间氨基苯酚制备及产物分离工艺的研究_张敏
氨基苯酚的合成方法和产需情况分析
【摘要】：文章介绍了氨基苯酚的合成方法，对国内市场的产需情况作了深入的调查研究，供大家参考。
【关键词】：氨基苯酚; 合成; 电解还原法1. 前言氨基苯酚，简称PAP，是对硝基氯苯的重要下游产品，是一种应用十分广泛的精细化工中间体是用途广泛的有机化工中间体，主要用于医药、染料、橡胶、饲料、石油、照相等行业。
其中PAP作为医药中间体用于合成扑热息痛等镇痛药，占其消费总量的80％。
作为橡胶助剂用于合成多种对苯二胺防老剂的中间体，占国外此类防老剂消费总量的70％。
2. 对氨基苯酚的主要合成方法自1994年以来，国外PAP产量以年均5％的速度递增，我国PAP的产量也从1993年的90O0吨增加到2000年的2．5万吨。
合成方法主要有对硝基苯酚铁粉还原法、对硝基苯酚催化加氢还原法、硝基苯催化氢化法、硝基苯相转移催化新法(锌粉还原法)、硝基苯电解还原法等。
2.1 对硝基苯酚铁粉还原法以对硝基苯酚为原料，铁粉作还原剂，将对硝基苯还原为对氨基苯酚。
用焦亚硫酸钠中和反应液，经过浸渍、过滤、干燥制得成品PAP。
该法优点是工艺过程较简单，副反应少，设备投资小。
因此，我国大部分企业采用此生产工艺，其不足是铁粉和酸消耗较大，生产中产生大量含芳胺的铁泥和废水，污染较严重，且产品中铁含量较高，使其推广应用受到了极大的限制。
2.2 对硝基苯酚催化加氢还原法以对硝基苯酚为原料，以贵重金属作催化剂，加氢还原得对氨基苯酚，萃取精制即得成品PAP。
该法优点是消除了铁泥污染，但催化剂及萃取溶剂价格昂贵。
且对原料纯度要求较高。
国外生产厂家也不多，主要以日本化药公司为代表，生产规模约为1000t／a。
我国目前尚未实现工业化。
2.3 硝基苯催化氢化法以硝基苯为原料，在催化剂作用下，常压液相氢化生成苯基羟胺，并在稀硫酸介质中重排生成PAP，经中和、萃取、脱色、结晶、过滤、干燥制得成品PAP。
该工艺优点是原料硝基苯价廉(约为对硝基苯酚价格的1／5)，生产成本较低，产品质量和收率较高，生产技术也较成熟。
间苯二胺水解合成间氨基苯酚工艺的研究_张敏
第25卷 第1期2009年2月天 津 理 工 大 学 学 报JOURNAL OF TIANJI N UNI VERSI TY O F TECHNOLOGYV o.l25N o.1F eb.2009文章编号:1673-095X(2009)01-0045-05间苯二胺水解合成间氨基苯酚工艺的研究张 敏,李丽霞,李乃瑄,董大飞(天津理工大学化学化工学院,天津300384)摘 要:以间苯二胺为原料,硫酸为催化剂,高压水解制得间氨基苯酚.考察了反应温度、反应时间、硫酸质量分数及硫酸与间苯二胺的摩尔比对反应的影响.实验结果表明,当反应温度200 ,反应时间6h,硫酸质量分数为22%,硫酸与间苯二胺的摩尔比为1.98 1时,间苯二胺的转化率为81.19%,间氨基苯酚的收率为56.34%,选择性为69.38%,副产物间苯二酚的收率为24.13%.关键词:间氨基苯酚;间苯二胺水解;合成中图分类号:O625.3 文献标识码:AResearch on synthesis ofm-a m i nophenol byhydrol ysis of m-phenylenedi a m i neZ HANG M i n,LI L-i x ia,L IN a-i xuan,DONG Da-fei(Schoo l o f Che m i stry and Che m i ca l Eng i neering,T i anji n U n i ve rsity o f T echno l ogy,T i anji n300384,Chi na)Abstrac t:M-a m i nopheno l(M AP)w as prepa red fro m m-pheny lenedia m i ne through the ca talysis o f s u lfuric acid a t obturati ona l sit uanti on.T he effect o f reacti on temperature,ti m e,m o l er ratio and t he concentrati on o f su lf ur ic acid was exp l o red through k-i netic experi m ent,and the resu lt sho w ed t hat the concentration o f acid22%,reaction te m perature200 ,the m o l e ra ti o of m -pheny l ened i am i ne to acid1 1.98,reaction ti m e6h w as the best reati on cond iti on.U nder these cond iti ons the conversi on o f m-pheny l ened i am ine ac i d cou l d reach up to81.19%,and the y i e l d and se lecti v ity o fM AP w as56.34%and69.38%,re-spectively,and t he y ield o f by-produc t resorc i no l was24.13%.K ey word s:m-a m i nopheno;l hydro l y si s of m-pheny l ened i a m i ne;syn t hesis间氨基苯酚(MAP)是一种重要的精细化工原料和有机中间体[1-3],在石油化学工业、农药、医药、染料等领域应用非常广泛.到目前为止,开发出了多种合成MAP的工艺,主要有硝基苯法、间苯二酚氨解法、间硝基苯酚电解法、苯胺羟基化法和间苯二胺盐酸水解法等[4-7],但它们大都分别存在着工艺落后、污染严重、成本较高、收率和选择性不高和对设备要求较高等问题.本文提出了以硫酸为催化剂、水解间苯二胺制备MAP的新工艺,并系统的研究了水解工艺条件,得出了在优化条件下间苯二胺水解反应的速率方程,对此未见国内外文献报导,为该工艺的深入研究打下了基础.1 实验部分1.1 试剂与仪器间苯二胺(CP);MAP(GP);间苯二酚(GP);甲醇(GP).锆内衬不锈钢反应釜;XMTD型数字显示自动控温仪(天津市盛邦科学仪器技术公司);热电阻,分度号-E;Ag ilent1100液相色谱仪:G1311-97003型收稿日期:2008-11-06.基金项目:天津市自然科学基金(033700411).第一作者:张 敏(1983 ),男,硕士研究生.通讯作者:李乃瑄(1957 ),女,教授,硕士生导师.四元泵,G1315-97004型多波长检测器,色谱柱:ZORBAX Eclipse DB -C8(4.6 150mm ),流动相:甲醇/水=20/80,流速:1mL /m i n .1.2 实验方法配制120g 硫酸水溶液;依据间苯二胺与硫酸的摩尔比,称取相应量的间苯二胺加入配制好的硫酸水溶液中,搅拌,使间苯二胺全部溶解后放入反应釜,密闭后放入已达反应温度的盐浴中,保持水解反应温度不变,使原料液在高温高压反应釜内反应一定时间后,及时取出反应釜,冷却.其中硫酸质量分数,间苯二胺与硫酸摩尔比,反应温度及反应时间如图1横坐标所示.反应方程式如下:取水解产物的水溶液,经处理后用高效液相色谱进行测定,计算各产物的收率和原料的转化率.2 结果与讨论2.1 水解工艺条件通过对反应的初步探索,影响间苯二胺转化率和MAP 收率的主要影响因素为反应时间、温度、硫酸质量分数、硫酸与间苯二胺的摩尔比.采用正交实验确定适宜的工艺条件,实验以MAP 收率作为考察指标,正交实验的极差分析表及各因素对MAP 收率的影响趋势分别见表1和图1所示.表1 正交实验极差分析表T ab .1 The extre m e d ifference analysis of the selectedorth ogona l experi m entalR eat te m p /R ea t ti m e /h b l ank M o lar rati o Conc /%A ve r .135.63038.50837.32238.92248.720A ve r .243.93041.22743.58538.55729.192A ve r .344.32538.59337.10032.83530.185A ve r .429.57735.13535.45543.14845.365Ext D if14.7486.0928.13010.31319.528从图1可以得到以下结论:1)随着温度的升高,MAP 的收率先升高,达到最大值后开始减小.MAP 作为中间产物,当温度升高时,提高了间苯二胺向MAP 转化的速率r 1,同时也图1 MAP 收率趋势图F ig .1 T end ency of the yield of MAP提高了MAP 向间苯二酚转化的速率r 2.在低温时,r 1要远远大于r 2,间氨基苯酚的生成速率大于消耗速率,收率不断增大;随着温度的升高,水解液中间苯二胺质量分数的减少和间氨基苯酚质量分数的不断增加,达到高温时,r 1<r 2,使得间氨基苯酚的收率下降,且由r 1>r 2向r 1<r 2转化的过程中,间氨基苯酚的收率经历了先增大后减小的变化,且在r 1=r 2处达到最大值.2)随着水解反应时间的延长,MAP 的收率先增后减.由于MAP 的收率由其生成速率r 1和消耗速率r 2共同决定.反应开始时,水解液中只有原料间苯二胺,其质量分数最大,故间氨基苯酚的生成速率r 1也最大,而由于此时间氨基苯酚的质量分数为零,故其消耗速率r 2最小,为零;随着反应的不断进行,间苯二胺含量的减少和间氨基苯酚的增加,r 1逐渐减小,r 2则逐渐增大,当r 1<r 2时,间氨基苯酚的收率开始下降,受此影响,r 2也开始下降,但始终大于r 1,故间氨基苯酚的收率仍缓慢下降.3)随着二胺与硫酸摩尔比的增大,MAP 收率的基本趋势是逐渐降低.原因可能是随着硫酸比例的增加,硫酸对MAP 生成速率的影响r 1小于对间苯二酚生成速率r 2的影响,即其催化效应对消耗MAP 的反应更有利.4)随着硫酸质量分数的增加,MAP 的收率先增加后减小.原因可能是硫酸质量分数较低时,其催化作用不明显,随着质量分数的增加,其催化作用逐渐增强,当其大于某个值时,硫酸的氧化性开始体现出来,部分氧化的间苯二胺与MAP 同时导致了MAP 收率的降低.5)从表1的极差一行中,可以看出硫酸质量分数及反应温度对MAP 的收率影响较大,而摩尔比及46 天 津 理 工 大 学 学 报 第25卷 第1期时间相对较小,从空白列的极差可以看出,因素间的交互作用不明显,且实验的误差不大.通过表1和图1可知,适宜的工艺条件应为:200 ,6h ,1 1.98,22%.通过验证性实验得出该条件下间苯二胺的转化率为间苯二胺的转化率为81.19%,间氨基苯酚的收率为56.34%,选择性为69.38%,副产物间苯二酚的收率为24.13%.2.2 反应的动力学在正交实验所得出的适宜条件下测定的动力学实验结果如图2所示.图2 动力学数据F i g .2 Th e data of k inetic exper i m en t从图2可得知,随着水解反应时间的延长,间苯二胺的转化率逐渐增大,并逐渐接近于100%;间氨基苯酚的收率先增大,且当达到一个最大值后开始下降;而间苯二酚的收率则随时间的延长而逐渐增大.间苯二胺水解生成MAP 和间苯二酚的过程具有不可逆的连串反应的典型特征[8],连串反应的反应式如下Ak 1B k 2C其中A,B ,C 分别为间苯二胺,MAP ,间苯二酚.r 为反应速率,k 1和k 2为反应速率常数,反应物质量分数用C 表示,反应级数用n 和m 表示.反应物中水的摩尔量加入量远远大于间苯二胺的摩尔加入量,因此间苯二胺反应的速率方程可设为r A =-k 1C A 0(1)设间氨基酚和间苯二酚的反应速率方程为:r B =k 1C nA -k 2C mB (2)rC =k 2C m B (3)因r A =d C A d t ,(1)式可以转换成l n (d xd t)=n ln (1-x )+(n -1)l n C A0+ln k 1,令Y =l n (d xd t),X =l n (1-x ),a =n,b =(n =1)l n C A 0+l n k 1,则上式可写为直线方程的形式:Y =a X +b .同理,由式(2)~(3)可以得到ln(d y cd t)=m ln y b +(m -1)ln C A0+l n k 2,令Y =ln (d y cd t),X =l n y B ,a =m,b =(m -1)l n C A 0+l n k 2上式可以写成Y =a X +b .间苯二胺与间苯二酚的转化率和收率曲线拟合后,根据曲线求出转化率和收率对时间的微分曲线,可看出反应速率的变化趋势,如图3~图4所示.通过以上两幅微分曲线图,可以获得不同温度下对应时间点的微分值,分别对ln(d x /d t )~ln(1-x ),ln(d y C /d t )~ln y B 进行线性拟和.由图5~图6可得a =0.69767,b =2.89105,a =1.43383,b =3.29295,且相关指数R 2分别为0.99862和0.96773,说明线性都较好.又由反应动47 2009年2月 张 敏,等:间苯二胺水解合成间氨基苯酚工艺的研究力学公式推导可知a=n,b=(n-1)l n C A0+l n k1,a =m,b =(m-1)ln C A0+l n k2,且反应的初始质量分数C A0=1.275m o l/L,通过计算可得n=a= 0.69767,k1=19.38501,m=a =1.43383,k2= 24.22906.r A=19.38501C0.69767A(4)r B=19.38501C0.69767A-24.22906C1.43383B(5)r C=24.22906C1.43383B(6)3 结 论1)间苯二胺在酸性条件下高压水解合成MAP适宜的工艺条件为200 ,反应时间为6h,间苯二胺与硫酸的摩尔比为1 1.98,硫酸质量分数为22%,该条件下间苯二胺的转化率为81.19%,间氨基苯酚的收率为56.34%,选择性为69.38%.2)反应为不可逆的连串反应,间苯二胺、MAP和间苯二酚的动力学方程分别为r A=19.3850C A0.6977,r B=19.38501C A0.6977-24.22906C B1.4338,r C=24.22906C B1.4338.参 考 文 献:[1] 王永灿,宋东明,曹煜东.KETO酸的合成研究[J].染料工业,2000,38(5):29-30.[2] 祁争健,周钰明,曹爱年,等.4-N,N-二丁氨基-2-羟基-2 -羧基二苯酮合成方法的研究[J].南京大学学报:自然科学版,2001,37(5):643-648.[3] L eeM L,Stephen L.R hoda m i ne de ri va ti ves as fl uorogen-i c substrates for prote i nases:U S,4557862[P].1985~08~10.[4] 徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册[M].北京:北京工业出版社,1998.[5] 付 春.间氨基酚的生产现状与发展趋势[J].精细与专用化学品,2002(14):7-9.[6] 梁 诚.间氨基酚生产与发展[J].染料工业,2001,38(1):14-16.[7] 王德法.间氨基酚生产与开发建议[J].安徽化工,2001(5):27.[8] 王正烈.物理化学[M].北京:高等教育出版社,2001.48天 津 理 工 大 学 学 报 第25卷 第1期。
间氨基苯酚的制备方法[发明专利]
![间氨基苯酚的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/33dbd75b001ca300a6c30c22590102020640f24c.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201711488822.9(22)申请日 2017.12.29(71)申请人 烟台安诺其精细化工有限公司地址 265601 山东省烟台市蓬莱市北沟镇海润南路6号申请人 上海安诺其集团股份有限公司 东营安诺其纺织材料有限公司 江苏安诺其化工有限公司 上海安诺其数码科技有限公司(72)发明人 杨勇 刘云龙 曲美君 张永明 戴杰 (74)专利代理机构 上海弼兴律师事务所 31283代理人 胡美强 王卫彬(51)Int.Cl.C07C 213/02(2006.01)C07C 213/10(2006.01)C07C 215/76(2006.01)(54)发明名称间氨基苯酚的制备方法(57)摘要本发明公开了一种间氨基苯酚的制备方法。
本发明通过将间硝基苯酚进行连续催化加氢、然后经过沉降和膜过滤，得到了间氨基苯酚，该方法操作简单、安全性高以及可连续生产，可达到生产效率高、产品质量高、劳动强度低、对环境友好、且催化剂利用率高，有利于工业化的效果。
权利要求书3页 说明书10页 附图1页CN 108084039 A 2018.05.29C N 108084039A1.一种间氨基苯酚的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：甲醇-水中，在催化剂的作用下，将间硝基苯酚和氢气进行连续催化加氢反应，反应后物料经沉降和膜过滤，即可；所述催化剂为ReneyNi；所述催化加氢反应在两个或两个以上流动床反应器中进行；所述催化加氢反应的流量为5000L/h～6000L/h，氢气压力为2～3MPa；或者，所述催化加氢反应的流量为5750～6250L/h，氢气压力为0.8～2.5MPa；例如6000L/h，压力为1MPa；所述催化加氢反应的流量为间硝基苯酚和甲醇-水形成的原料液进入所述流动床反应器时的流量。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述催化加氢反应的流量为5000L/h，所述氢气压力为2～3Mpa；或者，所述催化加氢反应的流量为5750L/h，氢气压力为0.8～2.5Mpa；或者，所述催化加氢反应的流量为6250L/h，氢气压力为0.8～2.5Mpa；或者，所述催化加氢反应的流量为6000L/h，所述氢气压力为1～3Mpa。
间氨基苯酚的合成新方法
间氨基苯酚的合成新方法
间氨基苯酚以下两种合成新方法：
1、间氨基苯磺酸法
间氨基苯磺酸法是国内外生产MAP的传统方法，至今仍为许多国家所采用，主要工艺过程如下。
用水将间氨基苯磺酸搅成浆状，加热至60℃，用NaOH溶液中和，调节pH=7-8，过滤后待用。
在碱熔锅中加入适当量配好的NaOH溶液，加热至270-275℃。
将上述的滤液慢慢加入其中，并在此温度下反应75min，再将其用水稀释，过滤除去亚硫酸钠后，用热水（100℃左右）洗涤并趁热过滤，再用31%的盐酸酸化至pH=7-8，冷却，静置，待析出MAP晶体后过滤，并在惰性气体保护下进行真空精制、干燥即可。
2、间硝基酚法
用滴汞电极在醇的酸溶液中电解还原间硝基酚可以制得MAP。
以铜为电极，在碱性介质中电解还原间硝基酚合成MAP的新方法，其电流密度为100-200A/m，，温度为60士2℃，阴极液是质量分数为0.1的碳酸钠的溶液，其浓度为10%的Na2CO3溶液100ml内溶入间硝基酚1g，铜阴极面积为100cm2，收率可达90%以上。
间苯二胺水解制备间氨基苯酚的工艺研究_杨秀芬
间苯二胺水解合成间氨基苯酚工艺的研究
间苯二胺水解合成间氨基苯酚工艺的研究1. 引言1.1 背景介绍间苯二胺水解合成间氨基苯酚是一种重要的有机合成工艺，广泛应用于医药、染料和化学品等领域。
间氨基苯酚作为一种重要的中间体化合物，具有多种生物活性和应用价值。
因此，对其水解合成工艺的研究具有重要意义。
目前，间苯二胺水解合成间氨基苯酚的工艺存在一些问题。
首先，在反应过程中需要选择适当的催化剂以提高反应速率和产物纯度。
其次，反应条件对产率和选择性也有较大影响，需要进行优化设计。
此外，工艺规模化生产时还需考虑经济性、环保性等因素。
1.2 研究意义本研究旨在探索间苯二胺水解合成间氨基苯酚的最佳工艺条件，并分析其反应机理和反应原理。
通过系统性的实验方法和结果分析，我们将为该工艺的改进与优化提供可靠依据。
首先, 本研究将从本质上揭示该反应的活性中心以及关键的反应步骤, 为催化剂和反应条件的选择提供理论依据。
其次，我们将通过对反应产物的分析与性质表征，系统评估不同反应条件对产品产率、选择性以及纯度的影响，为工艺的优化提供科学基础和指导意见。
此外，本研究还将就已有工艺中存在的问题进行深入分析，并提出未来研究方向和改进措施。
这将为间苯二胺水解合成间氨基苯酚工艺的进一步发展和应用打下坚实基础。
1.3 研究目的本研究旨在达到以下目标：- 深入理解间苯二胺水解反应机理及间氨基苯酚合成原理；- 选择适当的催化剂并优化反应条件以提高该工艺的效率和产物纯度；- 通过实验方法详细描述此过程，并评估不同反应条件下产物品质与产率之间的关系；- 探讨可行的工艺优化方案，提出改进建议；- 总结研究成果并展望未来研究方向。
2. 水解合成间氨基苯酚工艺的理论分析2.1 间苯二胺水解反应机理分析水解反应是指化学物质在水的存在下将其分子断裂成两个或多个部分的反应过程。
对于间苯二胺的水解反应, 反应机理可以通过以下步骤来描述:首先，间苯二胺（C6H8N2）溶解于水中时，会与水发生氢键和离子键形成络合物。
间氨基苯酚的合成工艺研究_张炜
T h e oP tim u m
reaetio n e o n d itio n s o f syn t h esizin g m 一 m in o Ph en o l v ia a eet a y la t io n
reae tio n , d iaz otiz ation reaetio n an d h y d ro ly sis of d iazo n iu m salt w ere re se areh e d in
在具体 实验研 究 当中 , 还得到 了钱超老 师 、 曹长辉硕 士 、 叶小明工程 师等 人的诚心帮助 , 他们的经验和建 议使我少走 了许多弯路 。对于 以上帮助 , 我要 致 以深深的谢 意 。
此外 , 我要把最诚挚的谢 意献给 我的父母 , 是他 们一直在精神和 生活上给 予我最大 、 最无私的关心和支 持 。 同时 , 向所有 关心 、 支持 、 帮助和 鼓励 过我
了
I
L一 洲
浙江大学硕士学位论 文
A b stf a C t
A s an im P o r t a n t in t er m ed iate o f m ed iein e an d o rg an ie m ateria l, m 一 m a in o P h en o l 15
w id e ly u sed in th e P etro eh em iea l in d u stry , P estie id e , m ed icin e , P rin tin g a n d d y e in g
本 文在综述 间氨基 苯酚的用途 、 市场状况 、 合成方法的基础 上 , 提 出 了一
种 条件 较温和 、 操作简单 、 成本较低 的 间苯 二胺选择性重氮化合成 间氨基苯酚 的工艺路线 。 该方法 以间苯二胺为起始反应物 , 经单氨基成盐 、 醋配单 乙酞化
间氨基苯酚的合成工艺研究
学位论文作者签名： 移蝴期：驯年…中日
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间苯二酚氨解法合成间氨基苯酚工艺研究
２ 结 果 与 讨 论
２ ． １ 反 应物 的投 料 比对收 率的 影响
１ ． ３ 实验 方法
改 变 间苯二 酚 与 氨气 的摩 尔 比 ，保 持其 他 条 件
在 １ Ｌ带搅 拌器 高压 反应 釜 内加 人 间苯 二 酚 １ ０ ０ 恒 定 ，考 察 反 应 物 投 料 比 对 间氨 基 苯 酚 收 率 的 影
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氨解 速 率 ，ＭＡ Ｐ产率 不断 提高 。在 氨气 与间 苯二 酚
摩 尔 比大 于 ５时 ，由于 催 化剂 对 间苯 二 胺 生成 速 率
通讯作者 ：李广学 （ １ ９ ６ ６ 一 ） ，邮箱 ： ｇ ｘ ｌ ｉ ＠ａ ｕ ｓ ｔ ． ｅ ｄ ｕ ． ｃ ａ 。 通讯 地 址 ：安 徽 省 淮 南 市 舜 耕 中 路 １ ６ ８号 安 徽 理 工 大 学 ；邮
１ 实验 部 分
１ ． １ 试 剂 与仪 器
丁醇进 行 重 结 晶 提 纯 ，得 到 纯 度 很 高 的 间 氨 基
苯酚。
间苯二酚 （ Ｃ Ｐ ，天津市化学试剂一 厂 ） ；氨水
合 七 钼酸 铵 （ Ｃ Ｐ，广 州 市德松 化 工有 限公 司 ） 。 显 示 自动 控温 仪 ；Ｌ Ｃ － ２ Ｏ Ａ Ｔ高效 液 相 色谱 ；Ｔ Ｃ — Ｎ 一 ２ １ ０ ０型旋转 蒸 发仪 。
第５ ２卷第 １ 期 ２ ０ １ ５年 ２ 月 染料与顿攀 ；
染 料 与 染 色
ＤＹＥ Ｓ Ｔ ＵＦ Ｆ Ｓ ＡＮＤ Ｃ ＯＬ ０Ｒ ＡＴ１ ０Ｎ
Ｖｏ １ ． ５ ２ Ｎｏ ．１ Ｆｅ ｂ ｒ ｕ ａ ｒ ｙ ２ ０１ ５
间苯 二 酚 氨解 法 合 成 间氨 基 苯 酚 工艺 研 究
分析间氨基苯酚及间苯二酚合成工艺研究进展
分析间氨基苯酚及间苯二酚合成工艺研究进展摘要：间氨基苯酚在医药、燃料以及农药等相关领域当中具有着十分重要的作用。
现如今，随着我国化工技术的不断发展，间氨基苯酚复合材料市场也在进一步完善当中。
我国对于间氨基苯酚的合成主要采用硝基苯磺化还原碱熔工艺，但该工艺在具体应用过程中往往会产生十分严重的环境污染问题。
因此，相关研究人员需要对间氨基苯酚的合成工艺进行完善和改进，在综合相关文献后提出了具体的间苯二酚合成工艺。
本文针对间氨基苯酚及间苯二酚合成工艺进行分析，探讨了该合成工艺的研究进展情况，希望能够为相关工作人员起到一些参考和借鉴。
关键词：间氨基苯酚；间苯二酚；合成工艺；研究进展间氨基苯酚的化学结构为本分和氨基以及羟基相连，其分子量为109.12.较纯间氨基苯酚主要呈现白色或者浅黄色，属于片状固体，在冷水下难以进行溶解，而在热水中具有着较大的溶解度，同时还容易溶于乙醇和乙醚。
由于该物质具有羟基和氨基，因此不仅有氧化性，同时还具有还原性。
当间氨基苯酚在空气中长时间暴露后或者受到光照，将会导致该物质出现氧化，颜色变黑。
目前，对于间氨基苯酚的合成工艺已有多种研究成果，在过去由于相关工艺水平比较落后，在具体合成过程中使用强酸硫酸等，导致容易出现剧烈的氧化还原反应，进而引发相关的爆炸或火灾事件等。
而随着工艺技术的不断发展，间氨基苯酚的合成工艺也在不断完善，而通过对比各项生产工艺，间苯二酚催化氨解是一种十分优良的工艺手段，本文主要对其展开研究。
1.间氨基苯酚的主要用途在工业生产过程当中，苯胺和萘胺是经常使用的芳胺，而间氨基苯酚则是苯胺当中的一种，具有着十分广泛的用途，而且增长趋势十分迅速，具体在医药、农药以及燃料等相关行业当中进行应用。
首先，在医药行业，过去间氨基苯酚主要用来合成氨基水杨酸钠及对氨基水杨酸钙，而在近些年来，其可以在其他药物合成方面进行应用，具体包括N-甲基化、季铵化等。
而在农药行业，间氨基苯酚可以用于生产甜菜宁和甜菜安的相关合成原料。
间氨基苯酚制备方法及Bucherer反应进展
间氨基苯酚制备方法及Bucherer反应进展摘要：间氨基苯酚属于有机中间体，其作为一种化工原料，在我国多个领域中都有所应用。
间氨基苯酚有着精细化的特性，针对于其特性已经开发出了多种合成工艺，工艺主要包括间硝基苯酚电解法、间苯二酚氨解法、间苯二胺盐酸水法等，在农药、化学工业、医药、染料应用广泛。
但就目前情况来看，各类制备工艺不仅成本较高，且造成的污染问题较为严重，整体表现较为落后，基于此本文对间氨基苯酚制备方法及Bucherer反应进行探索。
关键词：间氨基苯酚；制备方法；Bucherer反应前言：间氨基苯酚用途较为广泛，其作为有机中间体，可以实现有机化学反应，可以将其作为催化剂、生产抗氧剂等。
间氨基苯酚在制备过程中会产生大量的污染，这样的问题不符合我国当前绿色可持续发展的要求，因此为了能够改善产品质量，各国化学工作者不断探索和努力，目前已开发出多种合成路线，以此减少环境污染。
对间氨基苯酚的制备工艺进行改进可以有效提高其质量，且催化剂可重复使用，Bucherer的反应也在不断完善，由此可以看出氨基苯酚生产及制备十分重要。
一、间氨基苯酚的制备发展概述（一）间氨基苯酚的应用及发展间氨基苯酚在农药方面，可用作合成生产甜菜安，也可以制成的甜安宁，是当前农业常用的甜菜除草剂，也可用合成3-苄氧基4丁基苯胺或杀菌剂灭锈胺，为农业发展做出了贡献。
在医药方面，间氨基苯酚可用于合成即时抗胆碱酯酶药一依酚氯铵，也可以用作氨基水杨酸的中间体，还可用作合成间溴苯甲醚，在医药领域发挥着巨大的作用。
在印染方面，间氨基苯酚可而生产媒染、碱性染料及照相显影剂，用于合成二甲基-3-氨基苯酚，还可合成乙基3氨基苯酚中间体，用于生产抗氧剂、稳定剂等，在印染领域的应用也十分出众[1]。
（二）间氨基苯酚的制备间苯二胺水解法在制备过程中也会优于传统的硝基苯磺化碱熔法，但工艺难度大，不仅整体制备流程时间较长，且对设备的耐腐蚀性要求较高，由于需要专用的催化剂，因此会加大制备过程中的成本。
间苯二胺水解制备间氨基苯酚的工艺研究
5.陈黎明.丁飞.Chen Li-ming.Ding Fei高效液相色谱法检测间氨基苯酚和间氨基苯磺酸[期刊论文]-福建分析测试2008,17(4)
6.孙桂春.SUN Gui-chun新金属络合染料的合成[期刊论文]-皮革化工2007,24(1)
7.潘伟雄.翟昆夏.朱起明热敏染料中间体N,N-二烷基间氨基苯酚的催化合成[会议论文]-2000
8.程水良.沈卫庆.王永安.项斌.CHENG Shui-liang.SHEN Wei-qing.WANG Yong'an.XIANG Bin间二乙氨基苯酚的合成研究[期刊论文]-浙江化工2006,37(11)
作者:杨秀芬
学位授予单位:天津理工大学
被引用次数:1次
1.张敏间氨基苯酚制备及产物分离工艺的研究[学位论文]2008
2.肖如亭.张敏.李乃瑄.XIAO Ru-Ting.ZHANG Min.LI Nai-Xuan不同溶液中间氨基酚溶解度曲线的测定[期刊论文]-应用化学2009,26(2)
3.刘军坛.崔节虎.高欢.刘丽丽.刘诗婧.LIU Jun-Tan.CUI Jie-Hu.GAO Huan.LIU Li-Li.LIU Shi-Jing光助Fenton法降解水中间氨基苯酚的研究[期刊论文]-光谱实验室2010,27(5)
天津理工大学
硕士学位论文
间苯二胺水解制备间氨基苯酚的工艺研究
姓名:杨秀芬
申请学位级别:硕士
专业:化学工艺
指导教师:肖如亭
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ20080101
间氨基苯酚制备及产物分离工艺的研究的开题报告
间氨基苯酚制备及产物分离工艺的研究的开题报告
题目：间氨基苯酚制备及产物分离工艺的研究
一、选题背景
间氨基苯酚是一种重要的有机化学品，广泛应用于多个领域，包括颜料、涂料、制药等。
目前，间氨基苯酚的生产过程大多采用硝化还原法，但该方法存在反应温度高、产物分离难等问题，因此需要探究一种更加高效、环保的生产方法及产物分离工艺。
二、研究目的
本研究旨在通过初步实验，探究一种新型间氨基苯酚的制备方法，并对其中的产物进行分离、纯化处理，为实现绿色环保的生产过程提供技术支持。
三、研究内容和方法
1、制备新型间氨基苯酚：采用固态方法，通过对不同反应物比例、温度等条件的试验，确定最佳反应条件，获取间氨基苯酚产物。
2、产物分离、纯化：采用溶剂抽提、蒸馏等方法，将产物从反应液中分离并纯化，以获取高纯度的间氨基苯酚。
3、产物质量分析及检测：通过红外光谱、核磁共振谱等手段对产物进行结构分析及质量检测，并对其性质进行测试，以评估其在应用中的性能。
四、预期成果
通过本研究，可探究出一种更加高效、环保的间氨基苯酚制备方法和产物分离工艺，为相关领域提供新型原料，同时推动绿色化生产方式的普及和实现。
五、研究建议
在试验过程中需考虑实验安全性和环境保护性，同时结合实际应用需求，进一步改善生产质量和产量，提高现有工业生产技术水平。
一种间氨基苯酚的制备方法[发明专利]
![一种间氨基苯酚的制备方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/8f796ec0915f804d2a16c1a6.png)
专利名称：一种间氨基苯酚的制备方法专利类型：发明专利
发明人：洪小平,朱锦桃
申请号：CN202010715155.9
申请日：20200723
公开号：CN112010763A
公开日：
20201201
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种间氨基苯酚的制备方法，包括以下步骤：一、以间二硝基苯和苄醇为原料，加入有机溶剂1、无机碱及相转移催化剂，搅拌加热至60~150℃反应3~8小时，反应产物经冷却浓缩得间硝基苯苄醚中间产物；二、间硝基苯苄醚中间产物在有机溶剂2中，在氢化还原催化剂作用下，以氢气、水合肼、或者甲酸铵为氢原，发生还原反应，反应完成后，过滤回收氢化还原催化剂，滤液经浓缩、碱液处理、甲苯萃取分离回收溶剂，水相经酸中和析出产物，经重结晶、过滤、真空干燥得到间氨基苯酚目标产物。
本发明反应条件温和，收率高；避免生产过程中高温操作；催化剂、溶剂可回收套用；后续处理环保压力小。
申请人：浙江理工大学
地址：310000 浙江省杭州市江干区下沙高教园区2号大街928号
国籍：CN
代理机构：杭州知见专利代理有限公司
代理人：赵越剑
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摘要间氨基苯酚（MAP）是一种重要的精细化工原料和有机中间体，在石油化学工业、农药、医药、染料等领域的应用十分广泛。
到目前为止，开发出了多种合成间氨基苯酚的工艺，主要有硝基苯磺化碱熔法、间苯二酚氨解法、间硝基苯酚电解法、苯胺羟基化法和间苯二胺盐酸水解法等，但它们大都分别存在着工艺落后、污染严重、成本较高和对设备要求较高等的问题。
本文重点研究了间苯二胺硫酸水解制备间氨基苯酚的合成新工艺和水解产物结晶分离制备MAP的纯化工艺两部分。
具体研究内容和结果如下：通过单因素实验和正交实验，考察了反应时间、温度、物料配比和酸的浓度对间苯二胺水解反应的影响，确定了最佳的工艺条件为：酸的浓度为23%，反应温度为190 ℃，间苯二胺与浓硫酸的摩尔比为1:2.10，反应时间为20 h。
在此条件下间苯二胺的转化率达到了99.0%，间氨基苯酚的收率为43.8%，间苯二酚的收率是54.4%。
通过动力学实验，分别得到了在190 ℃、200 ℃、210 ℃温度条件下间苯二胺水解反应的速率方程，并求得水解反应的频率因子和活化能。
鉴于间苯二胺硫酸水解制备间氨基苯酚工艺的水解产物包含间氨基苯酚、间苯二酚和少量间苯二胺三种组分的情况，先用乙酸丁酯萃取分离间苯二酚，然后对间苯二胺和MAP进行结晶分离得到纯净的MAP，并确定了结晶工艺条件。
其条件为：溶液的pH值为7.08，结晶温度为15 ℃，结晶时间为40 min，搅拌转速为500 r·min-1。
本文提出了硫酸法水解制备间氨基苯酚的新工艺，优化了水解工艺条件，得出不同温度条件下的间苯二胺水解反应的速率方程，并对产物进行先萃取后结晶的分离工艺进行研究。
对此未见国内外文献报导，为该工艺的深入研究打下了基础。
关键词：间氨基苯酚 间苯二胺 间苯二酚 萃取 结晶Abstractm-Aminophenol(MAP), an important chemical raw material and organic intermediate, has been widely used for many fields such as, petrochemical industry, agricultural chemicals, pharmacy, and dyestuff. Now so many methods had been discovered to prepare MAP, which included nitrobenzene sulfonated alkali fusion, resorcinol liquid ammonolysis solution, m-nitrophenol electrolysis, hydroxylation of aniline, and m-phenylenediamine hydrolysis with HCl, but those technics have many limitations such as, outdated technics, serious pollution, high costs, high equipment requirement and so on.The paper mainly studied two parts which were the new technics for MAP by m-phenylenediamine hydrolysis with H2SO4 and the separation of hydrolyzate. The contents and results were as follows.The synthetic process of MAP was reviewed, and the optimal reaction conditions were℃confirmed as follow: the concentration of acid 23%, reaction temperature 190 , the mole ratio of m-phenylenediamine to acid 1:2.10, reaction time 20 h. Under these conditions the conversion of m-phenylenediamine acid reach up to 99.0%, the yield of MAP was 43.8%and the yield of resorcinol was 54.4%.In addition, the rate equations of m-phenylenediamine hydrolysis at different temperature of 190 ℃,200 ℃,and 210 ℃ were also obtained through kinetic experiment and achieved the activation energy and frequency factor of the hydrolysis reaction.In view of process of the preparation of m-aminophenol by hydrolysis of m-phenylenediamine with sulfuric acid contained three components, product of m-aminophenol, resorcinol and a small number of m-phenylenediamine. using butyl acetate to extract resorcinol, and then pure MAP can be accquired by separated the m-phenylenediamine and MAP through crystallization. The crystallization conditions are as follows: the solution℃ min, stirring speed pH 7.08, the crystallization temperature15 , the crystallization time 40500 r·min-1.In this acticle, the new technics for MAP by m-phenylenediamine hydrolysis with H2SO4 was recored, the separation of hydrolyzate with the method of solvent extraction was studied, the reaction condition was optimized,and rate equation under different temperature was obtained. Those results had not been reported with any literature, and lay foundation for the in-depth research on this process. In addition the product of resorcinol of separation is also an important organic chemical intermediates, so the process is a line of zero emissions of green technology.Key words: m-Aminophenol, m-Phenylenediamine, Resorcinol, Hydrolysis目录摘要 (1)ABSTRACT (2)第一章 绪论 (1)1.1间氨基苯酚的用途 (1)1.2 市场消费情况及发展前景 (2)1.2.1 市场消费情况 (2)1.2.2 发展前景 (3)1.3MAP的生产发展和合成技术现状 (4)1.3.1 MAP的生产发展 (4)1.3.2 MAP的合成技术现状 (5)1.4课题的提出及研究的目的和意义 (8)1.4.1研究目的和意义 (8)1.4.2 研究内容 (9)第二章 间苯二胺水解制备MAP工艺的研究 (10)2.1 引言 (10)2.2 实验设备、药品及仪器 (11)2.2.1实验设备 (11)2.2.2实验药品和仪器 (11)2.3 实验步骤 (12)2.3.1 单因素实验 (12)2.3.2 正交实验 (13)2.3.3动力学实验 (14)2.4 单因素实验结果与讨论 (14)2.4.1以时间为变量对合成收率和转化率的影响 (14)2.4.2间苯二胺和硫酸的摩尔比对合成收率及转化率的影响 (16)2.4.3硫酸的浓度对合成收率及转化率的影响 (17)2.4.4反应温度为变量对水解反应的影响 (18)2.4.5 单因素实验结果分析 (20)2.5正交实验数据处理及讨论 (20)2.5.1 数据处理 (20)2.5.2验证实验 (21)2.5.3分析讨论 (22)2.6 动力学实验数据处理与结果讨论 (22)2.6.1 实验数据的测定 (23)2.6.2 反应动力学公式的推导 (23)2.6.3 动力学数据的处理及分析 (24)2.6.4 活化能及频率因子 (29)2.7 本章小结 (29)第三章 间苯二胺、MAP结晶分离工艺的研究 (31)3.1 引言 (31)3.2 间苯二酚、MAP及间苯二胺萃取、结晶分离方法分析 (32)3.3 溶解度的测定 (32)3.4影响结晶工艺的因素[80-82] (33)3.5 实验药品与仪器 (34)3.6 实验步骤 (35)3.6.1 MAP溶解度测定实验 (35)3.6.2 MAP结晶工艺实验 (35)3.6.3 结晶工艺验证实验 (36)3.7 分析方法 (37)3.7.1 操作条件的确定 (37)3.7.2 外标曲线的建立 (38)3.8实验结果与讨论 (39)3.8.1 MAP溶解度的结果与讨论 (39)2.8.2 MAP结晶工艺实验结果与讨论 (43)2.9 本章小结 (47)第四章 工艺验证、表征及探索性实验分析 (48)4.1 工艺验证结果 (48)4.2 表征 (48)4.3 探索性实验分析 (49)第五章 结论 (50)参考文献 (51)研究生期间发表的文章 (55)致谢 (56)第一章 绪论间氨基苯酚（m-Aminophenol），又名间羟基苯胺，化学名为3-氨基苯酚(3-Aminophenol)。