有机化学醛和酮习题答案
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化学：答疑时间为：1月2日上午8：00~11：30，教4203； 考试时间为：1月4日上午8：00~10：00，教4308.
第十一章 醛和酮
1. 命名下列化合物：
（1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛
2. 完成下列反应式：
+(1)
(2)
(3)
O
O
O H
O H
O O N H
O
(4)
(5)
C H 3
O H
(6)
H
O H
C
O O C H
3
C 65
H C C H 3
C H 3O H
C H 3
(7)
(8)
(9)C H O (10)C H O
O H
C H 3C H O
C H 3
C H C H 2C 6H 5
O
C N
3. 用化学方法鉴别下列化合物。
其他
紫色（5
）
沉淀沉淀
(1)(2)
(6)(7)
2
C H I 3
A g (6)
无沉淀(7)(1)(2)
(4)
沉淀2C H I 3
无沉淀(2)
(4)
沉淀u 2O
(1)(3)
（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为：
O
O H H
O
H
O
H +
+
H
O H
O +
H 2
O
O
H
C H 3
C H 3
5.
36.
O
C l
H 3O
O C H 3
C O O C H 3
C O O C H 3
7．在一溴代物中，因溴的吸电子性，使α-H 的酸性增强，所以它比未溴代的酮更容易发生溴代反应。
8．顺反异构体在碱作用下通过烯醇负离子形式相互转化。两个烷基都在e 键上的构象较稳定。顺-2，4-产物和反-2，5-产物中的两个烷基都在
e 键上。
O
C H 3
(C H 3)3C
O
(C H 3)3C
C
H 3
cis-2，4- trans-2，5-
B.C.
A.9. (1)
24
褪色
不褪色
不褪色
2，4-二硝基苯肼
黄色沉淀无沉淀
（2）若要得到A ，用M eerwein-Ponndorf 还原；若要得到B ，用控制催化氢化还原；若要得到C ，用彻底催化氢化。
（3）合成原料异丙叉丙酮时，可以丙酮为原料在碱催化下，用索氏提取器不断除去生成的水，使平衡向右移动，提高产率：
C H 3C C H 3
O
2C H 3=C H C H 3
O
C H 3
O H
-
10. 试写出下列反应可能的机理：
10. (1) C H 3=C H C H 2C H 2C =C H C H
O
C H 3
C H 3
+
O H
C
+
H 3
C H 3O H
C
H 3
C H 3O H
(2)
C H 2
B r
C H O
C H
C 2
O
C H 2
B r
C H
C H 2C H 3
O
-
C
O H
C H 2
B r
O H 2C H 3
O
-
O H 2C H 3
O
(3)
O H
-
O
O H
C C O H O
-
H O
C H O H
C O O
-
11. 完成下列转化：
2+(1)C lC H 2C H 2C H O
3干2C lC H 2C H 2C H
O C H 3O C H 3
(2)乙醚
H 2O +
C lM gC H 2C H 2C H
O C H 3O C H 3
C H 3C H O
C H 3H C H 2C H 2C H O
O H
C H
2=C
H C H 2C H O
+
C H 2=C H C H 2C O O H
-
(3)O
H H 3
C H 3
O H
C H 3
O
C H 3
22724
3C H 3
O
O
(4)
C H 3C C H 2C H 2C H O
O
C H 3O H 干2C H 3C C H 2C H 2C H
O C H 3O C H 3
O
2+
C H 3C H 2C H 2C H 2C H O
(5)C H =C H C H O
32323
C H =C H C H 2O H
3
2
C H =C H C H 2C l
C H C H C H 2C l B r
B r
(6)222724
C H 3C H 2C H 2C H O
322C H 3C H 2C H 2C H C H 2C H 2C H 3
O H
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 3
O
2C H 3C H 2C H 2C H C H 2C H 3
O
B r