第三节羧酸和酯

分子式： C2H4O2
O
结构简式： CH3—C—OH O 官能团： 或 CH3COOH
—C—OH
（或写成 —COOH） O
可以看作是 （羰基） 和 —C— —OH 相结合而成的新 官能团，但绝不是简单加和。 受—OH的影响，C= O键不易发生加成反应 O
受 —C— 的影响，—OH中 O—H键易断裂
三、化学性质
1、酯的物理性质 低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯 通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，在水 中溶解度不大，易溶于有机溶剂。
2、化学性质 通性：易燃，在无机酸或碱催化作用下 能发生水解反应生成相应的酸与醇。 酸
O R C ＋ O R＇ H 2 O 催化剂 O R C O H ＋ R＇ O H
柠檬酸CH —COOH
2
1、酸性
乙酸在水溶液里部分电离
CH3COOH
CH3COO- + H+
乙酸能使紫色石蕊试液变红 Mg + 2CH3COOH → (CH3COO) 2Mg + H2↑ CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2O + CO2↑
练 习：
1、某有机物的结构简式为：
CH2—CHO —CH2—COOH
CH2—OH 它在一定条件下发生的反应有（ C ）
① 加成 ② 水解 ③ 酯化 ④ 氧化 ⑤ 中和 ⑥ 消去
A ②③④
C ①③④⑤
B ①③⑤⑥
D ②③④⑤⑥
注意：乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢 还原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使百度文库水褪色。
了解
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
COOH
草酸 （乙二酸）
COOH COOH
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
有机羧酸和无机含氧酸 （如 H2SO4、HNO3等）
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
硝酸乙酯 C2H5O—NO2 + H2O
思考与交流 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
2.能发生酯化反应： ② ① ① ② 定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反
—O—H 应叫做酯化反应。
同位素跟踪法
18 18
酯化反应实质
酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。隶属于取代反应
CnH2nO2 (n≥2)
由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯
相同碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为不同类别的同分异构体 练习：写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体并命名。
酸：CH3CH2CH2COOH 酯：HCOOCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH3
CH3CH(CH3)COOH HCOOCH(CH3)2 CH3COOCH2CH3
2、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。 加新制氢氧化铜，结果分两组，第一组沉淀溶解，是甲酸、乙酸， 第二组沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加热，第一组中出现砖 红色沉淀的是甲酸，第二组中出现砖红色沉淀的是乙醛
三、酯
由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有机物。
命名：根据生成酯的酸和醇命名。
当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使 水解程度增大。
R COOH + NaOH
O
RCOONa + H 2 O
【注意】 甲酸酯（ H C O R ）分子结构中含有醛基部分， 故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。
3.酯的结构通式：
O R(H) C O R1
R1 :只能是烃基
饱和一元酯的分子通式为:
第三章
烃的含氧衍生物
第三节
羧酸
酯
一、羧 酸
分子里烃基（或H）和羧基相结合的有机物叫做羧酸。 官能团：羧基 饱和脂肪酸 例：乙酸 1.分类 脂肪酸 不饱和脂肪酸 例：CH2=CH—COOH 以烃基不同分
芳香酸 例：C6H5COOH 一元酸：R—COOH 以羧基数多少分 二元酸：HOOC—R—COOH 多元酸 低级脂肪酸 以烃基中含碳原子数分 高级脂肪酸 重点：饱和一元脂肪酸
3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
2。羧酸的化学性质
（1）酸性 羧酸均为弱酸，随碳原子数增加，酸性减弱 （2）酯化反应 了解：自然界和日常生活中的有机酸 3. 了解几种常见的、重要的羧酸
（1）甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体。酸性：强于乙酸）
结构特点：既有羧基又有醛基
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质 羧基 酸性，酯化反应 注意：甲酸某酯中有醛基。具有还原性
O
H—C—OH
=
思考：向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2碱性浊液有何现象？然后
加热，有何现象？
2HCOOH +Cu（OH）2
（HCOO）2Cu + H2O 蓝色悬浊液变为蓝色溶液
HCOOH +2Cu（OH）2 +2NaOH Na2CO3+ Cu2O +4 H2O 蓝色悬浊液变为红色沉淀
甲酸溶液发生银镜反应的方程式怎样写？ HCOOH+2Ag(NH3)2OH→H2O+2Ag ↓ +2NH3+(NH4)2CO3
硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油酸 ： C17H33COOH 通式： CnH2n O2 (n≥1)
乙 一、物理性质
酸
• 常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 • 熔点：16.6℃ ，沸点：117.9℃ 易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名） • 与水、酒精以任意比互溶
二、分子组成与结构
HCOOCH3 甲酸甲酯
O C—O—CH2 —CH3 C—O—CH2 —CH3 O
CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯
乙二酸二乙酯
【练习】请写出二乙酸乙二酯 、乙二酸乙二酯 的结构简式。
O CH3—C—O—CH2 CH3—C—O—CH2 O
O C—O—CH2 C—O—CH2 O
二乙酸乙二酯
乙二酸乙二酯
（2）乙二酸（草酸） 写出乙二酸与乙醇、乙二醇发生酯化反应的化学方程式并对酯命名
O C—OH C—OH O O
+ 2HOCH2CH3
O
浓H2SO4
C—OCH2CH3 C—OCH2 CH3
+ 2H2O
CH3—C—O—CH2 CH3—C—O—CH2
O
乙二酸二乙酯
二乙酸乙二酯
O C C O OH OH
O
O
+
HO HO
CH 2 CH 2
H 2 SO 4
2H2O +
O O
C C O
CH 2 CH 2
乙二酸乙二酯
【注意】1、通常羧酸酸性强弱顺序为： （1）同系物中随碳链增长，酸性减弱 （2）多元酸强于一元酸 常见羧酸酸性：草酸 > 甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 2、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应的 有酚与羧酸，能与纯碱反应放出CO2的是羧酸。