扑炎痛的合成实验报告
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姓名:朱伟光2013/5/26
班级:应用化1001学号:101020124
扑炎痛又名贝诺酯,既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。
目录
前言.............................................................................. - 1 -
实验目的.......................................................................... - 1 -
实验原理.......................................................................... - 1 -
四、物理常数.......................................................................................................................... - 3 -
五、主要试剂规格及用量........................................... 错误!未定义书签。
六、仪器与试剂....................................................................................................................... - 3 -
七、实验装置图....................................................................................................................... - 4 -
八、实验步骤 .................................................................... - 5 -
九、结构确证 .................................................................... - 6 -
十、实验流程图.................................................................... - 6 -十一、实验结果 .................................................................... - 8 -十二、思考题 .................................................................... - 9 -
一、前言
扑炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安,化学名:2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。临床
主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。本品经口服进入体内后,经酯酶作用,释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。
二、实验目的
1. 通过乙酰水杨酰氯的制备,了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。
2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3. 通过本实验了解酯化反应原理,掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法
三、实验原理
1•阿司匹林的合成
阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿痛等。几年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。
化学名:2-乙酰氧基苯甲酸
化学结构式:
阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140 C,易溶于乙醇,可溶于三氯甲烷、乙醚,
微溶于水。
合成路线如下:
2 •扑炎痛的合成
扌卜炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,是由阿司匹林和对乙酰氨基酚(扑热息痛)经拼合原理制成,他既保留了原药的解热镇痛功能,又减少了原药的毒副作用,并有协同作用。适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。
化学名:2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰氨基苯酯
化学结构式:
NHCOCH
扑炎痛为白色结晶性粉末,我臭无味。mp.174~178 C,不溶于水,微溶于乙醇,溶于三
氯甲烷、丙酮。
合成路线如下:
2.1乙酰水杨酸氯的制备
十IJCI
22扑热息痛的中和
2.3酯化拼合
CDCH3
NHCOCH3
四、物理常数
五、仪器与试剂
1.仪器
圆底烧瓶100ml1个
三颈瓶100ml、250ml各1个
球形冷凝管1个
温度计100 C1g
烧杯250ml2个
球形干燥器1个
布氏漏斗1个
搅拌机1台
电热套1太
水浴锅1个
滴管、橡皮管若干
2.试剂
水杨酸10g ,醋酐14ml ,浓硫酸5滴,乙醇30ml ,吡啶2滴,阿司匹林10g,氯化亚砜5.5ml , 对乙酰氨基酚10g,丙酮10ml,氢氧化钠若干,活性炭若干,无水氯化钙若干