有机化学不饱和脂肪烃
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即由一个 s 轨道与两个 p 轨道进行杂化，形成三个完全等同
的 sp2杂化轨道。三个sp2 杂化轨道的轴在一个平面上，键角
120°，剩余的一个 p 轨道保持原状，垂直于sp2 杂化轨道平面
2p — — — 2p — — —
能
量 2s —
2s —
1s —
1s —
基态
激发态
—
———
sp2杂化态
Organic Chemistry
亲电加成反应。加成反应是烯烃的主要反应
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
1）加成反应 ① 与卤化氢加成
Organic Chemistry
+ 例如： CH2 CH2 HCl
﹡ 构型异构体之间的转化要通过键的断裂和再形成，转 化需要一定的活化能，不同构型的分子可以稳定存在
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Org百度文库nic Chemistry
H3C C
H
CH3 C
H
顺—2—丁烯 （顺式异构体）
H3C
H
CC
H
CH3
反—2—丁烯 （反式异构体）
a C
b
d C
e
（Z）
a>b, d>e
a C
b
e C
d
（E）
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
CH3
C1 H3
C
3
C2 H2
CH3
CH
C
4
C5 H2
CH3 C6 H2 C7 H3
（E）—3—甲基—4—异丙基—3—庚烯
C5 H3
C4 H2 C
对称的，偶极矩小，顺式异构体为非对称分子，有微弱的极性。 故顺式异构体沸点高） ； 熔点：晶格中排列紧，熔点高（反式异构体的熔点高） 。
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
六、化学性质
Organic Chemistry
碳碳双键是烯烃的官能团，是其化学活性中心
键的重叠程度比 键差，受原子核作用小，容易受到缺电子 的亲电试剂的作用，从而打开 键，生成饱和的化合物，即发生
碳原子2s电子的激发和sp2杂化
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Organic Chemistry
碳原子的sp2杂化
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
2） 键：碳—碳双键中第一个键是 sp2 杂化轨道沿轴向重叠而形成的 C C 键；第二个键是由剩余的 p 轨道平行重叠形成的，称为 键
3
H
H3C1 C
2
H
Cl
C
2
C1 H3
（Z）—2—氯—2—戊烯
H
C
4
C
3
H
C6 H3 C
5
H
（2Z，4E）—2,4—己二烯
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
⑤ 顺反异构体的数目
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
65
4
3
21
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
五、物理性质
Organic Chemistry
状态：与烷烃相似，C4为气体； 极性：易溶非极性或弱极性溶剂，比水轻； 沸点：顺反异构中，反式对称性高，沸点低（反式异构体的几何形状是
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
三、命名
Organic Chemistry
系统命名法：
1）选主链：以最长的含双键的碳链为主链，以主链上碳原子数称为某烯 2）编 号：由距离双键最近的一端开始 3）命 名：以双键所在碳原子的号数较小的一个来注明双键的位置，并
写在母体名称之前，取代基的名称和位置表示法同烷烃
C4 H3
C3 H2
CH
2
1－丁烯
C1 H2
CH3 CH3
C6 H3 C5 H2
CH
4
CH
3
CH
2
3,4－二甲基－1－己烯
Organic Chemistry
C4 H3
CH
3
CH
2
C1 H3
2－丁烯
C1 H2
CH3 CH2 CH2
C
3
CH
2
C1 H3
C4 H2 C5 H2 C6 H2 C7 H3
a C
b
a C
b
a C
b
a C
d
a C
b
d C
e
a C
a
b C
d
存在几何异构现象
Organic Chemistry
无几何异构现象
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
④ 顺反异构的表示： 当两个双键碳上没有共同基团时，以顺反表示构型有困难，则用 Z（同）、E（对）来表示，即分别将双键碳原子上的两个原子或 基团按次序规则定出较优基团，如果较优基团在同侧，则以“ Z ” 表示；在异侧则以“ E ”表示
3—丙基—2—庚烯
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
四、异 构
构造异构
碳链异构 官能团位置异构
烯烃异构
立体异构
构象异构 构型异构：顺反异构
① 构型与构象：用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列 ② 构型与构象的区别：
﹡ 构象异构体可以通过单键的旋转而相互转化，转化不 需要很高的能量，一般不能分离得到单一的异构体
Chapter 3 不饱和脂肪烃
二、乙烯的结构
Organic Chemistry
H C
H
H C
H
平面结构
H
C
H
H
C
H
球辊模型
比例模型
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
1）sp2杂化：碳原子以双键和其它原子结合时，其价电子采取sp2 杂化方式，
3）乙烯的结构：乙烯分子中，所有的原子都在同一平面上， 键的电子云分布 在分子平面的上、下两侧，即 键垂直于 键所形成的平面。 键限制了相连的碳原子的自由旋转
sp2
H
sp2
C
sp2
H
P
Organic Chemistry
H
sp2
H
H
C
sp2
H
H
C
C
H
键以两瓣分布于分子平面的上下两侧
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
③ 产生顺反异构的条件：
a 分子中必须有限制旋转的因素 b 以双键相连的两个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连
的 sp2杂化轨道。三个sp2 杂化轨道的轴在一个平面上，键角
120°，剩余的一个 p 轨道保持原状，垂直于sp2 杂化轨道平面
2p — — — 2p — — —
能
量 2s —
2s —
1s —
1s —
基态
激发态
—
———
sp2杂化态
Organic Chemistry
亲电加成反应。加成反应是烯烃的主要反应
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
1）加成反应 ① 与卤化氢加成
Organic Chemistry
+ 例如： CH2 CH2 HCl
﹡ 构型异构体之间的转化要通过键的断裂和再形成，转 化需要一定的活化能，不同构型的分子可以稳定存在
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Org百度文库nic Chemistry
H3C C
H
CH3 C
H
顺—2—丁烯 （顺式异构体）
H3C
H
CC
H
CH3
反—2—丁烯 （反式异构体）
a C
b
d C
e
（Z）
a>b, d>e
a C
b
e C
d
（E）
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
CH3
C1 H3
C
3
C2 H2
CH3
CH
C
4
C5 H2
CH3 C6 H2 C7 H3
（E）—3—甲基—4—异丙基—3—庚烯
C5 H3
C4 H2 C
对称的，偶极矩小，顺式异构体为非对称分子，有微弱的极性。 故顺式异构体沸点高） ； 熔点：晶格中排列紧，熔点高（反式异构体的熔点高） 。
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
六、化学性质
Organic Chemistry
碳碳双键是烯烃的官能团，是其化学活性中心
键的重叠程度比 键差，受原子核作用小，容易受到缺电子 的亲电试剂的作用，从而打开 键，生成饱和的化合物，即发生
碳原子2s电子的激发和sp2杂化
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Organic Chemistry
碳原子的sp2杂化
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
2） 键：碳—碳双键中第一个键是 sp2 杂化轨道沿轴向重叠而形成的 C C 键；第二个键是由剩余的 p 轨道平行重叠形成的，称为 键
3
H
H3C1 C
2
H
Cl
C
2
C1 H3
（Z）—2—氯—2—戊烯
H
C
4
C
3
H
C6 H3 C
5
H
（2Z，4E）—2,4—己二烯
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
⑤ 顺反异构体的数目
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
65
4
3
21
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
五、物理性质
Organic Chemistry
状态：与烷烃相似，C4为气体； 极性：易溶非极性或弱极性溶剂，比水轻； 沸点：顺反异构中，反式对称性高，沸点低（反式异构体的几何形状是
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
三、命名
Organic Chemistry
系统命名法：
1）选主链：以最长的含双键的碳链为主链，以主链上碳原子数称为某烯 2）编 号：由距离双键最近的一端开始 3）命 名：以双键所在碳原子的号数较小的一个来注明双键的位置，并
写在母体名称之前，取代基的名称和位置表示法同烷烃
C4 H3
C3 H2
CH
2
1－丁烯
C1 H2
CH3 CH3
C6 H3 C5 H2
CH
4
CH
3
CH
2
3,4－二甲基－1－己烯
Organic Chemistry
C4 H3
CH
3
CH
2
C1 H3
2－丁烯
C1 H2
CH3 CH2 CH2
C
3
CH
2
C1 H3
C4 H2 C5 H2 C6 H2 C7 H3
a C
b
a C
b
a C
b
a C
d
a C
b
d C
e
a C
a
b C
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存在几何异构现象
Organic Chemistry
无几何异构现象
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
④ 顺反异构的表示： 当两个双键碳上没有共同基团时，以顺反表示构型有困难，则用 Z（同）、E（对）来表示，即分别将双键碳原子上的两个原子或 基团按次序规则定出较优基团，如果较优基团在同侧，则以“ Z ” 表示；在异侧则以“ E ”表示
3—丙基—2—庚烯
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
四、异 构
构造异构
碳链异构 官能团位置异构
烯烃异构
立体异构
构象异构 构型异构：顺反异构
① 构型与构象：用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列 ② 构型与构象的区别：
﹡ 构象异构体可以通过单键的旋转而相互转化，转化不 需要很高的能量，一般不能分离得到单一的异构体
Chapter 3 不饱和脂肪烃
二、乙烯的结构
Organic Chemistry
H C
H
H C
H
平面结构
H
C
H
H
C
H
球辊模型
比例模型
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
1）sp2杂化：碳原子以双键和其它原子结合时，其价电子采取sp2 杂化方式，
3）乙烯的结构：乙烯分子中，所有的原子都在同一平面上， 键的电子云分布 在分子平面的上、下两侧，即 键垂直于 键所形成的平面。 键限制了相连的碳原子的自由旋转
sp2
H
sp2
C
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H
P
Organic Chemistry
H
sp2
H
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C
sp2
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H
C
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H
键以两瓣分布于分子平面的上下两侧
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
Organic Chemistry
Chapter 3 不饱和脂肪烃
Organic Chemistry
③ 产生顺反异构的条件：
a 分子中必须有限制旋转的因素 b 以双键相连的两个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连