第三节 羧酸 酯
第三节羧酸_酯
(2)乙酸的酯化反应
• • • • 碎瓷片 3mL乙醇 2mL浓硫酸 2mL乙酸
乙醇、乙酸、 浓硫酸
饱和的Na2CO3溶液
现象： 1、溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 ;
=
CH3-C-OH +CH3CH2OH
浓硫酸
CH3-C-O-CH2-CH3+H2O 乙酸乙酯
饱和一元酯通式： nH2nO2 或R1COOR2 C
饱和碳酸 钠溶液
几种可防倒吸的装置：防止受热不匀发生倒吸
5、长导管的作用是什么？ 冷凝和导气
6、碎瓷片的作用是什么？ 防止暴沸 7、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？ A、中和乙酸， B 、吸收乙醇， C、降低酯的溶解度，便于分层
8、酯的分离方法是什么？
酯难溶于水或饱和无机盐溶液，比水 的密度小，用分液漏斗分液取上层即可。
COOH
草酸
COOH COOH
（乙二酸）
蚁酸(甲酸) HCOOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等 水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
苹果酸
CH2—COOH
CH2COOH CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
OH 乳酸
HO—C—COOH
柠檬酸CH —COOH
2
二、羧酸：
• 1、羧酸的定义：
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
课堂练习
写出乙酸与甲醇、乙二醇反应的化学方程式：
浓H2SO4
CH3COOH + HOCH3
CH3COOCH3 + H2O
O
O 2 CH3 C OH + HO CH2 HO CH2
化学第三节羧酸酯第二课时
酯酯的概念、命名和通式1．酯是__ ____和______发生酯化反应的产物。
羧酸酯的通式为RCOOR 1，其中R 1是烃 基，R 也一定是烃基吗？__________。
RCOOR 1与ROOCR 1是同一种酯吗？_____ 。
举例：CH 3COOC 2H 5、C 2H 5ONO 2、硝化甘油、油脂（脂肪、油）、涤纶树脂、有机玻璃 苹果、菠萝、香蕉中的香味物质2．成酯的酸可以是羧酸，也可能是硝酸、硫酸等无机酸，写出下面变化的化学方程式： （1）CH 3CH 2OH + HO —NO 2 → （2）CH 3CH 2OH + HBr →上面两个反应中，哪一个是酯化反应？______。
说明在上面酯的定义中，酸必须是羧酸或无机______酸。
【练习】写出生成乙二酸二乙酯、二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的反应方程式。
二、酯的物理性质和用途酯一般密度比水__ _，_ __溶于水，易溶于_____________。
低级酯有香味，易挥发【练习】乙酸乙酯混有少量乙醇和乙酸，为了提纯乙酸乙酯，应采用哪一种试剂三、酯的化学性质——水解反应酯的水解反应的一般通式：酸性条件（可逆）：RCOOR 1 + H 2O ======== RCOOH + R 1OH 碱性条件（不写可逆）：RCOOR 1+ NaOH RCOONa + R 1OH 【练习】1.化合物A 的分子式为C 3H 6O 2，有下列转化关系：已知D 、E 、F 都能发生银镜反应。
（1）A 的名称是 ;（2）B 的结构简式是 ，D 的结构简式 ； （3）C 与E 的反应属于 反应，反应的化学方程式是________________________.浓H 2SO 42. 已知有机物A是具有果香味的液体，其分子式是C4H8O2，在一定条件下有下列转化关系：写出A、B、C各物质的结构简式：A ；B ；C ；3. 阿斯匹林的结构简式为:CH3COOHOOC，则1mol阿斯匹林和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为4. 分子式为C8H8O3的芳香族化合物有多种不同的结构，其中A.B.C三种有机物苯环上的一氯取代物均有两种。
第三节_羧酸、酯
2 3
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
CH3COOH +H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3 H2O +
酯化反应的本质： 酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质（与乙酸相似）
（1）有酸性
R—COOH
（2）酯化反应(取代反应)
R—COO- ＋ H＋
O O || 浓硫酸 || R—C—O —R2 ＋ H2O R1—C—OH＋H—O—R2 △
H O H 结构式： C C O H
H
官能团： －COOH
科 学 探 究
教材P60 探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
• 使用浓H2SO4作催化剂、脱水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
方式一 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 方式二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 同位素示踪法
5.25 羧酸
第三节 羧酸 酯[课标要求]1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。
4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会其在合成与推断中的应用。
1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。
2．酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢，乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH 3COOH ＋C 2H 5OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
3．乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的，生成乙酸和乙醇。
乙酸乙酯在碱性条件下的水解是不可逆的。
反应生成乙酸钠和乙醇，反应的化学方程式为CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。
4．羧酸与同碳原子的酯互为同分异构体。
如C 4H 8O 2属于羧酸的结构有2种，属于酯的结构有4种。
羧酸的概述1．羧酸的概念及分类(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。
(2)通式：R —COOH(或C n H 2n O 2)，官能团为—COOH 。
(3)分类：①按分子中烃基的结构分类：羧酸⎩⎪⎪⎨⎪⎪⎧脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧低级脂肪酸：如乙酸：CH 3COOH 高级脂肪酸⎩⎪⎨⎪⎧ 硬脂酸：C 17H35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH油酸：C 17H 33COOH 芳香酸：如苯甲酸：，俗名安息香酸②按分子中羧基的数目分类：羧酸⎩⎪⎨⎪⎧一元羧酸：如甲酸HCOOH ，俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸HOOC —COOH ，俗名草酸多元羧酸：如柠檬酸2．甲酸的结构与性质 (1)结构特点 结构式甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。
(2)化学性质①具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
羧酸-酯
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
小结：几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合？ 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应：取代反应，也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 △
CH3－C－O－CH2－CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔点 16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰 状晶体，所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式：CH3COOH
⑵.具酸的通性：
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
羧酸 酯学案
第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸 酯【学习目标】1、以乙酸为代表物质，掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。
2、了解几种常见的羧酸的用途。
3、掌握酯的结构、通式、主要性质及用途。
4、了解羧酸和酯之间的相互转化，学会在有机合成的推断中应用。
【学习重点】乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
【学习难点】乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。
【预习案】一、乙酸 乙酸俗称 ，是一种 色液体，具有 气味，易溶于 。
沸点117.9℃，熔点16.6℃.当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为 。
3.化学性质（1）弱酸性：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸的 ，具有酸的通性。
在水中可以电离＋，电离方程式为 。
①与酸碱指示剂作用，能使石蕊试液变 。
②与活泼金属反应：如与Mg 反应的化学方程式为： ③与碱性氧化物反应：如与CaO 反应的化学方程式为：④与碱中和：如与Cu(OH)2反应的化学方程式为：⑤与某些盐反应：如与Na 2CO 3反应的化学方程式为：{科学探究} 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
（2）酯化反应（乙酸和乙醇制备乙酸乙酯）①原理：在乙酸的酯化反应中，可以使用 法证实其反应过程是乙酸分子羧基中的 与乙醇分子羟基的 结合成水，其余部分相互结合成乙酸乙酯。
②化学方程式： 注意的问题：①此反应是可逆反应。
②乙酸乙酯是一种带有香味的、无色透明的油状液体，密度比水小，不溶于水。
{思考与交流}乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，根据化学平衡原理你认为应当采取哪些措施？分子式 结构简式 结构式 电子式 官能团核磁共振氢谱 个吸收峰峰面积之比①②例1．按下列实验步骤，完成实验。
在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。
第三章第三节羧酸酯
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团 ③不与FeCl3溶液发生显色反应
变式训练
2．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化 合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。
X＋Y
浓H2SO4 △
Z＋H2O
(1)X是下列化合物之一，已知X不能与
(2)酯化反应(或取代反应) ①含义：酸和醇作用生成 酯和水 的反
应。 ②断键方式：酸脱 羟基，醇脱 氢。
③乙酸与乙醇的反应：
CH3COOH＋
CH3CH2OH
浓H2SO4 △
CH3COOC2H5
＋H2O。
三、酯
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发 生水解反应，其条件是酸催化 或碱催化 ，有 关化学方程式： (1)酸性条件
①能使紫色石蕊试液 变红 ； ②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气 ：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；
③能与碱(如NaOH)发生中和反应：
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O； ④能与碱性 氧化物(如MgO)反应：
2CH3COOH＋MgO―→Mg(CH3COO)2＋H2O； ⑤能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应： 2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O 。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小， 而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，因此便于分 离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为透明的油状液体。 【答案】 (1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢 加入浓H2SO4，再加入冰醋酸 (2)在试管中加入几粒沸石(或碎瓷片) (3)①加快反应速率 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出，有利于平衡向生成乙 酸乙酯的方向移动
新人教版高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯导学案选修5
第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯（第一课时羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。
【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。
方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。
2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_________________，F_______________，C____________________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。
(3)写出以下反应的化学方程式：A―→B：___________________________________________；G―→H：__________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为__________。
答案：(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO (2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H 是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
第三节 羧酸、酯教学设计(公开课、师生共用的教学设计)
第三节羧酸、酯教学设计车琳第一课时教学内容: 羧酸教学目标1、知识与技能使学生掌握乙酸的结构特点和主要化学性质，能设计实验制取乙酸乙酯2、过程与方法让学生设计实验，掌握制取物质和研究物质的一般思维方法3、情感态度与价值观激发学生的学习热情，培养学生严谨认真实验习惯和科学态度，关注与社会生活有关的化学问题，增强学生对化学知识在实际生产中的重要作用的认识。
教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质教学难点：乙酸的酯化反应教学策略：实验设计、阅读搜索、谈话讨论教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）1．乙酸的结构乙酸的分子式是______，结构式是______，结构简式是________，羧酸的官能团是______。
2．物理性质乙酸是具有_________气味的____色液体，熔点____℃，沸点___℃，当温度低于16．6℃时，乙酸__________________，叫_______或________，乙酸______于水和乙醇。
3．乙酸的化学性质（1）酸性乙酸又名________，乙酸能使紫色的石蕊试液______，向盛有少量Na2CO3粉末的试管里加入乙酸，可看到试管里____，说明乙酸的酸性比碳酸_________。
（2）酯化反应酯化反应的定义：乙酸与乙醇反应生成_________，反应的化学方程式是_______________依据制取乙酸乙酯的实验，回答下列问题：①实验一段时间后加热保持沸腾的目的是______，加热时应放入一些碎瓷片，目的是________。
②收集乙酸乙酯时用饱和Na2CO3溶液的目的是_______。
③导气管不能伸到Na2CO3溶液中的原因是______。
④分离得到乙酸乙酯的方法为________。
酯的通式是___________，酯在有___________存在的条件下能与水发生________。
乙酸乙酯在稀H2SO4存在的条件下水解方程式是：_______________在NaOH存在时水解的方程式是_______________________酯化反应的注意事项：a．该反应要加入几片碎瓷片或少量小沸石，其原因是如果该反应开始直接强热，将使乙酸和乙醇挥发逸出，降低原料的利用率和产量，加入碎瓷片或沸石主要是防止溶液暴沸。
选修五第三章羧酸--酯分解
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。
＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋(2n－1)H2O
5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为：__________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为___________________________________。
解，而在酸荡、均匀碱性条件下易水解？
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5
min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
CH3—C—OC2H5 + NaOH
3、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性：
CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应：
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应：
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应：
第三节 羧酸 酯
第三节羧酸酯第一课时教学目标（一）知识与技能1、了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应。
2、了解酯的结构特点，理解酯水解的原理。
（二）过程与方法通过实验来学习乙酸的性质，熟悉酯化反应的操作。
（三）情感态度与价值观学习本节内容，可以培养学生正确理解生活中的某些现象，树立正确的科学观。
教学重点羧酸的酯化反应原理和酯水解的原理教学难点酯水解反应的基本规律教学过程一、情境导入为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香而且不易变质？厨师烧鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的奥妙。
二、授新课第三节羧酸酯师：乙酸又叫醋酸，因为食醋中会有3－5％的乙酸。
通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质？【回答】有刺激性气味－能挥发；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。
师：醋的颜色是否就是醋酸本身的颜色？纯乙酸究竟是什么颜色的？看书总结乙酸的物理性质。
【板书】一、乙酸1、物理性质色 味 态 mp. bp. 溶解（无 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃ 易溶于水和乙醇）【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。
同时其熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸。
【板书】2、分子组成和结构C 2H 4O 2 CH 3COOH—COOH （羧基）C O OH官能团：【板书】3、化学性质 【板书】（1）乙酸的酸性性质 化学方程式①与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 Zn+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Zn+H 2↑ ③与碱反应 CH 3COOH+NaOH→CH 3COONa+H 2O ④与碱性氧化物反应 CuO+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Cu+H 2O ⑤与某些盐反应 CaCO 3+2CH 3COOH→(CH 3COO)2Ca+H 2O+CO 2↑酸性由强到弱顺序：HCl>H 2SO 3>CH 3COOH>H 2CO 3>【过渡】乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反应 【板书】（2）、酯化反应师：在高一的时候已经对乙酸的酯化反应进行了学习，并做了酯化反应的实验，大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以及注意点。
人教版高中化学选修五 第三章 第三节 羧酸 酯
■多维思考·自主预习
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．油酸
答案：C
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2．苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种
B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应
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第三节 羧酸 酯
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课程目标
素养目标
1.能从羧基、酯基的成键方式等微观视角认识羧 1.掌握乙酸的组成、结构、性
酸、酯的分子结构特点，辨识二者的宏观性质及 质和用途。
其用途的不同。 2.掌握羧酸、酯的组成、结构、
2.羧酸、酯在提高人类生活质量、促进社会发展 性质和应用。
答案：A
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3．判断正误 (1)乙酸显酸性，电离出 H＋，因此发生酯化反应时断裂 H—O 键。( ) (2)乙酸乙酯和乙酸都能发生取代反应。( ) (3)在浓硫酸、加热条件下酯可发生水解反应。( ) (4)无机含氧酸不能与醇发生酯化反应。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)×
(2)羧酸酯的官能团是
。
(3)饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n≥2) 。分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异
构体。
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2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 水解 反应，其条件是酸催化或碱催化， 有关化学方程式：
第三节羧酸酯
碳酸 > 苯酚 酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
常见酸的酸性: ①饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加而逐 渐减弱。 甲酸 ＞乙酸 ＞ 丙酸 ②常见物质的酸性强弱顺序： 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞苯甲酸 ＞乙酸 ＞ 碳酸＞酚
＞水＞醇
醇、酚、羧酸中羟基的比较
C17H35COOH
C15H31COOH C17H33COOH
固态
固态 液态
（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
四、几种常见的羧酸
1、甲
酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与 水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂， 有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
（1）写出甲酸—氧化的反应
(2)乙酸的酯化反应 --取代反应
O
CH3—C—OH+H—18O—C2H5
同位素原子示踪法：
浓H2SO4
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
O
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱氢。
【步骤】1、组装仪器，并检查
装置的气密性。 2、加药品：向一支试管中加入 乙醇、乙酸、 浓硫酸 3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。 3、连接好装置，用酒精灯小心 均匀地加热试管3 min－5 min，产 生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶 液的液面上。这时可看到有透明的 油状液体产生并可闻到香味。 4、停止实验，撤装置，并分离 提纯产物乙酸乙酯。
草酸C2H2O4
COOH COOH
乳酸C3H6O3
O
CH3CH-C-OH
第三节羧酸 酯第三课时
《羧酸 酯》第三课时巩固复习1.写出乙酸与甲醇发生酯化反应的化学方程式，推断有机产物的核磁共振氢谱。
2.⑴酯是含有 （写结构式）官能团的有机化合物。
饱和一元羧酸酯的通式为 。
它与 类有机物物质的通式相同。
⑵酯的物理性质： ⑶写出甲酸乙酯、戊酸戊酯、丁酸乙酯、苯甲酸乙酯、乙酸苯甲酯的结构简式：3.饱和一元羧酸的代表物——乙酸乙酯：⑴组成：化学式为⑵结构：结构简式为： 官能团为： 、官能团名称为： ⑶物理性质： ⑷化学性质：（水解反应）：（标出断键位置）写出乙酸乙酯在酸性条件下水解反应的化学方程式，并说明酯水解反应的断键规律。
⑸写出在碱性条件下乙酸乙酯的水解反应，并比较与其在酸性条件下水解程度有什么不同？为什么？4.推测下列酯类化合物是由哪些相应的有机物合成的。
① HCOOC 2H 5 ; ② C OOC 2H 5; ③ C 2H 5C O O ⑴① 、 ② 、 ③ 、 ⑵1mol 上述有机物在NaOH 溶液中完全反应，所需NaOH 的物质的量分别是多少？ ① ② ③5.⑴写出 的所有芳香酸类同分异构体。
⑵写出 的所有芳香酯类同分异构体。
⑶写出C 4H 8O 2的酯类同分异构体。
巩固练习（ ）1.某酯的化学式为C 4H 8O 2, 把它与氢氧化钠溶液共热产生不发生消去反应的一元醇, 该酯的名称是A ．丙酸甲酯B ．甲酸丙酯C ．乙酸乙酯D ．甲酸异丙酯（ ）2.实验室将化学式为C 8H 16O 2的酯在酸性条件下水解,得到A 和B 两种物质, A 氧化最终可转变为B, 符合上述性质的酯有A ．2种B ．1 种C ．4种D ．3种3.实验室将化学式为C 5H 10O 2的酯在酸性条件下水解,得到相同条件下蒸气密度相同的A 和B 两种物质,符合上述性质的酯有—CH 2 —COOH —CH 2 —COOHA．1种 B．2 种 C．3种 D．4种4.有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有：5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。
第3章-第3节羧酸 酯类
课
标
解
读
重
点
难
点
教 学 方 案 设 计
课 前 自 主 导 学
1.了解羧酸和酯的组成和结构特 点。 2.了解羧酸的分类、酯的物理性 质及存在。 3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特 点和主要性质，理解乙酸的酯化 反应和乙酸乙酯水解反应的基本 规律。 4.掌握羧酸和酯之间的相互转 化，学会它们在合成与推断中的 应用。
物(如乙醇)的物质的量，也可以把产物中乙酸乙酯及时分离 出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减
当 堂 双 基 达 标
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少了酸的浓度，平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解 趋于完全。
菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
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为 CnH2nO2 (n≥ 2 ，整数)。
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菜
单
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教 学 目 标 分 析
2．物理性质 低级酯是具有 芳香 气味的液体，密度一般 小于 水， 并 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂。
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教 学 方 案 设 计
羧酸酯
柠檬酸 CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯 1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′
取代后的产物。 2、通式： RCOOR′
3、化学性质：（水解反应）
O
CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OC2H5 + NaOH
稀H2SO4
O
4.羧酸通性
羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都 具有酸性，都能发生酯化反应。 （1）使酸碱指示剂变色
（2）与活泼金属反应产生氢气，例如Na
（3）与碱性氧化物反应生成盐和水，例如 Na2O，CuO等 （4）与碱发生中和反应 （5）与某些盐发生复分解反应
5、乙酸
俗名：醋酸，纯净的乙酸又称冰醋酸
1）物理性质
某有机物 A 的结构简式为 ， 取一定量 Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质充
分反应(反应时可加热煮沸)，则 Na、NaOH、NaHCO3 三种物
质的物质的量之比为( 3∶2∶1 )
b.乙酸的酯化反应
O
CH3—C—OH +H—O—C2H5
O
18
18
浓H2SO４
CH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O 乙酸乙酯
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
酯化反应实验的改进 在实验室里用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯。 该实验为了提高乙酸乙酯的产率，可作一些改进。如图为制取乙 酸乙酯的改进装置。
1．如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？
【提示】
将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，
然后加入冰醋酸。 2．当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热， 取下小试管，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象是什么？
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乙 CH3CH2OH 醇 苯 C H OH 酚 6 5 乙 CH COOH 3 酸
中性 增
比碳 酸弱
能 能
不能 不能 不能 能
能
能，不 产生CO2
不能 能
强
比碳 能 酸强
能
b.乙酸的酯化反应
现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3.导管为何不能伸入液面以下？ 防止碳酸钠溶液倒吸
5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
（C6H10O5)n
b、 乙烯氧化法：
4、几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液
体，可与水混溶，也能溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
新课标人教版化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物 1、定义： 脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸
1）物理性质 俗名：醋酸 冰醋酸： 2）结构
分子式： C2H4O2
结构简式： CH3COOH
H O 结构式： H C C O H
∶ ∷ ∶
H H
∶
H
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
∶
O∶
官能团： －COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
[水垢的主要成分包括ＣaCO3 、Mg(OH)2] 说明乙酸具有何种性质？
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的 产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转 化率。
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
3）化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性
CH3COOH
CH3COO－ ＋ Ｈ＋
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸 性
与钠 反应
与 与 与 NaOH NaHCO3 Na2CO3 的反 的反 的反应 应 应
△
△
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常 含两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶 于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是 二元羧酸中酸性最强的，它具有一些 特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾 溶液褪色、可作漂白剂。
剂
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
（1）酯的水解反应在酸性条件好， 试管编号 1 2 3 还是碱性条件好？ 实验步骤1 向试管内加 向试管内加6 向试管内加6滴 （ 2 ）酯化反应 H SO 和 NaOH 哪种作 2 4 6滴乙酸乙 滴乙酸乙酯再 乙酸乙酯，再 催化剂好？ 加稀硫酸(1︰ 加30％的NaOH 酯，再加 （3）酯为什么在中性条件下难水解， 5.5 mL蒸馏 5)0.5 mL；蒸 溶液0.5 mL,蒸 水。振荡均 馏水5 mL。振 馏水5mL振荡均 而在酸、碱性条件下易水解？
反应原理：
乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成 酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙 酸乙酯？
4) 乙酸的用途：
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷 漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***
匀 荡均匀 匀 实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约 5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
机酸生成酯的条件是什么？
无机酸生成酯需含氧酸
3.酯的命名——“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
（4）CH3CH2—NO2
练习：写出下列酯的名称
（1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2O—NO2 （3）
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 白色固体，微溶于水
酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH CH2—COOH COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
酯 +水
酸 +醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其 中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的
Hale Waihona Puke 料卡片自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
O C O CH2 C O CH2 O
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：
（2）结构通式： （3）组成通式：
CnH2nO2
5、酯的结构、性质及用途
(1).酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯
1、定义： 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙 醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯
思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无