4,4'-二氨基二苯醚的合成
4,4'-二氨基二苯醚的合成工艺
4,4'-二氨基二苯醚的合成工艺李军;刘福胜【摘要】以对硝基氯苯(CNB)为原料,经过缩合,母液套用,催化加氢及升华精制等工艺合成了较高品质的4,4'-二氨基二苯醚.在缩合反应中,n(亚硝酸钠)∶n(碳酸钠)∶n (CNB) =0.175∶0.55∶1,反应温度为140～145℃,5次套用母液后收率达93.4％.加氢反应中,选择雷尼镍为催化剂,m(雷尼镍)∶m(4,4-二硝基二苯醚)=0.1∶1,反应温度为50～60℃,二乙胺为添加剂,压力为1 MPa,收率可达92％.该工艺条件下,制备的产品为白色晶体,产品质量分数为99.9％,总收率达到85.6％.该方法具有工艺简单,产生“三废”量较少,产品纯度高等优点.并用IR技术对产品的结构进行了表征.【期刊名称】《化工科技》【年(卷),期】2016(024)003【总页数】5页(P53-57)【关键词】4,4 '-二氨基二苯醚;4,4 '-二硝基二苯醚;聚酰亚胺单体;母液套用【作者】李军;刘福胜【作者单位】青岛科技大学化工学院,山东青岛266042;烟台海川化学制品有限公司,山东烟台264006;青岛科技大学化工学院,山东青岛266042【正文语种】中文【中图分类】TQ246.3聚酰亚胺作为一种特种工程材料，具有耐高温、抗辐射及机械强度高等优点，用于薄膜、涂料、纤维、航空航天、电子电器工业、泡沫塑料以及光刻胶等方面[1-2]。
4,4′-二氨基二苯醚(ODA)便是主要原料之一。
同时ODA还可用于生产交联剂，并广泛应用于替代有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料及活性染料[3]。
因此，ODA是具有高附加值的中间体。
ODA一般由4,4′-二硝基二苯醚(DNDPE)还原制得。
目前DNDPE的合成主要为对硝基氯苯(CNB)与对硝基苯酚缩合法[4]，以及CNB一步缩合法[5]。
CNB与对硝基苯酚缩合法存在反应温度高，时间长，容易产生副产物等缺点，而CNB一步缩合法下的稳定收率为86%～90%，略低于前一种方法，且DNDPE常用后处理过程为加水析出，产生大量废水[5]。
4,4'-二氨基二苯醚的合成
4,4'-二氨基二苯醚的合成4,4'-二氨基二苯醚结构式：物竞编号：02L3中文名称：4,4'-二氨基二苯醚英文名称：4,4'-Diaminodiphenyl Ether别名名称：对氨基二苯醚，4,4'-二氨基苯基氧化物，4,4'-双(苯氨基)醚，氧撑二苯胺，4-氨基苯基醚更多别名：4,4'-bis(aminophenyl)ether，bis(4-aminophenyl)ether，4,4'-oxybisbenzenamine分子式：C12H12N2O分子量：200.24 g/mol1编号系统CAS号：101-80-4MDL号：MFCD00007863EINECS号：202-977-0RTECS号：BY7900000BRN号：475735PubChem号：248549262物性数据性状：无色结晶或白色粉末，无臭。
密度（g/mL,20℃）：未确定相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定熔点（ºC）：186～187沸点（ºC,常压）：>300；（ºC,0.1mmHg）：190折射率：未确定闪点（ºC）：218比旋光度（º）：未确定自燃点或引燃温度（ºC）：未确定蒸气压（mmHg,240ºC）：10饱和蒸气压（kPa, 25ºC）：未确定燃烧热（KJ/mol）：未确定临界温度（ºC）：未确定临界压力（KPa）：未确定油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定爆炸上限（%,V/V）：未确定爆炸下限（%,V/V）：未确定溶解性：不溶于水，易溶于盐酸，不溶于苯。
3毒理学数据急性毒性：大鼠经口LD50：725mg/kg有毒，吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。
4生态学数据该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
5分子结构数据摩尔折射率：61.16摩尔体积（m3/mol）：164.5等张比容（90.2K）：450.0表面张力（dyne/cm）：55.9介电常数：偶极距（10-24cm3）：极化率：24.246计算化学数据疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4氢键供体数量：2氢键受体数量：3可旋转化学键数量：2互变异构体数量：拓扑分子极性表面积（TPSA）：61.3重原子数量：15表面电荷：0复杂度：162同位素原子数量：0确定原子立构中心数量：0不确定原子立构中心数量：0确定化学键立构中心数量：0不确定化学键立构中心数量：0共价键单元数量：17性质与稳定性避免与强氧化剂接触。
一种4,4’-二硝基二苯醚的制备方法与流程
一种4,4’-二硝基二苯醚的制备方法与流程一、概述在有机合成领域，4,4’-二硝基二苯醚广泛应用于高能量材料和药物中间体的制备中。
其特殊结构和性质使其成为研究人员关注的焦点。
本文将围绕4,4’-二硝基二苯醚的制备方法与流程展开讨论，从简单到复杂，由浅入深地介绍其合成工艺，以帮助读者全面理解这一主题。
首先我们将简单介绍化合物的结构与性质，然后逐步展开制备方法和流程，并最终提供个人观点和总结。
二、4,4’-二硝基二苯醚的结构与性质4,4’-二硝基二苯醚，化学式为C12H8N2O4，是一种白色结晶固体，具有极高的热稳定性和化学惰性。
其分子中含有两个硝基基团，这赋予了化合物良好的燃烧性能和热爆炸性能，因此在高能量材料领域有着广泛的应用。
4,4’-二硝基二苯醚的制备方法对合成工艺和原料要求较高，合成过程也相对复杂，需要严格的实验条件和工艺流程。
三、制备方法与流程1. 原料准备制备4,4’-二硝基二苯醚的原料主要为邻二甲苯和硝化混酸。
邻二甲苯为工业上常用的原料之一，由二甲苯经氧化反应制得。
硝化混酸主要包含浓硫酸和浓硝酸，是硝化反应中的常用硝化剂。
原料的纯度和配比对4,4’-二硝基二苯醚的合成过程和产率有着重要影响。
2. 反应制备制备4,4’-二硝基二苯醚的反应通常分为两步。
第一步是邻二甲苯与硝化混酸进行硝化反应，得到4,4’-二硝基邻二甲苯，其次是将4,4’-二硝基邻二甲苯进行脱甲基反应合成4,4’-二硝基二苯醚。
其中的反应条件、控制和催化剂的选择对最终产物的纯度和收率有着至关重要的作用。
3. 精制提纯在合成反应得到4,4’-二硝基二苯醚后，还需要进行精制和提纯工艺，以去除杂质和杂环化合物，提高产物的纯度和稳定性。
精制工艺包括结晶法、洗涤法和再结晶法等，这些操作都对最终产品的质量和稳定性有着直接的影响。
四、个人观点和总结在4,4’-二硝基二苯醚的制备方法与流程中，我们需要重点关注原料的质量和配比、反应条件的控制和精制工艺的完善。
二氨基二苯醚
二氨基二苯醚【中文名称】4，4`-二氨基二苯醚简称ODA【英文名称】4,4`-diaminodiphenyl ether;di-(4-aminophenyl)ether【结构或分子式】【相对分子量或原子量】200.23【密度】1.315（20℃）【熔点（℃）】191.5【沸点（℃）】大于300【闪点（℃）】219【性状】从乙醇中析出晶体。
有毒！有致癌性。
【溶解情况】不溶于水，溶于盐酸。
【用途】主要用作聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、环氧树脂的原料和交联剂。
【制备或来源】可由对硝基氯苯、对硝基苯酚和纯碱在硝基苯溶液中用氯化钾作催化剂进行缩合，再在水介质中以氯化铵作催化剂用铁粉还原制得；也可由对硝基氯苯、纯碱和亚硝酸钠在有机溶剂中缩合，再经去除溶剂、加氢还原制得。
对苯二胺的主要物理性质：对苯二胺为白色至淡紫红色片状结晶，可燃。
熔点138-147℃，沸点267℃，闪点155.6℃。
微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿和苯。
暴露在空气中变紫红色或深褐色。
能升华。
本品有毒，与邻苯二胺基本相同。
对苯二胺化学性质对苯二胺化学性质：对苯二胺分子中有苯环、氨基，所以有这两种官能团具有的性质。
（1）可燃性:（2）弱碱性：因为有氨基，因此有弱碱性。
（3）还原性：氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。
（4）取代反应：苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强，易被取代。
（5）加成反应：涉及氨基发生的反应对苯二胺的反应主要在氨基上进行，并可得到一系列的衍生物，有关反应有N-烷基化和N-芳基化、缩合、重氮化、氧化等。
（1）与酸反应：作为弱碱，对苯二胺与无机酸作用生成溶于水的盐。
在正常重氮化条件下，用亚硝酸处理生成重氮化合物和双重氮化合物的混合物；在磷酸/硫酸混合物中用硝酰硫酸处理生成双重氮化合物。
（2）氧化反应：对苯二胺易被氧化，在空气中迅速氧化成深裼色。
对苯二胺在硫酸存在下，用二氧化锰或重铬酸钠氧化成对苯醌。
在苯胺或邻甲苯胺存在下氧化时，形成蓝色吲达胺，煮沸转变成碱性藏红。
一种4、4-氨基二苯醚的合成方法[发明专利]
![一种4、4-氨基二苯醚的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/4bf2d0e632d4b14e852458fb770bf78a65293aff.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202011016209.9(22)申请日 2020.09.24(71)申请人 青岛科技大学地址 250014 山东省济南市历下区文化东路80号(72)发明人 岳涛 张智慧 郭鹏 杨松 唐晓婵 冯维春 (74)专利代理机构 北京中济纬天专利代理有限公司 11429代理人 卜娟(51)Int.Cl.C07C 213/02(2006.01)C07C 217/90(2006.01)C07C 201/12(2006.01)C07C 205/38(2006.01)(54)发明名称一种4、4-氨基二苯醚的合成方法(57)摘要本发明公开一种水相合成4、4‑氨基二苯醚的合成方法，属于有机合成领域：将4‑硝基氯苯加入到水中，加入氢氧化钾，四丁基溴化铵，升温反应得到4、4‑硝基二苯醚。
将4、4‑硝基二苯醚加入水中，加入盐酸、钯碳，通入氢气，升温反应得到4、4‑氨基二苯醚。
本发明具本发明操作简便，生产中不再引入有机溶剂，绿色环保，所得的产品收率较高，更适于规模化生产。
权利要求书1页 说明书4页CN 112062683 A 2020.12.11C N 112062683A1.一种4、4-氨基二苯醚的合成的方法，其特征在于，包括如下步骤：(a)将4-硝基氯苯、无机碱、催化剂加入水中，升温至80-180℃，加压回流反应4-8小时；反应结束后将溶液降温至80-95℃，过滤，滤饼用80-90℃热水淋洗，得到4、4-硝基二苯醚；(b)将得到4、4-硝基二苯醚，加入水中，加入酸、加入10％钯碳，置换氢气后，升温至140-170℃保压0.2MPa反应4小时，过滤得到4、4-氨基二苯醚溶液，降温后用碱液调PH至中性，过滤后得到4、4-氨基二苯醚。
2.根据权利要求1所述的4、4-氨基二苯醚的合成方法，其特征在于，所述步骤(a)中无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠中的一种或几种。
4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯的制备方法与流程
4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯的制备方法与流程【实用版3篇】目录（篇1）1.引言2.4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯的制备原理3.制备过程4.产品应用5.结论正文（篇1）一、引言4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯是一种重要的有机合成中间体，在染料、医药、农药等领域有着广泛的应用。
目前，4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯的制备方法主要包括化学合成法和生物合成法，其中化学合成法因其工艺简单、收率高而得到广泛应用。
二、4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯的制备原理化学合成法以间二甲苯为原料，经重氮化、偶合、水解等步骤得到产品。
具体来说，首先将间二甲苯与氯化锌反应生成重氮盐，然后与碘化钾作用生成碘代重氮盐，最后在碱性条件下与氰化钠反应生成4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯。
三、制备过程1.原料准备：将间二甲苯、氯化锌、碘化钾、氰化钠等原料按照一定比例混合，搅拌溶解。
2.重氮化：将混合液加热至80℃，加入适量盐酸，使重氮盐生成。
3.偶合：在70℃下加入适量碘化钾，搅拌均匀。
4.水解：将偶合产物加入氢氧化钠溶液中，加热回流2小时，然后冷却至室温，用盐酸调节pH至中性。
5.分离：通过过滤、洗涤、干燥等步骤分离出产品。
6.后处理：对产品进行纯化处理，去除杂质，得到高纯度的4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯。
四、产品应用4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯在染料、医药、农药等领域有着广泛的应用。
例如，它可以作为染料的中间体，用于生产各种颜色的染料；可以作为医药的中间体，用于生产抗感染药物和镇痛药物；可以作为农药的中间体，用于生产杀虫剂和除草剂等。
五、结论4,4`-二氨基-2,2`-二甲基-1,1`-联苯的制备方法主要包括化学合成法和生物合成法，其中化学合成法因其工艺简单、收率高而得到广泛应用。
一种4,4`-二氨基二苯醚的生产方法[发明专利]
![一种4,4`-二氨基二苯醚的生产方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/18f26ff5c0c708a1284ac850ad02de80d4d806e7.png)
专利名称：一种4,4`-二氨基二苯醚的生产方法
专利类型：发明专利
发明人：岳涛,张智慧,韩焕蓬,王艳,刘浩,高维丹,王灏申请号：CN202111467910.7
申请日：20211204
公开号：CN114671770A
公开日：
20220628
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种4,4'‑二氨基二苯醚的生产方法，涉及芳香族硝基化合物加氢合成技术领域；本发明的4,4'‑二氨基二苯醚的生产方法，首先采用抽真空蒸溶剂的方法排出溶剂中溶解的微量氧气，解决了单纯使用氮气不能置换溶剂中残余氧气的问题，从而抑制了硝基加氢过程中的羟胺苯和偶氮苯氧化，避免了产物颜色变深，杂质量增加的问题；其次采用特定的惰性不良溶剂进行结晶，一方面可以防止氨基化合物与溶剂发生副反应，另一方面惰性溶剂可以将产品从反应溶剂中结晶析出，但将反应的杂质保留在溶剂中，从而提高产品的纯度；另外还原剂的加入可以防止溶剂及氮气中极微量氧自由基氧化氨基，影响产品颜色，以保证氨基化合物颜色稳定。
申请人：青岛科技大学
地址：266042 山东省青岛市市北区郑州路53号
国籍：CN
代理机构：北京中济纬天专利代理有限公司
代理人：卜娟
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一种4,4′-二氨基二苯醚的制备方法[发明专利]
![一种4,4′-二氨基二苯醚的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/2f06a8c8760bf78a6529647d27284b73f2423607.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201711470002.7(22)申请日 2017.12.29(71)申请人 浙江今晖新材料股份有限公司地址 312369 浙江省绍兴市上虞区杭州湾上虞经济技术开发区纬五路2号(72)发明人 黄生建 陈炯明 常鹏 蒋钟英 裘贤明 梁欢欢 李文 梁旭华 (74)专利代理机构 杭州之江专利事务所(普通合伙) 33216代理人 张勋斌(51)Int.Cl.C07C 213/02(2006.01)C07C 217/90(2006.01)B01J 23/755(2006.01)(54)发明名称一种4,4′-二氨基二苯醚的制备方法(57)摘要本发明公开了一种4,4'-二氨基二苯醚的制备方法，包括以下步骤：在加氢催化剂的作用下，4,4'-二硝基二苯醚在氢气作用下发生还原反应，反应结束后经过后处理得到所述的4,4'-二氨基二苯醚；所述的加氢催化剂为氧化石墨烯负载的镍催化剂。
采用本发明的催化剂，该制备方法具有较高的转化率和选择性，同时，催化剂便于分离，后处理方便。
权利要求书1页 说明书3页CN 108285420 A 2018.07.17C N 108285420A1.一种4,4'-二氨基二苯醚的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：在加氢催化剂的作用下，4,4'-二硝基二苯醚在氢气作用下发生还原反应，反应结束后经过后处理得到所述的4,4'-二氨基二苯醚；所述的加氢催化剂为氧化石墨烯负载的镍催化剂。
2.根据权利要求1所述的4,4'-二氨基二苯醚的制备方法，其特征在于，所述的加氢催化剂的制备方法如下：将氧化石墨分散于极性溶剂中超声剥离1～10小时，然后加入镍盐继续超声分散1～10小时，然后加热进行反应，反应结束后，经过冷却、过滤，然后再进行热处理得到所述的加氢催化剂。
bpda生产工艺
bpda生产工艺BPDA生产工艺是指通过特定的工艺过程将BPDA原料转化为最终产品的方法和技术。
BPDA，全称为4,4'-二氨基二苯醚，是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于高性能聚酰亚胺树脂、涂料、电子材料等领域。
在BPDA生产工艺中，主要包括原料准备、反应步骤、分离纯化和产品收集等环节。
原料准备是BPDA生产工艺的第一步。
BPDA的合成需要苯酚和混合酸作为原料。
苯酚是一种无色结晶固体，可通过苯的氧化反应得到。
混合酸是由硝酸和硫酸按一定比例混合而成，用于催化BPDA 的合成反应。
为了保证反应的高效进行，原料的纯度和质量必须得到严格控制和检验。
接下来是反应步骤。
BPDA的合成主要通过苯酚与混合酸进行硝化反应和脱水反应实现。
首先，苯酚与混合酸在反应釜中加热，生成硝基苯酚。
然后，通过脱水反应，硝基苯酚中的水分被去除，生成BPDA。
整个反应过程需要在特定的温度和压力条件下进行，同时需要控制反应时间和反应物的比例，以确保反应的高效和产物的纯度。
分离纯化是BPDA生产工艺中的重要环节。
在反应结束后，得到的混合物中包含了BPDA、未反应的原料和副产物等。
为了得到纯度高的BPDA产品，需要对混合物进行分离和纯化。
一般采用溶剂萃取、结晶、蒸馏等方法进行纯化。
其中，溶剂萃取是常用的分离方法，通过选择合适的溶剂将BPDA从混合物中提取出来，然后通过结晶或蒸馏进一步提纯，最终得到纯度较高的BPDA产品。
最后是产品收集。
经过分离纯化后，得到的BPDA产品以固体形式存在。
在BPDA生产工艺中，产品的收集主要通过过滤、干燥等步骤进行。
首先，通过过滤将溶液中的杂质和固体颗粒去除，得到澄清的溶液。
然后，通过蒸发或其他方法将溶液中的溶剂去除，得到固体BPDA产品。
最后，通过干燥使得BPDA产品达到一定的含水率，便于包装和储存。
BPDA生产工艺是一个复杂而精细的过程。
通过原料准备、反应步骤、分离纯化和产品收集等环节，能够高效地合成出纯度较高的BPDA产品。
4,4’—二氨基二苯醚环评报告
⑤贮运
项目贮运采用厂区仓库（原料、包装及成品仓库）、贮罐区贮罐、固废贮存场所。原辅料运进和运出主要依靠汽车运送。
⑥绿化
本项目厂区绿化面积6000m2，绿地率达30%，符合新改建化工企业绿地率达30%以上的要求。
⑦辅助设施
本项目厂区内设综合办公楼、浴室食堂等辅助设施。
地面冲洗废水（W2）
300
COD
300
0.09
SS
19
0.14
400
SS
200
0.03
NH3-N
12
0.09
35
锅炉除尘脱硫水（W3）
1000
COD
50
0.05
SS
100
0.1
树脂再生废水（W4）
540
COD
50
0.027
SS
50
0.027
初期雨水（W5）
500
COD
150
0.075
生活污水（W6）
项目变更前，物料投入、产出情况见表2-4。
表2-4变更前物料投入、产出情况一览表（单位：t/a）
名称
投入量
产出
名称
产品
废气
废水
固废或副产
99%对硝基氯苯
1140.
二氨基二苯醚
597
117.5
98%纯碱
408
纯碱
20
99.5%DMF
675.5
DMF
1.2
0.9
6
664
催化剂Ⅰ
10
催化剂Ⅰ
10
催化剂Ⅱ
7
20
聚酰亚胺的生产设计
B线题目：聚酰亚胺的生产设计聚酰亚胺生产摘要本文介绍了生产聚酰亚胺的基本情况以及生产工艺流程，介绍了聚酰亚胺的性能，来源以及的生产工艺，聚酰亚胺通过均苯四甲酸二酐和4，4’-二氨基二苯醚经缩聚及环化两步反应而得。
进一步介绍了聚酰亚胺的应用。
认识聚酰亚胺车间设计的基本流程，以及车间布置和厂址的选择方法。
关键词：聚酰亚胺均苯四酸二酐4，4’-二氨基二苯醚生产工艺1、概述聚酰亚胺作为一种特种工程材料，已广泛应用在航空、航天、微电子、纳米、液晶、分离膜、激光等领域。
近来，各国都在将聚酰亚胺的研究、开发及利用列入21世纪最有希望的工程塑料之一。
聚酰亚胺，因其在性能和合成方面的突出特点，不论是作为结构材料或是作为功能性材料，其巨大的应用前景已经得到充分的认识，被称为是"解决问题的能手"（protion solver），并认为"没有聚酰亚胺就不会有今天的微电子技术"。
2、聚酰亚胺的性能1、全芳香聚酰亚胺按热重分析，其开始分解温度一般都在500℃左右。
由联苯二酐和对苯二胺合成的聚酰亚胺，热分解温度达到600℃，是迄今聚合物中热稳定性最高的品种之一。
2、聚酰亚胺可耐极低温，如在－269℃的液态氦中不会脆裂。
3、聚酰亚胺具有优良的机械性能，未填充的塑料的抗张强度都在100Mpa以上，均苯型聚酰亚胺的薄膜（Kapton）为170Mpa以上，而联苯型聚酰亚胺（UpilexS）达到400Mpa。
作为工程塑料，弹性膜量通常为3－4Gpa，纤维可达到200Gpa，据理论计算，均苯二酐和对苯二胺合成的纤维可达500Gpa，仅次于碳纤维。
4、一些聚酰亚胺品种不溶于有机溶剂，对稀酸稳定，一般的品种不大耐水解，这个看似缺点的性能却使聚酰亚胺有别于其他高性能聚合物的一个很大的特点，即可以利用碱性水解回收原料二酐和二胺，例如对于Kapton薄膜，其回收率可达80％－90％。
改变结构也可以得到相当耐水解的品种，如经得起120℃，500小时水煮。
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4,4'-二氨基二苯醚的合成
4,4'-二氨基二苯醚结构式：
物竞编号：02L3
中文名称：4,4'-二氨基二苯醚
英文名称：4,4'-Diaminodiphenyl Ether
别名名称：对氨基二苯醚，4,4'-二氨基苯基氧化物，4,4'-双(苯氨基)醚，氧撑二苯胺，4-氨基苯基醚
更多别名：4,4'-bis(aminophenyl)ether，bis(4-aminophenyl)ether，4,4'-oxybisbenzenamine
分子式：C12H12N2O
分子量：200.24 g/mol
1编号系统
CAS号：101-80-4
MDL号：MFCD00007863
EINECS号：202-977-0
RTECS号：BY7900000
BRN号：475735
PubChem号：24854926
2物性数据
性状：无色结晶或白色粉末，无臭。
密度（g/mL,20℃）：未确定
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
熔点（ºC）：186～187
沸点（ºC,常压）：>300；（ºC,0.1mmHg）：190
折射率：未确定
闪点（ºC）：218
比旋光度（º）：未确定
自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
蒸气压（mmHg,240ºC）：10
饱和蒸气压（kPa, 25ºC）：未确定
燃烧热（KJ/mol）：未确定
临界温度（ºC）：未确定
临界压力（KPa）：未确定
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
爆炸上限（%,V/V）：未确定
爆炸下限（%,V/V）：未确定
溶解性：不溶于水，易溶于盐酸，不溶于苯。
3毒理学数据
急性毒性：大鼠经口LD50：725mg/kg
有毒，吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。
4生态学数据
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
5分子结构数据
摩尔折射率：61.16
摩尔体积（m3/mol）：164.5
等张比容（90.2K）：450.0
表面张力（dyne/cm）：55.9
介电常数：
偶极距（10-24cm3）：
极化率：24.24
6计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4
氢键供体数量：2
氢键受体数量：3
可旋转化学键数量：2
互变异构体数量：
拓扑分子极性表面积（TPSA）：61.3
重原子数量：15
表面电荷：0
复杂度：162
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1
7性质与稳定性
避免与强氧化剂接触。
有毒，生产设备应密闭，生产现场要保持良好的通风，防止粉尘飞扬。
操作人员要穿戴防护用具
有毒。
可致癌。
吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。
能损害人的神经系统，使血形成变性血红蛋白，并有溶血作用。
生产设备应密闭。
生产现场应保持良好通风，防止粉尘。
操作人员应穿戴防护用具。
8贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
防止阳光直射。
包装密封。
应与氧化剂分开存放，切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。
还应备有合适的材料收容泄漏物。
采用铁桶内衬塑料袋包装，每桶20 Kg。
贮存于阴凉、干燥处。
防火、防潮、防晒。
按易燃有毒物品规定贮运。
9合成方法
(1)缩合反应。
将溶剂硝基苯515kg加入搅拌反应釜中，然后搅拌下将145kg 硝基氯苯、123.5kg对硝基苯酚、95.7kg碳酸钠和6.18kg氯化钾依次加入搅拌反应釜中，搅拌下升温至210～215℃后，保持此温度下搅拌反应24h。
缩合反应完成后，冷却，将缩合物抽至蒸馏装置，先进行真空蒸馏，当硝基苯蒸出350～400L 时，改为水蒸气蒸馏，蒸至馏出液中无硝基苯时为止。
剩余物经吸滤，滤液再用
水洗涤至不带色，即制得4,4’-二硝基二苯醚。
(2)还原反应。
将丁醇918kg加入还原反应釜内，搅拌下加入10kg氯化铵，50kg铁屑，升温至95℃时加入4,4’-二硝基二苯醚25kg，搅拌反应0.5h。
再加入第二批铁屑40kg，4,4’-二硝基二苯醚20kg，搅拌反应0.5h。
然后加入第三批铁屑40kg，4,4’-二硝基二苯醚20kg，仍维持反应温度100℃，反应1.5h取样分析反应终点。
反应结束后，加入亚硫酸氢钠12kg，搅拌溶解后，将反应物料趁热用管式吸滤器抽至结晶釜内冷却结晶约8h。
然后经过过滤，滤液丁醇经蒸馏后循环使用，滤饼水洗至无丁醇为止，即得粗品4,4’-二氨基二苯醚。
(3)产品精制。
将340kg水、60kg30%的盐酸加入溶解槽，搅拌下加入粗品4,4’-二氨基二苯醚和1.5kg柠檬酸、1kg亚硫酸氢钠，加热升温至60℃，再加入活性炭9kg。
继续升温至80℃，保持0.5h。
冷却后过滤，将滤液加入中和槽，搅拌下加入亚硫酸氢钠0.5kg，再慢慢加入氨水，保持温度在30℃以下，中和至物料的pH值为8～9，则4,4’-二氨基二苯醚晶体从溶液中析出。
经过滤，滤饼用水洗至中性及无氯离子存在，抽滤后进行真空干燥。
将干燥后的4,4’-二氨基二苯醚加入升华器中，抽真空至26.66Pa以下，加热升温至185～190℃，4,4’-二氨基二苯醚气化，进入结晶室，在结晶室内被冷却而结晶，结晶室温度控制在135～145℃。
当结晶室温度显著下降时即升华结束，
冷却升华器，使结晶室温度降至50℃时进行出料，即得成品。
升华操作每批约需10h。
10用途
用于制耐热性塑料如聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂、聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、环氧树脂、聚氨酯等，也用作交联剂。
本品用作环氧树脂的固化剂，固化物热变形温度高，热稳定好，耐化学药品性能及耐水性能优良。
本品是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。
用作环氧树脂的固化剂，固化物热变形温度高，热稳定好，耐化学药品性能及耐水性能优良。
也是耐热型塑料聚酰胺酰亚胺树脂、聚酯酰亚胺树脂、聚酰亚胺树脂、聚马来酰亚胺树脂等的原料。
11安全信息
危险运输编码：UN 3077 9/PG 3
危险品标志：有毒危害环境
安全标识：S45 S53 S61
危险标识：R45 R46 R62 R23/24/25 R51/53
12表征图谱
4,4'-二氨基二苯醚质谱(MS)
4,4'-二氨基二苯醚红外图。