第一章 绪论 有机合成(双语版)
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第一章有机合成绪论
4. Organic Synthesis, Michael B. Smith, University of Connecticut. 2nd Edition, McGrawHill.
5. ，黄培强，靳立人，陈安齐编著，高等教育出版社，2004
第一章有机合成绪论
第一章 绪论
一、有机合成的任务和内容
有机合成或者合成化学家的目的： （ 1）在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物，用
HO
CH3
O
OH
OH
H 3C
第一章有机合成绪论 O H
OH OH
OH
OH OH OH
O OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH OH
紫杉醇是从太平洋红豆杉分离出来的化合物，1971年报 道了其结构，1992年被美国食品和药品管理局（FDA）批准 为治疗乳腺癌和卵巢癌的药物。
Nicolaou小组和Holton小组几乎同时于1994年率先报道 了其全合成。
3
C
H 3C H 3C H
H 2 NOC
N
CN N
C o+
N
N
O NH
CH3
CH3 N
CH3
O
HO
PO
O-
O
N
O OH
第一章有机合成绪论
CONH 2 CONH 2
CH3 CH3 C H 3 CONH 2 CH3
OH
H 2N O
O O
OH
H 2C
OH
OH
HO
OH OH
O
OH
CH3
HO
OH
OH
OH
OH
第一章有机合成绪论
5. ，黄培强，靳立人，陈安齐编著，高等教育出版社，2004
第一章有机合成绪论
第一章 绪论
一、有机合成的任务和内容
有机合成或者合成化学家的目的： （ 1）在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物，用
HO
CH3
O
OH
OH
H 3C
第一章有机合成绪论 O H
OH OH
OH
OH OH OH
O OH
OH
HO OH
O HO
OH
OH OH
紫杉醇是从太平洋红豆杉分离出来的化合物，1971年报 道了其结构，1992年被美国食品和药品管理局（FDA）批准 为治疗乳腺癌和卵巢癌的药物。
Nicolaou小组和Holton小组几乎同时于1994年率先报道 了其全合成。
3
C
H 3C H 3C H
H 2 NOC
N
CN N
C o+
N
N
O NH
CH3
CH3 N
CH3
O
HO
PO
O-
O
N
O OH
第一章有机合成绪论
CONH 2 CONH 2
CH3 CH3 C H 3 CONH 2 CH3
OH
H 2N O
O O
OH
H 2C
OH
OH
HO
OH OH
O
OH
CH3
HO
OH
OH
OH
OH
第一章有机合成绪论
有机化学第一章绪论
脑白金（Melatonine)
MeO
CH2 CH2 NHAc N H
感冒药物
快克，康泰克，白加黑，康必得，速效感冒胶囊，泰诺 主要成份为对乙酰氨基酚
H N O
HO
CH3
对乙酰氨基酚
对乙酰氨基酚能抑制前列腺素的合成而产生解热作用
药物：
HO H
NO2
NO2
H NHCOCHCl 2 CH2OH
H Cl2CHCONH
(b) 碳原子的sp2杂化
(b) 碳原子的sp2杂化
120 120
府视图
(c) 碳原子的sp杂化
(b) 碳原子的sp杂化
(3) 分子轨道理论 (molecular orbital theory)
分子轨道(MO)：由原子轨道线性组合而成。 成键电子在整个分子轨道中运动。
+
+
节面
反键轨道
φ1
He Ne Ar Kr Xe
Cs
Fr
Ba
Ra
La
Ac
Hf
Rf
Ta
Db
W
Sg
Re
Bh
Os
Hs
Ir
Mt
Pt
Uun
Au
Uuu
Hg
Uub
Tl
Pb
Uuq
Bi
Po
At
Rn
Ce Th
Pr Pa
Nd U
Pm
Sm
Eu
Am
Gd
Cm
Tb Bk
Dy Cf
Ho Es
Er Fm
Tm Md
Yb No
Lu Lr
Np
Pu
有机物和无机物的区別
有机化学第1章_绪论
有机化学—研究有机化合物的结构、性能、制 备以及有关理论和方法学的科学。
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由 于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。
2、有机化合物的特性
数量庞大，结构复杂
易于燃烧 熔、沸点较低
H
BCNO F
难溶于水 反应速度较慢
Si P S Cl Br
反应产物复杂
有机化合物中常见的元素 I
普遍存在同分异构现象
分子式相同，结构不同
3、有机化学在医学科学中的重要性
有机化学是医学课程中的重要基础课，也是生 命科学不可缺少的化学基础；作为基础学科的 有机化学，在医学领域中几乎是无所不在；
在考察生理、病理现象时，对各种生理活性物 质和药物的研究及应用，都离不开有机化学的 理论指导和先进的有机化学实验技术。
第三节 分子的极性和分子间的作用力
1、分子的极性
在双原子分子中，共价键的极性就是分子的极性。 多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决 于分子的形状，其偶极矩是各键的偶极矩的向量和。
μ=0 (非极性分子)
H H
H
μ=1.87 (极性分子)
2、分子间的作用力
（1）偶极—偶极作用力：这种作用力产生在 极性分子之间。使分子定向排列。这种分子间 力也称为定向力。
2、分子间的作用力
（3）范德华力：非极性分子在运动中可以产 生瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用 力称为范德华力（也称色散力）。范德华力不 仅存在于非极性分子中，也可存在于极性分子 中。范德华力比共价键作用力弱得多。
+ - + -+-+-
- + -+-+-+
2、分子间的作用力
CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由 于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。
2、有机化合物的特性
数量庞大，结构复杂
易于燃烧 熔、沸点较低
H
BCNO F
难溶于水 反应速度较慢
Si P S Cl Br
反应产物复杂
有机化合物中常见的元素 I
普遍存在同分异构现象
分子式相同，结构不同
3、有机化学在医学科学中的重要性
有机化学是医学课程中的重要基础课，也是生 命科学不可缺少的化学基础；作为基础学科的 有机化学，在医学领域中几乎是无所不在；
在考察生理、病理现象时，对各种生理活性物 质和药物的研究及应用，都离不开有机化学的 理论指导和先进的有机化学实验技术。
第三节 分子的极性和分子间的作用力
1、分子的极性
在双原子分子中，共价键的极性就是分子的极性。 多原子分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决 于分子的形状，其偶极矩是各键的偶极矩的向量和。
μ=0 (非极性分子)
H H
H
μ=1.87 (极性分子)
2、分子间的作用力
（1）偶极—偶极作用力：这种作用力产生在 极性分子之间。使分子定向排列。这种分子间 力也称为定向力。
2、分子间的作用力
（3）范德华力：非极性分子在运动中可以产 生瞬间偶极。这种瞬间偶极所产生的相互作用 力称为范德华力（也称色散力）。范德华力不 仅存在于非极性分子中，也可存在于极性分子 中。范德华力比共价键作用力弱得多。
+ - + -+-+-
- + -+-+-+
2、分子间的作用力
《有机化学》第一章 绪论
Sp3杂化
2P
2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp3杂化轨道
Sp2杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp2杂化轨道
Sp2和sp3杂化轨道的形状大体相似，只是由于s成分的 逐渐增多，形状较胖，电负性较大。
Sp杂化
2P 2S 6C
2P 跃迁 2S
杂化
Sp杂化轨道
判断杂化类型的方法（第2和3章重点讲）
第一节 有机化学（Organic chemistry)发展概况
Organic一词的意思是有机的、有生命的 ， 因此，有机化合物的最初定义是指来源于 动、植物体的物质 。
甘蔗------制取蔗糖； 大米或果汁----酿制酒精 植物油和草木灰共融--------制成肥皂 米醋------乙酸等称为有机物，形成“生命力论”
共价键 C--C C＝C C—O C—N C--Br
键能 347．3 611 359．8 305. 4 284．5
3、键角(bond angle) 有机分子中二个共价键之间的夹角，称为键角。
4、键的极性和分子的极性
当两个相同的原子或原子团形成共价键时，由 于其电负性相同，因此成键电子云对称地分布 在两个原子周围，分子的正、负电荷中心重合， 这种键称为非极性共价键。
=dq 偶极矩的单位为德拜（Debye, Debye.Peter 荷兰物理学家), 简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。
双原子分子的极性就是其键的极性，多原子分子 的极性是各个价键极性的矢量和。偶极矩是矢量,方向 从正电荷中心指向负电荷中心,可书写如下：
δ＋
H
－
Cl
偶极矩 u=q•d
由于青霉素的发现和大量生产，拯救了千百万 肺炎、脑膜炎、脓肿、败血症患者的生命，及时 抢救了许多的伤病员。青霉素的出现，当时曾轰 动世界。为了表彰这一造福人类的贡献，弗莱明、 钱恩、弗罗里于1945年共同获得诺贝尔医学和生 理学奖。
有机合成 绪论
奎宁
可的松
马钱子碱
利血平
四环素
红霉素
VB12
• 如果说Ｒ.Ｂ.Ｗｏｏｄｗａｒｄ一生奋斗的成就将有机合成作为一种 艺术展现在人们面前，那么E J Corey（1990年诺贝尔化学奖）则将 有机合成从艺术转变为科学，在Ｒ.Ｂ.Ｗｏｏｄｗａｒｄ时代之后， 进入了E J Corey，他的贡献是合成子分析（逆合成分析）、新合成 反应和重要的天然产物全合成。他合成了上百种化合物如前列腺素、 多醚、生物碱、大环内酯类、海葵毒素等。 • 1.3 有机合成反应 • 现有有机反应3000多个，常用的200多个，有8个反应获诺贝尔化学奖， Grignard（1912）、Diels-Alder（1950）、烯烃的聚合（1963）、 硼氢化和Wittig（1979）、烯烃的复分解反应（2005）、Suzuki （2010)。 • 这些反应的目的：建立骨架和引入官能团。 • 反应分类：
• • • •
2.有机合成与其他学科的交叉融合 1）与生命学科的结合 2）与材料学科的结合 3）与环境学科的结合
• 1.熟悉和掌握各类、各种有机反应的反应机理、反应条件和影响反应 主要因素； • 2.熟悉和掌握对各类、各种有机反应的后处理、纯化和结构确证和质 量检测； • 3.具有有机合成路线设计的罗辑思维和策略（战略），对各步有机反 应的选择和先后排列 运用自如。 • 下面就托品酮的三条合成路线说明合成路线设计的重要性： • (1) Willstatter R. M. (1915年诺贝尔化学奖)在1903完成一条托品酮的 全合成，其全合成21步之多。
• • • • • •
1）已研究清楚的有机反应多达3000个以上，常用200多个反应； 2）新反应不断出现（收率高、条件温和、选择性和立体定向性高）； 3）国内外已商品化的试剂5万余种； 4）新试剂、新催化剂不断涌现； 5）元素有机化学的发展，使有机合成方法多样化； 6）有机合成方法学的发展，如生物化学法、高压法、超声波、微波、 酶化学法、不对称合成法和酶模拟法； • 7）测试方法，IR、UV 、HNMR、CNMR、二维和三维NMR、GC-Mass、 LC-Mass、元素自动分析仪和X-衍射仪等化合物组成和结构的分析； • 8）人工智能，计算机辅助的有机合成路线的设计。
有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件
海葵毒素（分子式为C129H223N3O54，有64个不对称 碳和7个骨架内双键, 异构体数目多达271个）
O O OH H 2N HO OH O OH O OH Me OH OH OH OH O HN NH OH OH Me O OH O Me OH Me OH HO O HO OH OH OH OH O Me OH O OH HO OH OH OH Me OH OH OH HO O HO OH OH O OH OH HO OH OH OH HO OH OH
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。 1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。 狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。 齐格勒和纳塔发现了有机金属催化烯烃定向聚合，实 现了乙烯的常压聚合而荣获1963年诺贝尔化学奖。 甾体（Windaus，1928年诺贝尔化学奖）、 抗坏血酸（Haworth, 1937年诺贝尔化学奖）、 生物碱（Robinson,1947年诺贝尔化学奖） 多肽（Vigneand,1955年诺贝尔化学奖）
1965年有机合成大师Woodwa源自d由于其有机合成的独创 思维和高超技艺，先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿 素和利血平等一系列复杂有机化合物而荣获诺贝尔化学奖。 Wilkinson和Fischer合成了过渡金属二茂夹心式化合物， 确定了这种特殊结构，对金属有机化学和配位化学的发展起 了重大推动作用，荣获1973年诺贝尔化学奖。 1979年Brown和Wittig因分别发展了有机硼和Wittig反应 而共获诺贝尔化学奖。
2005年,法国科学家伊夫· 肖万、美国科学家罗伯特· 格拉布 和理查德· 施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
有机合成完整版
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西南石油大学化学化工学院（SCCE.SWPU）
6
第一章 绪论
1.2 有机合成的发展和成就
发展：1773年首次从尿中得到纯的尿素
1805年由鸦片中取得第一个生物碱——吗啡 1828年，魏勒（F. wohler）由无机物氰酸铵（NH4OCN）的热 分解制得有机物尿素，从而揭开了有机合成的帷幕。 1845年，柯尔伯（F. Kolbe）合成了醋酸。 1854年，柏赛罗（M. Berthelot）合成了油脂。
CO 2CH 3
T.M
NH 4HSO 4
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16
目标分子的结构剖析(Targic molecular)
考 察
TM 的 结 构 特 性
分子大小-判明是否有对称性,减少反应步骤
官能团分析
种类和性质
敏感基团后引入
形成方法和引入
的先后次序
若敏
感基
骨架的构造
4）近年来，电化合成、光化合成（包括激光的应用）、辐射合 成、催化合成（包括新型络合物催化、酶催化、相转移催化）、仿生 合成等均已成为十分活跃的研究领域。电子计算机运用于有机合成程 序的设计十分引人瞩目，并已取得可喜的进展。
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8
第一章 绪论
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19
TM
OH
O OH
合成子 systhon
合成等效剂 转化依据
OH
+
O
Grignard与
C
O 作用
C
O
* * OH
COOC2H5 COOC2H5
有机合成双语段落翻译一
有机合成双语20段翻译1-------页码6The relationship between functional groups may provide the clue to a particular strategy (e.g. a β-hydroxy ketone may imply an aldol condensation). As you learn a synthetic reaction, note the relationslip that is involved between: (i) the activating group that generates the reactive species, (ii) the new bond that is formed and (iii} the structural fate of the recipient group which is attacked by the reactives.The presence of electron-donating or elactron-withdrawing groups may favour particular reactions at particular centres. For example, this is very important in aromatic substitution, As you learn a synthetic sequence, note the influence of the factors such as resonance that may favour regions of electron density or deficiency.官能团之间的关系可能给一种特殊的策略提供线索（例如α，β-羟基酮结构可能表明一种羟醛缩合）。
当你学到一种合成反应时，应该关注其中包含的这些关系：（i）决定反应类型的活性官能团，（ii）新键的形成和（iii）被反应物质攻击的官能团最终的结构。
有机化学第一章 绪论
2020/5/15
1、有机化合物的提纯： 在18世纪末期，分离技术发展很快。人们开始
从动植物中提取一系列较纯的有机物，其代表人物： 舍勒（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸 （1770年）、草酸（1776年）、乳酸（1780年）、 尿酸（1780年）、柠檬酸（1784年）、苹果酸 （1785年）。他为有机化学的发展立下了不可磨灭 的功劳。
A：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发 生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反 应过程中。能够接受电子的试剂。如：M+、H+等 缺电子体系。
B：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生 的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应 过程中，能够给予电子的试剂。如 ：HO-、碳负 离子等。
⑶ 周环反应（协同反应）
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
2020/5/15
4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
2020/5/15
现在，人们正在积极利用计算机进行有机合 成的设计，有机化学从其诞生至今的200年的历 程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科， 并在人们生活中起着重要作用。
三、有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，新的来源、新的 合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机 理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动 国民经济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）
1、有机化合物的提纯： 在18世纪末期，分离技术发展很快。人们开始
从动植物中提取一系列较纯的有机物，其代表人物： 舍勒（瑞典），他先后分离了多种有机酸：酒石酸 （1770年）、草酸（1776年）、乳酸（1780年）、 尿酸（1780年）、柠檬酸（1784年）、苹果酸 （1785年）。他为有机化学的发展立下了不可磨灭 的功劳。
A：亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而发 生的反应叫做亲电反应。所谓亲电试剂是指在反 应过程中。能够接受电子的试剂。如：M+、H+等 缺电子体系。
B：亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而发生 的反应叫做亲核反应。所谓亲核试剂是指在反应 过程中，能够给予电子的试剂。如 ：HO-、碳负 离子等。
⑶ 周环反应（协同反应）
C + H D4= 338.9KJ/mol
C + 4H
H=
D1+D2
4
+D3 + D4=
415.25KJ/mol
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4、共价键的偶极矩：在共价键中，由于成键的 两个原子的电负性大小不同，使得成键的电子云 偏向电负性大的一端，电负性大的原子具有部分 负电核δ-，电负性小的原子具有部分正电核δ+。 由此定义偶极矩：µ=q.d
2020/5/15
现在，人们正在积极利用计算机进行有机合 成的设计，有机化学从其诞生至今的200年的历 程中，得到了飞速发展，成为一门独立的学科， 并在人们生活中起着重要作用。
三、有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，新的来源、新的 合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机 理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动 国民经济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）
有机合成课件——Chapter 1 绪论
１８５６年：W. H. Perkin试图从烯丙基对甲苯胺 合成金鸡钠，但得到了苯胺紫。
苯胺紫
9
具有生物活性的化合物的合成
FK-506: 细胞免疫抑制作用 FK-1012: 基因开关
S. L. Schreiber: Science 1993, 262, 1019
10
药物合成
AcO PhCONH Ph OH O O HO PhOCO H AcO O O OH
O NH2 O HO N H N H Me O
OH
HO
HO Me OH Me OH
OH OH OH
64个手性碳中心, 7个骨架内双键, 271 (2.36x1021)可能异构 体 合成反应的选择性 的空前重视：有机 合成的复杂、精细 (化学、区域、立体)
Kishi et al: in 1989 Harvard Univeristy
Sichuan University
有机合成
Organic Synthesis
1
Sichuan University
Chapter 1 绪论
2
本章教学计划
1.1 1.2 1.3 1.4 有机合成的目的和任务 有机合成的发展史 当今有机合成的成就 当今有机合成与其它科学的关系
3
1.1 有机合成的目的和任务
16
Thank you for your attention
17
13
1.4 有机合成化学与其它学科的关系
互相融合、交叉、渗透并相互促进： 生命科学：各种蛋白质、酶、DNA、RNA、基因 片段的合成 药学：药物合成、新药开发 材料学、电子学：新材料, 功能性材料, 生物医学 材料, 生物材料，分子马达，分子机器 化工：有机合成是源头 高分子：各种单体化合物的合成，例如现在航空 航天领域应用的聚酰亚胺单体，聚合方法 纺织与染料化学：染料合成、纺织纤维单体 环境科学：绿色化学、原子经济性
苯胺紫
9
具有生物活性的化合物的合成
FK-506: 细胞免疫抑制作用 FK-1012: 基因开关
S. L. Schreiber: Science 1993, 262, 1019
10
药物合成
AcO PhCONH Ph OH O O HO PhOCO H AcO O O OH
O NH2 O HO N H N H Me O
OH
HO
HO Me OH Me OH
OH OH OH
64个手性碳中心, 7个骨架内双键, 271 (2.36x1021)可能异构 体 合成反应的选择性 的空前重视：有机 合成的复杂、精细 (化学、区域、立体)
Kishi et al: in 1989 Harvard Univeristy
Sichuan University
有机合成
Organic Synthesis
1
Sichuan University
Chapter 1 绪论
2
本章教学计划
1.1 1.2 1.3 1.4 有机合成的目的和任务 有机合成的发展史 当今有机合成的成就 当今有机合成与其它科学的关系
3
1.1 有机合成的目的和任务
16
Thank you for your attention
17
13
1.4 有机合成化学与其它学科的关系
互相融合、交叉、渗透并相互促进： 生命科学：各种蛋白质、酶、DNA、RNA、基因 片段的合成 药学：药物合成、新药开发 材料学、电子学：新材料, 功能性材料, 生物医学 材料, 生物材料，分子马达，分子机器 化工：有机合成是源头 高分子：各种单体化合物的合成，例如现在航空 航天领域应用的聚酰亚胺单体，聚合方法 纺织与染料化学：染料合成、纺织纤维单体 环境科学：绿色化学、原子经济性
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
有机化学-第一章绪论
子式 C12H22Cl2
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
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development of methodology for chemical synthesis on a solid matrix development of the use of boron- and phosphorus-containing compounds, respectively, into important reagents in organic synthesis for his outstanding achievements in the art of organic synthesis discoveries in the field of the chemistry and technology of high polymers discovery and development of the diene synthesis investigations on carbohydrates and vitamin C,carotenoids, flavins and vitamins A and B2 constitution of haemin and chlorophyll and especially for his synthesis of haemin constitution of the sterols and their connection with the vitamins method of hydrogenating organic compounds in the presence of finely disintegrated metals, discovery of Grignard reagent sugar and purine syntheses
generally regarded as practically impossible”
绪 论Βιβλιοθήκη 2.有机合成发展历史、现状及趋势
• 1957年，J.C. Sheehan领最终完成青霉素V的全 合成。
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
• 有机合成进入Corey时代 • 一是系统建立了逆合成分析方法; • 二是在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法 。
有机合成化学：从简单的、商品化的原料合成复 杂的、天然的有机化合物
Organic synthesis stands at the heart of the Chemistry!
绪 论
1.有机合成的意义
Organic Synthesis as a Central Discipline
绪 论
1.有机合成的意义
1990
1984 1979 1965
Elias James Corey
Robert Bruce Merrifield Herbert C. Brown，Georg Wittig Robert Burns Woodward Karl Ziegler, Giulio Natta
development of the theory and methodology of organic synthesis
Year 2005 2001 laureates Y. Chauvin, R.H. Grubbs,R.R. Schrock W. S. Knowles, B. M. Sharpless,野依良治 （R.Noyri） Work development of the metathesis method in organic synthesis work on chirally catalysed hydrogenation reactions
Asymmetric Aldol reaction
有机合成反应中的选择性控制 化学选择性 Chemoselectivity
选择性
区域选择性 Regioselectivity
立体选择性 Stereoselectivity
不对称合成 Asymmetric synthesis
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
J. Am. Chem. Soc, 2006, 128,6310 - 6311
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
二战前完成的天然产物全合成的代表
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
20世纪50年代，NMR技术开始运用在有机化 合物的结构鉴定，大大推动了有机合成的发展。
300M核磁共振仪
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
有机合成进入R. B. Woodward时代
不对称合成方面的杰出成就而共享2001年诺贝尔化学奖。
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
高选择性 （High Selectivity)
高效性 （High Efficacy)
绿色化 （Green)
24
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
B. Merrifield多肽固相合成技术获得1984年诺贝尔化学奖
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
1989年Yoshito Kishi完成了岩沙海葵毒素（Palytixin）的全 合成，是天然产物合成的一个里程碑。
C129H223N3O54,分子量2680， 64个手性中心，可能的异构体是271
绪 论
1.有机合成的意义
有机分析化学 有机化学 Organic chemistry Organic analytic chemistry 物理有机化学
Physical organic chemistry
有机合成化学
Organic synthetic chemistry
绪 论
1.有机合成的意义
物理有机化学:研究反应的机理，探索反应过程
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
Aldol 缩合反应的研究
OH经典的方法 R' RCHO + R'CH2CHO TiCL4 定向 Aldol 缩合 RCHCHCHO OH L-Proline 有机小分子催化
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
“There is excitement, adventure, and challenge, and there can be great art in organic synthesis.”
- Woodward
“Woodward has a special liking for synthetic undertakings which are
Charles Fré dé ric Gerhardt
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
有机合成的另一个里程碑是 1856年W.H.Perkin的苯胺 紫合成，这是第一个合成染料，被视为第一个工业精细 有机合成。
绪 论
Nobel Prize winners in organic synthesis and related fields
1963 1950 1937 1930 1928 1912 1902 O.Diels,K.Alder W.Haworth, P.Karrer Hans Fischer A. Windaus Paul SabatierVictor Grignard Hermann Emil Fischer
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
Fischer achieved the first synthesis of the first truly complicated organic molecules, the sugar molecule D-glucose in 1890.
Hermann Emil Fischer Germany (1852-1919) The Nobel Prize in Chemistry 1902
D-Glucsoe Fischer’s work on the total synthesis of D-glucose is regarded as the catalyst for the development of synthetic organic chemistry in the 20th century.
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
20世纪90年代的有机合成有三个显著特点：
许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现 ；
许多结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴 定，成为有机合成的新挑战 ； 不对称合成成为合成研究的主流。
W. S. Knowles、R. Noyori和B. M. Sharpless因在催化
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
阿司匹林的发现 Aspirin
1853 Charles Fré dé ric Gerhardt （French） Synthesized acetylsalicylic acid from salicylic acid and acetic anhydride
1898 Felit Hoffmann (Germany) Synthesized acetylsalicylic acid
1899 Heinrich Dreser (Germany) Introduce acetylsalicylic acid to clinical and name as Aspirin.
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
Longifolene 长叶松萜烯
Ginkgolides 银杏内酯
Lactacystin 乳孢素
Miroestrol 葛雌素
generally regarded as practically impossible”
绪 论Βιβλιοθήκη 2.有机合成发展历史、现状及趋势
• 1957年，J.C. Sheehan领最终完成青霉素V的全 合成。
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
• 有机合成进入Corey时代 • 一是系统建立了逆合成分析方法; • 二是在全合成中设计、发展新的合成试剂与方法 。
有机合成化学：从简单的、商品化的原料合成复 杂的、天然的有机化合物
Organic synthesis stands at the heart of the Chemistry!
绪 论
1.有机合成的意义
Organic Synthesis as a Central Discipline
绪 论
1.有机合成的意义
1990
1984 1979 1965
Elias James Corey
Robert Bruce Merrifield Herbert C. Brown，Georg Wittig Robert Burns Woodward Karl Ziegler, Giulio Natta
development of the theory and methodology of organic synthesis
Year 2005 2001 laureates Y. Chauvin, R.H. Grubbs,R.R. Schrock W. S. Knowles, B. M. Sharpless,野依良治 （R.Noyri） Work development of the metathesis method in organic synthesis work on chirally catalysed hydrogenation reactions
Asymmetric Aldol reaction
有机合成反应中的选择性控制 化学选择性 Chemoselectivity
选择性
区域选择性 Regioselectivity
立体选择性 Stereoselectivity
不对称合成 Asymmetric synthesis
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
J. Am. Chem. Soc, 2006, 128,6310 - 6311
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
二战前完成的天然产物全合成的代表
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
20世纪50年代，NMR技术开始运用在有机化 合物的结构鉴定，大大推动了有机合成的发展。
300M核磁共振仪
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
有机合成进入R. B. Woodward时代
不对称合成方面的杰出成就而共享2001年诺贝尔化学奖。
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
高选择性 （High Selectivity)
高效性 （High Efficacy)
绿色化 （Green)
24
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
B. Merrifield多肽固相合成技术获得1984年诺贝尔化学奖
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
1989年Yoshito Kishi完成了岩沙海葵毒素（Palytixin）的全 合成，是天然产物合成的一个里程碑。
C129H223N3O54,分子量2680， 64个手性中心，可能的异构体是271
绪 论
1.有机合成的意义
有机分析化学 有机化学 Organic chemistry Organic analytic chemistry 物理有机化学
Physical organic chemistry
有机合成化学
Organic synthetic chemistry
绪 论
1.有机合成的意义
物理有机化学:研究反应的机理，探索反应过程
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
Aldol 缩合反应的研究
OH经典的方法 R' RCHO + R'CH2CHO TiCL4 定向 Aldol 缩合 RCHCHCHO OH L-Proline 有机小分子催化
绪 论
3.有机合成化学的发展趋势
3.1 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境
“There is excitement, adventure, and challenge, and there can be great art in organic synthesis.”
- Woodward
“Woodward has a special liking for synthetic undertakings which are
Charles Fré dé ric Gerhardt
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
有机合成的另一个里程碑是 1856年W.H.Perkin的苯胺 紫合成，这是第一个合成染料，被视为第一个工业精细 有机合成。
绪 论
Nobel Prize winners in organic synthesis and related fields
1963 1950 1937 1930 1928 1912 1902 O.Diels,K.Alder W.Haworth, P.Karrer Hans Fischer A. Windaus Paul SabatierVictor Grignard Hermann Emil Fischer
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
Fischer achieved the first synthesis of the first truly complicated organic molecules, the sugar molecule D-glucose in 1890.
Hermann Emil Fischer Germany (1852-1919) The Nobel Prize in Chemistry 1902
D-Glucsoe Fischer’s work on the total synthesis of D-glucose is regarded as the catalyst for the development of synthetic organic chemistry in the 20th century.
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
20世纪90年代的有机合成有三个显著特点：
许多具有重要药用前景的新化合物相继被发现 ；
许多结构新颖、复杂的海洋天然产物被分离、鉴 定，成为有机合成的新挑战 ； 不对称合成成为合成研究的主流。
W. S. Knowles、R. Noyori和B. M. Sharpless因在催化
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
阿司匹林的发现 Aspirin
1853 Charles Fré dé ric Gerhardt （French） Synthesized acetylsalicylic acid from salicylic acid and acetic anhydride
1898 Felit Hoffmann (Germany) Synthesized acetylsalicylic acid
1899 Heinrich Dreser (Germany) Introduce acetylsalicylic acid to clinical and name as Aspirin.
绪 论
2.有机合成发展历史、现状及趋势
Longifolene 长叶松萜烯
Ginkgolides 银杏内酯
Lactacystin 乳孢素
Miroestrol 葛雌素