邻位和对位。 (2)碳碳双键能与Br2发生加成反应。
侧链。
【解析】依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物,由于A、B 均与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均
有一个—OH,为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不
能使溴水褪色,故A为 ,B溶于NaOH溶液,且与溴
水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其分子式,故B为甲基苯酚,
提示:能。苯酚显弱酸性,其羟基的活泼性强于乙醇,因此液态
苯酚与金属钠反应的剧烈程度大于乙醇和金属钠的反应,该反 应生成苯酚钠和氢气。
二、苯酚中苯环与羟基的特殊性质
苯酚分子中的羟基与苯环直接相连,由于官能团之间的相互影
响,使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同。 1.苯环对羟基的影响——显酸性:苯酚中羟基由于受到苯环的 影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性。 类 别 乙 醇 苯 酚
【思考辨析】 1.判断正误: (1)石炭酸是一种酸。 (×) (×) (×)
分析:石炭酸是苯酚的俗称,苯酚具有弱酸性,但不是酸。
(2)苯酚溶液能使石蕊、甲基橙试剂变色。
分析:苯酚的酸性太弱,其水溶液不能使酸碱指示剂变色。 (3)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。
分析:苯酚对皮肤有腐蚀性,易溶于有机溶剂,可用酒精洗涤;氢 氧化钠溶液虽能与苯酚反应,但因其有强腐蚀性,对皮肤同样有 伤害,故不能用氢氧化钠溶液洗涤。
它有三种结构: 其中苯环上一
溴代物有两种结构的只有
H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为 2H2O～H2,所以生成等量H2时
分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
答案:
【名师点评】讲解本题时应注意以下两点: (1)指明类似于C7H8O的不饱和程度较大的有机物分子中往往含 苯环。 (2)总结中学常见的能与钠反应生成氢气的物质 :①无机酸, ②羧酸,③水,④醇,⑤酚。
(4)—OH中H的活泼性:
分析:
>C2H5OH。 ( √ )
中的—OH能够电离产生H+,显弱酸性,而
C2H5OH中的—OH不能电离出H+。
2.问题思考:
(1)苯酚在水中的溶解度不大,苯酚与水混合得到的都是浑浊的 溶液。上述说法正确吗?解释其原因。 分析:不正确。常温下苯酚在水中的溶解度不大,与水混合时得 到的是浑浊溶液;但温度高于65℃时,则与水互溶,再与水混合 时得到的则是澄清溶液。
类型 二
苯酚的主要化学性质
【典例】A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠 反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使 适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。B苯环上的一溴代物有 两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。
A:
B:
。
。 ;与足量金
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式: (3)A与金属钠反应的化学方程式为
【变式训练】下列说法正确的是 A.含有羟基的化合物一定属于醇类
(
)
B.代表醇类的官能团是与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的羟
基
C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质 D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 【解析】选B。A项含有羟基的物质可能是醇类,也可能是酚 类;C项醇与酚虽然官能团相同,但性质相差较大,因为不同的烃 基对官能团的性质也有较大的影响 ;D项只有苯环与羟基直接相 连的物质才属于酚类。
【知识链接】
[1]酚类的显色反应
苯酚与FeCl3溶液反应的化学方程式为FeCl3+ 6C6H5OH==== H3[Fe(C6H5O)6]+ 3HCl,用于苯酚的定性鉴定或者Fe3+的鉴定,其 反应原理是Fe3++ 6C6H5O-====[Fe(C6H5O)6]3-,苯酚负离子和三 价铁离子形成配合物,该配合物显紫色。 [2]苯酚的杀菌消毒作用 苯酚即石炭酸,可使菌体蛋白质变性,而发挥杀菌作用,可杀灭
酚羟基—OH
结构 特点
—OH与链烃 基相连
—OH与苯环侧链 碳原子相连
—OH与苯环直接 相连
类
别
脂肪醇
芳香醇
酚 (1)弱酸性; (2)取代反应; (3)显色反应; (4)加成反应; (5)与钠反应; (6)氧化反应
主要 化学 性质
(1)与钠反应;(2)取代反应; (3)消去反应;(4)氧化反应; (5)酯化反应;(6)无酸性,不与 NaOH反应
浓溴水 无催化剂
产物
特点
原因
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得 活泼,易被取代
与H 2 的加 成 反应
条件
本质
催化剂、 加热
催化剂、 加热
催化剂、 加热
都含苯环,故都可发生加成反应
【学而后思】
(1)如何除去苯中的少量苯酚?
提示:苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的 ,
结构简式
CH3CH2OH —OH —OH
官能团
类
别
乙
醇
苯
酚
结构特点
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环 直接相连
与钠反应
酸性
比水缓和
无
比水剧烈
有
2.羟基对苯环的影响——苯环上的氢原子易被取代:羟基的存 在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其 是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发
; 。 ; 。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是
。
【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是 酚羟基。 (2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化 钠溶液反应。 (3)由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。
答案:(1)醇羟基、碳碳双键
(2)酚类物质的显色反应、蛋白质的颜色反应及某些金属元素
的焰色反应的原理是否相同?说明原因。
分析:不相同。酚类物质的显色反应是指酚类物质遇 Fe3+显紫色; 蛋白质的颜色反应是指蛋白质与浓硝酸显黄色 ;焰色反应是指 某些金属及其化合物在灼烧时使火焰呈现特殊的颜色。前两者 为化学变化,后者为物理变化。
1 mol该物质最多可与4 mol H2发生加成反应,③正确;根据苯 酚和 的性质可知1 mol该物质最多可与3 mo如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是 B分子中含有的官能团的名称是 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应 B能否与氢氧化钠溶液反应
(2)不能 能
酚羟基
(3)消去反应,浓硫酸、加热
类型 三
苯酚分子中苯环与羟基的相互影响
【典例】各取1 mol的下列物质与溴水充分反应,消耗Br2的物
质的量按①②③顺序排列正确的是 ①漆酚 ( )
②丁香油酚
③白藜芦醇
A.2 mol、2 mol、6 mol
B.5 mol、2 mol、6 mol
C.4 mol、2 mol、5 mol
属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之 比为 。
【解题指南】解答本题要注意以下3点: (1)A、B的分子式为C7H8O,知二者互为同分异构体,且分子结构 中含有苯环。 (2)对比A、B性质差异可知,A为芳香醇,B为酚类物质。