第三节羧酸酯分解

均匀地加热试管3 min－5 min，产
生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶
液的液面上。这时可看到有透明的
油状液体产生并可闻到香味。
4、停止实验，撤装置，并分离
提纯产物乙酸乙酯。
饱和碳酸 钠溶液
【实验现象】
溶液分层，上层有无色透明 的油状液体产生 , 并有香味。
【思考】
1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
-ONa + CO2 + H2O
-OH + NaHCO3
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性:CH3COOH>H2CO3
CH3COOH+NaHCO3
CH3COONa+H2O+CO2
除去挥发出来的乙酸蒸气
-ONa + CO2 + H2O
碳酸 > 苯酚
-OH + NaHCO3
酸性： 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
常见酸的酸性:
①饱和一元脂肪酸酸性随碳原子数的增加而逐 渐减弱。
甲酸 ＞乙酸 ＞ 丙酸
②常见物质的酸性强弱顺序： 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞苯甲酸 ＞乙酸 ＞ 碳酸＞酚 ＞水＞醇
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
羟基
结构简 式
氢的 活泼
酸性
与钠 反应
性
与 NaOH 的反
CH3COOH B C
A
DE
FG
Na2CO3 NaHCO3溶液
J
H I 苯酚钠溶液
科学探究
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液
此装置有什么 缺陷?如何改
进？
CH3COOH
溶液变 浑浊
碳酸钠固体
Na2CO3 饱和NaHCO3溶
有气泡 液
苯酚钠溶液
生成 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
草酸C2H2O4
COOH COOH
乳酸C3H6O3
O
CH3CH-C-OH OH
醋酸
CH3COOH
苹果酸
CH2COOH
HO-CH-COOH
C4H6O5
CH2COOH
HO-C-COOH
CH2COOH
柠檬酸 C6H8O7
第三节 羧酸 酯
一、羧酸：
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
1.分类： 饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
油酸C17H33COOH
2.羧酸的命名：
CH3COOH
乙酸（醋酸）
CH3CH2COOH
丙酸
6 54 3 21 CH3CHCH2CHCH2COOH
CH3 CH3
3，5-二甲基己酸
3. 常见的有机酸
（1）甲酸（蚁酸）
O H-C-OH
（3）乳酸 O
CH3CH-C-OH OH
（2）草酸
COOH COOH
CuO+2CH3COOH→ (CH3COO)2Cu+H2O
2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO) 2Ca+CO2↑+H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa+CO2↑+H2O
科学探究
1、利用下图所示仪器和药品，设计一个简 单的一次性完成的实验装置，验证乙酸、碳酸 和苯酚溶液的酸性强弱。
结构简式 CH3COOOH 官能团 羧基：—C—OH
（或—COOH）
2、物理性质
气味 ： 强烈刺激性气味
色 态 ： 常温下为无色液体 氢键
溶解性： 与水、酒精以任意比互溶 熔沸点： 熔点：16.6℃，易结成冰一样的
晶体。（冰醋酸由此得名）沸点： 117.9 ℃
3、化学性质
结构分析
O CH3 C O H
A、 O
同位素原子示踪法
CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
酸脱氢，醇脱羟基 CH3—C—O—C2H5 + H2O
？？？？
B、 O
O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4
酸脱羟基，醇脱氢 ？？？？
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
(2)乙酸的酯化反应--取代反应
O
同位素原子示踪法：
（弱酸性）
O CH3 C OH
（酯化反应）
3、化学性质
(1)弱酸性
CH3COOH
CH3COO－+H+
酸性： CH3COOH>H2CO3>苯酚
1、使石蕊变红色
2、能与活泼金属反应放出H2 3、能与碱发生中和反应
4、能与碱性氧化物反应
5、能与比醋酸弱的弱酸盐反应
CH3COOH + NaOH →CH3COONa+H2O Mg +2CH3COOH →(CH3COO)2Mg+H2↑
（4）柠檬酸
CH2COOH
HO-C-COOH
CH2COOH
二、羧酸代表物——乙酸
• 分析氢谱图写出乙酸的结构式。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧 基氢，二者面积比约为3：1
羧基上的氢
甲基上的氢
写出乙酸各类结构表达式——
1、乙酸结构
分子式 C2H4O2 HO
结构式 | ‖ H —C— C—O—H | H
应
与与
Na2CO3 NaHCO3 的反 的反
应应
乙 醇
CH3CH2OH
苯 酚
C6H5OH
乙 酸
CH3COOH
中性 能 不能 不能 不能
增 强 比碳 能
酸弱
能
能，不 产生CO2
不 能
比碳 酸强 能 能 能 能
【例】化合物：
(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 醛基、羟基。、羰基、羧基 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：甲、乙、丙互为同分。异构体
乙醇-浓硫酸-冰醋酸
2、得到的反应产物是否纯净？
浓硫酸的作用： 催化剂（加快反应速率）、 吸水剂（使可逆反应向生
主要杂质有哪些？
成乙酸乙酯的方向移动）。
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
按烃基 的种类
脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸) 芳香酸 C6H5-COOH(苯甲酸)
一元羧酸 CH2=CH-COOH(丙烯酸)
按羧基的 二元羧酸 HOOC-COOH(乙二酸)
数目
பைடு நூலகம்
多元羧酸
(己三酸)
按碳原子 的数目
低级脂肪酸 高级脂肪酸
CH3CH2COOH(丙酸)
硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH
CH3—C—OH+H—18O—C2H5 浓H2SO4
CH3—C—18O—C2H5 + H2O
O
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱氢。
【步骤】1、组装仪器，并检查
装置的气密性。
2、加药品：向一支试管中加入 乙醇、乙酸、
3 mL乙醇，然后边摇动试管边
浓硫酸
慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
3、连接好装置，用酒精灯小心
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂
及主要现象即可) 鉴别甲的方法：
与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 ;
鉴别乙的方法：
与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙;
鉴别丙的方法：
与银氨溶液共热发生银镜反应的是. 丙
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 乙>甲>丙。
(2)乙酸的酯化反应 --取代反应