高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)

专题14 有机合成与推断

1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)

扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A 中的官能团名称是________________。

（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）C D →的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。________

【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)

（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)

（5） (2分)

（6）17(3分) 、(2分)

（7）(3分)

【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为

、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为

；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化

合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。

2．[化学——选修5：有机化学基础化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶(N)的合成路线。

（1）A中含有的官能团是__________(写名称)。

（2）写出反应类型：D→E__________；写出反应条件：G→H__________。

（3）写出B→C化学反应方程式：______________________________________；

（4）写出E+F→N化学反应方程式：______________________________________。

（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有__________种。

（6）已知：①RCHO

②

③+SOCl2+SO2+HCl

根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)_ ________________。

合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH。

【答案】（1）醛基、碳碳双键(2分) （2）消去反应(1分) 氢氧化钠溶液，加热(1分)

（3）+HOCH2CH2OH+H2O(2分)

（4）(2分)

（5）5种(3分)

（6）(4分)

【解析】根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H+反应生成B，则A的结构简式为：；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：

。（1）根据分析可知A为，含有的官能团是醛基、碳碳双键；（2）D为，D通过消去反应生成E；G到H位氯代烃的消去反应，反应条件为氢氧化钠溶液，加热；（3）B为，B与乙二醇反应的化学方程式为：

；（4）E与F反应的化学方程式为：；（5）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体的结构简式有：HCOOC(CH3)=CH2、HCOOCH2-CH=CH2、HCOOCH=CH-CH3、CH3COOCH=CH2、

CH2=CH-COOCH3，共5种；（6）以为原料制备，结合题中各物质的转化条件可知，可

以用与与HCN发生加成反应生成，发生消去反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，分子内脱去氯化氢得，

与氢气加成得，合成路线为

3．[化学——选修5：有机化学基础](15分)

从莤草中可以提取下莤烯(A)，以此为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线可表示如下：

已知：R1CHO+R2CH2CHO

（1）B所含官能团名称是_________。

（2）E的结构简式为_________，分子中含有_____个手性碳原子

（3）G的结构简式为_________；由F生成的G的反应类型为________。

（4）写出G 到H 反应的化学方程式___________。

（5）写出满足下列条件的C 的同分异构体的结构简式______________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4 种不同化学环境的氢。

（6）写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。______________

【答案】（1）醛基、酮基(1分)