天然药物化学第三章生物碱

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天然药物化学基础习题(中职)

第一章绪论一、选择题1、一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（）A、生物碱B、叶绿素C、强心苷D、黄酮E、皂苷二、名词解释1、有效成分2、有效部分3、无效成分第二章天然药物化学成分的提取与分离一、选择题1、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（）A、比重不同B、分配系数不同C、分离系数不同D、萃取常数不同E、介电常数不同2、原理为氢键吸附的色谱是（）A、离子交换色谱B、凝胶色谱C、聚酰胺色谱D、硅胶色谱E、氧化铝色谱3、分馏法分离适用于（）A、极性大成分B、极性小成分C、升华性成分D、挥发性成分E、内脂类成分4、原理为分子筛的色谱是（）A、离子交换色谱B、凝胶色谱C、聚酰胺色谱D、硅胶色谱E、氧化铝色谱5、下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（）A、水＞丙酮＞甲醇B、乙醇＞乙酸乙酯＞乙醚C、乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯D、丙酮＞乙醇＞甲醇E、苯＞乙醚＞甲醇6、不属亲脂性有机溶剂的是（）A、氯仿B、苯C、正丁醇D、丙酮E、乙醚7、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（）A、回流提取法B、煎煮法C、渗漉法D、连续回流法E、蒸馏法8、下列类型基团极性最大的是（ )A、醛基B、酮基C、酯基D、烯基E、醇羟基9、采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（）A、C6H6、CHCl3、Me2CO、EtOAC、EtOH、H2OB、C6H6、CHCl3、EtOAC 、Me2CO、EtOH、H2OC、H2O、EtOAC、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D、CHCl3、EtOAC、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE、H2O、EtOAC、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl310、下列那项不是影响提取效率的因素是（）A、药材粉碎度B、温度C、时间D、细胞内外浓度差E、晶种11、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（）A、两相溶剂互溶B、两相溶剂互不溶C、两相溶剂极性相同D、两相溶剂极性不同E、两相溶剂亲脂性有差异12、极性最小的溶剂是( )A、丙酮B、乙醇C、乙酸乙酯D、水E、正丁醇13、可作为提取方法的是（）A、色谱法B、结晶法C、两相溶剂萃取法D、水蒸气蒸馏法E、盐析法14、采用透析法分离成分时，可以透过半透膜的成分为( )A、多糖B、蛋白质C、树脂D、无机盐E、鞣质15、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用（）A、乙醇B、甲醇C、正丁醇D、乙酸乙醋 E 、苯16、天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用（）A、分馏法B、透析法C、盐析法D、蒸馏法E、过滤法17、下列溶剂能与水互溶的是（）A、乙醚B、氯仿C、苯D、石油醚E、甲醇18、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（）A、水-亲脂性有机溶剂B、两相能混溶的溶剂C、水-亲水性有机溶剂D、乙酸乙酯-石油醚E、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂19、哪种方法不适合使用有机溶剂（）A、浸渍B、煎煮C、渗漉D、回流E、连续回流20、关于结晶的叙述不正确的是（）A、杂质少，易于结晶B、快速结晶比缓慢结晶好C、温度以低一些较好D、选用对欲结晶的成分热时溶解度大，冷时浓度小的溶剂E、不易结晶的成分，则可制备易于结晶的衍生物21、从水提取液中萃取偏亲水性成分应选用（）A、丙酮B、乙醇C、正丁醇D、苯E、乙醚22、非极性吸附剂是（）A、氧化铝B、硅胶C、硅酸镁D、活性炭E、硅藻土23、液-液萃取时，两成分在两相溶剂中的分配系数分别为Ka和Kb，（）A、Ka、Kb相差越小越好B、Ka =KbC、Ka ≈KbD、Ka 、Kb值不影响分离效果E、Ka 、Kb相差越大越好24、化合物的取代基，哪个极性最强（）A、—CH3B、Ar—OHC、—OCH3D、—COOHE、—CHO25、下列溶剂的极性大小顺利是（）A、丙酮>甲醇>氯仿>石油醚B、甲醇>丙酮>氯仿>石油醚C、石油醚>氯仿>甲醇>丙酮D、甲醇>氯仿>丙酮>石油醚E、氯仿>甲醇>丙酮>石油醚26、何者为强酸型阳离子交换树脂（）A、R—COOHB、R—OHC、R—NH2D、R—N+（CH3）3E、R—SO3H27、比水重的溶剂是（）A、Et2OB、CHCI3C、n—BuOHD、MeOHE、EtOH28、利用混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数的不同而达到分离目的的方法是（）A、溶剂萃取法B、升华法C、溶剂沉淀法D、酸碱沉淀法E、盐析法29、下列溶剂极性最弱的是（）A、乙酸乙酯B、乙醇C、水D、甲醇E、丙酮30、与聚酰胺形成氢键能力最弱的是（）A、 B、 C、D、 E、二、名词解释1、盐析法2、色谱法3、透析法4、结晶法三、问答题1、常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？2、溶剂提取法的操作技术有哪些？它们都适合哪些溶剂的提取？3、两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？4、萃取操作时要注意哪些问题？5、萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？6、凝胶色谱原理是什么？第三章生物碱一、选择题1、生物碱不具有的特点是（）A、分子中含N原子B、具有碱性C、分子中多有苯环D、显著而特殊的生物活性E、N原子多在环内2、生物碱碱性最强的是（）A、伯胺生物碱B、叔胺生物碱C、仲胺生物碱D、季铵生物碱E、酰胺生物碱3、碱性不同生物碱混合物的分离可选用（）A、简单萃取法B、酸提取碱沉淀法C、pH梯度萃取法D、有机溶剂回流法E、分馏法4、生物碱沉淀反应的条件是（）A、酸性水溶液B、碱性水溶液C、中性水溶液D、盐水溶液E、醇水溶液5、溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（）A、水B、甲醇C、正丁醇D、氯仿E、乙酸乙酯6、可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（）A、碘化汞钾B、碘化铋钾C、硅钨酸D、雷氏铵盐E、碘－碘化钾7、若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来，应选用的溶剂是（）A、水B、乙醇C、氯仿D、石油醚E、乙醚8、在生物碱酸水提取液中，加碱调PH由低至高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到（）A、强碱性生物碱B、弱碱性生物碱C、季胺碱D、酸碱两性生物碱E、生物碱苷9、将总生物碱溶于氯仿中，用pH由高到低的酸性缓冲溶液顺次萃取，生物碱可按下列顺序依次萃取出来( )A、碱度由弱到强 B 、碱度由强到弱 C、极性由小到大 D、极性由大到小 E、酸度由弱到强10、雷氏铵盐可用于沉淀分离 ( )A、伯胺碱B、仲胺碱C、叔胺碱D、季铵碱E、酰胺碱11、下列方法中能用来分离麻黄碱与伪麻黄碱的是( )A、NaHC03B、Na2C03C、醋酸D、草酸E、氯仿12、下列类别的化合物碱性最强的是( )A、季铵碱B、芳胺C、酰胺D、五元芳氮杂环E、六元芳氮杂环13、碱性最强的生物碱是( )A、秋水仙碱B、麻黄碱C、番木鳖碱(的士宁)D、新番木鳖碱E、小檗碱14、下列生物碱沉淀剂，与生物碱作用后，产生白色晶形成沉淀的是（）A、碘化铋钾B、氯化铂（10%）C、苦味酸D、硅钨酸（10%）E、碘化汞钾15、下列生物碱沉淀剂，与生物碱必须在中性溶液中才起反应的是（）A、碘化铋钾B、碘-碘化钾C、硅钨酸（10%）D、苦味酸E、磺化汞钾16、下列杂环中，属于吡啶的是（）N N H NN CH3A B C D E二、名词解释1、生物碱2、两性生物碱第四章糖和苷一、选择题1、属于L型糖的是（）A．OOHOHCH3OHOHB．OOHOHCH3OHOHC．OOHCOOHOHOHOHD．OOHCH2OHOHOHOHE．OOHCH2OHOHOHOH2、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的（）A、硫酸B、酒石酸C、碳酸钙D、氢氧化钠E、碳酸钠3、提取药材中的原生苷，除了采用沸水提取外，还可选用（）A、热乙醇B、氯仿C、乙醚D、冷水E、酸水4、以硅胶分配柱色谱分离下列苷元相同的成分，以氯仿-甲醇（9∶1）洗脱，最后流出色谱柱的是（）A、四糖苷B、三糖苷C、双糖苷D、单糖苷E、苷元5、根据苷键原子判断下列结构属于（）H2C CH H2C CN O SO3KS C6H11O5A、S-苷B、C-苷C、N-苷D、O-苷E、既是S-苷又是N-苷6、欲获取次生苷的最佳水解方法是（）A、酸水解B、碱水解C、酶水解D、加硫酸铵盐析E、加热水解7、最难被酸水解的是（）A、氧苷B、氮苷C、硫苷D、碳苷E、氰苷8、苦杏仁苷属于下列何种苷类( )CNC HA、醇苷B、硫苷C、氮苷D、碳苷E、氰苷9、苷类指的是（）A、糖与苷元通过糖的2位碳原子连接而成的化合物B、糖与苷元通过糖的6位碳原子连接而成的化合物C、糖与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物D、氨基酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物E、脂肪酸与苷元通过糖的1位碳原子连接而成的化合物10、有关Molish反应叙述正确的是（）A、Molish试剂由β-萘酚-浓硫酸组成B、单糖和苷都可以发生此反应C、多糖和苷反应的速度比单糖快D、多糖不能发生Molish反应E、此反应的机制是苷元发生脱水生成有颜色的化合物11、提取药材中的原生苷，可以选用( )A、冷水B、酸水C、乙醇D、三氯甲烷E、碱水12、Molish反应的试剂组成是（）A、苯酚-硫酸B、α-萘酚-浓硫酸C、萘-硫酸D、β-萘酚-硫酸E、酚-硫酸二、名词解释1、糖2、苷3、原生苷4、次生苷三、分析比较题O CH 2OH OH OH HO S C N CH 2CH CH 2O SO 3K OOH OH HOH 2C NNN N NH 2HO O OH OH O OH OHHO OH H CH 2OH O CH 2OH OH OH HOO OHA B C D酸催化水解的难→易程度： > > > 。

天然药物化学智慧树知到答案章节测试2023年海南医学院

第一章测试1.中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。

A:正丁醇B:乙醇C:丙酮D:氯仿答案:A2.下列化合物极性大小顺序为（）。

A:正丁醇＞甲醇＞氯仿＞苯B:甲醇＞氯仿＞苯＞正丁醇C:甲醇＞正丁醇＞氯仿＞苯D:正丁醇＞苯＞甲醇＞氯仿答案:C3.用醇水系统洗脱聚酰胺色谱的原理是（）。

A:离子交换B:分子筛C:氢键缔合D:分配答案:C4.中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是（）。

A:生物碱B:挥发油C:黄酮类D:甾醇答案:B5.阳离子交换树脂通常用于哪些化合物的分离（）。

A:生物碱B:多糖C:甾醇D:油脂答案:A6.凝胶过滤法是利用分子筛分离物质的一种方法。

（）A:错B:对答案:B7.硅胶柱色谱法是一种反相分配色谱方法。

（）A:对B:错答案:B8.天然药物中在化学上能用分子式和结构式表示、并有一定的物理常数、且具有生物活性的化学成分称为有效成分。

（）A:对B:错答案:A9.大孔树脂法分离皂苷，以乙醇水为洗脱剂时，水的比例增大，洗脱能力增强。

（）A:对B:错答案:B10.续回流提取所用的器材称为连续回流提取器，也有根据发明人名字叫索氏提取器或沙氏提取器的。

（）A:对B:错答案:A第二章测试1.最难被酸水解的是（）。

A:氮苷B:硫苷C:氧苷D:碳苷答案:D2.苦杏仁苷属于下列何种苷类（）。

A:硫苷B:醇苷C:氰苷D:氮苷答案:C3.下列哪个不属于多糖（）。

A:果胶B:蛋白质C:树胶D:纤维素答案:B4.在天然界存在的苷多数为（）。

A:β-D-或α-L-苷B:碳苷C:α-D-或β-L-苷D:去氧糖苷答案:A5.糖的纸色谱中常用的显色剂是（）。

A:苯胺-邻苯二甲酸试剂B:香草醛-浓硫酸试剂C:Keller-Kiliani试剂D:molish试剂答案:B6.Molisch反应的试剂组成是α-萘酚-浓硫酸。

（）A:错B:对答案:B7.一般情况下氮苷比硫苷难水解。

（）A:对B:错答案:B8.萝卜苷属于硫苷。

生物碱(天然药物化学课件)

（二）碳-氮键裂解反应
1.霍夫曼降解
胺与CH3I生成季铵盐，与碱加热发生β-H消除，生成水、烯和胺
O
N O
H
O O O
Me N
O
O
O
11
第一节
概述
Ssummary
2.冯布劳恩三级胺降解
三级胺与溴化氢，生成溴代烷和二取代氨基氰化物
O Me
N O
O O
O
NMe
O MeO
O O
天然药物化学
生物碱分类及生源途径
glc O
N
H
靛青苷
32
分类和第二节生源关系
Classification and resource
（二）色胺吲哚类
分子中残存色胺部分
NH2 N H
色胺
N
O
N H
N H3C
吴茱萸碱
33
分类和第二节生源关系
Classification and resource
（三）半萜吲哚类
色胺吲哚基础上连接异戊二烯
OH
1
2 CH3
HN CH3
,H2SO4
NH2
麻黄碱（1R,2S）
伪麻黄碱 (1S,2S)
CH3
HN CH3
40
分类和第二节生源关系
Classification and resource
（二）萜类生物碱
1.单萜生物碱
环烯醚萜生物合成而来
O O
N
龙胆碱
41
分类和第二节生源关系
Classification and resource
N
苦参碱
22
分类和第二节生源关系

天然药物化学第三章生物碱4-5节

CHCl3层（中强碱）
CHCl3层（弱碱）
（二）生物碱单体的分离
1、利用生物碱碱性差异进行分离总碱
酸水
酸水液（盐）
NaHCO3碱化，三氯甲烷萃取
水层（莨菪碱）
三氯甲烷层（东莨菪碱）
练习
• 1．在酸水溶液中可直接被氯仿萃取出来的生物碱是
A．强碱 B．中强碱
C．弱碱 D．酚性碱 E．季铵碱
• 2．在生物碱酸水提取液中，加碱调pH由低到高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到
A．强碱性生物碱 B．弱碱性生物碱 C．季铵碱 D．中等碱性生物碱 E．水溶性生物碱
2、利用游离生物碱在有机溶剂中的溶解度不同进行分离
氧化苦参碱和苦参碱混合物
少量CHCl3溶解 CHCl3 液
加入10倍量的乙醚
沉淀↓ （氧化苦参碱）
三、亲脂性有机溶剂提取法
原理：利用游离生物碱易溶于亲脂性有机溶剂的性质进行提取。
提取前先用碱水（石灰乳或氨水）湿润，使生物碱游离。再用氯仿、苯等亲脂性有机溶剂提取。
方法：回流或连续回流法。
三、亲脂性有机溶剂提取法
药材（须碱化）
亲脂性有机溶剂提取（三氯甲烷 /苯）冷浸/ 回流
有机溶剂提取液（游离）
方法：浸渍、渗漉和回流法继续纯化采用酸溶碱沉法。
二、乙醇溶剂提取法
药材
60%~95%乙醇渗漉/ 浸渍 /回流乙醇提取液（盐、游离、脂溶性杂质）
减压回收乙醇
浓缩液（盐、游离、脂溶性杂质）
加稀酸放置，滤过
酸水溶液（盐）
碱化
沉淀（脂溶性杂质）
总生物碱（游离）↓（可
碱水液（水溶性生物
过滤Байду номын сангаас去也可用氯仿萃取）碱或杂质）

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点第一章总论一、天然药物中化学成分的分类1.有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。

2.有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。

如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。

1.次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。

2.二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。

由一次代谢产物产生，常为有效成分。

二、提取法：1.溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）（4）安全，成本低，易得。

2.水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的、能随水蒸汽蒸馏而不被破坏、与水不发生反应且难溶或不溶于水的成分的提取。

3.升华法适用于具有升华性质的化合物的提取与提纯。

简单易行，但回收不完全，并常伴有分解现象，产率低，适用于微量物质的精制，很少用于大规模生产制备。

三、分离方法（一）根据溶解度差别进行分离1.1 结晶法（纯化时常用）利用温度不同引起溶解度的改变以分离精制化合物的方法，是分离精制固体化合物的重要方法之一。

通过重结晶进一步纯化化合物的结晶；纯化合物的结晶有一定的熔点和结晶学特征，有利于化合物性质及结构的判断条件：合适的溶剂；浓度；温度1.2沉淀法：提取物中加入某些试剂使产生沉淀，以获得有效成分或除去杂质的方法。

a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法水/醇法：沉淀除去糖类、蛋白质等水溶性杂质醇/水法：沉淀除去树脂、叶绿素等水不溶性杂质醇/醚法或醇/丙酮法：皂苷类成分沉淀析出b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分；酸/碱法：生物碱类成分的分离碱/酸法：黄酮、蒽醌类酚酸性成分的分离等电点沉淀法：蛋白质的分离c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。

天然药物化学第3章_生物碱

1．碱性：
（1）碱性的产生及其强度表示：生物碱分子中都含有氮原子，其氮原子上的孤电子对能接受质子而显碱性。碱性是生物碱的重要性质。通常以酸式离解指数pKa表示。碱性强度与pKa值关系： pKa2（极弱碱）、pKa 27（弱碱）、 pKa 712（中强碱）、pKa 12（强碱）。碱性基团的pKa值大小顺序一般是：胍基季胺碱(pKa 11)脂胺类，脂氮杂环类（pKa 811）芳胺类，芳氮杂环类（pKa 37）两个以上的氮杂环类（pKa 3）酰胺基。
颠茄-阿托品
药理作用： 1腺体分泌：抑制汗腺及唾液腺的分泌，引起皮肤干燥及口干，亦可减少呼吸道的分泌，故常用于麻醉前给药，较大剂量才能降低胃液分泌。 2平滑肌：对胃肠道正常运动影响不大，但对处于过度运动及痉挛状态的平滑肌则解痉作用明显，对胃肠、胆道、输尿管及支气管痉挛都有解痉作用。 3眼：使虹膜括约肌及睫状肌麻痹，产生瞳孔扩大及调节麻痹（远视）。
药理作用：抗菌谱广，体外对多种革兰阳性及阴性菌均具抑菌作用，其中对溶血性链球菌、金葡菌、霍乱弧菌。脑膜炎球菌、志贺痢疾杆菌、伤寒杆菌、白喉杆菌等有较强的抑制作用，低浓度时抑菌，高浓度时杀菌。对流感病毒、阿米巴原虫、钩端螺旋体、某些皮肤真菌也有一定抑制作用。
体外实验证实黄连素能增强白细胞及肝网状内皮系统的吞噬能力。痢疾杆菌、溶血性链球菌、金葡菌等极易对本品产生耐药性。本品与青霉素、链霉素等并无交叉耐药性。
OMe HO O OH MeO OH O
吗啡碱 morphine
青藤碱 sinomenine
O O + OH N
HO
MeO OMe
+ OHN
OMe
OMe
OMe

天然药物化学生物碱、甾体及其苷类、三萜及其苷类重点及部分常考简答题

一、生物碱⚫生物碱是指含负氧化态氮原子，存在于生物有机体中的环状化合物。

负氧化态包括胺、氮氧化物、酰胺、季铵化合物，排除了含硝基和亚硝基的化合物⚫生物碱在动物中分布较少，一般分布在植物中。

在系统发育较低级的类群中，生物碱的分布较少或无；生物碱集中地分布在系统发育较高级的植物类群中；极少与萜类和挥发油共存于同一植物类群中；越是特殊类型的生物碱，其分布的植物类群越窄。

⚫生物碱的存在形式:游离碱:那碎因、那可丁；盐类:绝大多数，以草酸、柠檬酸、硫酸、盐酸、硝酸盐形式存在。

小檗碱盐酸盐，吗啡硫酸盐；酰胺类:秋水仙碱、喜树碱；N-氧化物:氧化苦参碱、野百合碱；氮杂缩醛类:阿马林；其他（亚胺，烯胺，苷，季铵碱，酯）:新士的宁烯胺、小檗碱季铵碱、可卡因酯。

⚫生物碱的合成的基本原理:环合反应、C-C键和C-N键的裂解。

⚫环合反应:包括一级环合和次级环合；一级环合为内酰胺与席夫碱的形成、曼尼希氨甲基化反应，次级环合为具备N-杂环生物碱的合成，如酚氧化偶联反应，亚胺盐次级环合。

⚫酚氧化偶联反应:酚自由基的形成；自由基偶联形成碳碳、碳氧、碳氮键；再芳香化（烯醇化，碳碳键迁移和碳碳键裂解）⚫C-N键裂解:内酰胺开环、Hofmann降解和von Braun降解⚫分类:⚫性状:绝大多数由C、H、O、N元素组成，极少数分子含Cl、S元素。

多数生物碱呈结晶形固体，有些为非晶形粉末，少数是液体，如烟碱、毒芹碱。

多数具有苦味，如盐酸小檗碱；甜菜碱具甜味；有些有刺激唇舌的焦灼感。

多具有确定的熔点，防己诺林具双熔点；少数有升华性，如咖啡因。

多数为无色状态，少数具有高度共轭体系结构的生物碱显色，如小檗碱黄色，蛇根碱黄色，小檗红碱红色等。

利血平紫外下显荧光。

⚫旋光性:凡是具有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱则有旋光物质，小檗碱，罂粟碱无。

旋光性还受测定时所用的溶剂、pH、浓度、温度等因素的影响。

中性条件下，烟碱、北美黄连碱左旋光性→酸性条件下右旋光性。

天然药物化学第三章生物碱1-3节

第三章生物碱
学习目标
•1.掌握生物碱的概念及特点、溶解性、碱性以及提取分离的方法。 •2.熟悉生物碱的结构分类、一般性状、化学检识（沉淀反应）、色谱检识及常见生物碱实例。 •3.了解生物碱的分布及存在形式、生物活性及甾类、萜类生物碱的结构。
情景模拟
某患者因腹泻、呕吐到附件药店购买药品，驻店药师根据其描述病情特点判断为细菌感染型腹泻，给他介绍了药品盐酸小檗碱片，患者服药后病情得到明显改善。
• 黄连生物碱——抗菌消炎 • 临床主要用于治疗细菌性痢疾和肠胃炎，
它副作用较小。
三、生物碱类化合物的生物活性
槟榔碱、槟榔次碱驱虫、消积
利血平降压
三、生物碱类化合物的生物活性
颠茄
长春花
莨菪碱解痉、镇痛
美登木、喜树、长春花、三尖杉生物碱，红豆杉中紫杉醇
抗癌
三、生物碱类化合物的生物活性
O
CH3 N
CH2OH OCOCH
莨菪碱（pka9.65）
东莨菪碱（环氧位阻pka7.50）
5.氢键效应氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团,
形成分子内氢键时,N上质子H较稳定,不易离去，碱性增强。
H5C6 H2
CH3 H1
+H
N
H CH3 HO
l-麻黄碱 pKa=9.58
d-伪麻黄碱 pKa=9.74
NH
吡咯
N CH3
莨菪烷
N
吡啶
N H
吲哚
5
4
6
3
N7 8
N2 1
异喹啉
喹啉
练习：常见氮杂环类生物碱基本母核类型
咪唑
吡嗪
嘌呤
胆甾烷型
异胆甾烷型

第三章-天然药物化学成分一般分离方法

主观题 10分
两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的？在实际工作中如何选择溶剂？
正常使用主观题需2.0以上版本雨课堂
作答
主观题 10分实验室简单萃取操作时要注意哪些问题？
正常使用主观题需2.0以上版本雨课堂
作答
主观题 10分萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？
正常使用主观题需2.0以上版本雨课堂
但是一般情况下重结晶溶剂的选择，与“相似相溶” 有点背道而驰，大极性的物质，用中等极性的溶剂结晶；小极性的东西，用大极性的溶剂。有一半以上的情况是适合的。
了解上面的知识我们再根据杂质的物理性质确定合适的溶剂。
• 物质的类别 •烃 • 卤代烃 • 腈酮 • 酚酰胺 • 羧酸磺酸盐
溶解度大的溶剂烃、醚、卤代烃醚，胺，酯，酯硝基化合物醇、二氧六烷醇、水醇水
可进行两相溶剂萃取的组合
必须是水和亲脂性有机溶剂之间才可进行两相溶剂萃取
强亲脂性有机溶剂（石油醚、乙醚、氯仿）：强亲脂性成分氯仿-乙醇：中等极性成分中较小极性醋酸乙酯：中等极性成分中极性居中
正丁醇：中等极性成分中极性较大丙酮、乙醇、甲醇：亲水性成分水：强亲水性成分
成果：会选择合适的萃取液
用于结晶和重结晶的常用溶剂有：水、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氧六环、石油醚等。此外四氯化碳、苯、甲苯、硝基甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、二甲亚砜等也常使用。
（二）、溶剂的选择思路
在选择溶剂时必须了解欲纯化的化学物质的结构，因为溶质往往易溶于与其结构相近的溶剂中―“相似相溶” 原理。极性物质易溶于极性溶剂，而难溶于非极性溶剂中；相反，非极性物质易溶于非极性溶剂，而难溶于极性溶剂。
酸提（溶）碱沉法：碱性化合物如生物碱

天然药物化学

天然药物化学一、单项选择题{第二章}1．下列有关硅胶的论述，错误的是A．与物质的吸附属物理吸附B．对极性物质具有较强吸附力C. 对非极性物质具有较强吸附力D．一般显酸性E．含水量越多，吸附力越小2．不属于亲脂性溶剂的是A．氯仿B．苯C．正丁醇D．丙酮E．乙醚3．与水互溶的溶剂是A．氯仿B．乙酸乙酯C．正丁醇D．丙酮E．石油醚4．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是A．乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水B．乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯D．石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇5．不能以有机溶剂作为提取溶剂的提取方法是A．回流法B．煎煮法 C. 渗漉法D．冷浸法E．连续回流法6．选择结晶溶剂不需考虑的条件为A．结晶溶剂的比重B．结晶溶剂的沸点C. 对欲结晶成分热时溶解度大，冷时溶解度小D．对杂质冷热时溶解度均大，或冷热时溶解度均小E．不与欲结晶成分发生化学反应7．可作为提取方法的是A．铅盐沉淀法B．结晶法C．两相溶剂萃取法D．水蒸气蒸馏法E．盐析法8．下列基团极性最大的是A．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．甲氧基9．下列基团极性最小的是A．醛基B．酮基C．酯基D．酚羟基E．醇羟基10．能与水分层的溶剂是A．乙醚B．丙酮C．甲醇D．乙醇E．丙酮／甲醇(1：1)11．下列溶剂与水不能完全混溶的是A．甲醇B．正丁醇 C. 丙醇D．丙酮E．乙醇12．比水重的亲脂性有机溶剂是A．石油醚B．氯仿C．苯D．乙醚E．乙酸乙酯13．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是A．水B．乙醇C．乙醚D．苯E．氯仿14．以乙醇作提取溶剂时，不能用A．回流法B．渗漉法C．浸渍法D．煎煮法E．连续回流法15．从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用A．回流提取法B．煎煮法C．渗漉法D．连续回流法E、蒸馏法16．影响提取效率的最主要因素是A．药材粉碎度B．温度C．时间D．细胞内外浓度差E．药材干湿度17．连续回流提取法所用的仪器名称叫A．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C液滴逆流分配器D．索氏提取器E．水蒸气发生器18．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同D．萃取常数不同E．介电常数不同19．采用液--- 液萃取法分离化合物的原则是A．两相溶剂互溶B．两相溶剂互不相溶C．两相溶剂极性相同D．相溶剂极性不同E．两相溶剂亲脂性有差异{第三章}1．属于氰苷的化合物是A．苦杏仁苷B．红景天苷 C. 巴豆苷D．天麻苷 E. 芦荟苷2．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是A．氧苷B．氮苷C．硫苷D．碳苷 E. 酯苷3．最难被酸水解的是A．碳苷B．氮苷 C. 氧苷D．硫苷E．氰苷4．根据苷原子分类，属于硫苷的是A．山慈菇A B．萝卜苷 C. 巴豆苷 D. 芦荟苷E．天麻苷5．麦芽糖酶能水解A．α-果糖苷键B．α-葡萄糖苷键 C. β-果糖苷键D. β-葡萄糖苷键E. α-麦芽糖苷键6．Smith裂解法属于A．缓和酸水解法B．强烈酸水解法C．碱水解法D．氧化开裂法 E. 盐酸-丙酮水解法7．下列苷类苷键原子不是氧原子的是A．醇苷B．氰苷C．酯苷D．硫苷E．吲哚苷8、双糖链苷分子中有A．一个单糖分子B．二糖分子C．一个糖链D．两个糖链E．三糖分子9、Molish反应的试剂组成是A．苯酚—硫酸B．酚—硫酸C．萘—硫酸D．β-萘酚—硫酸E．α-萘酚—硫酸10．水解碳苷常用的方法是A．缓和酸水解法B．强烈酸水解法C．碱水解法D．氧化开裂法 E. 酶水解法[11-15]A．氮苷B．硫苷 C. 碳苷D．酯苷E．氰苷11．最难被水解的是12．既能被酸，又能被碱水解的是13．易被水解的是14．被芥子酶水解的是15．水解后可产生氰氢酸的是[16-20]CH 2OHOglcO OH OHOHOHOglcNC O OH OHOHO HOHNC O OH OHOHO OHCH 2OHOCH 2OHNHO glc16．水杨苷的结构是 17．苦杏仁苷的结构是 18．野樱苷的结构是 19．山慈菇苷B 的结构是 20．靛苷的结构是OHOHOHOOOHHOA ．β-D-型B ．α-D-型C ． β-L-型D ．α-L-型E ．β-S-型 {第四章}1．下列关于异黄酮类苷元的叙述正确的是A ．三碳链未成环B ．B 环与色原酮环C 2位连接C ．B 环与色原酮环C 3位连接D ．此类化合物数量最多E ．编号定位与黄酮类不同 2．具有下列结构的化合物，不属于黄酮类的是OOH OHOOHOOH OOOH OHOH OHH OHO OOCH 3CH 3OMe3．黄酮类化合物的准确定义为A ．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B ．γ一吡喃酮C. 2一苯基色原酮 D. 2一苯基苯并α 一吡喃酮 E ．2一苯基苯并γ一吡喃酮 4．色原酮环C 2、C 3间为单键，B 环连接在C 2位的黄酮类化合物是A. 黄酮醇 B ．异黄酮 C. 查耳酮 D ．二氢黄酮 E. 黄烷醇 5．含异黄酮的科是A. 唇形科 B ．菊科 C ．豆科 D ．伞形科 E. 芸香科 6．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A. 具酚羟基 B ．具交叉共轭体系 C.具羰基 D ．具苯环 E ．为离子型 7、鉴别黄酮类化合物最最常用的显色反应是A. 四氢硼钠反应 B ．三氯化铝反应 C.三氯化铁反应 D ．盐酸—镁粉反应 E ．二氯氧锆反应8、四氢硼钠反应用于鉴别A. 黄酮、黄酮醇 B ．异黄酮 C.查尔酮 D ．二氢黄酮、二氢黄酮醇 E ．花色素 9、黄酮类化合物不能采用的提取方法是A. 酸提碱沉 B ．碱提酸沉 C.沸水提取 D ．乙醇提取 E ．甲醇提取 10、具邻二酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是A. 加四氢硼钠还原 B ．加醋酸铅沉淀 C.加硼酸络合 D ．加乙醚萃取 E ．加氧化铝吸附 [11-13]OOR OOOHOR11．异黄酮类苷元的结构是 12．黄酮类苷元的结构是 13．查耳酮类苷元的结构是 {第五章}1．下列关于醌类化合物酸碱性的叙述，错误的是A ．醌类化合物结构中多具有酚羟基、羧基，因而显酸性B ．醌类化合物具有碱性，能与碳酸成盐C ．具有羧基的醌类化合物酸性强于具有酚羟基的醌类化合物D ．β-羟基蒽醌的酸性强于α-羟基蒽醌E ．在酸性基团种类、位置一定的条件下，酚羟基数目增多则酸性增强 2．pH 梯度萃取法分离醌类苷元类，加碱液萃取的顺序应是A ．NaHCO 3→NaOH →Na 2CO 3B ．NaHCO 3→Na 2CO 3→NaOHC ．NaOH →NaHCO 3→Na 2CO 3 D. NaOH →Na 2CO 3→NaHCO 3 E ．Na 2CO 3→NaHCO 3→NaOH3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是OOOHOHO OOHOH O OOHOH OO OHOHOOOHCH34．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是OOOHOHO OOHOH O OOHOHOHOO OHOHOOOHCH 2OHOH5. 中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A ．苯醌类B ．萘醌类C ．菲醌类D ．蒽醌类E ．二蒽醌类 6．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A ．一个苯环的β一位B ．苯环的β一位 C. 在两个苯环的α或β位 D ．一个苯环的α或β位 E ．在醌环上 7．下列说法不正确的是A ．蒽醌多有酸性B ．蒽醌有碱性C ．蒽醌多数可溶于5％NaOHD ．蒽醌一般可溶于5％醋酸E ．蒽醌苷类一般具有可水解性 8．蒽酮是蒽酚的A ．旋光异构体B ．同分异构体 C. 顺反异构体 D ．互变异构体 E ．沉淀物 9．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A ．菲格尔反应B ．无色亚甲兰试验 C. 活性次甲基反应 D ．醋酸镁反应 E ．对亚硝基二甲基苯胺反应 {第六章}1．香豆素的基本母核是A ．苯骈α 一吡喃酮B ．对羟基桂皮酸C ．反式邻羟基桂皮酸D ．顺式邻羟基桂皮酸E ．苯骈γ一吡喃酮 2．异羟肟酸铁反应的作用基团是A.亚甲二氧基 B ．内酯环 C. 芳环 D ．酚羟基 E. 酚羟基对位的活泼氢 3．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠溶液，是由于结构中存在A.亚甲二氧基 B ．内酯环 C. 甲氧基 D ．酮基 E. 酚羟基对位的活泼氢 4．组成木脂素的单体结构类型不包括A. 桂皮酸 B ．烯丙苯 C. 桂皮醇 D ．苯甲酸 E. 丙烯苯 5．Gibb ’s 反应呈现阳性时通常呈A. 蓝色 B ．红色 C ．黄色 D ．绿色 E. 紫色 6．中药补骨脂中的补骨脂内酯具有A. 抗菌作用 B ．光敏作用 C.解痉利胆作用 D ．抗维生素样作用 E ．镇咳作用 7、Labat 反应的作用基团是A.亚甲二氧基 B ．内酯环 C. 甲氧基 D ．酮基 E. 酚羟基对位的活泼氢 8、可发生异羟肟酸铁反应的母核是A ．苯并α 一吡喃酮B ．对羟基桂皮酸C ．反式邻羟基桂皮酸D ．顺式邻羟基桂皮酸E ．苯并γ一吡喃酮 9、Gibb ’s 反应的试剂是A ．醋酐—浓硫酸B ．三氯化铁—铁氰化钾 C. 没食子酸硫酸D ．4-氨基安替比林—铁氰化钾E ．2,6-二氯（溴）苯醌氯亚胺 {第八章}1．甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是A. 甾体母核稠合方式 B ．C 10位取代基不同 C. C 13位取代基不同 D. C 17位取代基不同 E ．C 5—H 的构型 2．地高辛是A ．洋地黄毒苷B ．羟基洋地黄毒苷 C. 异羟基洋地黄毒苷 D ．双羟基洋地黄毒苷 E ．吉他洛苷 3． Digitoxin 是A ．洋地黄毒苷B ．洋地黄毒糖 C. 洋地黄糖 D ．洋地黄毒苷元 E. 地高辛 4．有关结构与强心活性的关系叙述错误的是A ．C 17位连接不饱和内酯环的β—构型强心作用大于α—构型B ．内酯环中双键若被饱和，强心活性上升，毒性减弱C ．A ／B 环可以是顺式稠合，也可以是反式稠合D ．C ／D 环必须是顺式稠合E. C 14位羟基若脱水生成脱水苷元，活性消失 5．不符合甲型强心苷元特征的是A ．甾体母核B ．C ／D 环顺式稠合 C. C 17连接六元不饱和内酯环 D ．C 18、C 19均为β一构型E ．C 17连接五元不饱和内酯环 [6-7]6．甲型强心苷元的结构是7．乙型强心苷元的结构是 8．Keller-Kiliani 反应所用的试剂是A ．三氯醋酸—氯胺TB ．冰醋酸—乙酰氯 C. 三氯化铁—盐酸羟胺 D ．三氯化锑 E ．三氯化铁—冰醋酸，浓硫酸 9．检测α—去氧糖的试剂是A ．醋酐—浓硫酸B ．三氯化铁—冰醋酸 C. 三氯化锑 D ．间二硝基苯 E ．苦味酸钠 10．用于检测甲型强心苷元的试剂是A ．醋酐—浓硫酸B ．三氯化铁—冰醋酸 C. 三氯化锑 D ．碱性苦味酸 E ．对二甲氨基苯甲醛 {第九章}1．生物碱不具有的特点是A ．分子中含N 原子B ．N 原子多在环内C ．具有碱性 D. 分子中多有苯环 E. 显著而特殊的生物活性 2．具有挥发性的生物碱是A ．吗啡碱B ．小檗碱C ．苦参碱D ．麻黄碱E ．乌头碱 3．具有升华性的生物碱是A ．烟碱B ．咖啡因C ．小檗胺 D. 益母草碱 E ．氧化苦参碱4．生物碱的味多为A ．咸 B. 辣 C. 苦 D ．甜 E ．酸 5．表示生物碱碱性的方法常用A ．pkbB ．KbC ．pHD ．pkaE ．Ka 6．生物碱碱性最强的是A ．伯胺生物碱B ．叔胺生物碱C ．仲胺生物碱D ．季铵生物碱E ．酰胺生物碱 7．水溶性生物碱主要指A ．伯胺生物碱B ．仲胺生物碱C ．叔胺生物碱D ．两性生物碱 E. 季铵生物碱 8．溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是A ．乙醚B ．甲醇 C. 乙醇 D ．氯仿 E. 水 9．生物碱沉淀反应呈桔红色的是A ．碘化汞钾试剂B ．碘化铋钾试剂 C. 饱和苦味酸试剂 D ．硅钨酸试剂 E ．碘一碘化钾试剂 10．生物碱沉淀试剂反应的介质通常是A ．酸性水溶液B ．碱性水溶液 C.中性水溶液 D ．盐水溶液 E. 乙醇水溶液 11．水溶性生物碱分离的常用方法是A ．碘化汞钾沉淀法B ．硅钨酸沉淀法 C. 雷氏铵盐沉淀法 D ．苦味酸沉淀法 E. 碘化铋钾沉淀法 12．从CHCl 3中分离酚性生物碱常用的碱液是A ．Na 2CO 3B ．NaOHC ．NH 4OHD ．NaHCO 3E ．Ca(OH)2 13．碱性较强的生物碱在植物体内的存在形式多为A ．有机酸盐 B. 络合状态 C. 游离状态 D. 无机酸盐 E ．两性状态 14．生物碱酸水提取液常用的处理方法是A ．阴离子交换树脂B ．阳离子交换树脂C ．硅胶柱色谱吸附D ．大孔树脂吸附 D. 氧化铝柱色谱吸附 15．碱性不同生物碱混合物的分离可选用A ．简单萃取法B ．酸提取碱沉淀法C ．pH 梯度萃取法D ．有机溶剂回流法E ．分馏法 16. 吸附色谱法分离生物碱常用的吸附剂是A. 聚酰胺 B ．氧化铝 C. 硅胶 D ．活性炭 E ．硅藻土 17．分离麻黄碱和伪麻黄碱利用的是A ．硫酸盐溶解度B ．草酸盐溶解度 C. 硝酸盐溶解度 D ．酒石酸盐溶解度 E ．磷酸盐溶解度 18．盐酸小檗碱可与下列哪项发生加成反应A ．甲醇B ．乙醚C ．丙酮D ．乙醇 E. 氯仿 19．生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是A ．碘化汞钾B ．改良碘化铋钾 C. 硅钨酸 D ．雷氏铵盐 E ．碘一碘化钾 20．用氧化铝薄层色谱法分离生物碱时，化合物的Rf 值大小取决于A ．极性大小B ．碱性大小C ．酸性大小 D. 分子大小 E ．挥发性大小 21．下列三个化合物碱性大小顺序为N 3COOCH 3N ON COOCH 3A. a b>cB. c>b>aC. c>a>bD. a>c>bE. b>c>a22．碱性最弱的生物碱是A. 季铵碱B．叔胺碱C．仲胺碱D．伯胺碱E．酰胺碱23．雷氏铵盐沉淀反应的介质是A．冷水B．醇水 C. 酸水D．沸水 E. 碱水24．碘化汞钾反应生成沉淀的颜色为A．棕色B．蓝色C．白色D．橘红色E．黑色25．不属于生物碱沉淀试剂的是A．苦味酸B．碘化铋钾 C.硅钨酸D．碘化汞钾E．变色酸26．提取生物碱盐不选用的溶剂是A．酸水B．甲醇 C. 乙醇D．水E．氯仿27．分离季铵碱的生物碱沉淀试剂为A. 碘化汞钾B．碘化铋钾C．硅钨酸D．雷氏铵盐 E. 碘一碘化钾28．难溶于水的生物碱是A. 麻黄碱B．氧化苦参碱 C. 小檗碱D．伪麻黄碱E．黄连碱29．毒性较强的生物碱是A．次乌头碱B．黄连碱 C. 药根碱D．乌头原碱E．表小檗碱30．麻黄碱可与下列哪种试剂发生颜色反应A．二硫化碳碱性硫酸铜B．碘化铋钾C．硅钨酸D．碘化汞钾 E. 苦味酸31．检识小檗碱常用的显色反应是A. 氯化汞沉淀反应B．铜络盐反应C．苦味酸反应 D. Vitali反应E．漂白粉反应32．阿托品属于A．内消旋体B．右旋体 C. 左旋体D．外消旋体E．都不是33．存在于黄连中的小檗碱属于A．季铵碱B．酚性季铵碱 C. 芳胺碱D．叔胺碱 E. 酚性叔胺碱34．下列生物碱碱性最强的是A．季铵碱B．叔胺碱C．仲胺碱D．伯胺碱E．酰胺碱35．麻黄碱的碱性小于伪麻黄碱是因为A．诱导效应B．共轭效应C．空间效应 D. 立体效应 E. 共轭酸的氢键效应[36～40]A．杂化方式B．诱导效应C．共轭效应D．空间效应E．分子内氢键36．东莨菪碱碱性比莨菪碱弱是因为37．秋水仙碱碱性弱的原因是由于38．麻黄碱碱性强于去甲麻黄碱是由于39．小檗碱碱性强的原因是由于40．伪麻黄碱碱性强于麻黄碱是由于[41～45]A. 苦参碱B．小檗碱盐酸盐C．麻黄碱 D. 乌头碱 E. 莨菪碱41．与CS2、CuSO4、NaOH试液可产生黄棕色沉淀的是42. 与NaOH、Me2CO生成黄色结晶性加成物的是43．与浓硝酸、氢氧化钾的醇溶液呈深紫色，渐转暗红色，最后颜色消失的是44．酸性溶液中加入漂白粉，溶液变樱桃红色的是45．加热条件下皂化开环生成溶于水的羧酸盐，酸化后又可环合的是[46～50]46．上述化合物碱性最强者47．上述化合物碱性最弱者48．上述化合物碱性处于第二位者49．上述化合物碱性处于第三位者50．上述化合物碱性处于第四位者二、多项选择题{第二章}1．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变2．如果从水提取液中萃取亲脂性成分，常用的溶剂是A．苯B．氯仿C．乙醚 D. 正丁醇E．丙酮3．结晶物的纯度应由化合物的下列哪项来判断A．晶形B．色泽C．熔点和熔距D. 在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E. 前面四项均需要4．检查化合物纯度的方法有A．熔点测定B．薄层色谱法C．纸色谱法D．气相色谱法E．高效液相色谱法5．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定6．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是A．乙醚> 水 > 甲醇B．水> 乙醇 > 醋酸乙酯C．水> 石油醚 > 丙酮B．D．甲醇> 氯仿 > 石油醚E．水> 正丁醇 > 氯仿7．下列溶剂中属于极性大又能与水混溶的是A．MeOH B．EtOH C．n-BuOH D．Et2O E．t-BuOH８．研究天然药物化学成分时常采用的各种色谱方法，可用于化合物的A．提取B．分离C．精制D．鉴别E．结构测定{第三章}1．酶水解具有A. 专属性B．选择性C．氧化性D．温和性E．不可逆性2．水解后能得到真正苷元的水解方法是A. 酶水解B．酸水解C．剧烈酸水解D．碱水解E．氧化开裂法3．Smith裂解法中用到的试剂有A. 过碘酸B．四氢硼钠C．浓硫酸D．氢氧化钠E．稀盐酸4．自中药中提取苷类成分，常选用的溶剂是A.水B．乙醇C．醋酸乙酯D．乙醚E．石油醚5．用硅胶薄层检识糖时，为提高点样量，可加入A. 硼酸B．磷酸二氢钠C．磷酸氢二钠D．醋酸钠E．亚硫酸氢钠{第四章}1．PH梯度萃取法分离黄酮类化合物A．将总黄酮溶解与亲脂性有机溶剂中B．以碱液为萃取液C．适用于苷类和苷元类D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类E．酸性弱的黄酮先被萃取出来2．黄酮苷元按结构分类，主要依据是A．三碳链的氧化程度B．是否连接糖链C．B链连接位置D．来自何种植物E．三碳链是否成环3．中药槐米中的主要有效成分A．是槲皮素B．在冷水和热水中溶解度相差悬殊C．能与四氢硼钠反应D．能与硼酸络合E．可用碱溶酸沉法提取4．可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是A.四氢硼钠反应B醋酸铅反应 C.醋酸镁反应D盐酸—镁粉反应E锆—枸橼酸反应5．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是A．具7—OH B具邻二酚羟基C具3—OH D具5—OH E3—OH和5—OH缺一不可6．从中药中提取黄酮类化合物可采用A．溶剂提取法B铅盐沉淀法C碱溶酸沉D水蒸气蒸馏法E．聚酰胺色谱法{第五章}1、下列醌类成分与无色亚甲蓝显蓝色的是A．苯醌B．萘醌 C.菲醌D．蒽醌E．蒽酮2、羟基蒽醌对醋酸镁呈蓝紫色的是A．1,8-二羟基B．1,2-二羟基 C. 1,3,4-三羟基D．1,4,8-三羟基E．1,5,6-三羟基{第六章}1、香豆素类成分的生物活性主要有A. 抗菌作用B．光敏活性 C. 强心作用D．解痉利胆作用E．抗凝血作用2、小分子游离香豆素具有的性质包括A. 香味B．挥发性 C. 升华性D．能溶于乙醇E．可溶于冷水3、游离木脂素可溶于A. 乙醇B．水 C. 氯仿D．乙醚E．苯4、香豆素的提取方法有A. 溶剂提取法B．活性炭脱色法 C. 碱溶酸沉法D．水蒸气蒸馏法E．分馏法5、组成木脂素的单体有A. 桂皮酸B．烯丙苯 C. 桂皮醇D．桂皮醛 E. 丙烯苯{第八章}1．符合甲型强心苷元结构特征的是A．C／D环顺式稠合B．B／C环反式稠合 C. C18、C19都是β-构型D．C17连接五元不饱和内酯E．C17连接六元不饱和内酯2．温和酸水解可以切断的苷键是A．苷元与α—去氧糖之间B．α—羟基糖之间C．α—去氧糖之间D．苷元与6—去氧糖之间E．α—去氧糖与α—羟基糖之间{第九章}1．能溶于水的是A．叔胺生物碱B．生物碱盐C．季铵型生物碱D．仲胺生物碱E．酚性生物碱2．可作生物碱沉淀试剂的是A．碘化铋钾B．雷氏铵盐C．硅钨酸 D. 醋酸铅E．钼酸钠3．对生物碱进行分离时，可利用A．碱性差异B．溶解性差异C．分子大小差异D．极性差异E．特殊官能团差异4. 提取生物碱常用的提取方法有A. 醇提取丙酮沉淀法B．酸水提取法 C. 碱提取酸沉淀法D．醇类溶剂提取法 E. 亲脂性有机溶剂提取法5．影响生物碱碱性强弱的因素有A．氮原子的杂化方式B．诱导效应 C. 羟基数目D．内酯结构E．分子内氢键6．亲水性生物碱通常指A．两性生物碱B．游离生物碱 C. 季铵生物碱D．仲胺生物碱E．具有N—O配位键的生物碱7．用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，常用下列试剂处理药材A．石灰水B．氨水C．醋酸铅D．水E．碳酸钙8．硅胶薄层色谱法分离生物碱，为防拖尾可选用A．酸性展开剂B．碱性展开剂C．中性展开剂D．氨水饱和E．醋酸饱和9．小檗碱的检识反应有A. 碘化铋钾试剂B．茚三酮试剂反应 C. 丙酮加成反应D．钼酸钠试剂 E. 漂白粉显色反应10．麻黄碱和伪麻黄碱的区别为A．分子式的不同B．极性的不同 C. 立体结构的不同D．碱性的不同 E. 草酸盐溶解性的不同11．用吸附柱色谱法分离生物碱常用的吸附剂为A．纤维素B．氧化铝C．硅胶D．聚酰胺E．硅藻土12．硅胶色谱法分离检识生物碱，使用碱性展开剂，常用的碱是A．二乙胺B．氨水 C. 碳酸氢钠D．碳酸钠E．氢氧化钠13．溶剂法分离水溶性生物碱时，常用的溶剂有A．丙酮B．正丁醇C．异戊醇D．甲醇 E. 乙醇14．用酸水提取生物碱时，可用A．煎煮法B．回流法 C. 渗漉法D．浸渍法E．连续回流法15．能溶于苛性碱水溶液的生物碱是A．季铵类生物碱B．仲胺类生物碱 C. 酚性叔胺碱D．酚性弱碱性生物碱E．非酚性生物碱16．生物碱的色谱法检识可应用于A．测定中药和中药制剂中生物碱的含量B．检查生物碱的纯度C．确定总生物碱中单体的含量D．鉴定已知的生物碱E. 判断生物碱的碱性强弱17．酸水提取法提取总生物碱时，一般用A．0．5％一1％的盐酸或硫酸B．煎煮法提取C. 提取液通过强酸型阳离子交换树脂柱D. 提取液通过大孔吸附树脂柱E．提取液用氯仿进行萃取18．多数生物碱A. 以结晶形固体、非晶形粉末或液体状态存在B．具挥发性C. 其旋光性不受溶剂、pH等因素的影响D．无色E．生理活性与旋光性有关19．在植物体内，生物碱A．不能以游离状态存在B．多与共存的有机酸结合成生物碱盐C. 往往在植物的某种器官含量较高D．可与无机酸成盐E．多以酯或苷的形式存在20．生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是A. 氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强B．氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C．氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D．生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性增强E．氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强21．生物碱的沉淀反应A. 一般在稀酸水溶液中进行B．可不必处理酸水提取液C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂E. 可应用于生物碱的分离纯化22．用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般A. 先用酸水湿润药材B．先用碱水湿润药材C．先用石油醚脱脂 D. 用氯仿、苯等溶剂提取E．用正丁醇、乙醇等溶剂提取23．常用于检识生物碱的试剂是A．碘化铋钾试剂B．醋酸镁试剂C．碘化汞钾试剂D．雷氏盐试剂E．苦味酸试剂24．小檗碱具有的反应有A．碘化铋钾红色沉淀B．漂白粉呈红色C．与丙酮生成结晶D．氯化汞试剂白色沉淀 E. 雷氏盐沉淀呈粉红色25．麻黄草中检识麻黄碱的方法有A. 氯化汞反应B．铜络盐反应 C. 雷氏盐沉淀反应D．碘化铋钾反应 E. 二硫化碳碱性硫酸铜反应26．分离酚性生物碱和非酚性生物碱的步骤包括A．二者混合物的氯仿溶液用5％氢氧化钠溶液萃取B．将碱水萃取液调偏酸性，使酚羟基游离C．用碳酸钠碱化，再用氯仿萃取出酚性生物碱D．将碱水萃取液调弱碱性，用氯仿萃取出酚性生物碱E．将碱水萃取液加热，过滤，滤液酸化后再碱化，用氯仿萃取出酚性生物碱三、填空题{第二章}1．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的有关，溶剂可分为、、。

天然药物化学第三章糖和苷

D-葡萄糖
O
O
同侧
β
α
异侧
Haworth式：式 C1-OH与C5（或C4）上取代基之间的关系：上取代基之间的关系：与同侧为β，异侧为。同侧为，异侧为α。
糖的绝对构型（、）糖的绝对构型（D、L）以α-OH甘油醛为甘油醛为标准，标准，将单糖分子的编号最大的不对称碳原子的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方法。的构型与甘油醛作比较而命名分子构型的方法。
H O
去氧糖
O H
H
O
C
3 O H O
C 3 H O C 3
O C H 磁麻糖 H O 3
H 夹竹桃糖
C
糖醛酸：糖醛酸：
H O
O H O H O
O O
B H

H O O H
a
glucquronic acid（D-葡萄糖醛酸）葡萄糖醛酸）（ O 葡萄糖醛酸
糖醇：糖醇：
H O H O H O H
CHO CHO CHO H CH2OH C OH CH3
CH2OH
D-葡糖萄
O
D 型 α -OH甘醛油 β -D-葡糖萄
L-鼠糖李
O CH 3
α -L-鼠糖李
环的构象
O O
Angyal用总自由能来分析构象式的稳定性， Angyal 用总自由能来分析构象式的稳定性，用总自由能来分析构象式的稳定性比较二种构象式的总自由能差值，比较二种构象式的总自由能差值，能量低的是优势构象。势构象。如：葡萄糖的二种构象式的比较：葡萄糖的二种构象式的比较：
2、Fehling（菲林）反应、（菲林）
为还原性糖的反应，为还原性糖的反应，产生砖红色氧化亚铜沉淀菲林试剂：菲林试剂：硫酸铜与酒石酸钾钠的碱溶液

天然药物化学各章习题及参考答案

天然药物化学各章习题及参考答案天然药物化学各章习题及答案(答案见最后) （第⼗、⼗⼀不是重点，没有）第⼀章（⼀）⼀、名词解释1、⾼速逆流⾊谱技术2、超临界流体萃取技术3、超声波提取技术4、⼆次代谢过程⼆、以下每⼀道考题下⾯有A、B、C、D、四个备选答案。

请从中选择⼀个最佳答案。

1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（）A. 纤维素B. 展开剂中极性较⼩的溶液C. 展开剂中极性较⼤的溶液D. ⽔2、硅胶⾊谱⼀般不适合于分离（）Ａ、⾹⾖素类化合物Ｂ、⽣物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物3、⽐⽔重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3B. 苯C. Et2 OD. ⽯油醚4、利⽤溶剂较少提取有效成分较完全的⽅法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法5、由甲戊⼆羟酸演变⽽成的化合物类型是A. 糖类B. 萜类C. 黄酮类D. ⽊脂素类6、调节溶液的pH改变分⼦的存在状态影响溶解度⽽实现分离的⽅法有A．醇提⽔沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法7、与⽔不分层的有机溶剂有：A. CHCl3B. 丙酮C. Et2 OD. 正丁醇8、聚酰胺层析原理是A物理吸附B氢键吸附C分⼦筛效应D、化学吸附9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A. 杂质B. ⼩分⼦化合物C. ⼤分⼦化合物D. 两者同时下来三、判断对错1、某结晶物质经硅胶薄层层析，⽤⼀种展开剂展开，呈单⼀斑点，所以该晶体为⼀单体。

( )2、糖、蛋⽩质、脂质、核酸等为植物机体⽣命活动不可缺少的物质，因此称之为⼀次代谢产物。

（）3、⼆氧化碳超临界流体萃取⽅法提取挥发油，具有防⽌氧化、热解及提⾼品质的突出优点。

（）4、⾊谱法是分离中药成分单体最有效的⽅法（）5、铅盐沉淀法常⽤于中药⽣产中除去杂质。

（）6、植物成分的⽣物转化，可为⼀些化合物的结构修饰提供思路，提供新颖的先导化合物。

（）7、在活性筛选⽅法的指导下进⾏化合物的分离提取要求分离⼯作者与活性测试⼈员两个⽅⾯的配合。

(完整版)天然药物化学-第3章苯丙素类-126完美修正版

6．木脂素的基本结构可分为 _简单木脂素，单环氧木脂素，双环氧木脂素，木脂内酯，联苯环辛烯型木脂素等类型。 7．香豆素广泛存在于高等植物中，尤其在 ____伞形_科、_芸香___科中特别多，在植物体内大多数的香豆素 C7-位有 ___含氧基团 __。
8．香豆素常用提取分离方法有 _溶剂法，碱溶酸沉法，水蒸汽蒸馏法。 9．秦皮中具有抗菌作用的香豆素化合物为 ____ 七叶内酯 ___和_七叶苷 __。 10．单环氧木脂素的结构包括 _7-O-7’， 9-O-9 ，7-O-9 ’三大类。 11．五味子中的木质素基本结构属于 ____联苯环辛烯型 __型。
C.7- 羟基香豆素 D.6- 羟基 -7- 甲氧
5．下列化合物属于香豆素的是（ A ）
A. 七叶内酯苷
B. 连翘苷
C. 厚朴酚
D. 五味子素
E. 牛蒡子
6．Gibb ′s 反应的试剂为（ B ）
A. 没食子酸硫酸试剂
B. 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺
C. 4-氨基安替比林 -铁氰化钾浓硫酸
D. 三氯化铁—铁氰化钾
2．
HO
HO
OO
HO
OO
与
HO
A
B
答： A 、 B 分别用 Gibb ＇ s 试剂（ 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺）鉴别，如果反应生成蓝色化合物是 A ，化合物 B 不产生颜色；或用 Emerson 试剂（ 4-氨基安替比林 -铁氰化钾）反应鉴别， A 生成红色化合物， B 不产生颜色。
3．
HO
C．7， 8 - 二羟基香
D． 3,6 –二羟基香豆素
E．6- 羟基香豆素
16．区别 6， 7- 呋喃香豆素和 7， 8- 呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后

天然药物化学-生物碱

02
在动物中，生物碱主要存在于昆虫、蛇类、海洋生物等有毒物
种中，作为防御性物质。
微生物中的生物碱主要与微生物的代谢活动相关，具有抗菌、
03
抗病毒等活性。
02 生物碱的提取与分离
CHAPTER
生物碱的提取
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、氯仿等从植物中提取生物碱，根据不同溶剂的极性选择合适的提取方法。
CHAPTER
新药研发中的生物碱
01
02
03
抗癌药物
生物碱具有抑制肿瘤细胞生长和扩散的作用，是抗癌药物研发的重要来源。
抗病毒药物
一些生物碱具有抑制病毒复制和传播的作用，为抗病毒药物的研发提供了新的思路。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用，可用于抗炎药物的研发。
生物碱的资源保护与可持续利用
谢谢
THANKS
利用生物碱在不同溶剂中的溶解度差异，通过多次萃取将生
物碱与其他成分分离。
沉淀法
利用生物碱的酸碱性或与其他试剂的反应，生成难溶于水的沉淀物，从而实现分离。
色谱法
利用色谱技术的原理，如薄层色谱、柱色谱等，将生物碱与其他成分进行分离。
膜分离法
利用膜的选择透过性，将生物碱与其他成分进行分离，常用
抗病毒作用
生物碱能够抑制病毒的复制过程，降低病毒的致病力，对多种病毒性疾病具有治疗作用。
代表性药物
黄连素、麻黄碱等。
抗炎作用
抗炎机制
生物碱通过抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，同时还能够抑制免疫反应，缓解过敏症状。
代表性药物
水杨酸、穿心莲内酯等。
其他药理作用
心血管系统作用
生物碱能够扩张血管、降低血压、抗心律失常等，对心血管系统具有保护作用。

药学概论-第三章-天然药物化学

• 现代研究证明，麻黄中的挥发油成分α-松油醇是其发汗散寒的有效成分；其平喘的有效成分是麻黄碱和去甲麻黄碱；而利水的有效成分则是伪麻黄碱。
二、改进传统药物剂型、提高临床疗效较粗糙，给药途径太少，服用剂量较大，临床疗效缓慢，有些剂型使用不便，以致在许多方面不能适应现
第一节天然药物化学的性质与任务
一、天然药物化学的性质
天然药物化学（chemistry of natural medicines）
是应用现代科学理论与方法研究天然药物化学成
分的一门学科,在分子水平上研究天然药物的药效物质基础及其防治疾病规律的一门综合性学科。
二、天然药物化学的任务
●探明天然药物中作为药效基础的化学成分
六、新药创新
从天然药物和中药中发现具有生物活性的先导
化合物，经过结构修饰或改造，是目前快速、低廉的创新高效低毒新药的重要途径。
例如：
氢化、甲基化
青蒿素
蒿甲醚
具有抗疟疾活性的青蒿素，为一热不稳定化合物，将其氢化、甲基化制成蒿甲醚衍生物后，稳定性明显提高，抗疟疾活性更加增强。
例如：
吗啡
哌替啶
浸渍法
粉碎好的药材放入提取用的容器中，加入溶剂使没过药面，浸泡12小时。滤出溶剂，加入新的溶剂继续提取 12h后
渗漉法
出水口
进水口
回流
连续回流（索式提取）
1.3 回收溶剂的方法
●蒸馏 ●旋转蒸发
●减压蒸馏 ●薄膜蒸发
●喷雾干燥
●冷冻干燥
旋转蒸发仪
2、水蒸气蒸馏法
用于能随水蒸气蒸馏，而不被破坏的难溶于水的成分。该类成分有挥发性，在100℃时有一定蒸气压，当水沸腾时，该类成分一并随水蒸汽带出，再用油水分离器或有机溶剂萃取法，将这类成分自蒸馏液中分离。可用水蒸气蒸馏装置或挥发油测定器。