高中化学必修二 苯、芳香烃
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，…… 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( B ) A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6
，
C、C4n+6H2n+6
D、C2n+4H6n+6
—CH3对苯环的影响使邻对 位取代更易进行
(2)氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H
KMnO4 （H+）
COOH
苯环对—CH3的影响使甲基更活泼。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
(3)加成反应
CH3
+ 3H2
Ni △
CH3
思考：一卤代物有几种？
比较不同条件下的取代位置：
CH3
CH2Br 光
防倒吸,AgNO3
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发 生取代反应。该反应常温即较为剧烈，故不应加热！
②硝化反应
硝基苯 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液 体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振 荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
归纳小结
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
－ CH3 与 CH3 － － CH3
CH3 －
性质完全相同，是同种物质
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子具有平面正六边形结构。分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。
结构简式：
性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
1、氧化反应：
不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
2C 6 H 6 15O2 12CO2 6H 2O
点燃
现象：火焰明亮，有浓黑烟．
CH4和C2H4
？ ？C2H2？
2、 取代反应
①溴代反应
a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：
第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料
苯、芳香烃
一、苯的结构：
化学式：Ｃ6Ｈ6
H C C C H H C C C H H
苯的结构式：
H
苯的结构简式：
右图是单双建 交替吗？
凯库勒式
凯库勒式若是单双键交替的话，则不能解释： 1、苯不能与溴水发生加成反应，只是萃取。 2、也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特
的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一 平面的是（ D ）
3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体 或氨气能取得良好的效果。 C 由图推测（X）可能是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
五、苯的用途：
+ Br2
+ HBr
CH3
CH3 FeBr3 | Br
+ Br2
+
HBr
4、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 是_____________________________________________，这种操作 萃取 叫做_______。欲将此溶液分开，必须用到的仪器是 分液漏斗 ________________。将分离出的苯层置于一试管中，加入 Fe(或 FeBr3) 某物质后可产生白雾，这种物质是___________________。 5、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气 最少的是（ C ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔 等质量呢? A 烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质 量看含H量.
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
Br3
无色液体，密度大于水
溴与苯反应实验思考：
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减 少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的 设计和考虑？ 长导管，作用是冷凝回流。 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
或
12个原子共平面。
二、几个概念
1、芳香族化合物
含有苯环的化合物。
2、芳香烃
含有苯环的烃。
3、苯的同系物
分子中只有一个苯环，且侧链为烷基。
三、苯的物理性质
无色，易挥发，有特殊气味，密度 比水小，熔(5.5℃)沸(80.1℃)点低,不 溶于水，易溶于有机溶剂的有毒液体。
四、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
6、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 7、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
C
CH3 CH3
B
则A环上的一溴代物有 (
)
A、2种
B、3种
C、4种
D、6种
8、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ，
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
3、物理性质：
与苯相似。液体，不溶于水，密度比水小。
例如：
CH3
甲苯和二甲苯
CH3 －CH3 间二甲苯 CH3
－CH3 －CH3
CH3
对二甲苯
甲苯
邻二甲苯
沸点：邻二甲苯>间二甲苯>对二பைடு நூலகம்苯
4、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
CH3 + 3HO --NO 2
浓硫酸
O 2N
NO2 CH3 + 3H2O NO2 TNT
1、化工原料、有机溶剂
2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、 香料等。苯也常用于有机溶剂 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶 剂。
六、苯的同系物
1、概念：
具有一个苯环，且侧链为烷基的有机物。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｄ
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
③磺化反应 磺化反应的原理： 苯磺酸 磺酸基与苯环的连接方式： 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 （磺酸基：—SO3H）
（3）加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪
，
C、C4n+6H2n+6
D、C2n+4H6n+6
—CH3对苯环的影响使邻对 位取代更易进行
(2)氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
C H
KMnO4 （H+）
COOH
苯环对—CH3的影响使甲基更活泼。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
(3)加成反应
CH3
+ 3H2
Ni △
CH3
思考：一卤代物有几种？
比较不同条件下的取代位置：
CH3
CH2Br 光
防倒吸,AgNO3
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发 生取代反应。该反应常温即较为剧烈，故不应加热！
②硝化反应
硝基苯 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液 体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振 荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
归纳小结
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
－ CH3 与 CH3 － － CH3
CH3 －
性质完全相同，是同种物质
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子具有平面正六边形结构。分子里的6个碳 原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。
结构简式：
性质
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
1、氧化反应：
不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
2C 6 H 6 15O2 12CO2 6H 2O
点燃
现象：火焰明亮，有浓黑烟．
CH4和C2H4
？ ？C2H2？
2、 取代反应
①溴代反应
a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：
第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料
苯、芳香烃
一、苯的结构：
化学式：Ｃ6Ｈ6
H C C C H H C C C H H
苯的结构式：
H
苯的结构简式：
右图是单双建 交替吗？
凯库勒式
凯库勒式若是单双键交替的话，则不能解释： 1、苯不能与溴水发生加成反应，只是萃取。 2、也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特
的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一 平面的是（ D ）
3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体 或氨气能取得良好的效果。 C 由图推测（X）可能是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
五、苯的用途：
+ Br2
+ HBr
CH3
CH3 FeBr3 | Br
+ Br2
+
HBr
4、将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 是_____________________________________________，这种操作 萃取 叫做_______。欲将此溶液分开，必须用到的仪器是 分液漏斗 ________________。将分离出的苯层置于一试管中，加入 Fe(或 FeBr3) 某物质后可产生白雾，这种物质是___________________。 5、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气 最少的是（ C ） A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔 等质量呢? A 烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质 量看含H量.
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
Br3
无色液体，密度大于水
溴与苯反应实验思考：
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减 少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的 设计和考虑？ 长导管，作用是冷凝回流。 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
或
12个原子共平面。
二、几个概念
1、芳香族化合物
含有苯环的化合物。
2、芳香烃
含有苯环的烃。
3、苯的同系物
分子中只有一个苯环，且侧链为烷基。
三、苯的物理性质
无色，易挥发，有特殊气味，密度 比水小，熔(5.5℃)沸(80.1℃)点低,不 溶于水，易溶于有机溶剂的有毒液体。
四、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
6、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 7、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
C
CH3 CH3
B
则A环上的一溴代物有 (
)
A、2种
B、3种
C、4种
D、6种
8、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香 烃，按下列特点排列： ，
Ｂ
Ｅ
Ｃ
Ｆ
3、物理性质：
与苯相似。液体，不溶于水，密度比水小。
例如：
CH3
甲苯和二甲苯
CH3 －CH3 间二甲苯 CH3
－CH3 －CH3
CH3
对二甲苯
甲苯
邻二甲苯
沸点：邻二甲苯>间二甲苯>对二பைடு நூலகம்苯
4、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
CH3 + 3HO --NO 2
浓硫酸
O 2N
NO2 CH3 + 3H2O NO2 TNT
1、化工原料、有机溶剂
2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、 香料等。苯也常用于有机溶剂 3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶 剂。
六、苯的同系物
1、概念：
具有一个苯环，且侧链为烷基的有机物。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｄ
苯 的 硝 化 实 验 装 置 图
苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
③磺化反应 磺化反应的原理： 苯磺酸 磺酸基与苯环的连接方式： 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 （磺酸基：—SO3H）
（3）加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪