第三节 羧酸 酯
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机酸生成酯的条件是什么？
无机酸生成酯需含氧酸
3.酯的命名——“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
（4）CH3CH2—NO2
练习：写出下列酯的名称
（1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2O—NO2 （3）
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 白色固体，微溶于水
酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH CH2—COOH COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
匀 荡均匀 匀 实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约 5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
反应原理：
乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成 酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙 酸乙酯？
4) 乙酸的用途：
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷 漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***
结构简式： CH3COOH
H O 结构式： H C C O H
∶ ∷ ∶
H H
∶
H
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
∶
O∶
官能团： －COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
[水垢的主要成分包括ＣaCO3 、Mg(OH)2] 说明乙酸具有何种性质？
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
酯 +水
酸 +醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其 中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的
资料卡片
Βιβλιοθήκη Baidu
自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
乙 CH3CH2OH 醇 苯 C H OH 酚 6 5 乙 CH COOH 3 酸
中性 增
比碳 酸弱
能 能
不能 不能 不能 能
能
能，不 产生CO2
不能 能
强
比碳 能 酸强
能
b.乙酸的酯化反应
现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3.导管为何不能伸入液面以下？ 防止碳酸钠溶液倒吸
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
3）化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性
CH3COOH
CH3COO－ ＋ Ｈ＋
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸 性
与钠 反应
与 与 与 NaOH NaHCO3 Na2CO3 的反 的反 的反应 应 应
O C O CH2 C O CH2 O
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：
（2）结构通式： （3）组成通式：
CnH2nO2
5、酯的结构、性质及用途
(1).酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶
5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
（C6H10O5)n
b、 乙烯氧化法：
4、几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液
体，可与水混溶，也能溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
剂
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
（1）酯的水解反应在酸性条件好， 试管编号 1 2 3 还是碱性条件好？ 实验步骤1 向试管内加 向试管内加6 向试管内加6滴 （ 2 ）酯化反应 H SO 和 NaOH 哪种作 2 4 6滴乙酸乙 滴乙酸乙酯再 乙酸乙酯，再 催化剂好？ 加稀硫酸(1︰ 加30％的NaOH 酯，再加 （3）酯为什么在中性条件下难水解， 5.5 mL蒸馏 5)0.5 mL；蒸 溶液0.5 mL,蒸 水。振荡均 馏水5 mL。振 馏水5mL振荡均 而在酸、碱性条件下易水解？
新课标人教版化学选修5
第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物 1、定义： 脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸
1）物理性质 俗名：醋酸 冰醋酸： 2）结构
分子式： C2H4O2
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯
1、定义： 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙 醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯
思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无
△
△
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常 含两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶 于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是 二元羧酸中酸性最强的，它具有一些 特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾 溶液褪色、可作漂白剂。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的 产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转 化率。
无机酸生成酯需含氧酸
3.酯的命名——“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
（1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2
（4）CH3CH2—NO2
练习：写出下列酯的名称
（1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2O—NO2 （3）
苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 白色固体，微溶于水
酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。
资料卡片
自然界中的有机酸
草酸 安息香酸 （苯甲酸） （乙二酸）
COOH CH2—COOH COOH COOH
蚁酸(甲酸)
HCOOH
HO—C—COOH
柠檬酸 CH2—COOH
匀 荡均匀 匀 实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约 5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OC2H5 + NaOH
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—CONa + HOC2H5
反应原理：
乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？
原子示踪法：
酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成 酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
【思考】
如何以水、空气、乙烯为原料制取乙 酸乙酯？
4) 乙酸的用途：
重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷 漆溶剂、香料、染料、医药、农药等***
结构简式： CH3COOH
H O 结构式： H C C O H
∶ ∷ ∶
H H
∶
H
∶
电子式： H∶C∶C∶O∶H
∶
O∶
官能团： －COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？
[水垢的主要成分包括ＣaCO3 、Mg(OH)2] 说明乙酸具有何种性质？
科 学 探 究
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
酯 +水
酸 +醇
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其 中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水 解是不可逆的
资料卡片
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自然界中的有机酯
含有：丁酸乙酯
含有：戊酸戊酯
含有：乙酸异戊酯
思考与交流 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。
乙 CH3CH2OH 醇 苯 C H OH 酚 6 5 乙 CH COOH 3 酸
中性 增
比碳 酸弱
能 能
不能 不能 不能 能
能
能，不 产生CO2
不能 能
强
比碳 能 酸强
能
b.乙酸的酯化反应
现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3.导管为何不能伸入液面以下？ 防止碳酸钠溶液倒吸
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
3）化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性
CH3COOH
CH3COO－ ＋ Ｈ＋
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简 式
羟基 氢的 活泼 性
酸 性
与钠 反应
与 与 与 NaOH NaHCO3 Na2CO3 的反 的反 的反应 应 应
O C O CH2 C O CH2 O
4.酯的通式
饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：
（2）结构通式： （3）组成通式：
CnH2nO2
5、酯的结构、性质及用途
(1).酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体 ②密度比水小
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶
5) 乙酸的制法：
a、 发酵法：制食用醋
C2H5OH CH3CHO CH3COOH
（C6H10O5)n
b、 乙烯氧化法：
4、几种常见的羧酸：
甲 酸
俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液
体，可与水混溶，也能溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，有毒性。
O
H—C—O—H
甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质
HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O
剂
【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
（1）酯的水解反应在酸性条件好， 试管编号 1 2 3 还是碱性条件好？ 实验步骤1 向试管内加 向试管内加6 向试管内加6滴 （ 2 ）酯化反应 H SO 和 NaOH 哪种作 2 4 6滴乙酸乙 滴乙酸乙酯再 乙酸乙酯，再 催化剂好？ 加稀硫酸(1︰ 加30％的NaOH 酯，再加 （3）酯为什么在中性条件下难水解， 5.5 mL蒸馏 5)0.5 mL；蒸 溶液0.5 mL,蒸 水。振荡均 馏水5 mL。振 馏水5mL振荡均 而在酸、碱性条件下易水解？
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第三章 烃的含氧衍生物
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物 1、定义： 脂肪酸
烃基不同
2、分类： 羧基数目
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 、CnH2nO2
3、乙酸
1）物理性质 俗名：醋酸 冰醋酸： 2）结构
分子式： C2H4O2
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
二、酯
1、定义： 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙 醇反应的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯
思考
乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无
△
△
请用一种试剂鉴别下面四种有机物？ 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
乙二酸 HOOC-COOH
俗称“草酸”，无色透明晶体，通常 含两个结晶水，[(COOH)2•２H2O]， 加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶 于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。
草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是 二元羧酸中酸性最强的，它具有一些 特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾 溶液褪色、可作漂白剂。
2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的 产率。
3）使用浓H2SO4作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转 化率。