扑炎痛的合成实验报告

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姓名:朱伟光2013/5/26

班级:应用化1001学号:101020124

扑炎痛又名贝诺酯,既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

目录

前言.............................................................................. - 1 -

实验目的.......................................................................... - 1 -

实验原理.......................................................................... - 1 -

四、物理常数.......................................................................................................................... - 3 -

五、主要试剂规格及用量........................................... 错误!未定义书签。

六、仪器与试剂....................................................................................................................... - 3 -

七、实验装置图....................................................................................................................... - 4 -

八、实验步骤 .................................................................... - 5 -

九、结构确证 .................................................................... - 6 -

十、实验流程图.................................................................... - 6 -十一、实验结果 .................................................................... - 8 -十二、思考题 .................................................................... - 9 -

一、前言

扑炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安,化学名:2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。临床

主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。本品经口服进入体内后,经酯酶作用,释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

二、实验目的

1. 通过乙酰水杨酰氯的制备,了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。

2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。

3. 通过本实验了解酯化反应原理,掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法

三、实验原理

1•阿司匹林的合成

阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿痛等。几年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。

化学名:2-乙酰氧基苯甲酸

化学结构式:

阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140 C,易溶于乙醇,可溶于三氯甲烷、乙醚,

微溶于水。

合成路线如下:

2 •扑炎痛的合成

扌卜炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,是由阿司匹林和对乙酰氨基酚(扑热息痛)经拼合原理制成,他既保留了原药的解热镇痛功能,又减少了原药的毒副作用,并有协同作用。适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。

化学名:2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰氨基苯酯

化学结构式:

NHCOCH

扑炎痛为白色结晶性粉末,我臭无味。mp.174~178 C,不溶于水,微溶于乙醇,溶于三

氯甲烷、丙酮。

合成路线如下:

2.1乙酰水杨酸氯的制备

十IJCI

22扑热息痛的中和

2.3酯化拼合

CDCH3

NHCOCH3

四、物理常数

五、仪器与试剂

1.仪器

圆底烧瓶100ml1个

三颈瓶100ml、250ml各1个

球形冷凝管1个

温度计100 C1g

烧杯250ml2个

球形干燥器1个

布氏漏斗1个

搅拌机1台

电热套1太

水浴锅1个

滴管、橡皮管若干

2.试剂

水杨酸10g ,醋酐14ml ,浓硫酸5滴,乙醇30ml ,吡啶2滴,阿司匹林10g,氯化亚砜5.5ml , 对乙酰氨基酚10g,丙酮10ml,氢氧化钠若干,活性炭若干,无水氯化钙若干

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