对硝基苯胺的合成
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N
6.688
O H
6.823
7.349
N H
6.1
6.1
分子结构对1H化学位移的影响
=7.27- S
取代基 硝基 氨基
S为取代基对芳氢化学位移的影响
S邻 -0.95 0.75 S间 -0.17 0.24 S对 -0.33 0.63
邻位的诱导效应
邻S邻 -0.95 0.75 S间 -0.17 0.24 S对 -0.33 0.63
诱导效应影响邻位
共轭效应影响邻对位
对硝基苯胺1H化学位移
H N H N O O
6.78 7 H
6.66
8.006
O N N O
6.66
8.006
H
6.78 7
邻硝基苯胺1H化学位移
O N O H N H
O
8.097
重结晶 柱层析
＜5%
√
柱层析分离原理
对固定相的吸附力不同， 在吸附、解吸过程中，由于移 动速率存在差异得到分离。
吸附力？？？
结构对亲和力及熔沸点的影响
NH2
μ=7.840D
NH 2 NO 2
NO2
O N+
-
μ=5.052D
对位极性大 亲和力强
H N H Al2O3
O
亲和力提高
mp:147/℃
P-Nitroaniline
prepartion and purification of p-nitroaniline
by:DDB
Contents
1 合成简介
2 分子结构对柱层析和熔沸点的影 响 3 分子结构对1H化学位移的影响
合成过程
NH2 NHCOCH 3
NHCOCH3
NH 2
乙酸酐
混酸硝化
水解
NO 2
NO 2
大量的
NH2 NO2
H N H O N+
亲和力下降
mp:72/℃
o-Nitroaniline
O
分子结构对1H化学位移的影响
化学位移取决于核外电子云密度 1.电负性(电子效应） 2.各向异性效应 π电子环流的去屏蔽作用，芳氢的化学 位移向低场移动，δ为6-8.5
7.27
=7.27- S
取代基 硝基 氨基
S为取代基对芳氢化学位移的影响
Thank You!