药物有机化学——杂环
有机化学第十五章 杂环化合物
+
N
N
NO 2
N
N S O 3H
Br
B r2/H 2 S O 4
H+
+
N
N
B r 2 /CCl 4
OH -
Br Br
N
K MnO 4 /H +
CO 2 H
N
CO 2 H
H 2/P t N H
易发生亲电取代和氧化
5
8
N
易发生亲核取代和还原3
N +C3 H I
N
+ N C3 H I N
N
Br
+Br2 NH 2 N
1、亲电取代——困难：发生在β 位
混 酸 P hH室 温 P hN2O
混 酸
N2O
3 0 0 ℃ /1 天
N
N
H2SO4/H+g
220℃
N
N
SO3H
C3H N
H 2SO 4/K N3 O
100℃
C3H
C3H N
N2 O C3H
Br2/HcA Br NH 2 N
N—氧化物 δ+
NH 2 N
δ+
N
N+
吡唑和咪唑的分子聚合和互变异构：
b.p
水溶性
N
188
N
H N 263
N H
11 易溶
N
N
H
H
N
N
二聚体
N HN
N HN
N N
H
多聚体
嘌呤
N
N
N
NH
N
N
H 9—H
NH2
N
杂环化合物的结构
杂环化合物的结构杂环化合物是指分子中含有一个或多个非相邻原子构成的环结构，其中至少有一个原子不同于碳原子。
这类化合物在有机化学中具有重要的地位，广泛存在于自然界和许多药物分子中。
下面将通过讨论几个典型的杂环化合物，来介绍它们的结构。
1.噁唑类化合物：噁唑类化合物具有五元的氮杂环结构，化学式为C3H3N2、它是一类广泛存在于许多药物中的结构单元，也被广泛用于农药和染料的合成。
噁唑环由两个碳原子和三个非相邻的氮耦合而成，其中一个氮原子上还带有一个氢原子。
噁唑环可以在不同位置上被取代，形成各种不同的化合物，比如抗生素吡唑菌素。
2.噻吩类化合物：噻吩类化合物具有五元的硫杂环结构，化学式为C4H4S。
它是一种具有重要生物活性的结构单元，被广泛应用于制药和农药的合成。
噻吩环由一个碳原子、三个非相邻的碳原子和一个硫原子组成。
噻吩化合物可以在不同位置上被取代，形成具有不同生物活性的衍生物，比如抗癌药物紫杉醇。
3.品咔类化合物：品咔类化合物具有六元的氮杂环结构，化学式为C4H4N2、它是一类重要的有机光电功能材料，具有广泛的应用前景。
品咔环由一个碳原子、两个非相邻的碳原子和三个氮原子构成。
品咔类化合物可以通过在不同位置上取代，形成不同结构的衍生物，从而调控其光电性能。
4.哌啶类化合物：哌啶类化合物具有六元的氮杂环结构，化学式为C5H5N。
它是一类广泛存在于药物中的结构单元，被广泛应用于制药领域。
哌啶环由六个碳原子和一个氮原子构成。
哌啶类化合物可以在不同位置上被取代，形成各种不同的衍生物，比如抗忧郁药艾司唑仑。
除了上述几类典型的杂环化合物，还有许多其他形式的杂环，比如噻二唑类化合物、吡咯类化合物等。
这些杂环化合物的结构和性质差异巨大，但它们共同的特点是都含有非相邻原子构成的环结构，且至少有一个原子不同于碳原子。
杂环化合物的结构多样性使得它们具有广泛的应用前景，特别是在药物领域。
通过调控杂环化合物的结构，可以获得具有特定生物活性和光电性能的分子，为化学工业的发展和新药的研究提供了重要的基础。
有机化学中的杂环化合物
有机化学中的杂环化合物有机化学是研究含有碳元素的化合物的科学，而杂环化合物则是其中的一个重要分支。
杂环化合物指含有不同种类的原子构成的环状分子结构，较为复杂且具有广泛的应用领域。
本文将介绍杂环化合物的特点、合成方法以及其在药物研发、材料科学等领域的应用。
一、杂环化合物的特点杂环化合物相对于纯碳环化合物而言，在结构上更加多样化复杂。
其分子结构中含有不同种类的原子，例如氧、氮、硫等，这些原子的加入使得杂环化合物具有更多的化学性质和应用价值。
与其它类型的有机化合物相比，杂环化合物不仅具有较高的化学活性，还表现出更多的生物活性，因此在医药领域中具有重要的地位。
二、杂环化合物的合成方法1. 环加成反应：环加成反应是最常用的合成杂环化合物的方法之一。
该反应通过在分子中引入一个或多个非常活泼的碳原子，进而使其与分子内的其它部分发生反应，从而形成杂环结构。
环加成反应的应用十分广泛，不仅可以用于合成天然产物和药物分子，也可以用于构建新型材料等领域。
2. 脱水缩合反应：脱水缩合反应是另一种常用的杂环化合物合成方法。
在这类反应中，两个或多个分子通过脱水缩合形成新的分子，并在过程中形成杂环结构。
这种方法的优点是原料易得且反应条件温和，适用于大规模合成。
3. 氧化反应：氧化反应是一种引入氧原子的方法，常用于合成含有杂环结构的化合物。
具体来说，通过选择合适的氧化剂，可以将杂环化合物中的氢原子氧化为羟基或羰基等含氧官能团，从而形成具有新特性的分子结构。
三、杂环化合物在药物研发中的应用由于其特殊的结构和多样的化学性质，杂环化合物在药物研发中具有广阔的应用前景。
大量的已上市药物以及正在研发的新药都含有杂环结构。
杂环化合物在这一领域的应用主要表现在两个方面：1. 抗肿瘤药物：许多抗肿瘤药物都是杂环化合物，其通过与癌细胞中的特定酶或DNA结合，从而抑制癌细胞的生长和分裂。
其中，典型的例子包括含有异喹啉、吡嗪等杂环结构的药物。
这些药物的研发和应用使得抗癌治疗取得了重大突破。
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名有机化合物的分类和命名——杂环化合物命名在有机化学的广袤领域中，杂环化合物是一类独具特色且极为重要的有机分子。
它们在药物研发、材料科学、生物化学等众多领域都发挥着举足轻重的作用。
而对杂环化合物进行准确的命名，是理解和研究它们性质与应用的重要基石。
杂环化合物，顾名思义，是指那些在环状结构中包含除碳以外的原子（通常称为杂原子）的有机化合物。
常见的杂原子包括氮（N）、氧（O）和硫（S）等。
这些杂原子的引入，赋予了杂环化合物独特的电子结构和化学性质。
杂环化合物的命名有一套相对复杂但有规律可循的系统。
首先，我们需要确定杂环的基本骨架。
这通常是根据环的大小（如五元环、六元环等）和杂原子的种类及数目来判断。
对于五元杂环化合物，常见的有呋喃、噻吩和吡咯。
呋喃是含有氧原子的五元环，噻吩含有硫原子，吡咯则含有氮原子。
它们的命名相对简单直观，直接以“呋喃”“噻吩”“吡咯”称呼。
六元杂环化合物中，吡啶是最为常见的代表。
吡啶中含有一个氮原子，具有芳香性。
当杂环上有取代基时，命名的规则就更为细致。
一般来说，编号从杂原子开始，使杂原子的编号尽可能小。
如果有多个杂原子，按照O、S、N 的顺序优先编号。
例如，对于 2-甲基呋喃，“2-”表示甲基所在的位置。
当杂环上有多个取代基时，要按照次序规则确定它们的先后顺序。
次序规则是指原子序数大的原子优先，原子序数相同则比较原子质量。
除了简单的取代基命名，还有一些特殊的情况需要注意。
比如，如果杂环与苯环稠合，那么命名时通常将杂环作为母体，苯环作为取代基。
再如，当杂环化合物中存在官能团时，命名要优先考虑官能团的命名规则。
例如，如果杂环上有羟基，那么可能会被命名为“羟基呋喃”等。
此外，还有一些杂环化合物具有特定的俗名，在化学领域中也被广泛使用。
但为了保证命名的规范性和准确性，我们还是应该掌握系统命名法。
总之，杂环化合物的命名虽然有一定的复杂性，但只要掌握了基本的规则和方法，就能够准确地对它们进行命名。
医学有机化学--第十一章 杂环化合物
O N N N H
鸟嘌呤（G）（2-氨基-6-羟基嘌呤）
2、尿酸
O HN O N H N H NH O HO N N H N OH N OH
尿酸
2，6，8-三羟基嘌呤
尿酸难溶于水。正常人血浆中含尿酸 2~6mg%。每天由尿中排出0.5~1g。
第十四章
要点
1、杂环化合物的命名结构式的写法
2、五元杂环和六元杂环的化学性质
4-甲 基 嘧 啶
2-羟 基 噻 唑
2-氨 基 咪 唑
5 6 7 8
4 3 N 1 2
CH3
1N
6
NH2
5 3 9 4 7
பைடு நூலகம்
N N H
N
3-甲基异喹啉
6-氨基嘌呤
2、当侧链为羧基、磺酸基、醛基等时：一般把杂环作取代基。
C OOH
C HO O
N
2-呋喃甲醛（糠醛）
3-吡啶甲酸
第二节 五元杂环化合物
一、吡咯、呋喃和噻吩的结构
NO2 N H
O
C H3
N
2-甲基呋喃
α-甲基呋喃
4-丙基吡啶
γ-丙基吡啶
4 3
3-硝基吡咯
β -硝基吡咯
5 6 7 8
C H3
2
3-甲基异喹啉
N
1
②含多个杂原子时：按 O，S，NH，N 的顺序使杂原子的 编号最小。有固定编号的例外。
CH3 4 5 6 N 1 N 3 2
4 5 S 1 N 3 2 OH 4 5 N1 H N3 2 NH2
4.8
8.8
N HC l 或
9.4
+
13.6
N HC l
吡啶盐酸盐
有机化学杂环
H
• 胞嘧啶
O HN ON
H
尿嘧啶
O HN CH3 ON
H
胸腺嘧啶
NH2 NN
NN H
•
腺嘌呤
O HN N H2N N N
H
鸟嘌呤
• 杂环化合物是指成环的原子除碳以外还有 其它元素的原子（即杂原子）的化合物， 常见的杂原子有O、S、N等。但下述化合 物容易开环，性质与脂肪族的化合物相似， 不属于杂环化合物范畴。
N NO2
（β—硝基吡啶 20 %）
N
N
发烟 H2SO4 / HgSO4
230 ℃
SO3H
（吡啶—β —磺酸 71%）
Br2 300℃
N ＋
Br
β—溴代吡啶
N
Br
Br
3，5 二溴吡啶
• 3．氧化还原反应：由于吡啶环上的电子云 密度降低（缺π电子的体系），氧化反应难 以发生，若有侧链，侧链可以被氧化。故 吡啶更适合作氧化反应的溶剂，特别是需 要碱作催化剂时。
N
N
O
S
N
H
H
O
N
第一节 杂环化合物分类和命名
• 一、分类： • 五元杂环 • 六员杂环 • 单杂环 • 稠杂环 • 见表12-1
• 二、命名（母核）
• 杂环化合物的命很复杂。主要讨论最 常用的译音法，即将杂环母核根据国 际通用英文译音，选同音汉字再加 “口”字旁命名。例如：
N
O 恶唑
oxazole
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
3．氧化还原反应：由于吡啶环上的电子云密度降低（缺π电子的体系），氧化反应难以发生，若有侧链，侧链可以被氧化。
第二节 含氮六元杂环
胞嘧啶
有机化学精品课件——杂环化合物
▪ 取代位置
E+ A
+
A
E
α-取代
▪反应中间体的相对稳定性 主要产物
E
A
β-取代
E+
A
取代
E+
A
β-取代
AE
E A
AE
H
A E 三个主要共振式稳定
贡献最大 （满足八隅体）
E H
二个主要共振式不稳定
A
贡献最大
（满足八隅体） 12
▪ 亲电取代反应举例 注意：五员杂环较活泼，遇酸不稳定
A
（吡咯，呋喃，噻吩）
ONa
CO2 加压
OH
CO2
H+
OH
CO2H
Kolbe-Schmitt反应
OH CHCl3
OH
OH
CHO +
O OC R
AlCl3
O OH RC
OH
Reimer-Tiemann反应
CHO OH
+ C
OR
Fries重排
39
5. 呋喃、吡咯和噻吩环的制法
呋喃、吡咯和噻吩环的制备方法，常采用1,4-二羰 基化合物为原料。
起作用
• 三个共振式 • 推电子基使
稳定
22
(ii) 位有吸电子基
43
5
A
W
E+
进入5位
E+ 进入3位
E AW
E+ 进入4位
E
不稳定
A
W
最稳定
E
A
W
E
A
W
• 二个共振式 • 吸电子基使
不稳定
• 二个共振式 • 吸电子基未
有机化学精品课件——杂环化合物
杂环化合物在材料科学中具有广泛的应用，因为它们可以提供优良的物理和化学性能。例如，聚酰亚胺、聚醚醚酮等杂环高分子材料在航空航天、电子和汽车等领域广泛应用。
杂环化合物作为材料合成的关键组分，能够提高材料的耐热性、耐腐蚀性和机械性能等，同时降低生产成本和提高生产效率。
杂环化合物的研究进展与展望
05
在亲电反应机理中，试剂的性质和杂环化合物上的取代基的性质都会影响反应的进程和产物的生成。因此，在选择合适的试剂和反应条件时，需要考虑这些因素。
亲核反应机理是指反应过程中，试剂首先进攻杂环化合物上的电子云密度较高的部位，从而形成负碳离子中间体。然后，负碳离子中间体再与试剂发生反应，形成新的键，最终生成产物。
杂环化合物的应用
04
杂环化合物在药物合成中具有广泛的应用，因为它们具有独特的化学结构和生物活性。例如，嘧啶衍生物在抗肿瘤药物中发挥重要作用，喹啉衍生物具有抗菌和抗癌活性。
杂环化合物作为药物合成中的关键中间体，可用于合成多种类型的药物，如抗高血压药物、抗病毒药物和抗癌药物等。
VS
杂环化合物在农药合成中具有不可替代的地位，因为它们可以提供高效、低毒、低残留的农药。例如，吡啶衍生物可用于合成除草剂和杀虫剂，嘧啶衍生物可用于合成杀菌剂和杀虫剂。
杂环化合物作为农药合成的关键组分，能够提高农药的生物活性、选择性和稳定性，从而降低对环境和人体的危害。
杂环化合物在染料合成中具有重要作用，因为它们可以提供鲜艳的色彩和优良的染色性能。例如，偶氮染料和酞菁染料等杂环染料在纺织品、皮革和纸张等领域广泛应用。
杂环化合物作为染料合成的关键组分，能够提高染料的色牢度和稳定性，同时降低生产成本和对环境的污染。
杂环化合物的物理性质与其结构密切相关，如熔点、沸点、溶解度等。
化学反应中的杂环化反应与杂环化机理
化学反应中的杂环化反应与杂环化机理杂环化反应是有机化学中重要的一类反应，它允许通过在分子中形成杂环来构建化学物质的骨架结构。
在有机合成中，杂环化反应的应用广泛，对于药物合成、天然产物合成以及新材料的研究都具有重要意义。
本文将介绍杂环化反应的基本概念和机理。
一、杂环化反应的基本概念杂环化反应是指通过一个或多个原子的迁移来形成新的杂环环状结构的化学反应。
杂环可以是含氧、含氮、含硫或其他杂原子的环状结构。
通过杂环化反应，我们可以在有机分子中引入新的杂原子，从而改变分子的性质和活性。
杂环化反应可以按原子迁移的类型分为不同的机制，包括电子迁移、质子迁移、氢原子迁移等。
这些迁移反应使得原子重新排列形成新的环状结构。
二、杂环化反应的机理杂环化反应的机理复杂多样，下面将介绍几种常见的杂环化反应机理。
1. 电子迁移机制电子迁移是指通过一个或多个带电粒子（电子、质子或其他离子）在分子间转移的过程。
在杂环化反应中，电子迁移机制是最常见的一种。
典型的例子是酸催化的氧杂环化反应，其中酮醛通过质子化生成带正电荷的中间体，然后进行氧迁移生成新的杂环化合物。
2. 质子迁移机制质子迁移是指质子在分子间转移的过程。
质子迁移机制在酸碱催化的杂环化反应中起着重要作用。
例如，质子迁移反应可以通过酸催化生成带正电荷的中间体，然后发生质子迁移生成新的杂环化合物。
3. 氢原子迁移机制氢原子迁移是指氢原子在分子间转移的过程。
氢原子迁移机制在金属催化的杂环化反应中尤为常见。
典型的例子是氢化物迁移反应，其中金属催化剂可以将氢原子从一个基团转移到另一个位置，形成新的杂环化合物。
三、杂环化反应的应用杂环化反应在有机合成领域具有广泛的应用。
通过合理设计反应条件和选择合适的反应物，可以实现高效、高产率的杂环化合成。
在药物合成中，杂环化反应可用于构建药物分子的骨架结构，从而影响药物的活性和选择性。
在天然产物合成中，杂环化反应可以模拟天然合成途径，合成复杂天然产物或类天然产物。
有机化学杂环化合物
有机化学杂环化合物有机化学杂环化合物是由碳以外的元素（通常是氮、氧或硫）组成的化合物，其中至少一个炭原子和这些元素原子形成共价键。
这些化合物常常作为药物、染料、及其它重要化合物的基础结构。
一、常见的有机化学杂环化合物及其特性1. 含氮杂环化合物：其中最常见的是吡咯烷（pyrrolidine）及其衍生物。
这类化合物可以吸收紫外线，常用作苯乙酮的合成中间体，制药、农药、染料等各方面应用广泛。
2. 含氧杂环化合物：其中最常见的是吡喃（furan）。
在生物体内有重要的作用，如可用于合成DNA（脱氧核糖核酸）和RNA （核糖核酸）的成分。
3. 含硫杂环化合物：其中最常见的是噻吩（thiophene）。
它们通常具有很好的电子传导性质，可以用作半导体材料、涂料和染料等领域。
二、有机化学杂环化合物的制备方法1. Hantzsch合成法：Hantzsch合成法是常见的含氮杂环化合物制备方法，为β-二酮与1,4-二胺或是1,3-二醇反应，生成相应的杂环化合物。
2. Paal-Knorr合成法：Paal-Knorr反应是一种常见的含硫或含氧杂环化合物制备方法，用有官能基的酮或羧酸与无官能基化合物反应生成对应杂环化合物。
3. Pinner反应：Pinner反应是一种含氮杂环化合物制备方法，用苯酸酰氯与硫酸铵塔反应得到相应的吡啶盐。
三、应用领域1. 作为药物：含杂环化合物在药物领域中占据重要地位，如吉非替尼（alectinib）、西妥昔单抗（rituximab）等，广泛用于治疗肺癌等疾病。
2. 作为染料：有机化学杂环化合物可作为重要的染料合成中间体，用于制作多种颜色的染料。
3. 作为涂料：有机化学杂环化合物可用于制作防腐涂料和抗紫外线涂料等。
总之，有机化学杂环化合物是重要的有机化合物之一，具有广泛的应用领域，对于其制备、性质和应用的研究具有重要意义。
中国药科大学有机化学课件—第十四章杂 环 化 合 物
(一) 吡啶
1 电子结构
孤电子对 在sp2杂化 轨道上。
共轭效应和诱导效应都是吸电子的
结构：吡啶N是sp2杂化，孤电子对不参与共轭。 反应：碱性较强。环不易发生亲电取代反应但易发生亲核
取代反应。发生亲电取代反应时，环上N起间位定 位基的作用。发生亲核取代反应时，环上N起邻对 位定位基的作用。
2 物理性质
中国药科大学有机化学课件—第十四章杂 环 化 合 物
主要内容
第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 六元杂环化合物 第三节 五元杂环化合物
第一节 杂环化合物的分类和命名
（一）分类
1、脂杂环 三元杂环
没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。
O (环氧乙烷)
H
N (氮杂环丙烷)
四元杂环 五元杂环 七元杂环
N(CH3)3
发烟 HNO3 / 发烟 H2SO4
NO2 N
取代在 b 位 NO2
N(CH3)3
其它反应现象
Friedel-Crafts 反应
无反应发生
浓 H2SO4 / HgSO4
SO3H
N
220oC
N
Br2 / 浮石 300oC
Br N
环上有给电子基时反应相对较易进行
KNO3 / 浓 H2SO4
N
160℃
N N2H
N NH 2
利用亲核取代反应可制取烃基取代的二嗪。
N
+
3 C 2 C C H 2 C H H 2 L H i乙 醚
N
H C 4 H 9 - n
C 4H 9-n
N i LK M 4nO N
N
丙 酮
N
（3） 氧化
二嗪不易被氧化。若用过酸氧化，得嘧啶单N-氧化物
有机化学杂环化合物(药学专业)
5 8
4 3 N2 1
3
吲哚
8 7 6 9
N
喹啉
1 4 8 2 3 7 6 5
异喹啉
9
H N
1 2 3 4
5 10
口丫啶
咔唑
（2）少数稠杂环有自己的习惯编号方式
6 5 7 N N 1 8 2 N 4 N9 H 3
嘌呤
（三）杂环母核命名的几点说明
1、指示氢(标氢) 含有最多非累积双键条件下的饱和氢。
S N
2 O3
不是
5
HN
N
4
3
O
2 O1
6
Ph 5
N
7
1 2 3
3N 2
4
O 1
4
N6 H
N
5
5-苯基咪唑并[2，1-b]噻唑
6H-吡唑并[4,5-d]噁唑
COOH N
N
CONH2
β-吡啶甲酸 （烟酸、尼克酸） 烟酸 + 烟酰胺
β
β-吡啶甲酰胺 （烟酰胺、尼克酰胺） 维生素PP（属B族维生素）
CH3
对一般氧化剂较稳定，强氧化剂使苯环开环。
KMnO4 / H2O N HOOC HOOC N
100oC
吡啶环优先被还原，反应条件不同，产物不同。
H2 / Pt H2O
N H
N
H2 / Pt AcOH 40oC
N H
3、喹啉的合成—斯克劳普(Z.H.Skraup)合成法
NH2 CH2OH OH NO2 H2SO4 FeSO4
0C
+
N NO2
浓 H2SO4
N
220oC
N Br
浓H2SO4
Br2
有机化学中的杂环化合物
有机化学中的杂环化合物有机化学是研究有机化合物的性质、结构、合成和反应等的科学分支。
而杂环化合物则是在有机分子中含有除碳外的杂原子（如氧、氮、硫等）构成的环状结构。
这一类化合物具有多样的结构和广泛的应用，本文将对有机化学中的杂环化合物进行探讨。
一、氧杂环化合物氧杂环化合物指的是含有氧原子构成环状结构的有机分子。
常见的氧杂环化合物包括环氧烷、苯并呋喃等。
环氧烷由一个氧原子与两个碳原子构成一个环，具有高度的环张力，因此容易发生开环反应。
环氧烷被广泛应用于有机合成和药物合成领域，例如苯并环氧丙烷常用于合成激素类药物。
二、氮杂环化合物氮杂环化合物是指含有氮原子构成环状结构的有机分子。
常见的氮杂环化合物包括吡咯、吡啶等。
吡咯是一个五元环，它的稳定性较高，广泛存在于许多生物分子中，如生物色素和药物中。
吡啶是一个六元环，具有较高的稳定性和广泛的应用领域，常用于药物合成和染料合成等。
三、硫杂环化合物硫杂环化合物是指含有硫原子构成环状结构的有机分子。
常见的硫杂环化合物包括噻吩、噻唑等。
噻吩是一个五元环，具有平面构型和较高的稳定性，被广泛应用于染料和光电材料合成等领域。
噻唑是一个五元环，并且带有一个取代基，常见于医药领域的药物中，具有广谱的生物活性和药理学特性。
结语有机化学中的杂环化合物是一类具有重要地位和广泛应用的化合物。
氧杂环化合物、氮杂环化合物和硫杂环化合物都具有不同的结构和性质，各自在合成化学、药物化学、材料化学等领域中扮演着重要的角色。
对这些杂环化合物的深入研究和应用将为有机化学的发展作出重要贡献。
以上就是有机化学中的杂环化合物的简要介绍，希望能够对您有所帮助。
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注：五元杂环亲电取代反应的定位效应
Diels-Alder反应即狄尔斯－阿尔德反应直接用吡咯可发生Diels-Alder 反应
氮上孤电子对参与环内共轭，减弱了对H+吸引能力。
氮上电子云少，H 易离解，显一定的酸性。
吡咯表面上是个仲胺，但实际上吡咯是一个很弱的碱，碱性比苯胺弱得多，它只能慢慢地溶解在冷的稀酸溶液中。
三五元杂环化合物
1呋喃、噻吩、吡咯的结构与芳香性
呋喃、噻吩、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是SP2 杂化，各原子均以SP2 杂化轨道重叠形成σ键。
碳未杂化的P 轨道中有一个电子，杂原子的P 轨道中有一对电子，P 轨道互相平行重叠，形成闭合的共轭体系。
二几个常
见的杂环
1．吡咯`呋喃`
噻吩均具有
芳香性
②硝化反应
五元杂环化合物与硝酸（强氧化剂）反应，得不到预期产物，而是芳环被破坏。
呋喃, 噻吩和吡咯易氧化, 一
般不用硝酸直接硝化; 通常用比较温和的非质子硝化试剂，如：乙酰基硝酸酯，反应在低温下进行。
③磺化反应
吡咯、呋喃不能直接用硫酸磺化，因为它们在浓硫酸中不稳定，会发生聚合，通常用一种温和的磺化剂——吡。