考点82 有机合成-2019年高考化学必刷题(解析版)

考点八十二有机合成

1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式

（1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________

（2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为______________

（3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________

（4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有_____个原子在同一平面内

II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:

已知：①F与FeCl3溶液能发生显色反应

②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。

③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化：

请回答下列问题：

（5）写出物质D的名称_______________

（6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型：__________________

（7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。

（8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。

（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______

【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-

CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O

2．A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。

已知：＋‖；R—C≡N R—COOH

回答下列问题：

（1）A的名称是______________，B含有的官能团的名称是________________(写名称)。

（2）C的结构简式为________________，D→E的反应类型为_____________。

（3）E→F的化学方程式为_____________________________________________________。

（4）中最多有________个原子共平面。

（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱

为3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的是_____________________(写结构简式)。

（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线(其他试剂任选) ______。合成路线流程图示例：CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

【答案】丙烯碳碳双键、酯基取代反应(或水解反

应)108CH2==CH2CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH

故答案为：CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH。3．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RX ROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’

请回答：

（1）A中官能团的名称是______________________。

（2）D→E的化学方程式________________________________________________。

（3）X的结构简式_________________。

（4）与F互为同分异构体又满足下列条件的有_______种。

①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应③苯环上有三个取代基

在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为_____。

（5）根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料（无机试剂任选），写出合成CH3CH＝CHCOOCH2CH3路线_____________________。

【答案】羟基

20

、等，（写一个）

4．化合物H 是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下：

已知： A 与M 互为同系物。回答下列问题：

（1）A的系统命名为_____________。D分子中含有的官能团名称为__________________。

（2）F→G的反应条件为______________________。反应②、⑦的反应类型分别为_________、_________。（3）反应⑧的化学方程式为___________________________________。

（4）化合物X 为H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式___________________。（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线_______________________________________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

【答案】2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯醛基、羟基浓硫酸加热水解或取代反应氧化反应

(3)反应⑧是与在催化剂作用下发生反应得到，

5．某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，质谱法测定其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下所示转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。

已知：Ⅰ.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：-CH3-COOH；

Ⅱ.(苯胺，易被氧化)。

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

(1)X的化学式是_________。

(2)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是_________。

(3)反应⑤的化学方程式是____________。1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_______。

(4)反应②的反应条件是_______，Y的结构简式为___________。