(精品备课)高中化学 第3章 第1节 第1课时 醇 精品导学案 新人教版选修五

第三章烃的含氧衍生物

第一节醇酚

第1课时醇

●新知导学

1．醇的定义、分类、命名

(1)定义：

醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团是羟基(－OH)。

(2)分类

CH3CH2OH

②根据羟基所连烃基的种类

(3)命名

羟基羟基

例如：命名为3－甲基－2－戊醇。

2．醇的物理性质及其递变规律

(1)沸点

①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了氢键。

②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。

③碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点越高。

(2)溶解性

甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶。这是因为这些醇与水形成了氢键。

3．醇的化学性质

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O－H键和C－O键的电子对偏向于氧原子，使O－H键和C－O键易断裂。

取代取代消去氧化

2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑ CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O

CH 3CH 2OH ＋HBr −→−∆

CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH ＋HOCH 2CH 3――→浓硫酸

140℃CH 3CH 2－O －CH 2CH 3＋H 2O

2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag

△

2CH 3CHO ＋2H 2O C 2H 5OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O ●自主探究

1．“－OH”与“OH －

”有何区别？

提示：“－OH”称为“羟基”，是决定醇的化学特性的官能团，不能单独稳定存在，是有机物分子中的结构“片断”，呈电中性，其电子式是·O ·

×H ，含一个未成对电子，故其具有极高的化学活性。羟基与链烃基相连的物质称作醇。“OH －

”读作“氢氧根离子”，其电子式是[∶O ·

×H]－

，它没有未成对电子，可以稳定地存在于溶液或高温熔融的碱中，有时氢氧根离子可决定物质的种类或溶液的酸碱性。例如，如果一种物质电离产生的阴离子全部是OH －

，那么这种物质

称为碱；如果溶液中c (OH －)>c (H ＋

)说明该溶液呈碱性。 2．符合分子式C n H 2n ＋2O 的物质是否一定是醇？

提示：不一定，含有羟基且羟基直接与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物才是醇，如CH 3OCH 3就不是醇。 3．溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH 反应条件 NaOH 醇溶液加热 浓H 2SO 4，加热至170℃ 化学键的断裂 C －Br 、C －H C －O 、C －H

化学键的生成

反应产物

CH 2===CH 2、HBr

CH 2===CH 2、H 2O

乙醇的性质及醇类的有关反应规律 ●教材点拨

1．乙醇的化学性质与结构的关系

如图所示，乙醇分子中有五种不同的共价键，在发生不同反应时化学键断裂的部位不同。

(1)与金属钠反应

断裂d 键，化学方程式为：2CH 3CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2ONa ＋H 2↑。

(2)自身消去反应

乙醇在发生消去反应时断裂a 、c 键，化学方程式为：CH 3－CH 2OH ――→浓硫酸

170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 。 (3)与氧气反应

乙醇在催化氧化生成乙醛时断裂b 、d 键，化学方程式为：2CH 3－CH 2OH ＋O 2――→催化剂

△。

(4)与氢溴酸反应

乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应时，断裂c 键。化学方程式为：C 2H 5－OH ＋HBr −→−

∆

C 2H 5－Br ＋H 2O 。

提示：应用醇与金属钠的置换反应，可以测定醇分子中所含活泼氢(或羟基)的数目，羟基数目与生成H 2的对应关

系是：－OH ～1

2

H 2。

2．醇类的有关反应规律 (1)醇的消去反应规律

①醇分子中，连有－OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

②若醇分子中与－OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 不能发生消去反应生成烯烃。

(2)醇的催化氧化规律

醇分子中，－OH 上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水，而醇本身形成了

不

饱和键。2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag

△

2CH 3－CHO ＋2H 2O ①形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。R －CH 2OH ――→Cu ，O 2

△

R －CHO R －CH 2OH ――→KMnO 4，H

＋

R －COOH

③形如的醇，一般不能被催化氧化。

(3)醇的取代反应规律

醇分子中，－OH 或－OH 上的H 原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。如

●典例透析

(2014·经典习题选萃)乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中，

不正确的是( )

A ．与金属钠反应时键①断裂

B ．和浓H 2SO 4共热到170℃时，键②与键⑤断裂

C ．和浓H 2SO 4共热到140℃时，仅有键②断裂

D ．在铜催化下与O 2反应时，键①和键③断裂

【解析】 选项A 乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，是乙醇羟基中的键①断裂；选项B 乙醇与浓硫酸共热到170℃时发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂；选项C 是乙醇发生分子间脱水生成乙醚，断裂的键是①和②；选项D 是乙醇催化氧化生成乙醛，断裂的键是①和③。【答案】 C

●变式训练

1．(2014·经典习题选萃)下列对乙醇在化学反应中的断键描述不正确的是( )