邻甲氧基苯酚的生产工艺与技术路线的选择
嘧菌酯中间体邻氰基苯酚的合成
嘧菌酯中间体邻氰基苯酚的合成陈强摘要：邻氰基苯酚为医药和农药中间体，最近发现的杀菌剂嘧菌酯就使用其作为中间原料，嘧菌酯目前已发展为世界上销量最大的杀菌剂，所以中间体邻氰基苯酚有着广阔的市场前景。
本文采用邻羟基苯甲醛为起始原料，与羟胺硫酸盐在甲酸钠和甲酸存在下反应，得到含量较高的邻氰基苯酚，此工艺简单、成熟，可以进行工业化生产。
关键字：邻氰基苯酚、嘧菌酯、中间体邻氰基苯酚可作为医药和农药中间体，特别最近发现的甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂——嘧菌酯（azoxystzobin ），需用邻氰基苯酚作原料。
嘧菌酯目前已发展为世界上销量最大的杀菌剂，它广泛用于谷物、水稻、葡萄、马铃薯、蔬菜、果树等，防治几乎所有真菌纲病害如白粉病、锈病、网斑病、黑星病等。
目前，邻氰基苯酚尚无生产，也未见研究报道，为此我们对这一产品作详细的研究。
化学名称：邻氰基苯酚、邻羟基苯腈C A 主题索引名：Benzonitrile , 2-hydroxy CAS 登录号：[611-20-1]结构式：分子式：C 7H 5NO分子量：119.12 物化性质：白色固体，m.p. 96-98℃1. 邻氰基苯酚的合成原理邻氰基苯酚的化学结构比较简单，文献报导有以下几种合成路线： 1.1方法一邻羟基苯甲醛和硝基乙烷在醋酸钠和醋酸存在下反应，（Synthesis 1985,（5）, 510-512 ; C.A.104 , 206854f ）还有邻羟基苯甲醛和硝基乙烷在无水吡啶盐酸盐存在下反应，（Synthesis 1981 , 739）1.2 方法二CNOH OH C OH +C 2H 5NO 2CN OHY:90%OH C OH +C 2H 5NO 2CN OHY:80%N HCl .邻羟基苯甲醛和羟胺硫酸盐在甲酸钠和甲酸存在下反应，（Ger.2014984; C.A.76 , P14143e ）还有邻羟基苯甲醛和羟胺盐酸盐在甲酸钠和甲酸存在下反应，（J.C.S. 1965 (Feb); P1564; C.A.62 , 13083f ）1.3 方法三邻羟基苯甲醛和 反应，（Synthesis,1978, (4), 301-2; C.A.89, 23913b ）1.4 方法四苯酚和甲基硫氰在三溴化硼和三氯化铝存在下反应，（EP 257583 ; C.A.109 , 73156j ）以上为合成邻氰基苯酚的四种方法，方法三和方法四由于要求高、收率低，所以没有实用价值；方法一和方法二的四种方法，其中方法一的二种方法很难合成出产品，杂质很多，文献恐有假；方法二的二种方法均能合成出产品，但羟胺盐酸法杂质比羟胺硫酸法多，因此我们选择了羟胺硫酸法合成邻氰基苯酚。
邻氨基苯酚的生产工艺与技术路线的选择
邻氨基苯酚的生产工艺与技术路线的选择2.1 邻氨基苯酚的生产工艺邻氨基苯酚的制备方法主要有铁粉还原法、硫化钠还原法、电解合成法和加氢还原法等四种方法。
2.1.1 铁粉还原法邻氨基苯酚传统的合成方法是以邻硝基苯酚为原料，经水解，铁粉还原制得。
还原过程中三废污染严重，产生大量的铁泥，产品包在铁泥中使得产品收率不高。
目前实验室和小型的企业生产多采用铁粉还原法。
……2.1.2 硫化钠还原法……2.1.2 电解合成法电解合成法与传统的化学法相比，具有产物纯，产率高，污染小等优点。
关于邻氨基苯酚的电解合成，曾有报道用滴Hg电极在醇的酸溶液中电解还原邻硝基酚以制备邻氨基苯酚，但Hg电极实施不便。
另外有一种新的电解合成方法，在碱性溶液介质中，以铜为阴极，电解还原邻硝基苯酚以制备邻氨基苯酚。
该法有产物易分离，污染小的优点，在选定条件下，邻氨基苯酚的最大产率为97％，收率在90％以上。
但是产率和产品纯度受电极电位的影响，而控制电极电位的稳定性仍在研究中。
……2.1.3 催化加氢法目前工业生产邻氨基苯酚一般采用催化加氢法，即在高压或者常压加氢装置中，Ni，Pd，或Pt催化下还原邻硝基苯酚，其工艺简单，收率、纯度高，成本较低，邻硝基苯酚催化加氢制取邻氨基苯酚时醇水最佳体积比为2：1．邻硝基苯酚液相催化加氢制取邻氨基苯酚产品的纯度98％以上，收率接近80％。
但是设备投资大，适合于大吨位的工厂生产。
……2.2 邻氨基苯酚的生产工艺比较表2.1 几种工艺技术比较表2.3 邻氨基苯酚的生产工艺研究及进展催化加氢常用的催化剂有兰尼镍、Pd/C等。
以液相加氢法，采用混合溶剂，不但克服了三废污染严重问题，还提高了收率。
早期催化加氢法生产邻氨基苯酚，多以水为介质在强酸或强碱条件下反应。
还原过程中由于邻硝基苯酚在水中的溶解度太小，因而以前的工作大多采用有机溶剂。
但由于邻氨基苯酚在有机溶剂中溶解度较大，且很不稳定，因而收率一直不高。
在强碱条件下邻硝基苯酚溶解良好，但催化剂活性下降，反应时间长，且邻氨基苯酚在碱性条件下极不稳定。
相转移催化合成邻乙氧基苯酚技术研究
相转移催化合成邻乙氧基苯酚技术研究马永丽;章亚东【摘要】研究了以聚乙二醇(PEG-400)作为相转移催化剂,由邻苯二酚(C6H6O2)与溴乙烷(C2H5Br)为主要原料合成邻乙氧基苯酚(C8 H10 O2)工艺.以邻乙氧基苯酚的收率为考察指标,考察了反应温度、反应时间、原料物质的量比和催化剂用量(以邻苯二酚的质量为计算依据)等对反应收率的影响,通过正交实验以及单因素实验,建立PEG相转移催化条件下合成邻乙氧基苯酚的适宜工艺条件即:n(C6H6O2)∶n(NaOH)∶n(C2H5Br) =1∶ 1.2∶1.2,反应温度为68℃,反应时间为6h,催化剂用量为2％;该反应条件下,产品邻乙氧基苯酚收率65％.以PEG-400为相转移催化剂合成邻乙氧基苯酚的方法工艺成本低、污染小、操作简单易行,适应于工业化生产.【期刊名称】《河南化工》【年(卷),期】2014(031)006【总页数】5页(P28-32)【关键词】聚乙二醇;合成;邻乙氧基苯酚;相转移催化【作者】马永丽;章亚东【作者单位】郑州大学化工与能源学院,河南郑州450001;郑州大学化工与能源学院,河南郑州450001【正文语种】中文【中图分类】TQ243.120 前言邻乙氧基苯酚[1］是合成高档香料乙基香兰素的重要精细化工中间体。
随着消费市场迅速增长，合成邻乙氧基苯酚具有很广阔的的市场前景[2-6］。
邻乙氧基苯酚的主要合成方法有4种[7-13］:①邻苯二酚法。
分为溴乙烷法、硫酸二乙酯法，其中硫酸二乙酯法中硫酸二乙酯毒性大，不宜工业化生产;②邻氨基苯乙醚法。
缺点是产率低，三废多。
③邻硝基氯苯和乙醇法。
在三苯基膦存在条件下合成邻乙氧基苯酚，缺点是产率低。
④邻硝基苯酚法。
以邻硝基苯酚和溴乙烷或氯乙烷为原料，经醚化、还原、重氮化、水解等合成邻乙氧基苯酚，缺点是合成路线长，工艺复杂，且污染严重。
而以PEG-400为相转移催化剂，邻苯二酚与溴乙烷为主要原料合成邻乙氧基苯酚的工艺条件温和，易于操作。
染料中间体邻甲氧基苯胺的合成
合成邻甲氧基苯胺的工作任务1. 邻甲氧基苯胺概述邻甲氧基苯胺为浅黄色油状液体，是一种重要的医药和染料中间体，也用于食品工业制取香兰素等。
2．产品开发项目任务书邻甲氧基苯胺产品的《产品开发任务书》如表6-1。
表6-1 产品开发项目任务书编号：XXXXXX6.2 邻甲氧基苯胺合成任务分析6.2.1 邻甲氧基苯胺分子结构的分析①邻甲氧基苯胺的分子式：C7H9NO②邻甲氧基苯胺的分子结构式：OCH3NH2目标化合物基本结构比较简单，苯环上的甲氧基和氨基处于相邻位置，甲氧基和氨基均为为邻、对位定位基。
6.2.2 邻甲氧基苯胺的合成路线分析采用逆向合成法对于邻甲氧基苯胺的合成路线分析如下：OCH3NH2ClNH2OCH3NO2ClNO2相应的合成路线就有两种。
第一种路线：先甲氧基化后还原路线。
或ClNO 2OCH 3NO 2OCH 3NH 2第二种路线：先还原后甲氧基化路线。
ClNO 2ClNH 2OCH 3NH 2因此要想从这些合成路线中确定最理想的一条路线，并成为工业生产上可用的工艺路线，则需要综合各方面情况加以全面地考察，择优选用。
从反应机理上看，甲氧基化反应是苯环上的亲核取代反应（参考芳香族卤化物水解引入羟基的反应机理及影响因素），苯环上接有吸电子基团（-NO 2）对反应有利，而接有给电子基团（-NH 2）则对反应不利，因此路线1要优于路线2。
6.2.3文献中常见的邻甲氧基苯胺合成方法从文献资料上可以查出，目前邻甲氧基苯胺的合成路线与上面设计的路线相同。
即以邻硝基氯苯为原料经甲氧基化和还原反应合成。
下面我们将从此成路线出发，将合成过程中需要考虑的各种因素进行剖析，找出一条相对合适的合成方案，并按此方案进行合成来实际检验方案的可行性。
假如采用其它的合成路线，请同学们沿此思路自己剖析，应该不难找出合适的合成的方案。
6.2.4 邻甲氧基苯胺合成过程单元反应及其控制分析不难看出，甲氧基化反应和还原反应是合成过程实施的关键反应。
邻苯基苯酚生产工艺研究
邻苯基苯酚生产工艺研究摘要：邻苯基苯酚是一种有机化工产品，杀菌、除霉效果显著，可用于木材、皮革、化妆品的杀菌、防腐中。
将邻苯基苯酚作为原料能合成含磷阻燃中间体，并进一步合成阻燃环氧树脂。
聚合物材料燃烧期间表面会形成炭化膜，使空气、聚合物处于隔绝状态，增强阻燃效果。
但从实际情况来看，邻苯基苯酚催化作用下缩聚反应时无法彻底提纯，降低了其纯度。
因此综述该产品的工业化生产工艺。
关键词：邻苯基苯酚；生产工艺；反应1邻苯基苯酚概述邻苯基苯酚简称OPP，是白色、淡红色的粉末或块状物，且臭味特殊。
邻苯基苯酚属于化工产品，广泛用于表面活性剂、杀菌防腐，新型塑料、树脂合成等领域。
一般来讲，邻苯基苯酚的大多数应用领域发展前景良好。
然因国内产量相对较少，从某种程度上限制着领域的发展。
报告显示[1]，邻苯基苯酚应用前景好的领域为信息染料、印染助剂等。
自从我国加入世界贸易组织后，给纺织业带来诸多机遇，未来将走向规模化道路，故邻苯基苯酚作为新兴助燃剂发展空间广阔。
当前，邻苯基苯酚生产方法以合成法、分离法为主。
其中，分离法是从苯酚生产中产生的残渣中回收邻苯基苯酚，因资源有限，所生产总量受到一定限制。
按照邻苯基苯酚原料的不同，可将合成工艺分为这样几种：①联苯抱氧法，将金属钠、联苯抱氧放入200℃的空间内加热处理，然后用酸分解，得到邻苯基苯酚；②联苯磺化水解法，将联苯用硫酸磺化，随后用苛性钠碱熔，将最终所得物酸化可得邻苯基苯酚；③苯酚、氯苯偶合法，将苯酚、氯苯作为原料，借助催化法合成；④环乙酮缩合脱氢法，将环乙酮缩合成二聚体，再对二聚体实施催化处理，经由蒸馏处理后合成邻苯基苯酚。
上述几种方法中，环乙酮缩合脱氢法因价格低廉，操作简便，是国内外较为常用的工艺流程。
2邻苯基苯酚工艺流程和参数2.1环乙酮脱水缩合和二聚体的分离提纯段在带有搅拌功能的反应釜内加入一定比例的带水剂、环乙酮和质量分数处于2.0%~5.0%的催化剂，在104~140℃的环境下回流脱水处理，从油水分离器中分出一定水分，直到某时间段水量不再增加，再将剩余物料放入二聚体存储罐中。
湖南专利奖2005邻甲代烯丙氧基苯酚的制备方法
一、概述2005年湖南省专利奖评选中，邻甲代烯丙氧基苯酚的制备方法获得了重要奖项。
该项专利在有机化工领域具有重要应用价值，为国家科技创新和产业发展做出了重要贡献。
本文将对该专利技术进行全面介绍和分析。
二、专利技术概述据专利文件显示，邻甲代烯丙氧基苯酚的制备方法包括以下步骤：1. 选择合适的苯酚底物和邻甲基酚底物，并进行精确的配比。
2. 在合适的反应温度和压力条件下，采用特定的催化剂进行酚的芳构化反应。
3. 对芳构化反应产物进行进一步的氧化改性或者加成反应，得到所需的邻甲代烯丙氧基苯酚产物。
三、专利技术的优点和创新之处1. 本专利技术在选择底物和配比上进行了细致的设计，保证了原料的高效利用和产物的纯度。
2. 采用了高效的催化剂和反应条件，使得芳构化反应和后续反应能够高效进行，减少了能源消耗和化学废物的排放。
3. 通过对芳构化反应产物的进一步改性反应，得到了所需产品，提高了生产工艺的综合效益。
4. 该专利技术在制备邻甲代烯丙氧基苯酚方面具有较高的技术创新和应用价值，有望在有机合成领域取得重要应用。
四、专利技术在工业生产中的应用前景1. 邻甲代烯丙氧基苯酚是一种重要的有机化工中间体，广泛应用于医药、农药和染料等领域。
2. 该专利技术具有工业化生产的潜力，能够满足市场对于邻甲代烯丙氧基苯酚的稳定需求。
3. 在石化和精细化工领域，邻甲代烯丙氧基苯酚的制备方法有望成为新的技术突破点，带动产业升级和转型发展。
4. 专利技术的获得对于企业的技术创新和市场竞争具有重要意义，有望为企业带来可观的经济效益。
五、结语邻甲代烯丙氧基苯酚的制备方法专利技术在2005年获得湖南省专利奖，充分展示了我国在有机合成领域的技术实力和创新潜力。
面对日益激烈的国际市场竞争，我国化工企业应不断加强技术开发和创新能力，积极申请和运用专利，推动化工产业的可持续发展。
希望这项专利技术能够得到更广泛的应用，为我国化工行业的发展注入新的活力。
六、专利技术的技术难点和突破在邻甲代烯丙氧基苯酚的制备过程中，存在着一些技术难点，通过该专利技术的突破，取得了重要的创新成果。
苯酚的生产工艺与技术路线的选择
苯酚的生产工艺与技术路线的选择摘自：六鉴网发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》来源：六鉴网() 中国化工投资网研究机构：上海六鉴投资顾问有限公司摘自：六鉴网发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》关键字：苯酚，生产工艺，技术路线，技术对比，技术路线选择内容介绍:本章节主要介绍苯酚的生产工艺技术路线，工艺技术对比，工艺技术路线选择分析，目前，世界苯酚的生产主要是异丙苯法，还有甲苯氧化法、苯直接氧化法、磺化法、氯苯水解法等。
第二章、苯酚的生产工艺与技术路线的选择分析2.1 苯酚生产工艺在第一次世界大战以前，苯酚主要从煤焦油中提炼获得。
目前苯酚的生产主要有七种方法，即异丙苯法、甲苯氧化法、苯直接氧化法、磺化法、氯苯水解法、拉西法、环己烷法等。
除甲苯氧化法以甲苯为原料外，其余六种方法均以苯为原料。
2.1.1 异丙苯法异丙苯法也叫异丙苯氧化法，..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.2 甲苯氧化法甲苯氧化法也称甲苯-苯甲酸法，此法是唯一一种不用苯作原料合成苯酚的方法。
..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.3 苯直接氧化法苯直接氧化法是以苯为原料，直接氧化制取苯酚的方法，也称苯羟基化法。
..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.4 磺化法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.5 氯苯水解法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.6 拉西法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
2.1.7 环己烷法..….此处省略大约200字，详细内容参见六鉴网()发布《苯酚技术与市场调研报告（2011）》。
TDI的生产工艺与技术路线的选择分析
TDI的生产工艺与技术路线的选择分析2.1 TDI生产方法生产TDI的方法主要有光气法和非光气法两种。
2.1.1 光气法光气法包括气相光气法和液相光气法两种。
迄今为止,国内外工业生产TDI 的方法大多采用液相光气化法的工艺。
…………图2.1 Bayer气相法生产TDI工艺图2.1.2 非光气法目前代替光气制造异氰酸酯的工艺有三种,分别是:(1)伯胺和二氧化碳或碳酸二甲酯制造异氰酸酯;(2)伯胺和一氧化碳进行氧化羰基化制造异氰酸酯、硝基苯;(3)一氧化碳还原羰基化制造异氰酸酯。
比较有希望和前途的是伯胺和碳酸二甲酯在催化剂的作用下生成氨基甲酸酯,氨基甲酸酯再热分解生成TDI,其副产品甲醇可再利用生产碳酸二甲酯,由于碳酸二甲酯是一种无毒低污染的基础化学品,它取代了光气,对环保、安全有利,又因它在反应过程中不含氯根,腐蚀性小,对设备材质要求低,因而是一种绿色、清洁的生产过程。
但目前这三种工艺成本高、收率低、正处在研究开发过程中,还不能实现工业化生产。
2.2 TDI两种生产工艺的对比表2.1 TDI两种生产工艺的对比表反应工艺优点缺点氢化反应(TDA合成)巴斯夫工艺反应均匀催化剂分离工艺简捷催化剂损耗低反应器搅拌装置机封容易损坏材料质量要求高杜邦工艺（原诺贝尔工艺）反应不使用溶剂能耗高催化剂分离工艺繁琐催化剂损耗大光化反应(TDI合成)巴斯夫工艺混合均匀、反应完全、副产物少、产品纯度高副反应造成原料消耗大副产物易造成反应系统堵塞杜邦工艺（原诺贝尔工艺）工艺流程相对简化溶剂消耗低不发生副反应反应收率低原材料消耗较大容易造成TDI成本高目前,国际上拥有TDI自主知识产权制造技术的只有巴斯夫、拜耳、三井武田、陶氏化学等少数公司。
虽然垄断性不如MDI高,但是也属于高技术壁垒行业。
从国际TDI制造的工艺技术上看,主要分为两条工艺路线:一是以瑞典、美国杜邦技术为主的传统工艺;二是以德国巴斯夫技术为代表的改进型工艺。
从国内厂家的情况看,甘肃银光公司采用的是巴斯夫工艺,沧州大化和中国蓝星采用的是杜邦工艺。
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邻甲氧基苯酚的生产工艺与技术路线的选择
2.1 邻甲氧基苯酚主要生产工艺技术
国内外合成邻甲氧基苯酚的方法主要分为提取和合成两种。
在自然界中愈创木酚存在于愈创树脂或松油中，在木材干馏所得的杂酚油中，愈创木酚是主要的成分，将杂酚油分馏可得该品。
日本大阪精化公司以邻硝基氯苯为原料，制成邻硝基苯甲醚，进而还原为邻氨基苯甲醚，最后制得该品。
我国生产方法与此大致相同。
原料消耗定额：含氨基苯甲醚1250kg/t；硫酸（93%）1500kg/t；亚硝酸钠700kg/t；硫酸铜400kg/t。
目前国内主要采用邻苯二酚的甲基化反应直接合成邻甲氧基苯酚。
甲醇是常用的甲基化试剂，，常用的催化剂有高岭土、铝胶、硅胶和分子筛等，但邻苯二酚的转化率较低，最高的只有48％.
目前主要有邻苯二酚和硫酸二甲酯反应以及邻苯二酚、一氯甲烷反应两种路线。
2.1.1 邻苯二酚硫酸二甲酯法
操作步骤：
在装有机械搅拌和回流冷凝管的三颈瓶中加人邻苯二酚，并加入适量的氯仿使其溶解．然后在快速搅拌下滴加硫酸二甲醇，同时滴加氢氧化钠溶液，水浴加热70℃lh．反应完毕后，加入盐酸调pH值为5左右，分液，收集下层有机相，可直接进行色谱分析．也可蒸出氯仿后通过减压蒸馏或水蒸气蒸馏得到较纯的愈创术酚．
结论:
以硫酸二甲酯为甲基化试剂和邻苯二酚反应合成愈创木酚的较佳反应条件
为：n(硫酸二甲酯)／n(邻苯二酚)=O.8～1．2，反应温度70℃，氯仿作为溶剂，氢氧化钠以水溶液的形式滴加进去，在此条件下，愈创术酚的产率可达93％(以邻苯二酚计)，硫酸二甲酯几乎完全反应分解。
2.1.2 邻苯二酚一氯甲烷法
反应原理：
操作步骤：
在20OmL不锈钢高压釜中加人11．4g(0．10mo1)邻苯二酚，4．4g (0．1lmo1)氢氧化钠，30mL甲苯，10mL水和5％的PEG一800(以邻苯二酚质量计)。
上紧高压釜后，充入7．1g(0．14mo1)一氯甲烷，加热到140℃，反应4h后冷却，向反应液中加人1：l盐酸酸化至pH 6—7，静止分层，水层用30mL甲苯萃取两次，合并萃取液。
常压蒸出甲苯后，减压精馏，收集92—93／2．27kPa(文献值58／0．53kPa_3)馏分．得浅黄色透明液体9．9g，纯度为99．4％。
其红外图谱与标准图谱相符。
结论:
以邻苯二酚为原料，PEG一800为相转移催化剂，在水一甲苯二元非均相体系中，于碱性条件下台成愈创木酚的路线，最佳反应条件为：邻苯二酚、一氯甲烷、氢氧化钠的物质的量比为1．0：1．4：1．1，反应温度140℃，反应时间4h，PEG一800用量5％。
2.2 邻甲氧基苯酚工艺技术的改进与发展趋势
北京格瑞华阳科技发展有限公司;北京工商大学提供了一种愈创木酚的合成方法（200610140813），涉及一种以邻苯二酚和碳酸二甲酯为原料合成愈创木酚的合成方法。
其包括将邻苯二酚和相转移催化剂加热至１００～１５０℃熔化状态，加入定量的碱性催化剂，而后将混合物加热至１１０～１９０℃，定量滴加碳酸二甲酯，碳酸二甲酯与邻苯二酚的摩尔比为１．０～２．０∶１，滴加反应时间为１．０～１０．０小时，最适宜时间为５～６小时，而后，经过酸化，有机溶剂萃取，干燥、精馏，得到愈创木酚。
本发明涉及产品是一种重要的精细化工中间体，被广泛地应用在医药、香料以及各种染料的合成领域。
刘仁杰提供了一种以亚硝酸钙为原料制备愈创木酚的方法（专利号:200610131622），重氮化工序是在重氮釜内的稀硫酸中加入邻氨基苯甲醚中和成甲醚硫酸盐，再将亚硝酸钙溶液滴加进行重氮反应，分离出固体残渣，重氮液送入水解工序进行水解反应，将反应生成的粗愈创木酚进入分离工序，水解后经大换处理的废液送入硫酸铜回收工序，将含有粗愈创木酚的酚水送入酚回收工序，酚水在大孔吸附树脂的吸附塔内连续吸附，用氢氧化钠溶液洗脱，洗脱液用硫酸酸化后析出粗酚，将分离工序分离出的油相水解粗酚和酚回收工序回收的粗酚在蒸馏工序的蒸馏釜内混合减压蒸馏去除粗酚中的水分和杂质，得到愈创木酚成品。
具有制备方法先进，愈创木酚收率高，成本低，污染少，利于环保，制备过程安全等优点。
中国石油天然气集团公司提供了一种愈创木酚的合成方法（CN101081805），涉及一种催化剂在邻苯二酚与甲醇气固相烷基化反应催化合成愈创木酚的应用,由邻苯二酚和甲醇在催化剂存在的条件下发生烷基化反应,催化剂的活性组分为偏钨酸铵、钨酸钠、钼酸铵、磷酸一氢铵、磷酸铵、铬酸铵或硅钨酸,载体为活性炭、SiO2、ZnO、Al2O3、TiO2、BaCO3或CaO,以活性中心计的活性组分的重量担载量为2.1～30.2％。
催化反应的温度为533～573K,邻苯二酚与甲醇的混合摩尔比为1/2.5～1/7,催化剂用量以质量份数计为0.84～2.8。
邻苯二酚与甲醇的混合液以0.3～2mL/h的流速进入预加热装置,气化后在533～573K温度条件下与
催化剂发生反应。
青岛亿明翔精细化工科技有限公司提供了一种愈创木酚的合成方法（CN101219938），公开了一种愈创木酚的合成方法,以邻苯二酚为原料,在碱性催化剂作用下与甲基化剂反应,所述的碱性催化剂为NaHCO3,在反应体系中NaHCO3的用量大于碱性水溶液的NaHCO3饱和用量。
采用这种方法合成愈创木酚,可以提高愈创木酚的选择性和收率。
北京化工大学提供了一种甲醇法制备愈创木酚的方法（CN101492353），是以甲醇为甲基化试剂与邻苯二酚在固体酸催化剂作用下在高压釜中合成愈创木酚。
1一种甲醇法制备愈创木酚的方法,是以甲醇为甲基化试剂与邻苯二酚在固体酸催化剂作用下发生反应生成愈创木酚,具体操作步骤如下 A.将邻苯二酚、负载型固体酸催化剂和甲醇分别加入到高压反应釜中,密封,于200-260℃下,压力为4-6MPa,加热搅拌回流1-10h,自然冷却后出料；其中,邻苯二酚和甲醇的摩尔比为1∶10-24,固体酸催化剂的加入量为体系总质量的1-10％； B将步骤A得到的反应物过滤,将滤出的催化剂回收,滤液通过蒸馏,蒸出甲醇和水,得到愈创木酚、邻苯二酚和副产物的混合物；再加入甲苯和水对上述混合物进行分液萃取,上层为含有愈创木酚的甲苯层,下层为含有邻苯二酚的水相,蒸除甲苯得到愈创木酚。
合成愈创木酚所使用的固体酸催化剂，价格低廉，环境友好，可循环使用。
本发明的特点是制备工艺简单，反应条件温和，反应时间短，得到的愈创木酚为淡黄色澄清透明液体，产品质量好，产率高，选择性高，副产物少，反应液中的所有副产物都能回收利用。
内容摘自六鉴网()发布《邻甲氧基苯酚技术与市场调研报告》。