有机化学不饱和脂肪烃

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有机化学习题答案-修改-3

第2章有机化合物的命名第一部分习题答案用系统命名法命名下列各类化合物获写出化合物的结构式2-1烷烃：CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH32CH3(1)(2)(4)H3C CH2CH3 (3)(5)(6)(7)CH333(8) 2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷；(9) 2, 4-二甲基-4-乙基辛烷；(10) 新戊烷；(11) 甲基乙基异丙基甲烷；(12) 顺-1-甲基-3-乙基环己烷；(13) 1,4-二甲基双环[2.2.2]辛烷；(14) 螺[2.2]戊烷；(15) 双环[4.4.0]癸烷。

【解】：（1）2-甲基-4-乙基庚烷；（2）2,3,8-三甲基壬烷；（3）2,3,7-三甲基-4-丙基辛烷；（4）1-甲基-3-乙基环戊烷；（5）8,8-二甲基双环[3.2.1]辛烷；（6）反-1,4-二甲基环己烷；（7）2-甲基螺[4.5]癸烷(8)(9)H 3C C CH 3CH 3CH 3(10)(11)(12)2CH 3CH 33(13)(14)(15)2-2烯烃和炔烃：CH 3CHCH 2CHCH=CHCH 33CH 2CH 3(1)(2)(3)C CH 3C HCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3(4)(5)(6)CH 3C C H 3C HCH 2CH 3C C H 3CCH(CH 3)2C H 3CCH=CH 2CH(CH 3)2HC (7)CH 3CH 2CH 3H 3C(8)(9)CH 3(10) 反-4-甲基-2-戊烯； (11) 2,3-二甲基-1-丁烯； (12)2,4,5,6-四甲基-3-乙基-3,5-辛二烯； (13) 2-辛炔；(14) 2,2,5,5-四甲基-3-已炔；(15) 6-甲基-4-乙基-5-辛烯-2-炔；(16) 乙烯基；(17) 烯丙基； (18)丙烯基； (19) 异丙烯基；(20) 螺[4. 5]–1,6–癸二烯【解】：（1）6-甲基-4-乙基-2-庚烯；（2）3-乙基-2-己烯；（3）3-甲基-3-辛烯；（4）2E,4Z-4,6-二甲基-3-乙基-2,4-庚二烯；（5）3-甲基-4-异丙基-3,5-己二烯-1-炔；（6）3-甲基螺[4.5]-1-癸烯；（7）1-甲基-3-乙基-1-环己烯；（8）2-甲基双环[2.1.1]-2-己烯；（9）3-甲基环己烯(15)(14)C C CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH HCH 2CH 3C C CH 3(10)(11)CH 2=CCHCH 33CH 3(13)CH 3C CCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(16)CH 2=CH(17)CH 2=CHCH 2(18)CH 3CH=CH(19)CH 2=C(20)H 3CHHH 3CH 3H 3CCH 2CH 3CHCH 3CH 3H 3C H 3CH 2CCH 3(12)2-3芳烃及其衍生物：(1)(2)(3)CH 3CH(CH 3)2CH 3NO 2CH 3Br(4)(5)(6)CH 2CH=CHCH(CH 3)2CH 3Cl2CH 3H 3C3(7)CH 3CH 2CH 3CH 3(8)(9)BrClCH 3Br(10)(11)(12)(13) 对二硝基苯； (14) 间氯苯基乙炔；(15) 异丙苯；(16) 邻二甲苯；(17)间二乙烯基苯；(18) 2-硝基-3`-氯联苯；(19) 3-环已基甲苯； (20) 1,5-二硝基萘；(21). 2, 4, 6 –三硝基甲苯；(22) 9-溴代菲；(23) 3–苯基– 1–丙炔；(24) 2, 3–二甲基–1–苯基己烯。

不饱和脂肪烃—烯烃氧化(有机化学课件)

KMnO4(稀，冷), OH 或 (1) OsO4, (2) H2O
O RCOOH（过氧酸）
催化氧化
R
R"
C O+ O C
R'
OH
R
R"
CO+OC
R'
H
R R" R' C C H
OH OH
R
R"
CC
R'
H
O
酮、酸邻二醇酮、醛环氧化物环氧乙烷酮、醛
学后释疑
产生乙烯
放置吸有某种成分的的H2
+
1 2
O2
PdCl 2-CuCl2 120~130 C °
O CH3C H —CH3
用途合成：工业上在氯化钯–氯化铜的作用下，生产乙醛、丙酮
小结
R C
R'
R" C
H
注意双键和H的变化
KMnO4(浓，热), OH 或 K2Cr2O7, H (1) O3
(2) H2O, Zn
被中性或碱性的高锰酸钾氧化——缓慢氧化
邻二醇
OH OH
KMnO4（稀，冷）
或
OsO4
反应的立体化学——顺式产物
HO OH
用途鉴别：紫红色褪去，常温下鉴别烯烃合成：制备顺式邻二醇
烯烃的氧化反应 1. 与高锰酸钾反应
被酸性高锰酸钾氧化——剧烈氧化
浓，热或
CH2= RCH= R R C=
产物特点 CO2 + H2O RCOOH R R C=O
酸性KMnO4溶液
HH
OO RRCCOOOOOHHH
RR
RR""

汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社

汪小兰《有机化学》第四版习题答案高等教育出版社汪小兰《有机化学》第四版-习题答案-高等教育出版社第一章为绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

答案：熔沸点溶解度硬度1.2离子键合化合物在强极性溶剂中高度可溶，高共价键合化合物在弱或非极性溶剂中较难溶解，通过在水中溶解1mol NaCl和KBr获得的溶液与通过在水中溶解1mol NaBr和KCl获得的溶液相同吗？如果1mol CH4和CCl4混合在一起，它们是否与1mol CHCl3和CH3Cl相同？为什么？答案：nacl与kbr各1mol与nabr及kcl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者－－溶液中均为na+,k+,br,cl离子各1mol。

由于CH4和CCl4以及CHCl3和CH3Cl在水中以分子状态存在，因此它们是两种不同的混合物。

1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合形成甲烷（CH4）时，碳核外有多少电子被用来与氢结合？画出它们的轨道形状和甲烷分子的形状。

答复:c+624h+11ycyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzhch4中c中有4个电子与氢成键为sp3杂化轨道,正四面体结构hch4sp3杂化chhh1.4写出下列化合物的路易斯电子式。

a.c2h2b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.hchog.h3po4h.c2h6i.c2h2j.h2so4答复:a.hcchhhoo或hchf.chhb.hhcclhohopoh或ohc.hnhhd.hshe.honohchg.ohopohohhhh.hcchhhi、 hcchj。

Ohosoho还是Ohosoho1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a、 i2b。

ch2cl2c。

哈佛商学院。

chcl3e。

ch3ohf。

CH3OCH3答案：lclclh3che.ohf.h3coch31.6根据S和O之间的电负性差异，哪个比H 2O具有更强的偶极力或氢键？答复:电负性o>s,h2o与h2s相比，h2o有较强的偶极作用及氢键。

有机化学合成总结

有机化学合成总结1.饱和脂肪烃（1）．偶联反应(2)．醛、酮还原(3)．烯烃、炔烃还原2. 不饱和脂肪烃一、烯烃合成 (1)．醇脱水(2)．卤代烷脱卤化氢(3)．邻二卤化合物脱卤化氢(4)．炔的还原RORR-XR-R RCCRRCH 2-CH 2RRCH=CHR RCH 2-CH 2RCH=CH 2R RCH2-CH 2-OHR-CH 2CH2XR-CH=CH 2R-CHX-CH 2XR -CH=CH 2(5)．Wittig 反应二、炔烃合成（1）从其它炔烃（2）通过二卤消除反应3.卤代烃(1)烷烃的卤代(2)不饱和烃和卤化氢或卤素加成(3)从醇制备C CR1R2RHCOR1R2R-CH=P(Ph)3R-C C-R 1R-CR1XCH R-C CR 1R-C-C-R 1X H H XRX RHX 2R-CH-CH 2XR-CH=CH 2R-CH=CH 2R-CH CH 2X X X 2RXROHX-G(4)卤素的置换 4.醇(1) 烯烃水合C-CH 2OH H RHR-CH=CH 2OH 2(2)硼氢化-氧化(3)．醛,酮,羧酸及其酯还原(4) 从格利雅试剂RCl NaIRI R-CH 2CH 2OHR-CH=CH 2(BH 3)2C-CH 2OHH RHR-CH=CH 2R-CH 2OHRCHOR-COOH RCOOR 1RROR ROHR-CH 2-OHRMgXCH 2O RH R1ORMgX R 1CHOR 1MgX RCHORR2R1ORMgX R 1R 2CO R 1MgXRR2CO(5)卤烃水解5.醚(1)从醇去水(2)威廉森合成法6.酚的合成(1)从芳卤衍生物(2)从芳磺酸(3)重氮盐水解7.醛酮(1).醇的氧化和脱氢(2).炔烃的水合R-CH2OH R-CH2XOHR-O-RR-O-R1RXRONa OHNO2NO2ClNO2NO2SO3Na OHNH2OHR-C-R'OHHR-C-R'OR-C C-R R-C-CH2RO(3)．同碳二卤化合物水解CH 3OCX 2CH 3(4).傅-克酰基化反应(5).芳烃侧链的氧化(6)．β-二羰基化合物8.醌(1)二元酚氧化(2)．苯胺氧化9.羧酸及其衍生物和取代酸R(Ar)OR(Ar)COClCHOCH 3OHOHOOOO NH 2CH 3O CH 2R CH 3O CH 2O OC 2H 5RXCH 3O CHR 1R 2CH 3OCH 2OOC 2H 5R 1XR 2X一、酸(1).从伯醇或醛制备(2)．从烃氧化(3).从格利雅试剂制备(4).腈水解(5)．苯甲酸制备6．β-二羰基化合物二、羟基酸(1).从羟(基)腈水解R C O HR-CH 2OH R C OOHCOOHRR-MgX R-COOH CO2R-CN R-COOH CH 3CCl3COOH RCHO HCN R C COOHOHHHO O CH 2R C 2H 5O O CH 2O OC 2H 5RX O H O CHR 1R 2C 2H 5O O CH 2O OC2H5R 1X R 2X(2).从卤代酸水解(3).雷福尔马茨基反应ZnBrCH 2COOC 2H 5R-CHORCHCH 2COOHOH9. 含氮化合物一、硝基化合物 (1)芳烃和硝酸反应：二、胺类化合物(1).从硝基化合物还原(2)．氨的烷基化(3).腈和酰胺的还原(4).醛酮的还原胺化(5).霍夫曼酰胺降级反应(6).盖布瑞尔合成法Cl-CH 2COOHCH 2-COOHOHNO 2NO2NH 2RNH 2RXR 2NHR-CNR-CH 2NH 2R-CH 2-NH-R 1R-CHONH 2-R 1R 1CONH 2RNH 2NHORNH 2RX。

有机化学-第三章不饱和烃：烯烃和炔烃

a
18
分子的结构包括分子的构造、构型和构象。
同分异构
构造异构
碳架异构官能团位次异构官能团异构
互变异构
立体异构
构型异构
顺反异构对映异构
构象异构
a
19
当两个双键碳原子均连接不同的原子或基团时，即产生顺反异构现象。如下列三种形式的烯烃都有顺反异构体，而其它形式的烯烃则没有顺反异构体。
a
20
3.3 烯烃和炔烃的命名
构型异构体： ( I) 和 ( Ⅱ ) 是由于构型不同而产生的异构体，称为构型异构体 (configurational isomers)。构型异构体具有不同的物理性质。
a
17
顺反异构体：像(I)和(Ⅱ)这种构型异构体通常用顺、反来区别，称为顺反异构体(cis and trans ismers)，也称几何异构体(geometric ismers)。
对于碳原子数相同的烯烃顺反异构体，顺式异构体的沸点比反式异构体略高，而熔点则是反式异构体比顺式异构体略高。
a
44
与烷烃相似，折射率也可用于液态烯烃和炔烃的鉴定和纯度的检验。在分子体系中，由于电子越容易极化，折射率越高，因此，烯烃和炔烃的折射率一般比烷烃大。
a
45
3.5 烯烃和炔烃的化学性质
不饱和链烃分子中同时含有碳碳双键和三键的化合物称为烯炔。在系统命名法中，选择含有双键和三键在内的最长碳链作为主链，一般称为“某烯炔”(“烯”在前、 “炔”在后)，碳链的编号遵循“最低系列”原则，使双键、三键具有尽可能低的位次号，其它与烯烃和炔烃命名法相似。
a
37
但主链编号若双键、三键处于相同的位次供选择时，优先给双键以最低编号。例如:

大学有机化学二课后题答案

第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

a.CH 3CHCH 32CH3CH 3CH 3 b.CH 3CH3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 333f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

有机化学课件第二章脂肪烃

σ-π共轭
-超共轭体系
H H C H H C CH2
-超共轭效应的表示式
4、不饱和烃的结构化合物分子中可能含有两个以上的不饱和键.根据不饱和键的相互关系分为三类: 两个不饱和键相隔两个以上单键的叫孤立不饱和烃。 CH2=CH-CH2-CH=CH2 两个不饱和键直接相连的叫累积不饱和烃. CH2=C=CH2
CHCH 乙炔
C6H12 环己烷 C6H10 环己烯双环[2.1.1]己烷螺[4.4]壬烷苯萘
脂环
环
烃
烃芳烃
单环芳烃多环芳烃
非苯芳烃
薁
二、脂肪烃的不饱和度脂肪烃化合物是只含有碳氢两种元素的开链烃。饱和烃又称为烷烃，它的分子式通式为CnH2n+2。不饱和烃的不饱和程度用不饱和度表示. 对于化合物的不饱和度,可用下式计算:
Br C CH3 C H CH3CH2 Cl CH3 C C CH2CH3 CH2CH2CH3
CH3CH3 乙烷 CH2CH2 乙烯
炔烃单环烃
多环烃环烷烃环烯烃桥环烃螺环烃
CnH2n—2
CnH2n CnH2n—2 CnH2n—2 CnH2n—2 CnH2n-6 CnH2n-12
含不饱和CC叁键
含饱和C-C和C-H键含带双键的碳环两个环共用两个以上碳原子两个环共用一个碳原子含一个芳环的碳环含两个或以上芳环含有结构和性质与苯环相似的芳烃
CH=CH-CH2+
R''
H
H
H
> R C
R'
> R C
> R C
H
> H C
CH=CH-CH2

脂肪烃基化学式

脂肪烃基化学式
脂肪烃是一类重要的有机化合物，由碳和氢元素组成，具有一定的结构特征和化学性质。

脂肪烃可以分为饱和脂肪烃和不饱和脂肪烃两大类。

饱和脂肪烃的化学式一般为CnH2n+2，其中n为大于等于1的整数。

饱和脂肪烃中的碳原子通过单键连接，每个碳原子周围都被饱和地包围着氢原子。

这种结构使得饱和脂肪烃具有较高的稳定性和惰性，不易与其他物质发生反应。

常见的饱和脂肪烃有甲烷、乙烷、丙烷等。

不饱和脂肪烃的化学式一般为CnH2n，其中n为大于等于2的整数。

不饱和脂肪烃中的碳原子之间存在双键或者三键连接，使得分子结构具有较大的活性。

不饱和脂肪烃可以进一步分为单不饱和脂肪烃和多不饱和脂肪烃两类。

单不饱和脂肪烃中只有一个碳碳双键，如乙烯；而多不饱和脂肪烃中则存在多个碳碳双键或者三键，如丙烯酸。

脂肪烃在自然界中广泛存在，是很多生物体的主要组成部分。

比如，动物脂肪中主要含有饱和脂肪烃，而植物脂肪中则主要含有不饱和脂肪烃。

脂肪烃在生物体中具有重要的生理功能，既能提供能量，又能作为体内重要物质的合成原料。

脂肪烃还具有广泛的应用价值。

饱和脂肪烃常用作燃料或润滑剂，
如石油和天然气中的烷烃类化合物。

不饱和脂肪烃则常用于化工领域，如合成树脂、塑料和橡胶等。

此外，脂肪烃还可以用于制备表面活性剂、染料和医药中间体等。

脂肪烃的化学式揭示了其分子结构和元素组成，但真正了解脂肪烃的性质和应用需要深入研究和实践。

通过不断的科学探索和创新，人类可以更好地利用脂肪烃这一宝贵的化学资源，为社会和人类的发展做出更大的贡献。

有机化学中的碳氢化合物

有机化学中的碳氢化合物在有机化学中，碳氢化合物是一类非常重要的化合物。

它们由碳和氢元素组成，是有机化学的基础。

本文将介绍碳氢化合物的定义、分类以及在日常生活和工业中的应用。

一、碳氢化合物的定义碳氢化合物是由碳和氢元素组成的化合物。

它们是有机化学的基础，也被称为有机化合物。

有机化合物是天然或人工合成的化合物，它们的结构以碳为主，并且通常包含其他元素，如氧、氮、硫等。

碳氢化合物是有机化合物中最简单的一类，只包含碳和氢元素。

二、碳氢化合物的分类碳氢化合物可以根据分子中碳、氢原子的数量、连接方式以及化学性质进行分类。

以下是常见的碳氢化合物的分类：1. 脂肪烃：脂肪烃是由碳氢原子组成的直链或支链烃。

根据碳原子间的连接方式，可以进一步分为饱和脂肪烃和不饱和脂肪烃。

饱和脂肪烃的分子中只有碳—碳单键，例如甲烷、乙烷等；不饱和脂肪烃的分子中存在碳—碳双键或三键，例如乙烯、乙炔等。

2. 芳香烃：芳香烃是由苯环或苯环类似的结构组成的化合物。

它们具有特殊的芳香性，如苯、甲苯等。

3. 单、双、三价醇：单、双、三价醇是碳氢化合物中的一类重要化合物，它们的分子中包含一个或多个羟基（—OH）。

4. 醚：醚是含有碳氧碳（C—O—C）键的化合物。

醚可以通过有机化合物的醇和酸的缩合反应制备。

5. 醛和酮：醛和酮是含有碳氧双键（C=O）的化合物。

醛的碳氧双键在分子中处于末端位置，酮的碳氧双键在分子中处于内部位置。

6. 羧酸和酯：羧酸和酯是含有羧基（—COOH）或酯基（—COO—）的化合物。

7. 胺：胺是含有氮原子的有机化合物。

根据官能团的不同，胺可以分为一、二、三价胺，如甲胺、乙胺。

三、碳氢化合物的应用碳氢化合物在日常生活和工业中具有广泛的应用。

以下是几个常见的应用领域：1. 燃料：碳氢化合物是燃料的主要组成部分，例如石油、天然气等。

它们被广泛用于家庭、工业和交通运输。

2. 化学品合成：许多化学品的合成都离不开碳氢化合物。

例如，乙烯可以用于合成聚乙烯，苯可以用于合成塑料和药物。

有机习题

6. 合成下列化合物：
COOH
（1）
OH
；
O
（2）CH2 =CH2
CH3CH2 C
CH3
11
有机化学精品课程 /kech/yjhx/专业班级
学号
姓名
第九章羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸
1. 给下列化合物命名或根据名称写结构式：
CH3C O O
H 5C 2 C C Cl COCl ；
Cl3C CH
OH OH
(3)
(5) (Z)－乙醛肟；（6）2－丁烯醛－2,4－二硝基苯腙
（ 4）
C2H5
H
H
CHO
3. 完成下列化学反应式：
(1) CHO + CH3CHO 稀NaOH 加热
CHO + HCHO
浓NaOH
（2）（3）
(CH3)3 CMgBr C2 H5CHO
1) NaBH4 2) H3O+
学号
姓名
第五章旋光异构
1. 命名下列化合物或根据名称写出结构式：
(1)
H C2H5
CH2OH CHO H OH OH
COOH CH3
(2)
（3）（S）—2—羟基丙醛
H
2. 下列说法是否正确：（1） D 或 R 型化合物一定是右旋体,L 或 S 化合物一定是左旋体；（2）分子中有无手性碳原子，是判断分子有无旋光性的标准；（3）有手性的分子一定有旋光性，一定有对映体；（4）同一物质的内消旋体和外消旋体是对映异构体。 3. 判断下列化合物相互间的关系（对映体，非对映体，或相同物）：
(1) CH2NH2 CH2NH
CH3
CH2N
CH3 CH3

有机化学作业题+答案

第一章饱合脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 33—甲基—5—乙基辛烷2．(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 2—甲基—4，5—二乙基庚烷3．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 32，5—二甲基—3—乙基己烷4．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 32，2，4—三甲基戊烷5．CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 33—乙基—庚烷二、写出丙烷的构象式（Newman 投影式表示）：HHCH H三、指出下列游离基稳定性次序为：⑴CH3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3（4）>（3）>（2）>（1）第二章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH3CH C(CH3)C2H53—甲基—2—戊烯2．C CClBrHC2H5Z—1—氯—1—溴—1—丁烯3．(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 2，2，6，6—四甲基—3—庚炔4．Ph C C P h1，2—二苯基乙炔5．CH2CH C CH1—丁烯—3—炔6．CH3CH2C CClCHBrCH3 CH3E—4—甲基—3—氯—2—溴—3—己烯7．CH2=CHCH=CH2 1，3—丁二烯二、写出下列反应的主要产物：1．CH2CHCH2CH332CH2O + CH3CH2CHO2．CH3CH CHCH3①O322 CH3CHO3．①O3②Zn/H2OCHCH2CH(CH3)2CCH3CH2CHO + CH3CCH3O4．CH3CH2CH2C CHHBr过量CH3CH2CH2CCH3BrBr5．CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO4CH3CH22CH2CH3O6．CH3CH CH2HBr22CH3CH2CH2Br7．CH3CH2C CH CH3CH2CCH3O8．+COOHCOOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。

大学有机化学第三章不饱和脂肪烃

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01
绿色合成
发展绿色合成方法，减少不饱和脂肪烃合成过程中的环境污染和资源浪费，是可持续发展的重要方向。
02
03
循环经济
通过循环利用不饱和脂肪烃，实现资源的最大化利用，同时降低对环境的负面影响。
跨学科研究的趋势与展望
化学与其他学科的交叉
不饱和脂肪烃的研究涉及到化学、生物学、医学、材料科学等多个学科领域，跨学科合作将有助于推动不饱和脂肪烃的深入研究和发展。
烯烃的化学性质主要取决于碳碳双键，可以发生加成、氧化、聚合等反应。
炔烃
01
炔烃的通式为CnH2n-2，其中含有两个碳碳三键。
02
炔烃的稳定性比烯烃更低，因为碳碳三键更容易受到亲电攻击。
03
炔烃的化学性质与烯烃相似，但三键的反应活性更高，可以发生加成、氧化、聚合等反应。
共轭二烯烃
01
02
03
烯烃的合成与转化
烷烃的热裂
在加热条件下，烷烃可以发生热裂反应，生成烯烃和氢气。
醇的脱水
在酸催化下，醇可以发生脱水反应，生成烯烃和水。
烯烃的合成与转化
• 炔烃的还原：通过还原炔烃的碳碳三键，可以得到相应的烯烃。
烯烃的合成与转化
加氢反应
烯烃可以与氢气在催化剂的作用下发生加氢反应，生成相应的烷烃。
烯烃的1,2-加成反应：在催化剂的作用下，两个烯烃分子可以发生1,2-加成反应，生成共轭二烯烃。
共轭二烯烃的转化
04 不饱和脂肪烃在工业和生活中的应用
工业应用
01 02
塑料和合成橡胶生产
不饱和脂肪烃，如乙烯和丙烯，是塑料和合成橡胶的主要原料。它们通过聚合反应形成高分子聚合物，广泛应用于包装、建筑材料、汽车部件等领域。

3-4 不饱和烃的碳正离子亲电加成反应机理

【复习回顾】CH3CH2Cl+ H ClCH3CH2Cl内容：学习目标：1. 了解不饱和烃的结构与反应特点碳正离子反应机理不饱和脂肪烃的结构和反应特点2. 学会书写亲电加成反应中碳正离子中间体机理亲电加成反应122)－氧化数(某元素的原子个数Σ+⨯=DU 即当一个化合物衍变成相应烷烃(2n+2)后，与其同碳的饱和开链烃比较，每缺少2个氢为1个不饱和度1) 不饱和度缺少2个氢1不饱和脂肪烃的结构和反应特点112)21(122)－4(6=+−⨯+⨯=科学家说这么吃能“补脑”MK Zamroziewicz, et.al.,NeuroImage ,2017,161, 241科学家说这么吃能“补脑”AB C3) 反应特点裂解能C-C 375 kJ mol-1C=C 345 kJ mol-1C≡C 241 kJ mol-1 C-C-H421 kJ mol-1C=C-H464 kJ mol-1C≡C-H547 kJ mol-1亲电加成反应亲电加成反应是不饱和烃π键提供一对电子给亲电试剂，发生两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应。

2亲电加成反应(electrophilic addition reaction ）Brønsted酸&Lewis酸Lewis酸含较弱化学键的分子加卤素反应加HX反应水合反应硼氢化反应与醇的反应卤代醇的合成羟汞化还原反应3加卤化氢反应(Hydrohalogenation)1) 加卤化氢(Hydrohalogenation)反应活性：HI > HBr > HCl2) 烯烃与卤化氢反应事实动力学事实动力学方程r＝k [反应物A]a[反应物B]bk=速率常数; [反应物]=原料浓度r＝k [异丁烯][H Cl]说明异丁烯进攻H+的速率是决速步骤重排产物事实Frank C. Whitmore (1887–1947)美国化学家F. C. Whitmore . J.Am.Chem.Soc., 1932, 54,3274重排反应（rearrangement reaction ）是分子的碳骨架发生重排生成构造异构体的化学反应协同反应——一个过渡态，无反应活性中间体多步反应——多个过渡态，有反应活性中间体立体化学事实重排现象和立体化学事实都表明，反应经历了多步反应，氯是后来加成上去的烯烃与HX 的加成反应机理3不饱和烃与卤化氢加成反应机理1) 碳正离子中间体机理Christopher Kelk Ingold(1893-1970)英国(物理有机化学的开创者)烯烃与HX 的加成反应机理碳正离子反应历程：第一步形成C +(决速步骤)收费区进入收费区离开收费区决速步骤第二步C +与X -结合成卤代烷烃烯烃与HX 的加成反应机理3不饱和烃与卤化氢加成反应机理1) 碳正离子中间体机理Christopher Kelk Ingold (1893-1970)英国(物理有机化学的开创者)烯烃与HX 的加成反应机理碳正离子反应历程：第一步形成C +(决速步骤)炔烃与HX的加成反应机理乙烯正离子碳正离子1碳正离子更稳定2超强酸：HF+SbF5等稳定碳正离子2)碳正离子中间体检测Carbocation……我之所以选择了这项工作，既出于我的兴趣，也因为它具有的实用价值。

有机化学第三章不饱和烃

CH3
H
CC
H
CH3
反式(trans)
(顺)—2—丁烯(沸点3.7 0C)
08:38
(反)—2—丁烯(沸点0. 9 0C)
第三章不饱和烃 16
The E, Z Designation
Z, E异构—— 根据次序规则，较大基团在同侧为 Z–型，不同侧为 E–型
08:38
H3C
Cl
H
C2H5
Z-型
H3C
2-乙基-1-戊烯
H3C CH C CH2 H3C CH2 CH2 CH2 CH3
3-甲基-2-乙基-1-己烯
08:38
第三章不饱和烃 10
一、系统命名法（续）
(2)主链编号，使双键的编号尽可能小；
12345 6
H3C CH CH2 C CH CH3
65 4 3 2 1
CH3
CH3
1
H3C
6
+ CH3—CH CH2
HX
3
2
1
CH3—CH—CH3
(Ⅰ ) （主）
X CH3—CH2—CH2—X (Ⅱ )
马氏规则的另一表述方法：带正电的部分加到含氢较多的碳上
08:38
第三章不饱和烃 35
原因：
1. 烷基排斥电子，H+进攻电子云密度大的碳原子，（这种由于电子云密度分布对性质产生的影响叫电子效应）
08:38
第三章不饱和烃 34
3. 与卤化氢加成：氢电加成，历程为：H+首先与双键中的 p电子对结合是另一碳原子形成碳正离子，碳正离子再与X-结合成卤代烷。
CH2=CH2 + HX [CH3—+CH2] + X-

有机化学课后习题答案

第一章绪论思考题答案1、因为有机化合物晶体组成单位是分子，分子间的引力是范德华力，比离子间静电引力弱得多，这就使固态有机物熔化或液态有机物汽化所需要的能量比无机物低，所以有机化合物的熔点和沸点比无机物要低得多。

2、甲醇 (CH 3OH)具有酸性也具有碱性，甲胺 (CH 3NH 2)具有酸性也具有碱性，H 3O +具有酸性，NH 4+具有酸性。

习题答案1、有机化合物的五点通性：（1）容易燃烧，热稳定性差（2）熔点、沸点较低，许多有机化合物常温是气体或液体（3）难溶于水，易溶于有机溶剂，一般的有机化合物极性较弱或完全没有极性（4）反应速度较慢、常有副反应（5）数目庞大，结构复杂。

2、(1) 醚 (2 ) 醛 (3) 酮 (4) 苯酚 (5) 胺 (6) 烷烃3、有偶极矩的化合物是（2）（3）（5）（6）(2)HBr(3) OH 3CCH(5)(6)第二章饱和脂肪烃思考题解答1.（1）2，4，4－三甲基－3－乙基己烷；（2）2，2－二甲基－3－乙基戊烷。

（从靠近支链最近的一端开始编号）2.CH 3HHCH 3HHCl H H CH 3HHH Cl HCl全重叠式部分重叠式对位交叉式邻位交叉式CH 3HHHHCl稳定性：对位交叉式 > 邻位交叉式 > 部分重叠式 > 全重叠式(1)(2)CH 3CH 2CH CH 3CH 2Cl，CH 3CH 2CCH 3CH 3,CH 3CCH 2CH 3CH 3,CH 2CH 2CH CH 3CH 33. （1）1，1，3－三甲基环戊烷；（2）5－甲基螺【3.5】壬烷；（3）2，7－二甲基二环【2.2.1】庚烷；（4）2，7，7－三甲基二环【2.2.1】庚烷。

4.CH 3CH CH 3CH 3CH 3褪色不褪色CH 3CH 3CH CH 3CH 3三元环不稳定，常温下能与Br 2加成，使之褪色。

三元环与HBr 也能加成，但现象不明显，不用来进行鉴别。

有机化学习题1（学习资料）

授课典型习题解析第一章绪论[例1] 解释下列术语：（1）均裂（2）异裂（3）活性中间体（4）路易斯酸（5）路易斯碱解：（1）共价键断裂时，成键的一对电子平均分给成键的两个原子或基团，生成带有单电子的原子或基团，此共价键断裂的方式称为均裂。

（2）共价键断裂时，成键的一对电子被成键原子或基团中的一个全部占有成负离子，另一个原子或基团则缺一个电子而成正离子，此共价键断裂的方式称为异裂。

（3）在有机反应中生成的活性高、但又比活化络合物（过渡态）相对稳定的中间物种称为活性中间体，又叫反应中间体。

（4）路易斯酸：具有空轨道并具有接受电子对能力的分子或正离子。

（5）路易斯碱：至少含有一对未共用电子对，具有给予电子对能力的分子或负离子。

[例2] 排列C-H 键的极性大小次序：A ．CH 3F B. CH 3Cl C. CH 3Br D. CH 3 I解：极性大小次序为： A>B>C>D 。

以上四种化合物分别为含不同卤原子的一卤代甲烷。

卤素的电负性越大， C-H 键的极性越大，其化合物的极性越大。

由于卤素的电负性大小次序为：F>Cl>Br>I ，所以，极性大小次序为： A>B>C>D 。

[例3] 下列物质中哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？BF 3，NH 3，(C 2H 5)2O ，+NO 2，R -CH 2，R +CH 2，AlCl 3，F -，H 2O ，HOR解：路易斯酸：BF 3，+NO 2，R +CH 2，AlCl 3 路易斯碱：NH 3，(C 2H 5)2O ，，R -CH 2，F -H 2O 和HOR 既是路易斯酸，又是路易斯碱。

例如：在水形成的氢键中，氧原子是路易斯碱，而氢原子是路易斯酸。

醇也可形成氢键。

[例4]下列各化合物哪些属于极性溶剂？哪些属于质子性极性溶剂？A.B.C.D.E.G.H.H 2OHCO 2HCH 3OHS OCH 3H 3CF.OHCCl 3CO N(CH 3)2H解：极性溶剂为分子有极性的溶剂。

有机化学 1-4 习题解答

a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
答案：
3.15完成下列反应式：
答案：
3.16分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.17分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：稳定性：
3.9写出下列反应的转化过程：
答案：
3.10分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯
答案：
4.9写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
答案：
4.10由苯或甲Biblioteka 及其它无机试剂制备：答案：
4.11分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

有机化学作业本答案全

CH3 Br
CH3 MgBr
CH3
CH2Br
CH2MgBr
三. 下述情况属于SN1的是( B,C,D ) ,属于SN2的是(A,E.F ).
第13页/共20页
四、按要求排列下列化合物
1、D>A>B>C 3、A>C>D>B
2、A>C>D>B 4、D>C>B>A
五. 推断结构
1、 A. H2C CH CH2Br B. H2C CH CH2 CH2 CH CH2
第8页/共20页
2、加入KMnO4/H2SO4溶液，使之褪色者为甲苯、环己烯，不能使之褪色的为苯；在甲苯、环己烯中分
别加入Br2/CCl4溶液,能使之褪色的为环己烯、不能使之褪色的为甲苯
七.用苯合成对硝基苯甲酸
CH3Cl AlCl 3
CH3
HNO3 H2SO4
CH3
KMnO4 H2SO4
NO2
CH3 E. CH3CHCHCH3
Br
C. H2C
CHCHCH3 CH3
CH3 F. CH3CCH2CH3
Br
1、在四种物质中分别加入Br2/CCl4溶液,能使之褪色的为苯乙烯、苯乙炔,不能使之褪色的为乙苯、苯；在苯乙烯、苯乙炔溶液中加入[Ag(NH3)2]+，能产生银白色沉淀者为苯乙炔；在乙苯、苯的溶液中加入KMnO4/H2SO4溶液，使之褪色者为乙苯.
第三章不饱和脂肪烃
一.命名或写出结构式
1. Z-3-甲基-1-氯-3-庚烯 2、顺-3-甲基-3-戊烯-1-炔
H2C CH
H
3.
CC
H
CH3
H
4.