第十二章学案58醇和酚(20200915093357)

［问题思考】1.饱和一元醇的通式是什么？含氧量最大的饱和一元醇是什么?2.在进行乙醇的消去反应实验时， 加入乙醇与浓硫酸的比为多少？为什么要将温度立即 升至170 C? 知识点二 酚咼考总复习同步训练学案58醇和酚［考纲要求］1•了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们之间的相互联系。

2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。

3.结合实际，了解某些醇、酚对环境和人 类健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

课前准备E 回扣ft 材夯实基础知识点一醇 1. 概念 羟基与 _____________ 2. 分类及代表物 根据醇分子中 _______三醇都是 ________________ 重要的化工原料。

3. 氢键及其影响 (1) 氢键：醇分子中 吸引作用称为氢键。

(2) 影响 ① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 __________________________ 烷烃。

② 甲醇、乙醇、丙醇均可以 ___________________ 溶于水中，也是因为与水形成了氢键。

4. 性质(以乙醇为例) (1)与Na 反应，化学方程式为： 相连的化合物。

，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。

乙二醇和丙 的液体，都 _____________ 于水和乙醇，是 与另一醇分子 间存在的相互 (2)消去反应，化学方程式为:(3)取代反应，化学方程式为:(4)氧化反应，氧化成醛:1. 定义羟基与 _____________2. 苯酚的分子式 苯酚的分子式为_3. 苯酚的物理性质 (2) 取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为:(3) 显色反应苯酚跟FeCb 溶液作用显 _________ 色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

［问题思考】3. 试写出C 7H 8O 的属于芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论?4.如何清理试管内壁上残留的苯酚?课堂话动K|■ 一一 ■一 — * 一 ■一 P —一 ■一一、醇的性质1. 根据下图图示，填写有关乙醇性质的下列表格。

H—③H=C —C^O —…H而形成的化合物称为酚。

，结构简式为(1) 纯净的苯酚是 _____________ 晶体，有(2) 苯酚常温下在水中的溶解度 于酒精。

(3) 苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 4. 苯酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基环上的氢比苯中的氢 _____________ 。

(1)弱酸性苯酚与NaOH 反应，化学方程式为：_气味，易被空气氧化呈_，高于 ____________ 时能与水O—，苯酚洗涤。

;由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯CH 3C00H/ 浓硫酸，△2.(1)是否所有的醇都可以发生催化氧化？ (2)醇催化氧化得到的产物一定是醛吗?3.是否所有的醇都可以发生消去反应?【典例导悟1】下列醇类物质中既能发生消去反应, 质是(CH,苯酚的性质苯酚俗称石炭酸，苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH 3C00H 、H 2CO 3、2•苯酚有两个非常重要的特征反应，分别是什么反应？有何应用?【典例导悟 2】 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸0—CH?—COOH发生酯化反应的产物。

(1) 甲一定含有的官能团的名称是o(2) 5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO 2和0.3 mol H 2O ，甲蒸气对氢气的相对密度是29,甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是O⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与 FeCl 3溶液发生显色反应，且有两种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意两种的结构简式 )(4) 已知:又能发生催化氧化反应生成醛类的物A. C, 甲CH,氏 c —CH —CH —OHH^C —C —CH^—CH, OH D.的酸性强弱?CH —CH M1.CLFL —CH —COO H— I IClCl -RR-ONa ------------ R-O-RA菠萝酯的合成路线如下：O OH 试刑反J® [反血n① 试剂X 不可选用的是（选填字母）.a . CH 3COONa 溶液 c . NaHCO 3溶液② 丙的结构简式是 ____________________ ③ 反应W 的化学方程式是選亘雙邑El高老集训题组一醇的催化氧化、消去和取代反应交警对驾驶员进行呼气酒K 2Cr 2O 7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色 Cr 3+。

下列对乙醇的描）②乙醇密度比水小 ④乙醇是烃的含氧化合物B .②③ D .①④26改编）醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

C 6H 5CH 2CI 在NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为（2）醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。

催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为: 苯（溶剂”实验结果如下：R 一甲Y00H 催化剂 （R - , R.-代表烂基）b . NaOH 溶液d . Na，反应n 的反应类型是 __OnA反壷川1. （2009上海理综，13）酒后驾车是引发交通事故的重要原因。

精检测的原理是：橙色的 述与此测定原理有关的是（①乙醇沸点低 ③乙醇有还原性A .②④ C .①③2. （2008 广东， （1）苯甲醇可由O某科研小组研究了钯K 2CO 3、363 K 、甲分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是（写出2条）。

（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到 95%时的反应时间为7.0小时。

请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：（4）苯甲醛易被氧化。

写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式）。

香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进出2条）。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。

写出用乙二醇甲醛中醛基的反应方程式 _____________________________________________题组二酚的苯环取代与显色反应 关于A •都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同B •都能与溴水反应，原因不完全相同C .都不能发生消去反应，原因相同D .遇FeCl 3溶液都显色，原因相同4. （2009重庆理综，11）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 （ ）A .一定条件下，Cl 2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B .苯酚钠溶液中通入 CO 2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱出具体反应条件（5）在药物、行。

例如： 0C/ \ FL H + 2CH3CH^OH 亘= CH.CKO OCKCH,\ // \R H①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有.(写(HOCH 2CH 2OH)保护苯。

H3. （2011重庆理综，12）NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构 如下：抗氧化能力强的活性化合物A ,）和C o 经兀素分析及相对分子质量测定， 确定C 的分子式为C 7H 6O 3, C 遇FeCb 水溶液显紫色，与NaHCO 3溶液反应有 CO 2产生。

请回答下列问题：（1） 化合物B 能发生下列哪些类型的反应 A .取代反应 C .缩聚反应（2） 写出化合物C 所有可能的结构简式⑶化合物C 能经下列反应得到 G （分子式为C 8H 6O 2,分子内含有五元环）；―还原 一1 個②F 一G 反应的化学方程式为o③ 化合物E 有多种同分异构体，1H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环, 且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式考点集训题组一醇1. 下列有关醇的叙述，正确的是 （ ）A .所有醇都能发生消去反应B .低级醇（甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇 ）都能与水以任意比互溶C .凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D .乙醇和浓硫酸按1 : 3体积比混合，共热就一定能产生乙烯 2. 下列各化合物中，能发生酯化、OB .加成反应 D .氧化反应HBr —I ① NaCN —| 浓 H 2SO4 _ 一罔――？ [FJ+还原已知：RCOOH ——> RCH 2OH , RX ―― ①确认化合物C 的结构简式为> _G① NaCN>RCOOH为了研究XC .乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol ，完全燃烧生成 3 mol H 2OD .光照下2,2-二甲基丙烷与Br 2反应，其一溴代物只有一种5. （2010浙江理综，28）最近科学家获得了一种稳定性好、 其结构如下：OHUCHfH YHCH03. 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等, 醇的结构简式是还原、加成、消去四种反应的是OHOHA. CH^CHCHfHOB. CH^CHCHCH]IIID. HOCH,CCH^CHO一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘HO — CH 2CH 2— O — CH 2CH 2—OH o 下列有关二甘醇的叙述正确的是 （ ） A .不能发生消去反应B .能发生取代反应C .能溶于水，不溶于乙醇D .符合通式C n H 2n O 3 4. 回答有关以通式 C n H 2n + I OH 所表示的一元醇的下列问题： （1）出现同类同分异构体的最小n 值是（3）具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃 一结果的醇的 n 值为 ___________________________ o题组二酚5. （2011西宁模拟）可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是A .氯化铁溶液、溴水B .碳酸钠溶液、溴水C .酸性高锰酸钾溶液、溴水D .酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 6. 膳食纤维具有突出的保健功能， 是人体的“第七营养素”。

木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一 一一芥子醇结构简式如下图所示。

下列有关芥子醇的说法正确的是（ ）ZH0OC 氏A .芥子醇分子中有两种含氧官能团B .芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C .芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗 3 mol Br 2D .芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成7. 食品香精菠萝酯的生产路线 （反应条件略去）如下:下列叙述错误的是（ ）A .步骤 ⑴产物中残留的苯酚可用 FeCl 3溶液检验B .苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO 4溶液发生反应C •苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D •步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验Qn = 4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有种，其结构简式是 o（烯烃类），符合这CHj □OHCICH Q COOHOCH Q COOHCH? =CHCH^ OH ---------------未氧乙酸CH=CH —CH^OH苯酚 2题号 123567答案8.(2011昆明模拟)化合物 A 学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如图所示:9.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、 苯酚溶液的酸性强弱顺序是 CH 3COOH>H 2CO 3>C 6H 5OH 。