第三节羧酸酯分解
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第三章 第三节第1课时 羧酸 酯化反应 普通酯 环状酯 高聚酯
（2）酯化反应 定义：
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
2、乙酸的分子组成和结构
分子式：C2H4O2 实验式： CH2O
HO
结构式：H C C O H
结构 简式：
H O
CH3 C OH
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液，测定PH值；
3、在相同条件下与同浓度的盐酸，比较与金属 反应的速率。
课堂练习
1．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）B
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 ： 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
有没有问题？
苯酚钠溶液 变浑浊的一 定是吗？
Na2CO3固体
第三节_羧酸、酯
碎瓷片 （防止暴沸） 乙醇、乙酸、浓硫酸 饱和的Na CO 溶液
2 3
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
CH3COOH +H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3 H2O +
酯化反应的本质： 酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质（与乙酸相似）
（1）有酸性
R—COOH
（2）酯化反应(取代反应)
R—COO- ＋ H＋
O O || 浓硫酸 || R—C—O —R2 ＋ H2O R1—C—OH＋H—O—R2 △
H O H 结构式： C C O H
H
官能团： －COOH
科 学 探 究
教材P60 探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
• 使用浓H2SO4作催化剂、脱水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
方式一 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 方式二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 同位素示踪法
2 3
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
CH3COOH +H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3 H2O +
酯化反应的本质： 酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质（与乙酸相似）
（1）有酸性
R—COOH
（2）酯化反应(取代反应)
R—COO- ＋ H＋
O O || 浓硫酸 || R—C—O —R2 ＋ H2O R1—C—OH＋H—O—R2 △
H O H 结构式： C C O H
H
官能团： －COOH
科 学 探 究
教材P60 探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
• 使用浓H2SO4作催化剂、脱水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
方式一 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 方式二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 同位素示踪法
人教化学选修第三节羧酸酯教学课件
碳酸钠固体
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：乙酸>碳酸>苯酚
人教化学选修第三节羧酸酯
乙酸
根据下表比较醇、酚、羧酸中羟基活泼性
代 表 结构简式 物
羟基
氢的 活泼
酸性
性
与 钠 反 应
与 NaOH 的反
应
与
Na2CO3 的反应
与
NaHCO3 的反应
乙 醇
CH3CH2OH
苯
-OH
酚
乙 酸
CH3COOH
⑤与盐反应：
2CH3COOH+Na2CO3====2CH3COONa+H2O+CO2↑
人教化学选修第三节羧酸酯
人教化学选修第三节羧酸酯
乙酸
【思考与交流】
可以用几种方法证明乙酸是弱酸？
证明乙酸是弱酸的方法： （1）配制一定浓度的乙酸测定pH； （2）在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性； （3）在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反 应的速率； （4）测定乙酸钠溶液的酸碱性。
水解
三、酯水解的规律：酯在无机酸、碱的催化下，均 能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆 的，在碱性条件下水解是不可逆的。
人教化学选修第三节羧酸酯
人教化学选修第三节羧酸酯
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙
酸发生反应的是
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁
⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A．①③④⑤⑥ C．①④⑤⑥
2.探究酯化反应可能的脱水方式 ——同位素示踪法
方式一：酸脱氢、醇脱羟基
浓硫 酸
+ CH3COOH HOCH2CH3
△
+ CH3COOCH2CH3 H2O
高中化学选修5第三章第三节--羧酸-酯-课件分解
分子式： C2H4O2
结构简式： CH3COOH
HO 结构式：H C C O H
H H O∶
电子式：H∶C∶C∷∶O∶H H
∶∶ ∶
∶∶
官能团：
第六页，共24页。
－COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分(chéng fèn)包括ＣaCO3)
说明乙酸什么性质？
乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸强，那 如何(rúhé)通过实验证明？
A NaOH
B Na2CO3
C NaHCO3
D NaCl
2．确定乙酸是弱酸(ruò suān)的依B据是
（）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
3B、.乙请酸用一钠种的试水剂溶鉴液别显下碱面性三种有机物？
C.乙醇酸能、使乙石醛蕊、试乙液酸变红 新制Cu(OH)2悬浊液
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2 第十一页，共24页。
（酯的水解反应断裂(duàn liè)C-O键，酸上羟基醇上氢） 无机酸（稀）的作用： 碱的作用：
练习(liànxí)： C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解 方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情况下）
第二十二页，共24页。
资料(zīliào)卡片
自然界中的有机 (yǒujī)酯
含有(hán yǒu)：丁酸乙酯
苯 酚
C6H5OH
乙 酸
CH3COOH
增
中 性
能 不能 不能
不能
强
比碳酸 (tàn 能
能
能，不
产生CO2 不能
s弱 比酸uā碳n) 能 能
能
能
(tàn 第十页，共24页。
练一练
【知识(zhī shi)应 用】OH
结构简式： CH3COOH
HO 结构式：H C C O H
H H O∶
电子式：H∶C∶C∷∶O∶H H
∶∶ ∶
∶∶
官能团：
第六页，共24页。
－COOH
日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分(chéng fèn)包括ＣaCO3)
说明乙酸什么性质？
乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸强，那 如何(rúhé)通过实验证明？
A NaOH
B Na2CO3
C NaHCO3
D NaCl
2．确定乙酸是弱酸(ruò suān)的依B据是
（）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
3B、.乙请酸用一钠种的试水剂溶鉴液别显下碱面性三种有机物？
C.乙醇酸能、使乙石醛蕊、试乙液酸变红 新制Cu(OH)2悬浊液
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2 第十一页，共24页。
（酯的水解反应断裂(duàn liè)C-O键，酸上羟基醇上氢） 无机酸（稀）的作用： 碱的作用：
练习(liànxí)： C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解 方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情况下）
第二十二页，共24页。
资料(zīliào)卡片
自然界中的有机 (yǒujī)酯
含有(hán yǒu)：丁酸乙酯
苯 酚
C6H5OH
乙 酸
CH3COOH
增
中 性
能 不能 不能
不能
强
比碳酸 (tàn 能
能
能，不
产生CO2 不能
s弱 比酸uā碳n) 能 能
能
能
(tàn 第十页，共24页。
练一练
【知识(zhī shi)应 用】OH
人教版化学选修五羧酸酯课件PPT(46页)
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应， 其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条 件下水解是不可逆的
【思考与交流】
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实 验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取 哪些措施？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
• 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不 断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
CH2—COOH
多元羧酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
3、自然界中的有机酸
（1）甲酸 HCOOH (蚁酸)
（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) （3）草酸 HOOC-COOH
(乙二酸)
CH2-COOH
（4）羟基酸：如柠檬酸：
HO-C-COOH
（5）高级脂肪酸：硬脂酸、
CH2-COOH
软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。
（6）CH3CHCOOH OH 乳酸
人教版化学选修五羧酸酯课件PPT(46 页)
二、乙酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态：
无色液体
气味： 沸点：
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发）
熔点： 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂 【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的 晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中 取出无水乙酸。
【思考 交流】 思考1:写出乙酸与Na、NaOH、Na2CO3反应的化学方 程式。
思考2:可以用几种方法证明乙酸是弱酸？
CH3COOH 证明乙酸是弱酸的方法：
CH3COO－+H+
1：配制一定浓度的乙酸测定PH值
人教化学选修5第三章第三节 羧酸 酯第2课时(共16张PPT)
酯的化学性质：水解反应(取代反应)
(1)酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。 (2)酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 (3)在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。
【延伸】形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧 酸 (HNO3 、H2SO4、H3PO4 )
C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O
分别采用下列四种措施，其中效果最好的
是( C)
A．加热
B．增加酯的浓度
C．加氢氧化钠溶液并加热
D．加稀硫酸并加热
4.0.1mol阿斯匹林（结构式为
）
可跟足量的NaOH溶液反应，最多消耗
NaOH的物质的量为 ( C )
A．0.1mol
B．0.2 mol
C．0.3 mol
D．0.4 mol
4.乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的产物是( ) ①乙酸钾 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸
A．①② B．②③ C．①③ D．②④ 5.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共
同具有的性质最可能是( ) A．都能发生加成反应 B．都能发生水解反应 C．都能跟稀H2SO4反应 D．都能跟NaOH溶液反应
1
2
3
实验步骤1
向试管内加6
滴乙酸乙酯， 再加5.5 mL蒸
馏水。振荡均 匀
向试管内加6滴
乙酸乙酯再加
稀硫酸(1︰ 5)0.5 mL；蒸馏 水5 mL。振荡 均匀
向试管内加6滴乙 酸乙酯，再加30 ％的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL 振荡均匀
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
第三章 烃的含氧衍生物
第三节羧酸酯详解演示文稿
2、简式： RCOOR′
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应 的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
第34页，共39页。
3.酯的命名——“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
• （1）CH3COOCH2CH3 • （2）HCOOCH2CH3 • （3）CH3CH2O—NO2
第三节羧酸酯详解演示文稿
第1页，共39页。
优选第三节羧酸酯
第2页，共39页。
【教学目标】
• 1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。 • 2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的
物理性质及存在。 • 3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性
质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应 的基本规律。 • 4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成 与推断中的应用。
北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙 酸凝结成冰状。
如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？
第9页，共39页。
第10页，共39页。
3）化学性质 (1)、酸的通性
一般不发生加成反应
（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）
CH3COOH
CH3COO－＋ Ｈ＋
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
第11页，共39页。
试管编（号2）1 酯化反应2H2SO4和NaOH3哪种作 实验步催 （骤1化3）向6酯剂滴酯试，好乙管再为酸？内加乙什加（么浓向 滴 加在H试乙稀2中S酸管硫O4性乙内酸）酯加(条1再6︰件向乙加下试酸3难0管乙％水内酯的加，Na再6O滴H
解，5而.5 在mL酸蒸馏、碱5)性0.5条mL件；蒸下易溶水液0解. 5？mL,
• （3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的
练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应 的化学方程式
CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯
第34页，共39页。
3.酯的命名——“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
• （1）CH3COOCH2CH3 • （2）HCOOCH2CH3 • （3）CH3CH2O—NO2
第三节羧酸酯详解演示文稿
第1页，共39页。
优选第三节羧酸酯
第2页，共39页。
【教学目标】
• 1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。 • 2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的
物理性质及存在。 • 3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性
质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应 的基本规律。 • 4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成 与推断中的应用。
北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙 酸凝结成冰状。
如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？
第9页，共39页。
第10页，共39页。
3）化学性质 (1)、酸的通性
一般不发生加成反应
（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）
CH3COOH
CH3COO－＋ Ｈ＋
乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸
第11页，共39页。
试管编（号2）1 酯化反应2H2SO4和NaOH3哪种作 实验步催 （骤1化3）向6酯剂滴酯试，好乙管再为酸？内加乙什加（么浓向 滴 加在H试乙稀2中S酸管硫O4性乙内酸）酯加(条1再6︰件向乙加下试酸3难0管乙％水内酯的加，Na再6O滴H
解，5而.5 在mL酸蒸馏、碱5)性0.5条mL件；蒸下易溶水液0解. 5？mL,
• （3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的
课件7：3.3.2酯
A．丙醛和丙酮
B．丁醚和丁醇
C．丁烯和丁二烯 D．丁酸和丁酸丁酯
3．1 mol下列物质与足量NaOH溶液充分反应，消耗的 NaOH的物质的量为（ A ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
本节内容结束
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酯
物理性质
酸性水解
化学性质
水解反应
碱性水解中不 正确的是（ C ）
A ．它有酸性,能与纯碱溶液反应 B ．可以水解,水解产物只有一种 C ． 1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应 D ．该有机物能与溴水发生取代反应
2．下列各组物质属于同分异构体的是（ A ）
1.酸性条件
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸 △
CH3COOH＋CH3CH2OH
2.碱性条件
CH3COOC2H5＋NaOH △ CH3COONa＋CH3CH2OH
酯的水解都具有哪些特点？酯的水解与酯化反应有哪些不 同？
①在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应；而在碱性条件 下酯的水解是不可逆的。
的作用。
学习探究
一、酯的组成和结构
1．酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物， 简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。
2．羧酸酯的官能团是—COO—。 3．饱和一元羧酸酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 结合乙酸与乙醇反应的化学方程式，写出硝酸和乙醇化学
方程式。 CH3CH2OH+HO—NO2→CH3CH2ONO2+H2O
在—COO—的左侧时,都为羧酸 ②当减去的C加在—COO—的右侧时,变为酯。继续减C加
支链,直到—COO—左侧是H为止
分子式为C5H10O2 的酯共有9种。
选修五第三章羧酸--酯分解
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。
＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋(2n－1)H2O
5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状， 其结构简式可表示为：__________________________________。
(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状， 其结构简式可表示为___________________________________。
解，而在酸荡、均匀碱性条件下易水解？
实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5
min，闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象 实验结论
6、化学性质：（水解反应）
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 O
CH3—C—OC2H5 + NaOH
3、乙酸的化学性质
(1) 弱酸性：
CH3COOH A、使紫色石蕊试液变色： B、与活泼金属反应：
CH3COO－+H+
2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O D、与碱反应：
CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O E、与某些盐反应：
三节羧酸酯讲义PPT课件
②无机含氧酸与一元醇
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑ 水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中 不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
羧酸第二课时
三、酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4
A、使酸碱指示剂变色：CH3COOH B、与活泼金属反应：
CH3COO- + H+
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+ H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+ H2O E、与盐反应：
4、化学性质： 水解反应： 举例说明什么叫水解反应。 演示实验：
科学探究 分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯
CH3COOCH3 + H2O 乙酸甲酯
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H2O 硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑ 水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：
1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中 不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；
2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
羧酸第二课时
三、酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4
A、使酸碱指示剂变色：CH3COOH B、与活泼金属反应：
CH3COO- + H+
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+ H2↑ C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O D、与碱反应：
2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2 Mg+ H2O E、与盐反应：
4、化学性质： 水解反应： 举例说明什么叫水解反应。 演示实验：
科学探究 分别取三支试管先加1mL乙酸乙酯
高二化学选修5第3章第三节羧酸酯课件1
答案： C
(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级 羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性 关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、 H2CO3 、 HF 等 几 种 弱 酸 的 酸 性 关 系 为 H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
说明 B 为饱和一元醇，又因 B 中没有支链，可确定 B 的结构简 式为 CH3CH2CH2CH2CH2OH。
答案： (1)①②④ (2)羧基 碳碳双键
1．反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中 的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水， 其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
②C碱H3C性O条OC件2H下5＋水H2解O
H＋ △
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH―△ ―→ CH3COONa＋C2H5OH
2．酯的水解条件和程度
(1)无机酸、碱都是酯水解反应的催化剂，在稀 无机酸催化下，酯的水解反应仍为可逆反应， 水解程度小。
酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，在酯化 反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同 的，在酯化反应中，除利用H2SO4的催化作用外， 还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的 H2O，促使可逆反应向着酯化反应的方向进行， 提高反应物的转化率，应用浓H2SO4，且用量较 大；在酯的水解反应中，只需H2SO4的催化作用， 故选用稀H2SO4，且用量较小。
称
3.化学性质
(1)酸性：一元弱
酸，比碳强酸酸性
离方程式为
CH3COOH
CH3COO－＋H＋
乙酸具有酸的通性：
(1)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级 羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性 关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、 H2CO3 、 HF 等 几 种 弱 酸 的 酸 性 关 系 为 H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。
(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
说明 B 为饱和一元醇，又因 B 中没有支链，可确定 B 的结构简 式为 CH3CH2CH2CH2CH2OH。
答案： (1)①②④ (2)羧基 碳碳双键
1．反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中 的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水， 其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
②C碱H3C性O条OC件2H下5＋水H2解O
H＋ △
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH―△ ―→ CH3COONa＋C2H5OH
2．酯的水解条件和程度
(1)无机酸、碱都是酯水解反应的催化剂，在稀 无机酸催化下，酯的水解反应仍为可逆反应， 水解程度小。
酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应，在酯化 反应和酯的水解反应中，所用硫酸的浓度是不同 的，在酯化反应中，除利用H2SO4的催化作用外， 还要利用它的吸水性，以减少酯化反应生成的 H2O，促使可逆反应向着酯化反应的方向进行， 提高反应物的转化率，应用浓H2SO4，且用量较 大；在酯的水解反应中，只需H2SO4的催化作用， 故选用稀H2SO4，且用量较小。
称
3.化学性质
(1)酸性：一元弱
酸，比碳强酸酸性
离方程式为
CH3COOH
CH3COO－＋H＋
乙酸具有酸的通性：
高中化学选修5第三章羧酸 酯分解
10/25/2018 2:30 AM
三、酯
10/25/2018 2:30 AM
2．酯的性质 酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生 碱催化 水解 反应，其条件是 或 酸催化，有关化学方程式： (1)酸性条件
稀硫酸 CH3COOC2H5 ＋ H2O CH3COOH ＋ △ C2H5OH。
10/25/2018 2:30 AM
10/25/2018 2:30 AM
乙酸乙酯的制取：
10/25/2018 2:30 AM
O CH3 C O H+ H
18
O
CH2
CH3
浓H2SO4
△
O
CH3
10/25/2018 2:30 AM
C O
18
CH2
CH3 + H2O
乙酸的酯化反应
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 O 浓H2SO4 CH3－C－O－CH2－CH3+H2O △
(2)碱性条件
△ CH COONa CH3COOC2H5＋ NaOH――→ 3 ＋C2H5OH。
10/25/2018 2:30 AM
思考
10/25/2018 2:30 AM
课堂互动讲练
要点一 羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称 之为“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些 与—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响 就不同。故羟基上的氢原子的活性也就不同，表现 在性质上也相差较大，可比较如下：
∶ ∷ ∶ ∶ ∶
H
结构简式： CH3COOH 电子式： —COOH(羧基) 官能团： 10/25/2018 2:30 AM
H
O∶
H∶C∶C∶O∶H H
高中选修5第三章第三节 羧酸 酯PPT分解
• 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？
2、乙酸的分子模型与结构
分子式： 结构式
C2H4O2 H O
H C C O H H
O
结构简式
CH3 C
甲基
OH
羧基
或
CH3COOH
吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0
δ
羧基上的氢
甲基上的氢
科 学 探 究
教材P60
科学探究1 乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
例题
1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？
O ‖ 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应， 所以需要 1mol NaOH
CH3COCH3
OOCC2H5
水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ；
HOOC—COOCH2CH2OH+H2O (乙二酸单乙二酯) O= C-O-CH2 O=C-O-CH2 +2H2O
(乙二酸乙二酯)
例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所 示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳 酸钠溶液。
A
B
C
D
已知： ①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2· 6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
Ⅲ、 有机酸酐与酚
O ‖
－OCCH3
Ⅳ、 生成环状酯
HOCH2CH2CH2COOH
H2SO4 △
O
O
+ H2O
O
O
HOCH2CH2CH2CH2COOH
H2SO4 △
2、乙酸的分子模型与结构
分子式： 结构式
C2H4O2 H O
H C C O H H
O
结构简式
CH3 C
甲基
OH
羧基
或
CH3COOH
吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0
δ
羧基上的氢
甲基上的氢
科 学 探 究
教材P60
科学探究1 乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
酒精灯火焰加热
酯化反应 取代反应
热水浴加热
水解反应 取代反应
例题
1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？
O ‖ 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应， 所以需要 1mol NaOH
CH3COCH3
OOCC2H5
水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ；
HOOC—COOCH2CH2OH+H2O (乙二酸单乙二酯) O= C-O-CH2 O=C-O-CH2 +2H2O
(乙二酸乙二酯)
例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所 示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳 酸钠溶液。
A
B
C
D
已知： ①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl2· 6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
Ⅲ、 有机酸酐与酚
O ‖
－OCCH3
Ⅳ、 生成环状酯
HOCH2CH2CH2COOH
H2SO4 △
O
O
+ H2O
O
O
HOCH2CH2CH2CH2COOH
H2SO4 △
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CH3COOH B C
A
DE
FG
Na2CO3 NaHCO3溶液
J
H I 苯酚钠溶液
科学探究
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液
此装置有什么 缺陷?如何改
进？
CH3COOH
溶液变 浑浊
碳酸钠固体
Na2CO3 饱和NaHCO3溶
有气泡 液
苯酚钠溶液
生成 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
均匀地加热试管3 min－5 min，产
生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶
液的液面上。这时可看到有透明的
油状液体产生并可闻到香味。
4、停止实验，撤装置，并分离
提纯产物乙酸乙酯。
饱和碳酸 钠溶液
【实验现象】
溶液分层，上层有无色透明 的油状液体产生 , 并有香味。
【思考】
1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
A、 O
同位素原子示踪法
CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
酸脱氢，醇脱羟基 CH3—C—O—C2H5 + H2O
？？？？
B、 O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4
酸脱羟基，醇脱氢 ？？？？
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
(2)乙酸的酯化反应--取代反应
O
同位素原子示踪法：
按烃基 的种类
脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 芳香酸 C6H5-COOH(苯甲酸)
一元羧酸 CH2=CH-COOH(丙烯酸)
按羧基的 二元羧酸 HOOC-COOH(乙二酸)
数目
多元羧酸
(己三酸)
按碳原子 的数目
低级脂肪酸 高级脂肪酸
CH3CH2COOH(丙酸)
硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH
草酸C2H2O4
COOH COOH
乳酸C3H6O3
O
CH3CH-C-OH OH
醋酸
CH3COOH
苹果酸
CH2COOH
HO-CH-COOH
C4H6O5
CH2COOH
HO-C-COOH
CH2COOH
柠檬酸 C6H8O7
第三节 羧酸 酯
一、羧酸：
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
1.分类： 饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
-ONa + CO2 + H2O
-OH + NaHCO3
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性:CH3COOH>H2CO3
CH3COOH+NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2
除去挥发出来的乙酸蒸气
-ONa + CO2 + H2O
碳酸 > 苯酚
-OH + NaHCO3
CuO+2CH3COOH→ (CH3COO)2Cu+H2O
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO) 2Ca+CO2↑+H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa+CO2↑+H2O
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简 单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性强弱。
油酸C17H33COOH
2.羧酸的命名：
CH3COOH
乙酸（醋酸）
CH3CH2COOH
丙酸
6 54 3 21 CH3CHCH2CHCH2COOH
CH3 CH3
3，5-二甲基己酸
3. 常见的有机酸
（1）甲酸（蚁酸）
O H-C-OH
（3）乳酸 O
CH3CH-C-OH OH
（2）草酸
COOH COOH
应
与与
Na2CO3 NaHCO3 的反 的反
应应
乙 醇
CH3CH2OH
苯 酚
C6H5OH
乙 酸
CH3COOH
中性 能 不能 不能 不能
增 强 比碳 能
酸弱
能
能，不 产生CO2
不 能
比碳 酸强 能 能 能 能
【例】化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基。、羰基、羧基 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：甲、乙、丙互为同分。异构体
乙醇-浓硫酸-冰醋酸
2、得到的反应产物是否纯净？
浓硫酸的作用： 催化剂（加快反应速率）、 吸水剂（使可逆反应向生
主要杂质有哪些？
成乙酸乙酯的方向移动）。
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
（弱酸性）
O CH3 C OH
（酯化反应）
3、化学性质
(1)弱酸性
CH3COOH
CH3COO－+H+
酸性： CH3COOH>H2CO3>苯酚
1、使石蕊变红色
2、能与活泼金属反应放出H2 3、能与碱发生中和反应
4、能与碱性氧化物反应
5、能与比醋酸弱的弱酸盐反应
CH3COOH + NaOH →CH3COONa+H2O Mg +2CH3COOH →(CH3COO)2Mg+H2↑
（4）柠檬酸
CH2COOH
HO-C-COOH
CH2COOH
二、羧酸代表物——乙酸
• 分析氢谱图写出乙酸的结构式。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧 基氢，二者面积比约为3：1
羧基上的氢
甲基上的氢
写出乙酸各类结构表达式——
1、乙酸结构
分子式 C2H4O2 HO
结构式 | ‖ H —C— C—O—H | H
酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
常见酸的酸性:
①饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加而逐 渐减弱。
甲酸 ＞乙酸 ＞ 丙酸
②常见物质的酸性强弱顺序： 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞苯甲酸 ＞乙酸 ＞ 碳酸＞酚 ＞水＞醇
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
羟基
结构简 式
氢的 活泼
酸性
与钠 反应
性
与 NaOH 的反
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂
及主要现象即可) 鉴别甲的方法：
与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 ;
鉴别乙的方法：
与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙;
鉴别丙的方法：
与银氨溶液共热发生银镜反应的是. 丙
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 乙>甲>丙。
(2)乙酸的酯化反应 --取代反应
结构简式 CH3COOOH 官能团 羧基：—C—OH
（或—COOH）
2、物理性质
气味 ： 强烈刺激性气味
色 态 ： 常温下为无色液体 氢键
溶解性： 与水、酒精以任意比互溶 熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的
晶体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
3、化学性质
结构分析
O CH3 C O H
CH3—C—OH+H—18O—C2H5 浓H2SO4
O
O
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱氢。
【步骤】1、组装仪器，并检查
装置的气密性。
2、加药品：向一支试管中加入 乙醇、乙酸、
3 mL乙醇，然后边摇动试管边
浓硫酸
慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
3、连接好装置，用酒精灯小心