药物合成反应习题

药物合成反应习题

第一章卤化反应1，写出下列反应的主要产物（或试剂）①CH3OC6H4

C H C

H

Br2

CCl42~5℃

C6H4OH3

②

O

H3C CH3

O CH3

CH3

Br

Br

O

O

CCl4ref 5f

O

H3C CH3

Br

③

④

O

Br Me ⑤

HO

H

H

I (C H)PI

C6H6 ref

⑥

O

O ⑦

ICH2COOMe AgF

FCH2COOMe

⑧

COCH3

⑨

BH

I 23CH 3OH

CH 3CH 2CHICH 3

2,写出下列反应可能产物①

(CH 3)3C

CH 2OH

3)2CCHCH 3+(CH 3)2CHCH 3CH 3+(CH 3)3CCH2Br ②

C

H 3C

C

COOCH 3

CH 3NBS,(C 6

H 5CO)2O 24H

C

BrH 2C

C

3

CH 3

H

C

H 3C

C

COOCH 3

CH 2Br H

③

CH 3CCH 2CH 2CH 3

O

23240~45℃

CH 3COCH 2 CH 2CH 3 CH 2COCH 2CH 2CH 3Br Br

④

C

H

C

C 2H 5

C

C

H 3C

CH 3

Cl 2,CH 3COOH 25℃

Cl C 2H 5C

C

H 3C

OCOCH 3C 2H 5C

C H 3C

Cl OCOCH 3

C 2H 5

+

+3，写出下列反应的主要试剂及条件①

C(CH 2OH)PBr 3/170~180℃

C(CH 2Br)4

②

HOOC(CH 2)4COOH SOCl /Ref ClCO(CH 2)4COCl

③

PhCH 2COCH 3SOCl 2/Ref

or,Cl 2/加热

PhCHCOCH 3

Cl

④

O COOH O

or I2/LTA/CCl4/ref

HgO/I/加热

or AgNO3I2

加热

第二章烃化反应

4，完成下列反应

①

COOCH3

OH OH CH

3

I

COOCH3

OCH3

OH

②

OH

OCH3OH

Me2SO4

K2CO3

OCH3

OCH3

OH

③

H3C H2

C

O

CH

2CH3OH,H2SO4 3

ONa

H3C

H2

C

OCH3

CH2OH

3

C

H2

C

OH

CH2OH

④

(H2C)5

C

NH

O Me2SO4(H

2

C)5

C

NCH3

O

⑤

NO2Cl

O2N

2

95℃

NO2NHPh

O2N ⑥

HO

H

H3CC6H4SO2O H

CH C H SO Cl (EtO2C)2HC

CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa

C2H5OH

⑦

NH

NHCH2

⑧

O H3C

2,完成下列反应过程①

O C

C O

N CH(COOC 2H 5)2

O C

C O

2H 5)2

Na C 2H 5ONa 25ClCH 2COOC 2H 150~160O C C O

N C(COOC 2H 5)2

CH 2COOC 2H 5

23H 2N

CHCOOH

CH 2COOH

②

CHO

+CH 3NH 2H 2/Raney-Ni

CH 2NHCH 3

O

CH 2NCH 3

CH 2CH 2OH

③

C 6H 5CH 2NH 2

(C 2H 5O)2PH

O

C 6H 5CH 22H 5)2

O

2CHCH Br/50%NaOH (n-C 4Hg)4NHSO 4 C 6H 5CH 2NP(OC 2H 5)2

O

CH 2CH

CH 2

C 6H 5CH 2N

HCl

CH 2CH

CH 2

④

O

CH 3

(H 3C)3

C

2

66N

CH 3

(H 3C)3

C

N CH

3

(H 3C)3C

MgBr