醇酚醚醛酮的化学性质共30页

有机化学课件

定义
烷烃是一类仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物，分子中的碳原子都以单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到“饱和”。
命名
根据碳链的长度，分别称为甲烷、乙烷、丙烷等。对于含有支链的烷烃，采用“基数命名法”，并标注支链位置。
性质
烷烃具有较低的沸点、熔点和密度，不溶于水，化学性质相对稳定，主要发生取代反应。
醛、酮、醌
醌的分类和命名
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，根据取代基的不同，醌可分为苯醌和萘醌等。醌的命名遵循系统命名法。
醌的物理性质
醌通常为固体，颜色较深，具有特殊的气味。
醌的化学性质
醌具有较高的化学稳定性，可发生亲电取代反应和亲核加成反应等。
羧酸及其衍生物
羧酸的分类和命名
羧酸是羧基与氢原子和一个烃基相连的化合物，根据烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸。羧酸的命名遵循系统命名法。
胺的化学性质
胺类化合物具有碱性，可以与酸反应生成盐；同时胺类化合物还具有还原性，可以被氧化
剂氧化。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的定义和性质
重氮化合物是一类含有重氮基（-N=N-）的有机化合物，具有不稳定性，容易发生分解反应。
偶氮化合物的定义和性质
偶氮化合物是一类含有偶氮基（-N=N-）的有机化合物，通常为有色物质，具有良好的染色性能。
醚的化学性质
醚可发生开裂反应、氧化反应等，其反应活性受氧原子和烃基结构的影响。

醛、酮、醌
醛的分类和命名
醛是羰基与氢原子和一个烃基相连的化合物，根据烃基的不同，醛可分为脂肪醛和芳香醛。醛的命名遵循系统命名法。
醛的物理性质
醛的沸点、熔点和密度等物理性质与烃类相似，但受羰基影响，其性质有所差异。

醇酚醚详解演示文稿

醇酚醚详解演示文稿
第1页，共56页。
优选醇酚醚
第2页，共56页。
2.醇的分类
●醇可分为一元醇、二元醇及多元醇，如
CH3OH CH3CH2OH HOCH2CH2OH
甲醇
乙醇
乙二醇（甘醇）
CH2 OH CH OH CH2 OH
CH2OH HOCH2 C CH2OH
CH2OH
丙三醇（甘油）
季戊四醇
第3页，共56页。
③消除重排---大多按E1机理进行
例 1： CH3 CH
CH3 浓 C CH3
H2SO4
OH CH3
CH3 CH3 CH3 C C CH3
第21页，共56页。
6.氧化反应
[O]
OH
-H2O
RCH2OH
R C OH
H
O RCH
H
[O]
OH
-H2O
O
R C OH
R C OH
RC R
R
R
⑴ ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ化
R R C OH
①分子间脱水
2 CH3CH2OH
H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
2 CH3CH2CH2CH2OH
H2SO4 回流
(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O
第19页，共56页。
②分子内脱水
CH3CH2OH
H2SO4 170℃
CH2 CH2 +
H2O
醇脱水的反应活性次序是：30 > 20 > 10
6 ArOH + FeCl3
[Fe(OAr)6]3-
+
+ 6 H + 3 Cl

有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚

有机化学课件
32
第七章醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).

醇、酚、醚

第十章醇、酚、醚一基本内容1．定义和分类（1）醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物（不包括某些化合物的烯醇式）。

羟基-OH 是醇的官能团。

根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。

根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。

根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。

值得注意的是，在多元醇分子中，两个或三个羟基连在同一个碳原子上的化合物不稳定，容易失水生成醛、酮或羧酸；羟基连在双键碳原子上的醇为烯醇，烯醇与醛或酮形成动态平衡：（2）酚酚为芳烃中芳环上的氢原子被羟基取代而成的化合物。

根据分子中所含羟基的数目，可分为一元酚（如苯酚）、二元酚（如对苯二酚）和多元酚（如1，3，5-间苯三酚）。

（3）醚醚可以看作是水分子中两个氢分子被烃基取代而生成的化合物。

两个烃基相同的称为简单醚，通式为ROR ；两个烃基不同的称为混合醚，通式为ROR ˊ。

随着烃基的结构不同可分为：二烷基醚、二芳基醚、烷芳混合醚、乙烯醚、环醚等。

2．反应（1）醇的反应主要发生在羟基上，由C-OH 键和O-H 键的断裂而引起的反应。

（ⅰ）酸碱性：醇分子中含有极化的O-H 键，电离时生成烷氧基负离子和质子而具有微弱的酸性；羟基上的氧原子有孤对电子，也能接受质子，因而又有一定的碱性。

由于烷氧基在溶剂中的溶剂化程度不同，所以醇的酸性次序有H 2O>CH 3OH>伯醇>仲醇>叔醇。

醇分子中烷基上的氢被电负性大的原子取代，其酸性增强，如：2，2，2-三氟乙醇（pK a =12.4）的酸性比乙醇（pK a =15.9）强得多。

这样的取代基越多及距离羟基越近，取代醇的酸性越强。

醇的酸性虽然很弱，但能与K 、Na 、Mg 、Al 等活泼金属、NaH 、RMgX 、RLi 及其他强碱作用生成醇金属化合物。

如：CH 3OH + Na +H - → CH 3O -Na + H 2↑。

醇酚醚的化学性质

OH + 3Br2 H2O Br OH Br
Br OH + 3Br2 SO3H H2O Br OH
白色沉淀 Br
SO3H 白色沉淀
如要得到一卤代产物……
OH + Br2 HOAc 回流 Br
OH OH NO2
CS2 5 C
OH +
OH Br + HBr
2）. 硝化
OH
20%HNO3 25 C NO2 15% OH 浓HNO3 O2 N
活性
R3COH>R2CHOH>RCH2OH 叔醇的脱水较常用，有时也用仲醇，伯醇少用。
CH3CH2CH2CH2OH
Al2O3
CH3CH3CH
CH2 + H2O
2). 分子间脱水
2 ROH H+ ROR + H2O 醚 H2SO4 140 C C2H5OC2H5 + H2O 乙醚
CH3CH2OH
与卤化磷反应的特点：1）不发生重排。 2）副反应：成酯。
副反应：
ROH + PCl3 ROH + PCl5 (RO)3P + HCl 亚磷酸酯 (RO)3PO + HCl 磷酸酯
3.成酯反应
能与无机酸（H2SO4、HNO3、H3PO4 等）和有机酸（以后讨论）成酯。
CH3CH2OH + HOSO2OH CH2 CH3CH2OSO2OH + H2O 硫酸氢乙酯 CH2 + HOSO2OH
C H3
CH3 C OH CH3
Conc. HCl r.t
C H3
CH3 C Cl CH3
醇的鉴别：
适用于C6以下叔、仲、伯醇的鉴别。

醇、酚、醛、酮、醚类药物的性质资料

盐酸苯海拉明的含量测定 ——方法分析

原理
本法是利用盐酸苯海拉明结构中脂肪叔胺呈弱碱性，在冰醋酸的酸性溶剂中提高碱性后，再与高氯酸滴定液产生定量反应。其反应方程式为：
CH3 CH O CH2 CH2 N CH3
.HCl
CH3COOH (CH3CO)2O
CH3 CH O CH2 CH2 N CH3
苯酚的鉴别试验：取本品0.1g，加水10ml溶解后，取溶液5ml，加溴试液，即生成瞬间溶解的白色沉淀，但溴试液过量时，即生成持久的沉淀。甲酚的鉴别试验：取本品的饱和水溶液，加溴试液，即析出淡黄色的絮状沉淀。

鉴别试验——红外吸收光谱法
苯酚或甲酚的红外吸收光谱均应与对照的图谱一致。具体操作方法与对照图谱见《药品红外光谱图集》
注意事项 1.本实验需加入适量醋酸汞试液，使其与盐酸反应生成难电离的氯化汞，以防止盐酸的干扰。 2.本法做空白试验的目的：以减少指示剂消耗少量的高氯酸滴定液带来的误差。
麻醉乙醚的杂质检查
酸度醛类过氧化物异臭不挥发物

麻醉乙醚的杂质检查 ——酸度
主要是指在制备时引入的副产物如乙酸等，采用酸碱滴定法检查。取水10ml，加溴麝香草酚蓝指示液2滴，滴加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L），边滴边振摇至显蓝色；加本品25ml，密塞振摇混合，再加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.30ml，振摇，水层应仍显蓝色。

麻醉乙醚的杂质检查 ——醛类

原理
醛与亚硫酸氢钠发生加成反应，加成物在碳酸氢钠碱性下又分解成亚硫酸氢钠，而亚硫酸氢钠能与碘发生反应。
O H3C C H +NaHSO3 H3C

(2012)有机化学第七章醇、酚、醚

酚羟基是一个强的邻、对位定位基，活化了苯环，使其易于发生亲电取代反应。比较苯、苯酚分别与溴水、硝酸反应的条件及其产物。有关反应式：

1．卤代:
2．硝化: 3．磺化:

（三）与FeCl3的显色反应

凡具有酚羟基结构和烯醇式（—C=C—OH）结构的化合物都能与与FeCl3的显色反应。
OH 、 OH
CH OH
CH OH
C H 2OH
2 H IO 4
C
O
O
C OH
H
O
C H
H
H
四、硫醇
硫醇（thio-alcohol）的官能团是巯基（-SH）。硫醇可看作醇分子中的氧原子被硫原子取代的产物。
（一）硫醇的命名

按相应的醇命名，在醇字前加“硫”字。
C H 3C H 2S H
C H 2S H
乙硫醇
第七章

醇、酚、醚
（alcohols、phenols、ethers）
醇：脂肪烃基或芳香烃的侧链与羟基相连形成的化合物。酚：羟基与芳香烃的苯环直接相连形成的化合物。醚：醇或酚中羟基上的氢被烃基（脂肪烃基或芳香烃基）取代后形成的产物。

R OH
Ar OH
R
O R'
醇
酚
醚
C HO H OH HO H H OH H OH C H2O H
2. 氧化反应
硫醇的氧化表现在巯基上，实质是脱氢反应。
-2 2
[H ] R S S R
R SH
+ 2 [H ]
二、结构
δ O δ
-
OH δ
-

醇酚醚

67％
+ Br2
CS2orCCl4
。 0-5 C
Br
33%
+ HBr
(2) 磺化
OH
浓H2SO4
OH
SO3H +
OH
浓H2SO4
4 3 1 2
OH
SO3H
。 20 C (动力学控制) 。 100 C (热力学控制)
SO3H
49% 10% 51% 90%
SO3H
4-羟基-1,3-苯二磺酸
(3) 硝化
OH + 3Br2
H2O
Br
OH Br
Br ° ) (×
Br2/H2O
Br
Br » (Æ Br Br
££± £² £
O
)
£££ ¨££ ê £
££± £² £
意义：①检出微量C6H5OH； ②定量分析C6H5OH（重量法）。
若想得到一元溴代产物，反应须在非极性溶剂，低温下进行：
OH OH OH + Br
-萘酚 - 萘酚
OH OH OCH3 邻甲氧基苯酚 o-甲氧基苯酚
OH COOH 邻羟基苯甲酸
CHO
b-萘酚 -萘酚
OH 对羟基苯甲醛
二、酚的结构
dH O
dd-
O
..
H
p-共轭效应
p-π 共轭效应的结果：
1、减小了C-O键的极性，使-OH不容易离去。
2、增加了O-H键的极性，使酚表现出弱酸性。 3、苯环上的电子云密度增加，有利于苯环上的亲电取代反应（邻、对位定位基）。
。 3 ROH [O]
不被氧化或生成氧化碎片
[O] = KMnO 4、K 2Cr2O7+H2SO4、CrO 3+HOAc

《有机化学》第九章醇、酚、醚的结构与性质

第九章醇、酚、醚的结构与性质前言(1) 醇的结构与性质醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基（﹣OH）取代的产物。

和水分子一样，醇分子中氧原子也是sp3杂化的，sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键，还有两对孤电子对，在两个sp3杂化轨道上，因此醇分子不是直线型，而是角型的，所以醇分子是极性分子。

由于醇中含有羟基，分子间可以形成氢键，因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和沸点高得多。

随着分子量的增加，羟基在醇分子中比例减小，羟基对醇的影响减小，从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。

低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。

羟基是醇的官能团，醇的化学性质也是由羟基引起的，主要是羟基的活性；羟基被取代的反应；羟基的氧化反应以及β﹣H的活性等。

(2) 酚的结构与性质酚羟基与芳羟基直接相连，羟基氧原子是sp2杂化的，还有一对孤电子在未杂化的p轨道上，p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p－π共轭效应，其结果p电子云向苯环转移，而羟基氧氢之间的电子云向氧原子转移，使氢容易以离子形式离去，具有部分双键的性质，难以被取代，当氧原子电子云向苯环转移，使苯环电子云密度升高，因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。

(3) 醚的结构与性质醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。

氧原子也是 sp 3 杂化的，因此醚不是直线型结构，而是角形结构，醚是极性分子。

与醇相比，醚分子间不能形成氢键，沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醚沸点是34.6℃ ，而丁醇的沸点为117.8℃ 。

但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。

醚分子中的氧可与水形成氢键，所以醚在水中有一定溶解度，乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ，对于环状醚，由于成环缘故，氧原子外突，形成氢键的能力较强，因此四氢呋喃， 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。

醚是一类相当不活泼的化合物（环醚除外），醚链对于碱，氧化物，还原剂都是十分稳定。

第八章醇、酚、醚

卢卡斯试剂来鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇
反应机理：亲核取代
大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按SN1反应机制进行的，伯醇主要按SN2反应机制进行。
仲醇反应时，由于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。
+HCl
主要产物
不同的醇在与相同的氢卤酸反应时，醇的活性为：烯丙型醇,苄醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇＞甲醇
硫酸二甲酯
+
H 2S O 4
硫酸二甲酯为无色液体，是常用的甲基化试剂，剧毒，使用时注意安全。
4、醇的脱水反应（1）分子内脱水-------生成烯烃
OH H2 SO 4 140 C Cyclohexanol Cyclohexene
o
+ H 2O
醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应脱水反应也服从查依采夫（Saytzeff）规律。反应是按E1反应机制进行，醇的反应活性为：叔醇＞仲醇＞伯醇。
一些特殊结构的醇可以发生重排，得到结构不同的烯。
CH3 CH3 C CH3 CH CH2
0.4 %
CH3 CH3 C CH3 CH OH
CH2
CH3
CH3
85% H3PO4 △
CH3
C CH3
CH
CH3
80 %
CH3 C CH CH3
20 %
CH3
（2）分子间脱水------生成醚
浓H2SO 4
6-羟基-2-萘磺酸
8.1.3 物理性质
除少数酚外，多数为固体，在空气中易被氧气氧化，产生
杂质，使其带有颜色。
酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水中的溶解度不
大，但随着酚中羟基的增多，水溶性增大。

第9章醇、酚、醚

邻甲苯酚邻羟基苯甲酸 (水杨酸) 2–羟基–4–甲氧基苯乙酮
[总结有机物的系统命名法的总原则总结] 有机物的系统命名法的总原则: 总结
1.按官能团的优先次序排列, 选择最优先的官能团作为母体官能团, 其它的官能团则作为取代基. 2.选择含有母体官能团的最长碳链作为主链, 主链的编号首先应使母体官能团的编号最小, 其次是使取代基的编号之和最小(即最低系列原则). [附] 常见官能团的优先次序: –COOH、–SO3H > –COOR、–CONH2 > –CHO、–CO– > –OH、–SH > –NH2 > C≡C、C=C > –Ph > –R > –OR、–X、–NO2 (见刘庄编《普通有机化学》P167)
(HO)3P＝O : 甘油三硝酸酯 (硝酸甘油)
O RO–P–OR + 3H2O OR
(RO)3P＝O
有机酸酯: (见 P256) ROH + R′ COOH
R′ OH + H–X
• 反应活性(了解): HI > HBr > HCl •
H+ OH–
R–X + H2O
2. 醇的分类
• 根据羟基所连接的饱和碳原子的类型, 可分为伯醇(1°)、 • •
仲醇(2°) 和叔醇(3°). 根据所含羟基的数目, 可分为一元醇和多元醇. 根据羟基所连的烃基结构, 可分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇.
3. 醇的命名法
① 普通命名法: 根据羟基所连的烃基命名为某(基)醇. 只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书) ② 系统命名法: 命名原则(见书): 选主链、主链的编号例: CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH 4–甲基–2–戊醇 • 不饱和醇的命名: 根据其不饱和键称为某烯醇或某炔醇. 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) • 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3 OH OH 2,4–戊二醇 • 脂环醇的命名: 根据脂环烃基命名为环某醇. 如环己醇 • 芳香醇的命名: 把苯环看作取代基. 如 2–苯基乙醇 • 常见俗名: 酒精(乙醇)、甘油(丙三醇)、肌醇(环己六醇)

人教版高中化学有机化学中的醇酚和醛的性质与反应

人教版高中化学有机化学中的醇酚和醛的性质与反应有机化学是高中化学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和反应。

其中，醇酚和醛是有机化学中的两个重要的官能团，它们具有独特的性质和反应。

本文将重点介绍人教版高中化学教材中关于醇酚和醛的性质和反应方面的内容。

一、醇的性质与反应1. 醇的性质醇是具有羟基（-OH）官能团的有机化合物，其性质主要受到羟基的影响。

一般来说，醇具有以下性质：（1）醇能与无水铜（Ⅱ）硫酸发生酸碱反应，生成相应的盐。

（2）醇能与酸催化下发生脱水反应，生成烯烃。

（3）醇在碱性条件下易氧化为醛和酮。

（4）醇可以进行氧化反应，生成相应的醛和酸。

2. 醇的反应（1）醇和酸催化剂反应：醇在酸性条件下，可以发生脱水反应，生成烯烃和水。

例如，乙醇可以与浓硫酸反应，生成乙烯。

（2）醇的氧化反应：醇能够进行氧化反应，生成相应的醛和酸。

例如，乙醇在氧气或氧化剂的存在下，可以被氧化为乙醛，再氧化为乙酸。

（3）醇的酯化反应：醇可以与羧酸酐发生酯化反应，生成相应的酯。

例如，醋酸与乙醇反应，生成乙醇酯（醋酸乙酯）。

二、酚的性质与反应1. 酚的性质酚是具有羟基（-OH）官能团的芳香化合物，其性质与醇有相似之处，但也有一些不同之处。

一般来说，酚具有以下性质：（1）酚能与无水铜（Ⅱ）硫酸发生酸碱反应，生成相应的盐。

（2）酚能够与酰氯发生酰基化反应，生成相应的酚醚。

（3）酚的芳香性使其具有较强的稳定性和亲电性。

2. 酚的反应（1）酚与酸催化剂反应：酚在酸性条件下，可以发生脱水反应，生成芳香醚。

例如，苯酚可以与浓硫酸反应，生成苯醚（苯基甲醚）。

（2）酚的酰基化反应：酚可以与酰氯反应，生成相应的酚醚。

例如，苯酚与乙酰氯反应，生成乙酰苯酚。

（3）酚的氧化反应：酚也可以进行氧化反应，生成相应的醛和酸。

例如，苯酚在氧气或氧化剂的存在下，可以被氧化为苯醛，再氧化为苯甲酸。

三、醛的性质与反应1. 醛的性质醛是具有羰基（C=O）官能团的有机化合物，其性质主要受到羰基的影响。

第十章醇酚醚

3. 相对密度一元醇的相对密度大于烷烃，但小于1，多元醇、芳香醇的相对密度大于1。 4. 与某些无机盐形成结晶醇化合物 MgCl2· 6CH3OH CaCl2· 2H5OH 4C
① 有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。如：工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使醇从
乙醚中沉淀下来。
②不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4 等无机盐干燥醇。
R Cl
反应生成的卤代烃不溶于Lucas试剂，溶液出现混浊或分层。 ①叔醇在室温下很快出现浑浊，并分层； ②仲醇要5~10分钟后出现浑浊； ③伯醇在室温下不发生反应，加热才出现浑浊。适用范围：六个碳以下的醇。大于6个碳的醇（苄醇除外）不溶于卢卡斯试剂，易混淆实验现象。
烯丙式醇、叔醇、大多数仲醇，反应是按SN1历程进行的。
§10-1 醇
一、分类、命名和结构
1. 分类（1）根据和羟基相连的碳原子的类型：
CH3
CH3CH2CH2OH
伯醇一级醇(1º 醇)
CH3CH2CHCH3 OH
仲醇二级醇(2º 醇)
CH3
C OH
叔醇
CH 3
三级醇(3º 醇)
（2）根据分子中烃基的类别：
CH3CH2OH
脂肪醇脂环醇
OH
芳香醇
C6H5 C6H5 C OH C 6 H5
三苯甲醇
triphenyl carbinol
主官能团的优先次序为：羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰
胺、腈、醛、酮、醇、酚、胺、醚。
OH
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛 3-hydroxylbutanal
CH2OH
邻羟基苯甲醇 o-hydroxyl benzyl alcohol

第三节卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸

(1)A 的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________________________ ____________________________________________________________________。
1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)医用酒精的浓度通常为 95%。
()
(2)0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟
基。
()
(3)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。
()
(4)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。 ( )
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应苯酚遇 FeCl3 溶液显_紫___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与 FeCl3 作用显色，可用于检验其存在。 ④加成反应与 H2 反应的化学方程式为
______________________________。 ⑤氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
无色 __气__体__ 刺激性气味
易溶于水
乙醛 (CH3CHO)
无色 __液__体__ 刺激性气味
与 H2O、C2H5OH 互溶
(3)化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，以乙醛为例，其发生的主要反应的化学方程式
如下：
还原反应 (加成反应)
CH3CHO＋H2催―△ ―化→剂CH3CH2OH

有机化学第七章醇、酚和醚

苄醇和烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > 甲醇
3o 醇、烯丙醇、苄醇室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 1o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层；加热，反应液混浊、分层；
•卢卡斯试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH CH3
ZnCl2 HCl 室温
CH 3 CH3 C Cl CH3
丙三醇 (甘油) • 以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）. (1) 丙三醇最早是由油脂水解来制备。 (2) 以丙烯为原料制备: ① 氯丙烯法(氯化法)
加上反马？
② 丙烯氧化法(氧化法):
• 甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键). • 工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
1

2
CH2-CH3 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
1
2-苯乙醇 (-苯乙醇)

2
CH2-CH2-OH
(5) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼 ,结构复杂的,应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链 ,并把羟基的数目 ( 以二、三、 …表示 ) 和位次 ( 用 1,2,… 表示 ) 放在醇名之前表示出来. • -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. • -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. • -二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1:
（三）苯甲醇——苄醇 •存在于茉莉等香精油中。 • 工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解而得：
• 苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙醇、甲醇等有机溶剂。
• 羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。