中南大学天然药物分离与提纯天然产物化学资料第十六章生物碱
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天然药物化学教学资料 天然药化9生物碱-32-精选文档115页
氯仿层 （弱碱性生物碱）
1%~2%NaOH容液萃取
酸水层 （强碱性和中强碱性生物碱）
NH4OH碱化至pH9~10,氯仿萃取
氯仿层
（非酚性弱碱性 生物碱）
碱水层 NH4Cl或CO2 处理，氯仿萃取
氯仿层 1%~2%NaOH 容液萃取
碱水层 (水溶性生物碱）
氯仿层
（酚性弱碱性生物碱）
氯仿层
碱水层
（非酚性中、强碱性生物碱） （酚性中、强碱性生物碱）
过滤后用乙醚,CHCl3分别去杂
稀酸部分 乙醚,CHCl3部分
加1%氨水碱化， 乙醚,CHCl3提取
乙醚部分 CHCl3部分 水溶液部分
水洗,干燥 回收乙醚
水洗,干燥 回收 CHCl3
总碱1
总碱2
（三） 碱化-亲脂性有机溶剂提取法
若生物碱为弱碱,多以游离碱存在,则处理方法稍有
不同:用少量水或稀有机酸水润湿，有机溶剂固液
防己 防己生物碱
H3C N
汉防己甲素 汉防己乙素（防己诺林碱）
双苄基异喹啉类生物碱
性质
OMe
OR O
O OMe
N CH3
汉防己甲素 R=CH3 汉防己乙素 R=H
1
2
3
1、白色结晶，有旋光性。
2、具脂溶性生物碱的溶解性特点。汉防己乙素具隐 性酚羟基，使极性较大，冷苯中不溶，汉防己甲素 具甲氧基，极性较小，溶于冷苯（用于分离）。
CHCl3液 1~2%NaOH萃取
碱水液 NH4Cl处理， CHCl3萃取
CHCl3液 回收
酚性中强碱性生物碱
CHCl3液 回收
非酚性中强碱 性生物碱
碱水液（强碱：季铵）
酸化，雷氏
中南大学天然药物分离与提纯 天然产物化学资料 天然产物有效成分的分离、检测和毒理学安全性与功效性评价
同理，对于碱性物质（B）：
pH PKa lg
BH
B
(2 7)
Ka为碱性物质（B）的共轭酸（BH+）的离解常数。
一般 pH<3时，酸性物质多呈非离解状态(HA)、 碱性物质则呈离解状态 (BH+) 存在，但pH>12, 则酸性物质呈离解状态(A-)、碱性物质则呈非离 解状态(B)存在。据此,可采用图1-1所示在不同 pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使 酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
（2）溶剂的选择：制备结晶，要注意选择合宜的 溶剂和应用适量的溶剂。合宜的溶剂，最好是在冷 时对所需要的成分溶解度较小，而热时溶解度较大。 溶剂的沸点亦不宜太高。
（3）结晶溶液的制备 ：制备结晶的溶液，需要成 为过饱和的溶液。 （4）制备结晶操作
（5）重结晶及分步结晶：晶态物质可以用溶剂溶 解再次结晶精制。这种方法称为重结晶法。结晶经 重结晶后所得各部分母液，再经处理又可分别得到 第二批、第三批结晶。这种方法则称为分步结晶法 或分级结晶法。 （6）结晶纯度的判定：化合物的结晶都有一定的 结晶形状、色泽、熔点和熔距，一可以作为鉴定 的初步依据。
2、常用溶剂的特点
环己烷,石油醚,苯,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇 极性：小 ————大
亲脂性：大 ———— 小
亲水性：小 ———— 大
•比水重的有机溶剂：氯仿
•与水分层的有机溶剂：环己烷 ~ 正丁醇 •能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 •与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮 ~ 甲醇 •极性最大的有机溶剂：甲醇 •极性最小的有机溶剂：环己烷 •介电常数最小的有机溶剂：石油醚 •常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分 的有机溶剂：正丁醇
pH PKa lg
BH
B
(2 7)
Ka为碱性物质（B）的共轭酸（BH+）的离解常数。
一般 pH<3时，酸性物质多呈非离解状态(HA)、 碱性物质则呈离解状态 (BH+) 存在，但pH>12, 则酸性物质呈离解状态(A-)、碱性物质则呈非离 解状态(B)存在。据此,可采用图1-1所示在不同 pH的缓冲溶液与有机溶剂中进行分配的方法,使 酸性、碱性、中性及两性物质得以分离。
（2）溶剂的选择：制备结晶，要注意选择合宜的 溶剂和应用适量的溶剂。合宜的溶剂，最好是在冷 时对所需要的成分溶解度较小，而热时溶解度较大。 溶剂的沸点亦不宜太高。
（3）结晶溶液的制备 ：制备结晶的溶液，需要成 为过饱和的溶液。 （4）制备结晶操作
（5）重结晶及分步结晶：晶态物质可以用溶剂溶 解再次结晶精制。这种方法称为重结晶法。结晶经 重结晶后所得各部分母液，再经处理又可分别得到 第二批、第三批结晶。这种方法则称为分步结晶法 或分级结晶法。 （6）结晶纯度的判定：化合物的结晶都有一定的 结晶形状、色泽、熔点和熔距，一可以作为鉴定 的初步依据。
2、常用溶剂的特点
环己烷,石油醚,苯,氯仿,乙醚,乙酸乙酯,正丁醇,丙酮,乙醇,甲醇 极性：小 ————大
亲脂性：大 ———— 小
亲水性：小 ———— 大
•比水重的有机溶剂：氯仿
•与水分层的有机溶剂：环己烷 ~ 正丁醇 •能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 •与水可以以任意比例混溶的有机溶剂：丙酮 ~ 甲醇 •极性最大的有机溶剂：甲醇 •极性最小的有机溶剂：环己烷 •介电常数最小的有机溶剂：石油醚 •常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分 的有机溶剂：正丁醇
天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-1 117页PPT文档
胡椒碱piperine 咖啡碱caffeine 1820年 秋水仙碱colchicine 1870年 毒芹碱confine 结构式 1946年 马钱子碱brucine 结构式 伍德沃德 现状：130000个
1.3 生物碱的活性
“佗曰：此乃弩箭所伤，其中 有乌头之药，直透入骨； 若不早治，此臂无用矣。 ”
神经酰胺： 保湿
1.2 生物碱的研究简史
1803年 那可汀narcotine Derosne 鸦片 1806年 吗啡morphine Serturner 鸦片 1810年 金鸡宁cinchonine Gomes 金鸡纳树皮 1817年 士的宁strychnine
吐根碱emetine 1819年 马钱子碱brucine
第一节 概述
1.1 定义 1.2 简史 1.3 活性 1.4 分布 1.5 存在形式
1.1 生物碱的定义
O
O
N OH
e?
OC H3 OC H3
H CH 3 C CH
OH N
H
CH 3
Ephedrine
CH 3 N
CH 3O
HO
O
OH
Morphine
N CH 3 Atropine
5）生物碱在植物体内各部分中分布是不相等的， 往往集中于某一器官或某一部分中。如乌头 （根）、黄连（根茎）、黄柏（树皮）、颠茄 （叶）、麻黄（地上茎）、洋地黄（花）、吴 茱萸（果实）、马钱子（种子）等。
在同一植物的不同部分，不但生物碱的含量 有差异，而且生物碱的种类也可能不同。
1.4 生物碱的分布
生物碱定义
维生素B1 维生素B12
维生素B2
维生素B6
1.1 生物碱的定义
1.1 生物碱的定义
1.3 生物碱的活性
“佗曰：此乃弩箭所伤，其中 有乌头之药，直透入骨； 若不早治，此臂无用矣。 ”
神经酰胺： 保湿
1.2 生物碱的研究简史
1803年 那可汀narcotine Derosne 鸦片 1806年 吗啡morphine Serturner 鸦片 1810年 金鸡宁cinchonine Gomes 金鸡纳树皮 1817年 士的宁strychnine
吐根碱emetine 1819年 马钱子碱brucine
第一节 概述
1.1 定义 1.2 简史 1.3 活性 1.4 分布 1.5 存在形式
1.1 生物碱的定义
O
O
N OH
e?
OC H3 OC H3
H CH 3 C CH
OH N
H
CH 3
Ephedrine
CH 3 N
CH 3O
HO
O
OH
Morphine
N CH 3 Atropine
5）生物碱在植物体内各部分中分布是不相等的， 往往集中于某一器官或某一部分中。如乌头 （根）、黄连（根茎）、黄柏（树皮）、颠茄 （叶）、麻黄（地上茎）、洋地黄（花）、吴 茱萸（果实）、马钱子（种子）等。
在同一植物的不同部分，不但生物碱的含量 有差异，而且生物碱的种类也可能不同。
1.4 生物碱的分布
生物碱定义
维生素B1 维生素B12
维生素B2
维生素B6
1.1 生物碱的定义
1.1 生物碱的定义
生物碱(天然药物化学课件)
（二）碳-氮键裂解反应
1.霍夫曼降解
胺与CH3I生成季铵盐，与碱加 热发生β-H消除，生成水、烯 和胺
O
N O
H
O O O
Me N
O
O
O
11
第一节
概述
Ssummary
2.冯布劳恩三级胺降解
三级胺与溴化氢，生成溴代烷 和二取代氨基氰化物
O Me
N O
O O
O
NMe
O MeO
O O
天然药物化学
生物碱 分类及生源途径
glc O
N
H
靛青苷
32
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）色胺吲哚类
分子中残存色胺部分
NH2 N H
色胺
N
O
N H
N H3C
吴茱萸碱
33
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（三）半萜吲哚类
色胺吲哚基础上连接异戊二烯
OH
1
2 CH3
HN CH3
,H2SO4
NH2
麻黄碱 （1R,2S）
伪麻黄碱 (1S,2S)
CH3
HN CH3
40
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
（二）萜类生物碱
1.单萜生物碱
环烯醚萜生物合成而来
O O
N
龙胆碱
41
分类和 第二节 生源关系
Classification and resource
N
苦参碱
22
分类和 第二节 生源关系
天然药物化学-生物碱PPT精选课件
生物碱 Alkaloids
1
基本内容
• 生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 • 生物碱的主要物理化学性质， • 碱性强弱的影响因素及判断方法、 • 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程
及C-N键的裂解反应。 • 生物碱的提取分离方法原理。 • 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分
鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片内含有 30多种生物碱，其中主要含吗啡，含量为1015%，此外还含有少量的罂粟碱(约1%)、可 待因(约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀(约 3%)等。
麻黄为麻黄科草麻黄、木贼麻黄、 麻黄、中麻黄的干燥草质茎，分布在 我国北方干旱地区。麻黄作为一种传 统中药材，至今已有四千多年的应用 历史。麻黄中含有一种叫麻黄素的生 物碱有显著的中枢兴奋作用，长期使 用可引起病态嗜好及耐受性，被纳入 我国二类精神药物品进行管制。
步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 • UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意义。
生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大差异。
基本要求
• 掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素，并 会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原理； • 熟悉生物碱成盐过程特点。 • 了解生物碱的结构鉴定方法。
5
一、生物碱概述
鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：
6
• 莨菪[làng dàng]
• 天仙子即茛菪。藏语称“茛 菪泽”。一年或二年生草本 植物。生于林边、田野、路 旁等处，有少量栽培。干燥 的成熟种子可入药，于夏、 秋间采摘炮制。其性温，味 苦辛，入心、胃、肝三经， 有毒，具有定痫、止痛的功 效，常用于治疗癫狂、风痹 厥痛、喘咳、胃痛、久痢、 脱肛、痈肿、恶疮等症。
1
基本内容
• 生物碱的概念及其在植物界中分布规律。 • 生物碱的主要物理化学性质， • 碱性强弱的影响因素及判断方法、 • 游离碱及盐在溶解度方面的差别、氮原子的氧化过程
及C-N键的裂解反应。 • 生物碱的提取分离方法原理。 • 利用碱性差异或盐的溶解度差异采用pH梯度萃取、分
鸦片罂粟是两年生草本植物。鸦片内含有 30多种生物碱，其中主要含吗啡，含量为1015%，此外还含有少量的罂粟碱(约1%)、可 待因(约1%)、蒂巴因(约0.2%)及那可汀(约 3%)等。
麻黄为麻黄科草麻黄、木贼麻黄、 麻黄、中麻黄的干燥草质茎，分布在 我国北方干旱地区。麻黄作为一种传 统中药材，至今已有四千多年的应用 历史。麻黄中含有一种叫麻黄素的生 物碱有显著的中枢兴奋作用，长期使 用可引起病态嗜好及耐受性，被纳入 我国二类精神药物品进行管制。
步沉淀或离子交换色谱进行分离的方法。 • UV、 IR光谱特征对推测分子骨架、官能团的重要意义。
生物碱的NMR特征因骨架类型不同所具有的较大差异。
基本要求
• 掌握生物碱的结构分类及碱性大小影响因素，并 会应用；生物碱的鉴别方法和离子交换色谱原理； • 熟悉生物碱成盐过程特点。 • 了解生物碱的结构鉴定方法。
5
一、生物碱概述
鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索，如：
6
• 莨菪[làng dàng]
• 天仙子即茛菪。藏语称“茛 菪泽”。一年或二年生草本 植物。生于林边、田野、路 旁等处，有少量栽培。干燥 的成熟种子可入药，于夏、 秋间采摘炮制。其性温，味 苦辛，入心、胃、肝三经， 有毒，具有定痫、止痛的功 效，常用于治疗癫狂、风痹 厥痛、喘咳、胃痛、久痢、 脱肛、痈肿、恶疮等症。
天然产物化学全套- 生物碱的提取与分离
第五节
生物碱的提取与分离
金鸡纳树皮粉末
以Ca(OH)2湿润/ 苯提取 苯提液 稀H2SO4 酸水液 用NaOH调至pH 6.5 温热放置析晶、过滤
(2).利用生物碱及其盐溶解度 的差异进行分离
硫酸奎宁晶体 氨水碱化 奎宁
母液 碱化、过滤
沉淀 乙醚 不溶物 （金鸡宁） 酸水液 乙醚液 稀HCl 乙醚液 滤液
第五节
二、 生物碱的纯化
(1). 液-液萃取l3 CHCl3(alk) H+/H2O H2O(水杂和水溶性alk)
CHCl3(脂杂) H2O(alk盐) (脂杂和弱碱性alk) OH-/CHCl3 CHCl3(中强碱性alk)
第五节
生物碱的提取与分离
第五节
生物碱的提取与分离
酸水液 酒石酸钾钠 酒石酸金鸡宁丁 碱化 母液 KI 母液
金鸡宁丁 氢碘酸奎宁丁 碱化 奎宁丁
(3). 色谱法 色谱法是分离生物碱最常用的方法，对于大多数生 物碱而言只有通过色谱的方法才能得到单体化合物。最常 用的吸附剂是硅胶、氧化铝等。
第五节
生物碱的提取与分离
三、 生物碱的分离 （总碱→类别或部位→单体生物碱）
总生物碱
酸水(2%H２SO4、2%酒石酸等) 溶解、过滤 酸水滤液 有机溶剂萃取(CHCl３、苯等)
有机溶剂层 (弱碱性生物碱)
1%~2% NaOH液萃取 有机溶剂层 碱水层 NH4Cl/有机 溶剂萃取 （非酚性弱 碱性生物碱） 有机溶剂层 （酚性弱碱性 生物碱） 有机溶剂层
Chemistry of Natural Medicine
第九章
生 物 碱
（Alkaloids）
天然药化教研室 主讲教师：华会明
本 章 内 容
天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-1精品文档
3） 酰胺类：秋水仙碱 喜树碱
秋水仙碱
1.5 生物碱在体内存在形式
4）N-氧化物：氧化苦参碱 5）氮杂缩醛类：阿替生 6） 其它：亚胺、烯胺类-新士的宁、季胺碱、酯等
O N
N
O
氧化苦参碱
第二节 生物碱的分类及生源关系
I、 生物碱的分类方法 II、 生物碱的分类
I、生物碱的分类方法
1. 按植物来源
一、有机胺类
氮原子不在环上 1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱
互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。
OH
CH CH CH3 OH NHCH3
CH CH CH3
NHCH3
麻黄碱
伪麻黄碱
(1R,2S)
ephedrine
(1S,2S)
pseudoephedrine
一、有机胺类
麻黄碱 (ephedrine)
R=H
R’=CH3 伪麻黄碱 （pseudoephedrine）
麻黄碱+CS2 +CuSO4 桔红或黄色沉淀
C H C HC H 3+C u S O 4+ N aO H 紫 红 色 络 盐 O H N H C H 3
一、有机胺类
2. 代表化合物—— 秋水仙碱
秋水仙碱(colchicine) 抑制有丝分裂，毒性大
生源上关键的中间体是N-甲基吡咯亚胺盐。
O
N
N
Me
Me
红古豆碱 cuscohygrine
+ N CH3
COOCH3
sta c h ty d rin e
水苏碱-益母草 内盐
吡咯烷类 2.吡咯里西啶类
N p y rro liz id in e
肺动脉高压三、哌啶类生物碱NNH吡啶
秋水仙碱
1.5 生物碱在体内存在形式
4）N-氧化物：氧化苦参碱 5）氮杂缩醛类：阿替生 6） 其它：亚胺、烯胺类-新士的宁、季胺碱、酯等
O N
N
O
氧化苦参碱
第二节 生物碱的分类及生源关系
I、 生物碱的分类方法 II、 生物碱的分类
I、生物碱的分类方法
1. 按植物来源
一、有机胺类
氮原子不在环上 1. 代表化合物——麻黄碱、伪麻黄碱
互为立体异构体，区别在于C1的构型不同。
OH
CH CH CH3 OH NHCH3
CH CH CH3
NHCH3
麻黄碱
伪麻黄碱
(1R,2S)
ephedrine
(1S,2S)
pseudoephedrine
一、有机胺类
麻黄碱 (ephedrine)
R=H
R’=CH3 伪麻黄碱 （pseudoephedrine）
麻黄碱+CS2 +CuSO4 桔红或黄色沉淀
C H C HC H 3+C u S O 4+ N aO H 紫 红 色 络 盐 O H N H C H 3
一、有机胺类
2. 代表化合物—— 秋水仙碱
秋水仙碱(colchicine) 抑制有丝分裂，毒性大
生源上关键的中间体是N-甲基吡咯亚胺盐。
O
N
N
Me
Me
红古豆碱 cuscohygrine
+ N CH3
COOCH3
sta c h ty d rin e
水苏碱-益母草 内盐
吡咯烷类 2.吡咯里西啶类
N p y rro liz id in e
肺动脉高压三、哌啶类生物碱NNH吡啶
生物碱的提取与分离
生物碱的提取与分离化工081班第四小组成员组长：梁钰泉主讲：牟星（200831204028）材料收集：秦志浩（200831204023）卢晓波（200831204078）李汪（200831204059）Word制作: 李晓龙（200831204029）柏晓伟（200831204027）PPT 制作: 梁钰泉（200831204025）刘林（200831204031）生物碱的概述（一）含义：生物碱是一类来自生物体内含氮有机物，大多氮原子在环状结构内，分子结构复杂，多呈碱性,具有强烈生理活性。
（二）分布概况：1、存在科属:主要分布在植物界, 低等植物...较少高等植物...多①双子叶植物---- 多如防已科、茄科、罂粟科、夹桃科、毛莨科、豆科、茜草科等。
②单子叶植物----- 较少如百合科、石蒜科、兰科2、存在部位:不同植物均可存在于各个部位，在同一植物往往只集中于某一器官。
黄连------根长春花------花麻黄------茎罂粟------果3、存在形式：①游离状态-----弱碱性生物碱②与酸结合成盐----- 强碱性生物碱③成酯或苷的形式（三）生理活性:1、镇痛作用---- 吗啡、延胡索乙素2、抗消炎菌作用----- 黄连素3、抗肿瘤作用---- 喜树碱、美登木碱4、止咳作用---- 可待因生物碱的分类分类方法(如下5种）1、按植物来源分类法如长春花，黄连等2、按生物碱的生源途径分类法3、按生物碱的溶解性进行分类如游离亲脂性.游离亲性4、按分子结构中氮原子处的状态进行分类如双稠吡咯烷（两个吡咯烷共用一个N原子）5、按生物碱氮杂环基本母核分类如异喹啉.吡啶类生物碱的理化性质物理性质：1、性状:多为晶形，味苦，有焦灼感.颜色--多为无色，因分子中饱和度大。
少数具有黄色。
2、旋光性:多数具有旋光性，且多为左旋而具疗效。
3、溶解性: （1）游离亲脂性生物碱：可溶于苯、乙醚、氯仿尤其在氯仿中溶解度大，不溶于水。
天然药物化学--生物碱 ppt课件
•
以人名命名的；如：Pelletierine
第二节、分
（1）按植物来源分类
类
如：石蒜生物碱，长春花生物碱；
（2）按化学结构分类
如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；
（3）按生源结合化学分类
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
1 来源于鸟氨酸的生物碱
（一）吡咯类（Pyrrolidines）
结构简单、数目较少
第九章
生物碱
（Alkaloids）
主要学习目标
（1）理解生物碱的基本概念，并熟练掌握生物碱 的分类，能够从化学结构判断出其类别，并熟记10 种以上的生物碱（名称、类别和生物活性）； （2）掌握3种以上的生物碱检识方法，理解生物碱
的水溶性和脂溶性，能够由生物碱的化学结构推断
出其溶解性，并设计生物碱的提取分离路线；
N
原小檗碱类
O O N O O
MeO N OMe
MeO
OMe
四氢黄连碱 Tetrahydrocoptisine
延胡索乙素 Corydalis B
普罗托品类
这类成分是由原小檗碱在7,14-位开环并在14位形
成羰基而构成的生物碱。
苯菲啶类
这类成分是由异喹啉的3,4-位稠合一个萘环构成的，如博落回 （Macleaya cordata）中的血根碱（Sanguinarine）。
（3）酰胺类：秋水仙碱。
（3）N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
（4）氮杂缩醛类：阿马林（Ajmaline）。
（5）其他：亚胺、烯胺等。
4 命名规则
（1） 类型
• • 母核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； 以来源植物命名，如石蒜生物碱等。
（2）单体成分
中南大学天然药物分离和提纯天然产物化学资料天然药物提取分离技术
• 但是由于生产工艺比较落后，质量监控亟待 改进，特别是中医独特的哲学思想使一般西 方人难以理解，成为中药产品在全世界进一 步推广发展的严重障碍。所以，新药研究与
第三十四页，编辑于星期三：二十点 六分。
中药和天然药物的研究方面仍然存 在很多问题
• （l）某些化学家只对新化合物有兴趣。迄今 所研究过的中药中，只有很小的百分比是为 了研究活性化合物；
吗啡
第二十页，编辑于星期三：二十点 六分。
结构改造
• 含量、毒性
HO
O
N H
CH3
C2H5OOC
HO
N CH3
吗啡（morphine）
度冷丁（dolantin）
第二十一页，编辑于星期三：二十点 六分。
三、天然产物研究的发展史
• 天然药物占临床使用药物的50% • 来源于高等植物的约25%。 • 天然产物药物疗效高，副作用小，天然产
一次代谢与二次代谢
一次代谢：植物、昆虫或微生物体内的生物细 胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代 谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物，如 糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其聚合衍生物 （如多糖类、蛋白质、酯类、DNA、RNA）等 的代谢过程，这些化合物称为一次代谢产物。
二次代谢：从某些一次代谢产物作为起始原料 ，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看 来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾
• （2）即便是通过活性追踪方法研究的中药 ，通常也只是利用一种类型的活性筛选模型 ，无法反应中药的综合药理作用。
第三十五页，编辑于星期三：二十点 六分。
中药和天然药物的研究方面仍然存 在很多问题
• （3）大多数中药民间常用以水煎方式进行 口服，然而化学工作者较少注意进行水溶性 成分的研究；
第三十四页，编辑于星期三：二十点 六分。
中药和天然药物的研究方面仍然存 在很多问题
• （l）某些化学家只对新化合物有兴趣。迄今 所研究过的中药中，只有很小的百分比是为 了研究活性化合物；
吗啡
第二十页，编辑于星期三：二十点 六分。
结构改造
• 含量、毒性
HO
O
N H
CH3
C2H5OOC
HO
N CH3
吗啡（morphine）
度冷丁（dolantin）
第二十一页，编辑于星期三：二十点 六分。
三、天然产物研究的发展史
• 天然药物占临床使用药物的50% • 来源于高等植物的约25%。 • 天然产物药物疗效高，副作用小，天然产
一次代谢与二次代谢
一次代谢：植物、昆虫或微生物体内的生物细 胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代 谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物，如 糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其聚合衍生物 （如多糖类、蛋白质、酯类、DNA、RNA）等 的代谢过程，这些化合物称为一次代谢产物。
二次代谢：从某些一次代谢产物作为起始原料 ，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看 来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾
• （2）即便是通过活性追踪方法研究的中药 ，通常也只是利用一种类型的活性筛选模型 ，无法反应中药的综合药理作用。
第三十五页，编辑于星期三：二十点 六分。
中药和天然药物的研究方面仍然存 在很多问题
• （3）大多数中药民间常用以水煎方式进行 口服，然而化学工作者较少注意进行水溶性 成分的研究；
天然药物化学-生物碱
02
在动物中，生物碱主要存在于昆虫、蛇类、海洋生物等有毒物
种中，作为防御性物质。
微生物中的生物碱主要与微生物的代谢活动相关，具有抗菌、
03
抗病毒等活性。
02 生物碱的提取与分离
CHAPTER
生物碱的提取
溶剂提取法
利用有机溶剂如乙醇、氯仿 等从植物中提取生物碱，根 据不同溶剂的极性选择合适 的提取方法。
CHAPTER
新药研发中的生物碱
01
02
03
抗癌药物
生物碱具有抑制肿瘤细胞 生长和扩散的作用，是抗 癌药物研发的重要来源。
抗病毒药物
一些生物碱具有抑制病毒 复制和传播的作用，为抗 病毒药物的研发提供了新 的思路。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用， 可用于抗炎药物的研发。
生物碱的资源保护与可持续利用
谢谢
THANKS
利用生物碱在不同溶剂中的溶 解度差异，通过多次萃取将生
物碱与其他成分分离。
沉淀法
利用生物碱的酸碱性或与其他 试剂的反应，生成难溶于水的 沉淀物，从而实现分离。
色谱法
利用色谱技术的原理，如薄层 色谱、柱色谱等，将生物碱与 其他成分进行分离。
膜分离法
利用膜的选择透过性，将生物 碱与其他成分进行分离，常用
抗病毒作用
生物碱能够抑制病毒的复制过程，降低病毒的致病力，对多种病毒 性疾病具有治疗作用。
代表性药物
黄连素、麻黄碱等。
抗炎作用
抗炎机制
生物碱通过抑制炎症介质的产生和释放，减轻炎症反应，同时还能够抑制免疫 反应，缓解过敏症状。
代表性药物
水杨酸、穿心莲内酯等。
其他药理作用
心血管系统作用
生物碱能够扩张血管、降低血压、 抗心律失常等，对心血管系统具 有保护作用。
天然药物化学第十章：生物碱
用药指导
根据生物碱的药效和毒性特点，制定 合理的用药方案。
风险控制
采取必要的风险控制措施，如规定适 应症、限制剂量和使用期限，以降低 药物的不良反应和潜在风险。
06
生物碱的开发与应用前景
生物碱在中药及民族药中的应用
中药中的生物碱
许多中药中都含有生物碱，如黄连、麻黄等。这些生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等药理作用，被广 泛应用于临床治疗。
抗炎药物
一些生物碱具有抗炎作用，可以用于治疗炎症相 关疾病，如类风湿性关节炎等。
生物碱在其他领域的应用前景
农业领域
一些生物碱具有杀虫、杀菌作用，可以用于开发新型 的农药。
食品工业
某些生物碱具有抗氧化、防腐等特性，可以用于食品 添加剂的开发。
化妆品工业
一些生物碱具有美白、保湿等功效，可以用于化妆品 的研发。
有的药效。
04
生物碱的生理活性与药理 作用
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
生物碱可通过抑制肿瘤细胞DNA 和RNA的合成，阻止肿瘤细胞增 殖，从而达到抗肿瘤效果。
诱导肿瘤细胞凋亡
一些生物碱可通过诱导肿瘤细胞 凋亡，加速肿瘤细胞的死亡，从 而抑制肿瘤的生长。
抑制肿瘤血ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ生成
生物碱可抑制肿瘤血管的生成， 切断肿瘤的营养供给，使肿瘤无 法生长。
民族药中的生物碱
一些民族药如藏药、蒙药中也含有丰富的生物碱，这些生物碱在治疗某些特殊疾病方面具有独特疗效 。
生物碱在新药研发中的潜力
抗肿瘤药物
一些生物碱具有显著的抗肿瘤活性，如长春碱、 喜树碱等，是当前新药研发的重要方向。
抗病毒药物
某些生物碱如金刚烷胺对流感病毒有抑制作用， 为抗病毒药物研发提供了新的思路。
天然药物化学生物碱的提取与分离
对于酸水提取液，用碱液（氨水、石 灰水石灰乳）将其碱化，使其中的生 物碱盐转变为游离生物碱，再用有机 溶剂（如正丁醇、乙醚、氯仿等）把 游离的生物碱萃取出来
②有机溶剂萃取法
常用的碱有氨水、石灰乳
③沉淀法
针对极性小的游离碱的分离，又可称 为酸溶碱沉法，利用游离生物碱（亲 脂）难溶于水的性质使其在水中产生 沉淀进行提取，可与水溶性生物碱及 水溶性杂质分开。
提取分离（一）提取
1.酸水提取法： 酸性水——0.1% ~ 1%H2SO4、HCl、HOAc等 生药
H+/H2O
药渣
H+/H2O
OH-
不溶于水杂质
OH-/H2O 亲水性生物碱
亲脂性生物碱
亲脂性的不溶于碱水，还记得
所得酸水液可用以下方法处理
①离子交换树脂提取法 ②有机溶剂萃取法 ③沉淀法
四、提取分离（一）提取
草酸溶液
减压浓缩，冷置，过滤
结晶（草酸伪麻黄碱） 母液（草酸麻黄碱）
CaCl2转化 CaCl2转化
盐酸伪麻黄碱
盐酸麻黄碱
如何从洋金花中提取分离 东莨菪碱和莨菪碱？ ①提取：酸水提取法—离子交换 法—碱化亲脂性有机溶剂萃取法
②分离：利用氢溴酸东莨菪碱在水 中溶解度低而与莨菪碱分离
4、利用生物碱特殊功能基的性质进行分离
四、提取分离（一）提取
1.酸水提取法 （2）沉淀法 ①酸提碱沉法 适用于碱性弱的生物碱 药 材 H+/H2O提取；加碱碱化 沉 淀 不溶或难溶性Alk H2O 水溶性Alk、杂质
四、提取分离（一）提取
1.酸水提取法 （2）沉淀法 ③雷氏铵盐沉淀法
B+ + NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] B2SO4
②有机溶剂萃取法
常用的碱有氨水、石灰乳
③沉淀法
针对极性小的游离碱的分离，又可称 为酸溶碱沉法，利用游离生物碱（亲 脂）难溶于水的性质使其在水中产生 沉淀进行提取，可与水溶性生物碱及 水溶性杂质分开。
提取分离（一）提取
1.酸水提取法： 酸性水——0.1% ~ 1%H2SO4、HCl、HOAc等 生药
H+/H2O
药渣
H+/H2O
OH-
不溶于水杂质
OH-/H2O 亲水性生物碱
亲脂性生物碱
亲脂性的不溶于碱水，还记得
所得酸水液可用以下方法处理
①离子交换树脂提取法 ②有机溶剂萃取法 ③沉淀法
四、提取分离（一）提取
草酸溶液
减压浓缩，冷置，过滤
结晶（草酸伪麻黄碱） 母液（草酸麻黄碱）
CaCl2转化 CaCl2转化
盐酸伪麻黄碱
盐酸麻黄碱
如何从洋金花中提取分离 东莨菪碱和莨菪碱？ ①提取：酸水提取法—离子交换 法—碱化亲脂性有机溶剂萃取法
②分离：利用氢溴酸东莨菪碱在水 中溶解度低而与莨菪碱分离
4、利用生物碱特殊功能基的性质进行分离
四、提取分离（一）提取
1.酸水提取法 （2）沉淀法 ①酸提碱沉法 适用于碱性弱的生物碱 药 材 H+/H2O提取；加碱碱化 沉 淀 不溶或难溶性Alk H2O 水溶性Alk、杂质
四、提取分离（一）提取
1.酸水提取法 （2）沉淀法 ③雷氏铵盐沉淀法
B+ + NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] B2SO4
天然药物化学教学资料 天然药化9 生物碱-298页PPT
内酯（或内酰胺）结构：类似一般叔胺碱， 但在碱水中可以开环形成羧酸盐溶于水，加 酸又复原。
16 19:10
生物 碱盐
一般易溶于水，可溶于醇
无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐 ＞卤代酸盐；小分子有机酸盐＞大分子有机 酸盐
溶解性 特殊的 化合物
①吗啡为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚， 可溶于水 ②石蒜碱叔胺碱：难溶于有机溶剂，溶于水 ③喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸 性氯仿 ④高石蒜碱的盐酸盐：难溶于水，易溶于氯 仿 ⑤盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐：难溶于水
（二）水溶性生物碱
含有季铵、胍基或氮氧化物的生物碱:易溶于 水、酸水、碱水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于 亲脂性有机溶剂
O N
O N
N N
O
水溶性：氧化苦参碱(半极性配位键）＞苦参碱 （溶于乙醚）
8 19:10
三、溶解性
（三）亲脂又亲水生物碱： 分子较小的叔胺碱或液体生物碱
可溶于低极性和极性有机溶剂，溶于碱水
于水，盐酸盐可溶于氯仿 ② 石蒜碱：叔胺碱，难溶于有机溶剂，溶于水 ③ 喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿
石蒜碱
OH
HO
O
O
N
14 19:10
三、溶解性
• （六）溶解性特殊的化合物 ④特殊生物碱盐溶解度举例： 盐酸盐可溶于氯仿的有吗啡、奎宁、奎尼定 、吐根酚碱、罂粟碱、半边莲碱. 难溶于水的有紫堇碱盐酸盐、普托品盐酸盐 、高石蒜碱的盐酸盐；普托品硝酸盐；麻黄碱 草酸盐；小檗碱等季胺碱的卤代酸盐）
3 19:10
一、性状
1. 组成：一般由C、H、O、N四种元素组成，少 数含有Cl、S等；
2. 形态——多为结晶性固体，有些为非晶性粉 末，少数为液体(如烟碱、槟榔碱)
16 19:10
生物 碱盐
一般易溶于水，可溶于醇
无机酸盐＞有机酸盐；无机酸盐中含氧酸盐 ＞卤代酸盐；小分子有机酸盐＞大分子有机 酸盐
溶解性 特殊的 化合物
①吗啡为酸性叔胺碱：难溶于氯仿、乙醚， 可溶于水 ②石蒜碱叔胺碱：难溶于有机溶剂，溶于水 ③喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸 性氯仿 ④高石蒜碱的盐酸盐：难溶于水，易溶于氯 仿 ⑤盐酸小檗碱、麻黄碱草酸盐：难溶于水
（二）水溶性生物碱
含有季铵、胍基或氮氧化物的生物碱:易溶于 水、酸水、碱水，可溶于甲醇、乙醇，难溶于 亲脂性有机溶剂
O N
O N
N N
O
水溶性：氧化苦参碱(半极性配位键）＞苦参碱 （溶于乙醚）
8 19:10
三、溶解性
（三）亲脂又亲水生物碱： 分子较小的叔胺碱或液体生物碱
可溶于低极性和极性有机溶剂，溶于碱水
于水，盐酸盐可溶于氯仿 ② 石蒜碱：叔胺碱，难溶于有机溶剂，溶于水 ③ 喜树碱：不溶于一般有机溶剂，而溶于酸性氯仿
石蒜碱
OH
HO
O
O
N
14 19:10
三、溶解性
• （六）溶解性特殊的化合物 ④特殊生物碱盐溶解度举例： 盐酸盐可溶于氯仿的有吗啡、奎宁、奎尼定 、吐根酚碱、罂粟碱、半边莲碱. 难溶于水的有紫堇碱盐酸盐、普托品盐酸盐 、高石蒜碱的盐酸盐；普托品硝酸盐；麻黄碱 草酸盐；小檗碱等季胺碱的卤代酸盐）
3 19:10
一、性状
1. 组成：一般由C、H、O、N四种元素组成，少 数含有Cl、S等；
2. 形态——多为结晶性固体，有些为非晶性粉 末，少数为液体(如烟碱、槟榔碱)
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CON(C2H5)2 N
功能 当代最惊奇、最 强烈的迷幻药， 服用20~300μg足 以使人产生幻觉
危害 长期服用，使人知 觉错位，瞳孔放大， 视力模糊，颜面发 红，头晕，乏力， 困倦，震颤，心率 加快 引起心律加快，瞳 孔放大，血压和体 温升高，昏眩，食 欲不振，精神混乱， 性欲亢进
LSD致 合成 幻剂
黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用
山莨菪碱——抗中毒性休克作用
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线
索，如：
一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
COOCH3 H N CH3 O O
C2H5 N C2H5 O O NH2
古柯碱 cocaine （可卡因）
麦斯卡 从仙人掌 林 科植物中 提取
H3CO H3CO H3CO
致幻作用强，吸 食后毒性发作也 CH2CHNHCH3 较快，容易使人 上瘾。服用后运 CH3 动明显增加，睡 眠减少，不觉疲 倦，也被称为 “毒品之王” 是一种致幻剂， 使人产生强烈而 且清晰的视幻觉
CH2CH2NH2
名称
来源
化学结构 麦角酰二乙胺
名称
冰毒
来源
麻黄中提 取 (因其 晶体无色 透明，像 冰一样故 由此得名)
化学结构
功能
危害
长期服用，使大脑 肌能受到损伤，产 生偏执性的精神分 裂症，精神抑郁， 心慌失眠，焦虑不 安，人体免疫力下 降，内脏器官得病 率提高 初服，产生心动过 速，血压升高，体 温增加。长期服用， 体重减轻，精神焦 虑，抑郁
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
一、概述 ㈠生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐；
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数有较强的生理活性。
㈡分布
存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、
罂粟科、毛茛科等植物中。
一、概述 ㈢存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
毒品介绍
毒品种类繁多，根据不同的标准有不同的分类方法。 联合国麻醉药品委员会将毒品分为六 大类：吗啡型药物；可卡因、可卡叶； 大麻；安非它明等人工合成兴奋剂； 安眠镇静剂；精神药物，即安定类药 物。 世界卫生组织(WHO)将当成毒品分 成8大类：吗啡类、巴比妥类、酒精 类、可卡因类、印度大麻类、苯丙 胺类、柯特(KHAT)类和致幻剂类。 目前，国内外泛滥的主要是海洛因、 冰毒和摇头丸三种。
HN
摇头丸 合成
(属冰毒的一种)
H3CO H3C
CH3
CH2CHNH2 OCH3 CH3
服用后精神极度 兴奋，可产生飘 浮感觉，会出现 一定程度的幻觉 和性冲动
杜冷丁 合成
COOC2H5
镇痛作用弱于吗 同吗啡，但较吗啡 啡，成瘾也比吗 轻 啡轻
N CH3
吸毒的危害
一 、吸毒摧残人生 对身体的危害：自伤、 自杀、自残，加速死亡
CH3 N COOCH3 O C O
毒性比吗啡强2~3倍， 引起心律失常，肾 使人呈似睡非睡状， 功能衰竭，皮肤感 可以把烦恼、忧虑、 染，肺水肿，全身 紧张感一扫而光 性化脓性并发症， 便秘，智力减退， 肝炎，艾滋病等， 过量致死 成瘾最强的毒品之一， 引起偏执狂型的精 用作眼、鼻、喉等粘 神病，孕妇服后导 膜的表面麻醉， 致流产、早产或死 产，刺激脊髓，引 起惊厥，严重可达 呼吸衰竭死亡
毒品
罂粟花
鸦片成品
大麻植物 吗啡
大麻成品
可卡因
麻黄草
高纯度的海洛因
冰毒
摇头丸
常见毒品的化学结构，功能及危害
名称 来源 化学结构 功能 危害 阿片(鸦 罂粟中提 主要成分罂粟碱 H3CO 片、芙 取 N 蓉膏、 H3CO 大烟) CH2 吗啡 鸦片中提 取 最早用于止痛、止 使人体质衰弱， 泻、止咳，使人产 精神颓废，寿命 生欣快感 缩短，过量可致 死 具有镇痛、镇静作 导致人注意力、 用，用于缓解急性 记忆力衰退，精 锐痛及心源性哮喘， 神失常，过量使 其毒性比鸦片强 人呼吸停止而死 10~20倍 亡
一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中
分离出吗啡碱(morphine)
现从自然界中分离得到约10000种
《全国医药产品大全》中收载的药物及其
制剂达六十余种
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活
性如：
一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——
(1S,2S)
ephedrine
pseudoephedrine
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
麻黄碱的特点: 游离时可溶于水，能与酸生成稳
大脑病变 心脏病变
二、吸毒毁灭家庭
加速死亡 自残
倾家荡产、妻离子散、 家破人亡、贻害后代
三、吸毒危害社会
诱发刑事犯罪 败坏社会风气
倾家荡产
贻害后代
本章内容
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
结构特点
氮原子不结合在环内的一类生物碱。
OH
CH OH
CH CH 3 NHCH 3
CH CH
CH3
NHCH3
一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的；如：pelletierine
一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；
OCH3 OCH3
N
CH3
HO
O
CH3 OH
OH
大麻
一种植物
吸入7mg可使人有 失眠，食欲减退， 欣快感，产生幻觉 性情急躁，容易 发怒
H 3C H 3C O
续表
名称 来源 化学结构 功能 危害 海洛因 合成 (白面儿， 白粉，有 “毒品之 王”之称)
H3CCOO O
N
CH3
OOCCH3
可卡因
古柯植 物中提 取
功能 当代最惊奇、最 强烈的迷幻药， 服用20~300μg足 以使人产生幻觉
危害 长期服用，使人知 觉错位，瞳孔放大， 视力模糊，颜面发 红，头晕，乏力， 困倦，震颤，心率 加快 引起心律加快，瞳 孔放大，血压和体 温升高，昏眩，食 欲不振，精神混乱， 性欲亢进
LSD致 合成 幻剂
黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用
山莨菪碱——抗中毒性休克作用
生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线
索，如：
一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱（cocaine）虽有很 强的局部麻醉作用，但是毒性较大，久用容易成瘾
COOCH3 H N CH3 O O
C2H5 N C2H5 O O NH2
古柯碱 cocaine （可卡因）
麦斯卡 从仙人掌 林 科植物中 提取
H3CO H3CO H3CO
致幻作用强，吸 食后毒性发作也 CH2CHNHCH3 较快，容易使人 上瘾。服用后运 CH3 动明显增加，睡 眠减少，不觉疲 倦，也被称为 “毒品之王” 是一种致幻剂， 使人产生强烈而 且清晰的视幻觉
CH2CH2NH2
名称
来源
化学结构 麦角酰二乙胺
名称
冰毒
来源
麻黄中提 取 (因其 晶体无色 透明，像 冰一样故 由此得名)
化学结构
功能
危害
长期服用，使大脑 肌能受到损伤，产 生偏执性的精神分 裂症，精神抑郁， 心慌失眠，焦虑不 安，人体免疫力下 降，内脏器官得病 率提高 初服，产生心动过 速，血压升高，体 温增加。长期服用， 体重减轻，精神焦 虑，抑郁
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
一、概述 ㈠生物碱的定义 指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐；
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内；
多数有较强的生理活性。
㈡分布
存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、
罂粟科、毛茛科等植物中。
一、概述 ㈢存在形式 1.游离碱：碱性极弱，以游离碱的形式存在。 2.成 盐：有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的 酸类：乌头酸、绿原酸等无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常以 甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
3.按生源结合化学分类；
如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
毒品介绍
毒品种类繁多，根据不同的标准有不同的分类方法。 联合国麻醉药品委员会将毒品分为六 大类：吗啡型药物；可卡因、可卡叶； 大麻；安非它明等人工合成兴奋剂； 安眠镇静剂；精神药物，即安定类药 物。 世界卫生组织(WHO)将当成毒品分 成8大类：吗啡类、巴比妥类、酒精 类、可卡因类、印度大麻类、苯丙 胺类、柯特(KHAT)类和致幻剂类。 目前，国内外泛滥的主要是海洛因、 冰毒和摇头丸三种。
HN
摇头丸 合成
(属冰毒的一种)
H3CO H3C
CH3
CH2CHNH2 OCH3 CH3
服用后精神极度 兴奋，可产生飘 浮感觉，会出现 一定程度的幻觉 和性冲动
杜冷丁 合成
COOC2H5
镇痛作用弱于吗 同吗啡，但较吗啡 啡，成瘾也比吗 轻 啡轻
N CH3
吸毒的危害
一 、吸毒摧残人生 对身体的危害：自伤、 自杀、自残，加速死亡
CH3 N COOCH3 O C O
毒性比吗啡强2~3倍， 引起心律失常，肾 使人呈似睡非睡状， 功能衰竭，皮肤感 可以把烦恼、忧虑、 染，肺水肿，全身 紧张感一扫而光 性化脓性并发症， 便秘，智力减退， 肝炎，艾滋病等， 过量致死 成瘾最强的毒品之一， 引起偏执狂型的精 用作眼、鼻、喉等粘 神病，孕妇服后导 膜的表面麻醉， 致流产、早产或死 产，刺激脊髓，引 起惊厥，严重可达 呼吸衰竭死亡
毒品
罂粟花
鸦片成品
大麻植物 吗啡
大麻成品
可卡因
麻黄草
高纯度的海洛因
冰毒
摇头丸
常见毒品的化学结构，功能及危害
名称 来源 化学结构 功能 危害 阿片(鸦 罂粟中提 主要成分罂粟碱 H3CO 片、芙 取 N 蓉膏、 H3CO 大烟) CH2 吗啡 鸦片中提 取 最早用于止痛、止 使人体质衰弱， 泻、止咳，使人产 精神颓废，寿命 生欣快感 缩短，过量可致 死 具有镇痛、镇静作 导致人注意力、 用，用于缓解急性 记忆力衰退，精 锐痛及心源性哮喘， 神失常，过量使 其毒性比鸦片强 人呼吸停止而死 10~20倍 亡
一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中
分离出吗啡碱(morphine)
现从自然界中分离得到约10000种
《全国医药产品大全》中收载的药物及其
制剂达六十余种
植物中存在的生物碱大多有明显的生理活
性如：
一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——
(1S,2S)
ephedrine
pseudoephedrine
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
麻黄碱的特点: 游离时可溶于水，能与酸生成稳
大脑病变 心脏病变
二、吸毒毁灭家庭
加速死亡 自残
倾家荡产、妻离子散、 家破人亡、贻害后代
三、吸毒危害社会
诱发刑事犯罪 败坏社会风气
倾家荡产
贻害后代
本章内容
二、分类 ㈠有机胺类（苯丙氨酸/酪氨酸）
结构特点
氮原子不结合在环内的一类生物碱。
OH
CH OH
CH CH 3 NHCH 3
CH CH
CH3
NHCH3
一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构，如吡啶、喹啉、萜类等； ⑵以来源植物命名，如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名；如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名，如：吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的；如：pelletierine
一、概述 ㈤分类方法 1.按植物来源分类； 如：石蒜生物碱，长春花生物碱； 2.按化学结构分类； 如：异喹啉生物碱、甾体生物碱；
OCH3 OCH3
N
CH3
HO
O
CH3 OH
OH
大麻
一种植物
吸入7mg可使人有 失眠，食欲减退， 欣快感，产生幻觉 性情急躁，容易 发怒
H 3C H 3C O
续表
名称 来源 化学结构 功能 危害 海洛因 合成 (白面儿， 白粉，有 “毒品之 王”之称)
H3CCOO O
N
CH3
OOCCH3
可卡因
古柯植 物中提 取