糖类化学
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D-果糖
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
HO-CH HO-CH O O
44
OH
11
OH OH
呋喃糖
OH OH OH
=
HO H HO H H
* C
α β γ δ
H OH H O OH
H H HO H H
O C
α β γ δ
H C H HO H H
α β γ δ
OH OH H O OH
OH H OH OH
CH 2OH
CH2OH
CH 2OH
苷羟基与决定构 型的羟基在异侧 β D (+) 葡萄糖
苷羟基与决定构 型的羟基在同侧 α D (+) 葡萄糖
CHO
HO C H H CH2OH
CHO
C OH CH2OH
L-(+)-甘油醛
D-(-)-甘油醛
CHO
CHO
HO C H
H C OH H C OH
H C
OH
HO C H H C OH
HO C H
CH3 L(-)-岩藻糖
H C
OH
CH2OH D(+)-葡萄糖
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
由4个不同核苷酸组成的寡核苷酸，可能的序列仅有256种； 而由4个己糖组成的寡糖链，可能的序列则多达36864种。 正是由于糖链结构的复杂性，使其可能包含的信息量比核酸 和蛋白质大了几个数量级。
2、糖生物学应用实例：
1990年,有3家实验室同时发现血管内皮细胞－白细胞黏附 分子，后改称E选择蛋白（E－selectin），能识别白细胞 表面的SLex(一种血型抗原）四聚糖。 当组织受损或感染时，白细胞黏附于内皮细胞，沿血管壁 滚动并穿过管壁进入受损组织，杀灭入侵病原物，但过多 的白细胞聚集，则会引起炎症及类风湿等自身免疫疾病。 美籍华裔科学家王启辉首先用酶法合成了SLex，当时该四 糖的推算价格为20亿美元/千克，经他合成后，价格降低 了3～4个数量级，并已由Cytel公司生产。 Glycomed公司则从中药甘草中，找到了SLex的类似物甘草 素，可用于封闭血管内皮细胞表面的E选择蛋白，从而达 到抗炎的目的。
（四）重要的单糖及其衍生物
1、重要的单糖—戊糖
-D-呋喃核糖
2-脱氧-D-呋喃核糖
-D-吡喃木糖
-D-芹菜糖
-L-呋喃阿拉伯糖
-D-呋喃阿拉伯糖
D-核酮糖
D-木酮糖
2、重要的单糖—己糖
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
糖类化合物 寡糖（ oligosacchride ） ：有2~10个分子单 糖缩合而成，水解后产生单糖。其中以 双糖存在最为广泛。 同多糖 杂多糖 多糖（ polysacchride ） ：由多分子单糖或 其衍生物所组成，水解后产生原来的单 糖缀合物 糖或其衍生物。
3、糖的生物学作用
葡萄糖的构象
HO
O
OH OH
椅式
HO HO
CH2OH
O
OH
OH
（四）单糖的性质
1、一般物理性质
旋光性：几乎所有的 单糖及其衍生物都有旋光性， 许多单糖在水溶液中发生变旋（mutarotation）现象。 甜度：通常以蔗糖为参考物，以它为100，果糖几乎 是它的两倍。
溶解度：除甘油醛微溶于水，其他单糖均易溶于水， 特别是溶于热水。
NNHC6H5
C6H5NHNH2
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
果糖腙
果糖脎
无论醛糖或酮糖，反应都发生在C1和C2上，所以含碳原子 相同的单糖，如果其他碳原子的构型完全相同时，他们与苯 肼反应都得到相同的脎。如D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖。
（5）、成苷反应：
HO HO
CH 2OH
O OH O CH 3
D(+)-木酮糖
D(+)-阿洛酮糖
D(-)-果糖
D(+)-山梨糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
D(-)-塔格酮糖
(tagalose)
(二)、单糖的结构
1、葡萄糖的链式结构——Fischer投影式 2、葡萄糖的环状结构——Haworth透视式
实际上，自然界中的单糖少量以链式结构存在，大部分是 以环状结构存在的。 单糖分子中的醛基和其他碳原子上的羟基发生成环反应， 形成半缩醛。 对葡萄糖来说，如果是C1与C5上的羟基形成六元环，称 为吡喃糖，如果是C1与C4上的羟基形成五元环，则称为 呋喃糖。
C6H5NHNH2
CH
=NNHC6H5
O
C6H5NHNH2 NH3、 H2O
CH
= NNHC6H5
NNHC6H5
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
葡萄糖腙
CH 2OH
葡萄糖脎
CH 2OH NNHC6H5 CH 2 C6H5NHNH2 C6H5NH2 NH3、 H2O
O
= NNHC6H5
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖 (lysose)
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿卓糖 (allose) (altrose)
D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 (glucose) (mannose)
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
吡喃 -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖
呋喃
-D-吡喃果糖
-D-呋喃果糖
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖（Haworth式）
（三）单糖的构象
OH OH CH2OHO
船式
OH CH2OH HO OH
CH 2OH HO HO
O OH HOH
CH3OH 干 HCl
α
HO HO
甲基葡萄糖糖苷
CH 2OH O O OH CH 3
相当于缩醛 或缩酮结构
环状半缩醛
有α 、β 两种异构体
β 甲基葡萄糖糖苷
象这种糖分子中半缩醛羟基上的氢原子被其它原子取 代形成的缩醛,叫做糖苷或苷（glycoside），连接键称糖苷 键（glycosidic bond） 根据糖苷的结构，我们可以做出如下判断：糖苷不能 再转变为开链形式；不与苯肼发生反应；不能还原Fehling 试剂；无变旋现象。糖苷对碱液稳定，但易被酸水解成糖 和配基。
作为生物体的结构成分 作为生物体内的主要能源物质 在生物体内转化为其他物质 作为细胞识别的信息分子
糖生物学（glycobiology）
1988年，牛津大学生化系的德韦克（R. Dwek） 在《生化年评》(Annual Review of Biochemistry) 上,发表了题为“glycobiology”的综述，提出了糖 生物学这一名称. 1993年5月,首届糖工程会议召开. 1、糖链的多样性和复杂性
CHO OH + Ag OH H 2+ OH 或 Cu OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
H HO H H
Ag OH
2+
+
-
=
或 Cu OH
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
酮不能与上述试剂作用，而酮糖却可以与Fehling试剂 和Tollens作用呢？
（3）单糖的还原
单糖的羰基在适当的还原条件下，可被还原成多元 醇 常用的还原剂：Na－Hg、H2 / Ni、NaBH4等。
CHO [H]
CH 2OH
CH 2OH
葡萄糖
CH 2OH
葡萄糖醇（又称山梨醇）
葡萄糖醇
果糖
山梨醇
甘露醇
又称山梨醇
（4）、成脎反应：
CHO C6H5NHNH2 CH
= NNHC6H5
单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成 为手性碳，导致C1差向异构化，产生两个非对映 异构体，称为异头物（anomer）
当决定糖构型的C*羟基参与成环时，在标准定位 的Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖， 在环平面下方的为L型糖；
不论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基（半缩醛羟 基）与末端羟甲基是反式的为α异头物，顺式的为 β异头物。
2、单糖的化学性质
异构化 单糖的氧化
氧化成醛糖酸 氧化成醛糖二酸 氧化成糖醛酸
单糖的还原 形成糖脎 形成糖苷 形成糖酯 单糖脱水（无机酸作用）
（1）异构化：单糖在碱性溶液中能发生异构化
HO
CH
CHO HO HO H H H H OH OH CH 2OH
CHO H HO H H OH H OH OH CH 2OH
第三章
糖类的结构与功能
Structure and Function of Carbohydrate
糖的概念与分类 单糖的结构与性质 双糖的结构与性质 多糖的结构与性质 细菌杂多糖 糖复合物
一、糖类的概念与分类
1、定义
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某 些衍生物的总称。
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH CH2OH C=O HOCH HCOH HCOH CH2OH
葡萄糖和甘露糖之间除一个手性碳原子上的-OH 位置不同外，其余结构完全相同，这种仅一个手 性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异 构体（epimer）
任何一个旋光化合物只有一个对映体，其他旋光 异构体被称为该旋光化合物的非对映异构体 （diasteroisomer）或非对映体。 如：D(+)-葡萄糖的对映体只有L(-)-葡萄糖，其余 的14个己醛糖旋光异构体是它的非对映体。
HO C HO H H OH H OH CH 2OH
OH
顺 – 烯醇式
HO CH
D – (+) – 甘露糖
CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
D – (+) – 葡萄糖
C OH HO H H OH H OH CH 2OH
=
D
果 糖
反 – 烯醇式
（2）单糖的氧化
单糖可被多种氧化剂氧化，而表现出还原性。其氧化 产物因所用氧化剂的不同而异。 a、与溴水反应
二、单糖的结构与性质
（一）单糖的构型
最简单的单糖为三碳糖：甘油醛、二羟丙酮 单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原子。 甘油醛含一个C*，有两个旋光异构体，组成一对对映体， 含n个C*的化合物，旋光异构体的 数目为2n，组成2n/2对 对映体。 所谓的单糖的构型是指分子中离羰基最远的那个手性碳原 子的构型。如果在投影式中此碳原子上的-OH具有与 D(+)-甘油醛C2-OH相同的取向，称为D型糖，反之则为L 型糖。
（6）、形成糖酯
戊糖与12%盐酸共热脱水生成糠醛；己糖与酸共热生成5-羟甲 糠醛。 不同的糠醛与多元酚作用产生特有的颜色反应。 羟甲糠醛与间苯二酚反应生成红色缩合物，称Seliwanoff试验 。这是鉴定酮糖（果糖）的方法，因为酮糖在酸的作用下易 形成羟甲糠醛，而醛糖慢得多。 糠醛与间苯三酚或称根皮酚缩合生成朱红色物质（间苯三酚 试验），与甲基间苯二酚或称地衣酚缩合生成蓝绿色物质（ Bial试验）。这两个试验都用来鉴别戊糖。Bial反应常用来鉴 定RNA含量。 糖脱水（如与浓硫酸作用）生成的糠醛及其衍生物能与α-萘酚 生成红紫色缩合物，称为Molisch试验。
D-葡萄糖
糖类主要由C、H、O三种元素组成。 最初糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 但有很多例外：鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧 核糖（C5H10O4)；一些非糖物质：甲醛（CH2O）、 乙酸（C2H4O2）等。
2、糖的分类：
单糖（ monosacchride ）：不能水解的最简 单糖类，是多羟基的醛或酮及其衍生物 （醛糖或酮糖）
CHO OH H OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
Br2
H2O
H HO H H
Br2
H2O
=
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
b 、弱氧化剂——Fehling试剂和Tollens氧化
D(+)-古洛糖 (gulose)
D(-)-艾杜糖 (idose)
D(+)-半乳糖 (galactose)
D(+)-塔罗糖 (talose)
D系酮糖的 立体结构
D(-)-赤藓酮糖
(erythrulose)
(dihytroasetone)
二羟丙酮
D(-)-核酮糖
(ribulose)
(xylulose)
差向异构体 又称异头物
CHO 多羟基 醛的开 环形式
HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
CH22OH OH CH
5 5
葡萄糖的结构
O OH O
1 1
OH OH OH OH
OH OH OH
CH CH 2OH 2OH
半缩醛
HO-CH HO-CH O O
44
OH
11
OH OH
呋喃糖
OH OH OH
=
HO H HO H H
* C
α β γ δ
H OH H O OH
H H HO H H
O C
α β γ δ
H C H HO H H
α β γ δ
OH OH H O OH
OH H OH OH
CH 2OH
CH2OH
CH 2OH
苷羟基与决定构 型的羟基在异侧 β D (+) 葡萄糖
苷羟基与决定构 型的羟基在同侧 α D (+) 葡萄糖
CHO
HO C H H CH2OH
CHO
C OH CH2OH
L-(+)-甘油醛
D-(-)-甘油醛
CHO
CHO
HO C H
H C OH H C OH
H C
OH
HO C H H C OH
HO C H
CH3 L(-)-岩藻糖
H C
OH
CH2OH D(+)-葡萄糖
D系醛糖的 立体结构
D(+)-甘油醛 (allose)
由4个不同核苷酸组成的寡核苷酸，可能的序列仅有256种； 而由4个己糖组成的寡糖链，可能的序列则多达36864种。 正是由于糖链结构的复杂性，使其可能包含的信息量比核酸 和蛋白质大了几个数量级。
2、糖生物学应用实例：
1990年,有3家实验室同时发现血管内皮细胞－白细胞黏附 分子，后改称E选择蛋白（E－selectin），能识别白细胞 表面的SLex(一种血型抗原）四聚糖。 当组织受损或感染时，白细胞黏附于内皮细胞，沿血管壁 滚动并穿过管壁进入受损组织，杀灭入侵病原物，但过多 的白细胞聚集，则会引起炎症及类风湿等自身免疫疾病。 美籍华裔科学家王启辉首先用酶法合成了SLex，当时该四 糖的推算价格为20亿美元/千克，经他合成后，价格降低 了3～4个数量级，并已由Cytel公司生产。 Glycomed公司则从中药甘草中，找到了SLex的类似物甘草 素，可用于封闭血管内皮细胞表面的E选择蛋白，从而达 到抗炎的目的。
（四）重要的单糖及其衍生物
1、重要的单糖—戊糖
-D-呋喃核糖
2-脱氧-D-呋喃核糖
-D-吡喃木糖
-D-芹菜糖
-L-呋喃阿拉伯糖
-D-呋喃阿拉伯糖
D-核酮糖
D-木酮糖
2、重要的单糖—己糖
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃半乳糖
糖类化合物 寡糖（ oligosacchride ） ：有2~10个分子单 糖缩合而成，水解后产生单糖。其中以 双糖存在最为广泛。 同多糖 杂多糖 多糖（ polysacchride ） ：由多分子单糖或 其衍生物所组成，水解后产生原来的单 糖缀合物 糖或其衍生物。
3、糖的生物学作用
葡萄糖的构象
HO
O
OH OH
椅式
HO HO
CH2OH
O
OH
OH
（四）单糖的性质
1、一般物理性质
旋光性：几乎所有的 单糖及其衍生物都有旋光性， 许多单糖在水溶液中发生变旋（mutarotation）现象。 甜度：通常以蔗糖为参考物，以它为100，果糖几乎 是它的两倍。
溶解度：除甘油醛微溶于水，其他单糖均易溶于水， 特别是溶于热水。
NNHC6H5
C6H5NHNH2
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
果糖腙
果糖脎
无论醛糖或酮糖，反应都发生在C1和C2上，所以含碳原子 相同的单糖，如果其他碳原子的构型完全相同时，他们与苯 肼反应都得到相同的脎。如D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖。
（5）、成苷反应：
HO HO
CH 2OH
O OH O CH 3
D(+)-木酮糖
D(+)-阿洛酮糖
D(-)-果糖
D(+)-山梨糖
(psicose,allulose)
(fructose)
(sorbose)
D(-)-塔格酮糖
(tagalose)
(二)、单糖的结构
1、葡萄糖的链式结构——Fischer投影式 2、葡萄糖的环状结构——Haworth透视式
实际上，自然界中的单糖少量以链式结构存在，大部分是 以环状结构存在的。 单糖分子中的醛基和其他碳原子上的羟基发生成环反应， 形成半缩醛。 对葡萄糖来说，如果是C1与C5上的羟基形成六元环，称 为吡喃糖，如果是C1与C4上的羟基形成五元环，则称为 呋喃糖。
C6H5NHNH2
CH
=NNHC6H5
O
C6H5NHNH2 NH3、 H2O
CH
= NNHC6H5
NNHC6H5
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
葡萄糖腙
CH 2OH
葡萄糖脎
CH 2OH NNHC6H5 CH 2 C6H5NHNH2 C6H5NH2 NH3、 H2O
O
= NNHC6H5
D(-)-赤鲜糖 (erythrose)
D(-)-苏糖 (threose)
D(-)-核糖 (ribose)
D(-)-阿拉伯糖 (arabinose)
D(+)-木糖 (xylose)
D(-)-米苏糖 (lysose)
D(+)-阿洛糖 D(+)-阿卓糖 (allose) (altrose)
D(+)-葡萄糖 D(+)-甘露糖 (glucose) (mannose)
-D-吡喃葡萄糖
-D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖由Fischer式改写为Haworth式的步骤
吡喃 -D-吡喃葡萄糖 -D-呋喃葡萄糖
呋喃
-D-吡喃果糖
-D-呋喃果糖
吡喃型和呋喃型的D-葡萄糖和D-果糖（Haworth式）
（三）单糖的构象
OH OH CH2OHO
船式
OH CH2OH HO OH
CH 2OH HO HO
O OH HOH
CH3OH 干 HCl
α
HO HO
甲基葡萄糖糖苷
CH 2OH O O OH CH 3
相当于缩醛 或缩酮结构
环状半缩醛
有α 、β 两种异构体
β 甲基葡萄糖糖苷
象这种糖分子中半缩醛羟基上的氢原子被其它原子取 代形成的缩醛,叫做糖苷或苷（glycoside），连接键称糖苷 键（glycosidic bond） 根据糖苷的结构，我们可以做出如下判断：糖苷不能 再转变为开链形式；不与苯肼发生反应；不能还原Fehling 试剂；无变旋现象。糖苷对碱液稳定，但易被酸水解成糖 和配基。
作为生物体的结构成分 作为生物体内的主要能源物质 在生物体内转化为其他物质 作为细胞识别的信息分子
糖生物学（glycobiology）
1988年，牛津大学生化系的德韦克（R. Dwek） 在《生化年评》(Annual Review of Biochemistry) 上,发表了题为“glycobiology”的综述，提出了糖 生物学这一名称. 1993年5月,首届糖工程会议召开. 1、糖链的多样性和复杂性
CHO OH + Ag OH H 2+ OH 或 Cu OH OH CH 2OH COOH OH H OH OH CH 2OH CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
H HO H H
H HO H H
Ag OH
2+
+
-
=
或 Cu OH
D 葡萄糖
D 葡萄糖酸
D 果 糖
酮不能与上述试剂作用，而酮糖却可以与Fehling试剂 和Tollens作用呢？
（3）单糖的还原
单糖的羰基在适当的还原条件下，可被还原成多元 醇 常用的还原剂：Na－Hg、H2 / Ni、NaBH4等。
CHO [H]
CH 2OH
CH 2OH
葡萄糖
CH 2OH
葡萄糖醇（又称山梨醇）
葡萄糖醇
果糖
山梨醇
甘露醇
又称山梨醇
（4）、成脎反应：
CHO C6H5NHNH2 CH
= NNHC6H5
单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成 为手性碳，导致C1差向异构化，产生两个非对映 异构体，称为异头物（anomer）
当决定糖构型的C*羟基参与成环时，在标准定位 的Haworth式中羟甲基在环平面上方的为D型糖， 在环平面下方的为L型糖；
不论是D型糖还是L型糖，异头碳羟基（半缩醛羟 基）与末端羟甲基是反式的为α异头物，顺式的为 β异头物。
2、单糖的化学性质
异构化 单糖的氧化
氧化成醛糖酸 氧化成醛糖二酸 氧化成糖醛酸
单糖的还原 形成糖脎 形成糖苷 形成糖酯 单糖脱水（无机酸作用）
（1）异构化：单糖在碱性溶液中能发生异构化
HO
CH
CHO HO HO H H H H OH OH CH 2OH
CHO H HO H H OH H OH OH CH 2OH
第三章
糖类的结构与功能
Structure and Function of Carbohydrate
糖的概念与分类 单糖的结构与性质 双糖的结构与性质 多糖的结构与性质 细菌杂多糖 糖复合物
一、糖类的概念与分类
1、定义
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某 些衍生物的总称。
CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH CH2OH C=O HOCH HCOH HCOH CH2OH
葡萄糖和甘露糖之间除一个手性碳原子上的-OH 位置不同外，其余结构完全相同，这种仅一个手 性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异 构体（epimer）
任何一个旋光化合物只有一个对映体，其他旋光 异构体被称为该旋光化合物的非对映异构体 （diasteroisomer）或非对映体。 如：D(+)-葡萄糖的对映体只有L(-)-葡萄糖，其余 的14个己醛糖旋光异构体是它的非对映体。
HO C HO H H OH H OH CH 2OH
OH
顺 – 烯醇式
HO CH
D – (+) – 甘露糖
CH 2OH C O HO H H OH H OH CH 2OH
D – (+) – 葡萄糖
C OH HO H H OH H OH CH 2OH
=
D
果 糖
反 – 烯醇式
（2）单糖的氧化
单糖可被多种氧化剂氧化，而表现出还原性。其氧化 产物因所用氧化剂的不同而异。 a、与溴水反应
二、单糖的结构与性质
（一）单糖的构型
最简单的单糖为三碳糖：甘油醛、二羟丙酮 单糖从丙糖到庚糖，除二羟丙酮外，都含有手性碳原子。 甘油醛含一个C*，有两个旋光异构体，组成一对对映体， 含n个C*的化合物，旋光异构体的 数目为2n，组成2n/2对 对映体。 所谓的单糖的构型是指分子中离羰基最远的那个手性碳原 子的构型。如果在投影式中此碳原子上的-OH具有与 D(+)-甘油醛C2-OH相同的取向，称为D型糖，反之则为L 型糖。
（6）、形成糖酯
戊糖与12%盐酸共热脱水生成糠醛；己糖与酸共热生成5-羟甲 糠醛。 不同的糠醛与多元酚作用产生特有的颜色反应。 羟甲糠醛与间苯二酚反应生成红色缩合物，称Seliwanoff试验 。这是鉴定酮糖（果糖）的方法，因为酮糖在酸的作用下易 形成羟甲糠醛，而醛糖慢得多。 糠醛与间苯三酚或称根皮酚缩合生成朱红色物质（间苯三酚 试验），与甲基间苯二酚或称地衣酚缩合生成蓝绿色物质（ Bial试验）。这两个试验都用来鉴别戊糖。Bial反应常用来鉴 定RNA含量。 糖脱水（如与浓硫酸作用）生成的糠醛及其衍生物能与α-萘酚 生成红紫色缩合物，称为Molisch试验。