药物合成反应习题
药物合成反应模拟试卷
药物合成反应期末模拟卷一选择题（每题2分，共22分）1. Ph CH OCH 2与CH3OH在CH3ONa ref5h条件下的主要生产物（）A PhCHCH2OCH3OH BPhCHCH 2OHOCH3 CPhCH2CHOCH3OH DPhCH2CH OHOCH32.下列化合物最易发生卤取代反应的是()A苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.苯乙酮3下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是( )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯4下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（）A PCl5>PCl3 >POCl3＞SOCl2B PCl5>PCl3＞SOCl2>POCl3C PCl3 >PCl5> POCl3＞SOCl2D PCl3＞PCl5> SOCl2>POCl35下列化合物最易发生卤代反应的是（ C ）A，苯B，硝基苯C，甲苯D，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（）ＡWangner- Meerwein重排Ｂ频纳醇重排（Pinacol）Ｃ二苯乙醇酸型重排ＤBeckmann重排7、与hcl发生卤置换反应活性最大的是（）A，伯醇B，仲醇C，叔醇D，苯酚8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（）A百分吸收系数B比旋度C折光率D熔点9、高效液相色谱法的定量方法有（)和外标法。
A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法10、ArH+HCN HClHC NHH2O属哪种反应（）A .Gattermann B.Hundriecker C.Mannich D.Pinacol11、+OHH +HClZnCl2Cl+H2O属于下列哪种反应（）Aα羟烷基化反应Bβ羟烷基化反应Cα卤烷基化反应Dβ卤烷基化反应二、判断题（每题1分，共10分）1、HX对烯烃的加成中，马氏法则是：H加成到含H较多的双键一端————————————（）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts酰化反应————————————————（）3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低，即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————（）4、Friedei-Crafts反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯———————————（）5、醇（ROH ）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。
药物合成题库
07/08第二学期药物合成反应试题班级姓名学号一、填空题（0.5分×40＝20分）1、轨道的节越多，它的能量越高。
2、1S轨道呈球对称，对应于氢原子的电子的最低可能的轨道。
3、写出以下原子的基态电子结构：Be: 1S22S2 C: 1S22S22Px12Py1F: 1S22S2SPx22Py22Pz1 Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S24、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道，具有较高的能量。
5、场效应和分子的几何构型有关，而诱导效应只依赖于键。
6、碳－碳键长随S成分的增大而变短，键的强度随S成分的增大而增大。
7、判断诱导效应（－Is）强弱：－F,－I,－Br,－Cl。
－F>－Cl>－Br>－I8、判断诱导效应（＋Is）强弱：－C(CH3)3>－CH(CH3)2>－CH2CH3>－CH3。
9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性愈强，即－Is诱导效应愈大。
10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化。
11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质。
12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是：Cl2>Br2>I2。
13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的，X+先对双键做亲电进攻，而后X _再加上去。
14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向：π－π共轭p－π共轭p－π共轭15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于亲电加成机理。
16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会增加。
17、CH C CH33CH3BBr3BrBBr2C CCHCHC3HC C CH3C3BrBBr2BrClCH2Cl2CH3CH3CH3Br Br18、应用次卤酸酯（ROX）作为卤化剂对烯烃加成，其机理相同于次卤酸的反应，但可在非水溶液中进行反应，根据溶剂的亲核基团的不同，可生成相应的β－卤醇衍生物。
药物合成反应习题集.
《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章 概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？ 三、什么是化学、区域选择性？举例说明。
四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。
五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。
六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章 卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。
2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。
4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。
为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。
(CH 3)2C CHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C 1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2Cl37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
药物合成题库
07/08第二学期药物合成反应试题一、填空题（0.5分×40＝20分）1、轨道的节越多，它的能量越 高 。
2、1S 轨道呈 球 对称，对应于氢原子的电子的 最低可能的轨道 。
3、写出以下原子的基态电子结构：Be: 1S22S2 C: 1S22S22Px12Py1 F: 1S22S2SPx22Py22Pz1 Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S2 4、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道 ，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道 ，具有较高的能量。
5、场效应和分子的几何构型 有关，而诱导效应只依赖于键 。
6、碳－碳键长随S 成分的增大而变短 ，键的强度随S 成分的增大而增大 。
7、判断诱导效应（－Is ）强弱：－F,－I,－Br,－Cl 。
－F>－Cl>－Br>－I 8、判断诱导效应（＋Is ）强弱：－C(CH 3)3>－CH(CH 3)2>－CH 2CH 3>－CH3。
9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性 愈强 ，即－Is 诱导效应愈大。
10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里 ；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化 。
11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质 ，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质 。
12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是：Cl 2>Br 2>I 2 。
13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的， X +先对双键做亲电进攻，而后X _再加上去。
14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向：π－π共轭p －π 共轭p －π 共轭15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于 亲电加成 机理。
16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会 增C(CH 3)3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C H CH 2CH 2H 2CH加 。
滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题
滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分 共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。
（7分）。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题;每空2分共20分1.2Cl和2Br与烯烃加成属于亲电亲电or亲核加成反应,其过渡态可能有两种形式：①桥型卤正离子②开放式碳正离子2.在醇的氯置换反应中,活性较大的叔醇,苄醇可直接用浓HCl 或 HCl 气体;而伯醇常用LUCas进行氯置换反应;3.双键上有苯基取代时,同向加成产物增多{增多,减少,不变},烯烃与卤素反应以对向加成机理为主;4在卤化氢对烯烃的加成反应中,HI、HBr、HCl活性顺序为HI>HBr>HCl烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl5写出此反应的反应条件----------------- NBS/CCl hv,4hPh3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题;10分1.下列反应正确的是BA.B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程 A A ．(CH 3)2CHBr +H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID.CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是AA 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸酯为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 CH33COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是DA.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是C A 、NSB B 、NBA C 、NBS D 、NCS三．补充下列反应方程式40分1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.四．简答题20分1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代,而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物;BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrC.H2CH2COCH3参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：对于酸催化α-卤代反应,在α-位引入吸电子基卤素后,烯醇化受到阻滞,进一步卤化反应相对比较困难;对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应五．设计题10分1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：参考答案：综合试题一选择题10题,每题3分,共30分1 卤代烃为烃化试剂,当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是DA RCl<RF＜RBr＜RIB RF < RBr < RI < RClC RF > RCl > RBr > RID RF <RCl < RBr < RI2烃化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子,在下列各有机物中,常用的被烃化物有D1醇 2酚 3胺类 4活性亚甲基 5芳烃A125 B345 C1234 D123453不可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是C4 .以下四种亚甲基化合物活性顺序正确的是B5 下列关于环氧乙烷为烃化剂的羟乙基化反应的说法中,正确的是CA酸催化为双分子亲核取代B碱催化为单分子亲核取代C酸催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上D碱催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上6 下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法,正确的是A1如果引入两个伯烃基,应先引入大的基团2如果引入两个伯烃基,应先引入小的基团3如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入伯烃基4如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入仲烃基A 13 B24 C14 D237 卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐,然后水解得到伯胺,此反应成为BA Williamson反应B Delepine 反应C Gabriel反应D Ullmann反应8 下列各物质都属于相转移催化剂的一项是Ca 二氧六环b三乙基苄基溴化铵c冠醚d甲苯e非环多胺类 f NBSA aceB bdfC bceD adf9 NH3与下列哪种有机物反应最易进行B10 下列有关说法,正确的是 A1乌尔曼反应合成不对称二苯胺2傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻3常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂,活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2 4最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类 A 13 B 24 C １２ D ３４二 完成下列反应15题,每空2分,共30分1 2 3 4 5 6 7 8 9 10+NClClOCH 3N ClNHOCH 3Et 2N(CH 2)3CHCH 3CH 3Et 2N(CH 2)3CH 2NH 2PhOH 110℃, 4h11 12 13 14 15三 机理题2题,共12分1 在酸催化下,环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代,试写出其过程;2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理,以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例,写出其过程;四 合成题 2题,共22分1 以2ClF乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—4—氟苯基—2—甲基丙酸;2 以1,4—二溴戊烷为原料,利用Gabriel 反应合成抗疟药伯胺喹还原反应一．选择题;1. 以下哪种物质的还原活性最高 BA.酯B.酰卤C.酸酐D.羧酸2.还原反应HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF ℃,10h—————— ACH24COOEt CH24CH2OH CH2CH2OH CH24CHO3.下列还原剂能将C OOH 还原成—CH 2OH 的是AA LiAlH 4B LiBH 4C NaBH 4D KBH 4 4. 下列反应正确的是BANO 2NH 2HCl/TolNH 2NH 2BCNKBH /PdCl/MeOHr.t.CH 2NH 2CNO 2COOHNH 2CH 2OHDCl CO(CH 3)2ClCH 25. 下列反应完全正确的是A A、CNO 2OCH 3CHCH 3OHNO 2B、CH EtOHNO 2COCHOHCH3NO 2C、COCH 3CH 3CHNH 2D、COORNO 2CH 2OH6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是ACORCOHRR-NO 2R-NH 2C CR'CCR R'A 、；B 、；C 、；D 、；7. 以下选项中,化合物CNNO 2在C 2H 6的温和条件下反应的产物是C ,在Fe 粉中的反应产物是 A ;A B C D8.下列物质不适用于Clemmemsen 还原的是CA.OHCO CH 3B.CHCHCOOC 2H 5C. O CHOD. H3CCCOOC2H5O.下列物质不适用于黄鸣龙法的是BA. H3C CCOOC2H5OB.COC. N COCH3D. OCH2CCH3O9.用Brich还原法还原CH2CH3得到的产物是AA. CH2CH3B.CH2CH3C. CH2CH3D.CH2CH310.用还原CH3CH2COOC2H5得到的是C 二．填空题;1、 黄鸣龙还原反应所需的环境是 碱性 酸性,碱性2、将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：1a N,N-二取代酰胺b 未取代的酰胺c N-单取代酰胺 a>c>b 2、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 a>b3、α-取代环己酮还原时,若取代基R 的体积增大,产物中 顺 顺,反式异构体的含量增加;4、下列a BH 3、b BH 3 n-BuCH 2CH 2BH 2、c n-BuCH 2CH 22BH 三种物质的还原性顺序为： a>b>c5、羧酸被BH 3/THF 还原得到的最终产物为 醇 醇,烷 二．完成下列反应; 1.CH 2CH 3H 3CO主要产物2.CON(CH 3)2ClCHO3. 4.CH 3CH=CHCHOCH 3CH=CHCH 2OH5.H 3COH 3COH 3COCOCl硫H 3COH 3COH 3COCHO6.NO 2CCH 3ONO 2CHCH 3OH7.COCH 3HCOONH H 3CNH 28.COCH 2CH 2Ph PhCH 2CH 2CH 2COOH9.NO 2CON(CH 3)2NO 2CH 2N(CH 3)2B 2H 6 / THF10.O 2NC HNOH O 2N CH 2NH 2B 2H 6/(CH 3OCH 2CH 2)2O三.以给定原料合成目标产物.1.COOHCOCOOHCOOH2NC OClO 2NCOO 2NH 2NC HOH2. 由NCH 2CH 2CH 2NH 2OO3.答案：4. 写出由制备CH 2CH 2CH 3NO 2的反应路径酰化反应考试题一． 选择题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括 C ;A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关,下列排列顺序正确的是 B ;A ．六元环>七元环>五元环B ．六元环>五元环>七元环C ．五元环>七元环>六元环D ．七元环>六元环>五元环3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂,下列不属于羧酸酯的是A.羧酸硫酸酯B.羧酸吡啶酯C. 羧酸三硝基苯D. 羧酸异丙烯酯4．在和乙酸酐的反应中,以三氟化硼为催化剂,则反应产物是A. B.C. D.三者都有5. 6.下列物质最易发生酰化反应的是＿C ＿;A 、RCOORB 、 RCORC 、 RCOXD 、 RCO 2O二.填空题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 醇的O-酰化一般规律是＿醇易于反应,＿醇次之,＿醇最难酰化;伯,仲,叔2. 氧原子上的酰化反应又称＿＿;酯化反应3. 扑热息痛的合成,乙酰基化反应; 4.5. 6.CH 2OHHONH 2OH CH 3C O O CCH 3O( )C OClNH 2C OClNHCOCH 2Cl三.完成下列方程式本题共六个小题,每小题4分,共24分1. 2. 3. 4.5. 6.四．写出下列反应机理本题共两个小题,每题10分,共20分 1．.完成反应式并简述机理：原理： 答案：2．请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理通式;答：五．完成下列合成反应本题共两个小题,每小题10分,共20分1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯其他无机原料任选,有机原料不大于5个碳：参考答案：2 O H O C H 2 C 6 H 51:1氨 苄 西 林 中 间 体COCH 3COCH 3ClCl 2Fe or FeCl 3CH 3COCl32.以水杨酸和对氨基酚为原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：第六章 氧化反应试题 一、填空题1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂,它的化学式是 NH 42CeNO 362、铬酸是一种重要的氧化试剂,浓溶液中铬酸主要以 的形式存在,稀溶液中以 为主,铬酸的酸酐是 ;重铬酸根 铬酸 三氧化铬3、1,2-二醇用 氧化可得顺式邻二醇,1,3-二醇用 氧化可得β-酮醇. 过碘酸 碳酸银4. 补全反应C CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3SeO 2AcOH,此反应遵循MnO 2选择性氧化的哪一规则HCH 2CH 2CH 3HOH 2CH 3C首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基,并且总是以E-烯丙基醇或醛为主; 二、选择题1、下列哪种物质不可使 OH氧化成C OOHA. 铬酸B. 高锰酸钾C. 二氧化锰D.硝酸 2、已知反应产物有RCHO,HCO 2H 反应物与HIO 4 的用量之比为1：2的关系,则反应物的分子式可能为A: B: C: D: 3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是py 24、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为OHCOOHHONH 2ONHCOCH 3OCOCH 3CO①Br② CH 3CH 3 ③④CH 3A. ①②③④B. ④③①②C. ②④③①D. ①③④②5、下列能将CH 2CH 3氧化成酯的是A ．KMnO 4/NaOH 100%AcOH C. CAN/HNO 36、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序A.叔>仲>伯B.伯>仲>叔C.叔>伯>仲D.仲>伯>叔7、反应CH 2CH 2OHHOH 2CMnO2回流的产物是A ．CH 2CHOHOH 2CB. CH 2CH 2OHOHCC. CH 2CHOOHCD. A 和B8、用过氧酸氧化得到的主要产物是A BCCOOH COOHDCAACB ABB三、完成下列反应方程式 1、1＿＿＿＿ CH 3CH 3CANCAN0高温＿＿＿＿2、3、4、CO NO 25、2Zn/H O+6、PhO OMe7、PhO NO 28、CAN/HNO 3＿＿＿＿三、综合题1.用不超过5个碳的有机物合成OHC OHCOCOOCH 3COOCH 3;提示：OO OO +2、以为原料合成C 2H 5O第五章 重排反应试题组长：侯婷组成员：蔡进,鲍艳丽,段凉星,陈乾乾,龚曾豪,郭莘莘,何龙,黄军涛,金杨巧,李传龙,李雪,李娜 一、填空题每空2分,共30分1、按反应机理重排反应可分为_________、_________、____________; 亲核重排,亲电重排、自由基重排2、若取代基不相同,则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于___________和_____________; 取代基迁移能力的大小,碳正离子的稳定性3、.重排可以制备多一个碳的羧酸___________重排可以制备少一个碳的羧酸___________①Wolf 重排,②Arndt-Eistert 重排③Benkman 重排,④Hofmann 重排②,④4、霍夫曼重排反应时,当酰胺的 a 碳有手性,重排后构型_________变,不变5、叶立德指的是一类在________原子上有_______电荷的中性分子; 相邻,相反6、写出Beckmann 重排的催化剂,质子酸_______,非质子酸____________;每空两个以上即可质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl37、 醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时,一般处于肟羟基____位的基因易于迁移反 8、电化学诱导Hofmann 重排是近期的新方法,其特点是在___________条件下,在不同____ 组成的新溶剂系统中反应,顺利得到重排产物; 中性温和 醇二、选择题每题2分,共10分 1、(CH 3)3C-CH 2Cl(CH 3)3C-CH 2Ag (AgNO 3)CH=CHCOCH 3CHO+ CH 3COCH 3NaOH以上四个方程式分别属于AA wangner_meerwein, banger_villiger,beckman, FavorskiiB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, FavorskiiC beckman banger_villiger wangner_meerwein, CurtiusD banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为CA.防止异构化B.活化与氮相连的碳上的迁移集团,利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去基团,利于氮-氧键断裂D.加速重排3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是C4、Wangner-Meerwein重排是醇或卤代烃等在酸催化下生成碳正离子而发生的重排,则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团AA①④⑧②③⑤⑦⑥B①④⑧⑤⑦⑥②③C②③⑤⑥⑦①④⑧D②③⑤⑦⑥①④⑧5、频那醇重排中,下列基团的迁移能力排列正确的是C①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环⑤含邻位推电子取代基的芳环A①>②>③, ④>⑤B①>②>③, ⑤>④C①>③>②, ④>⑤D①>③>②, ⑤>④三、写出下列反应产物每题3分,共30分1、CCH3CH2ClH3CAg+H3C C CHCH32、OH OHO0.2mol/L SnCl4 / CH(OMe)33、OHCH2NH2NaNO2/HH3CH3C4、OCH 3OCH 3CONH 2OCH 3OCH 3NH 25、O O HOCOOH KOH/H 2O6、OClNaOH, H 2OCOOH7、8、OCH3NHOCH 39、CH 3CH 2OCH 3RLiCHOHH 3C H 3C10、CCH 3O OCO CH 3653四、解释机理第一题5分,第二题10分1、C OH 3C NH 2NH 2解释：2、解释下面反应机理,为什么产物是上面的,而不是下面的别写出上面反应式的反应机理解释：重排反应主要取决于羟基失去后,所生成碳正离子的稳定性;在该反应中,并非甲基的迁移能力比苯基大,而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定,致使两烃基的脱去机会不均等,因而只有甲基迁移; 反应机理：五、综合题第一题,每空1分,共5分；第二题5分,第三题10分1、芝麻酚,O O又名3,4-亚甲二氧基苯酚,是芝麻油的重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂;芝麻酚具有非常将的抗氧化能力,常用于食品、医药的抗氧化剂,同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料,同时也是农药胡椒基丁基醚的原料;目前芝麻酚在国际上非常紧俏,尤其是药物合成领域的需求量很大;以下为芝麻酚的一种合成方法,完成下列题目;1 请写出1、2 有机物的结构简式2写出反应一、反应二的反应类型重排反应标明是哪种重排 3写出反应条件中A 代表的试剂的化学式12酰化反应 Bayer-Villiger 重排反应 32、用适当方法完成OCH 3扑热息痛Beckmann 重排：3、试用OCH 3 及其他无机原料合成OCH 3()2C OH COOH 利用重排反应第一步OCH 3(CH 3)2NCHO, POCl 3CHO OCH 3或 第二步第三步。
药物合成反应试题及答案
药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。
答案：1) 取代反应；2) 加成反应。
3. 描述硝化反应的基本原理。
答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。
4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。
答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。
6. 写出一个简单的酯化反应方程式。
答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。
答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。
9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。
答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。
11. 描述一个简单的氧化反应过程。
答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。
12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。
答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。
14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。
答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。
20秋学期《药物合成反应》在线作业标准参考答案
20秋学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009 ）《药物合成反应》在线作业试卷总分:100 得分:100一、单选题(共20 道试题,共40 分)1.下面所列的路易斯酸，哪个催化活性最高？A.AlBr?B.SbCl?C.SnCl4D.ZnCl?答案:A2.根据反应历程，下列反应中生成的中间体不是碳正离子的是？A.丙烯与氯化氢的加成反应B.甲苯的磺化反应C.1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应D.溴甲烷与氢氧化钠水溶液的反应答案:D更多加微boge306193.鉴别甲酮基通常用？A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.羰基试剂D.碘的氢氧化钠溶液答案:D4.羧酸的卤置换反应中，下列哪类卤化试剂的活性最高？A.三氯氧磷B.五氯化磷C.氧氯化磷D.氯化锌答案:B5.与乙烷发生卤代反应活性最强的是A.F?B.Cl?C.I?D.Br?答案:A6.醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？A.增加醇的浓度B.增加卤化氢的浓度C.反应体系中加入水D.除去反应体系中的水答案:C7.醇的卤代反应属于哪类反应？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核取代D.自由基取代答案:C8.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A9.{图}A.AB.BC.CD.D答案:C10.在有机合成中常用于保护醛基的方法是？A.和苯肼反应B.形成缩醛C.碘仿反应D.催化加氢反应答案:B11.醇的烃化反应中，下面的卤代烃，哪个活性最高？A.CH?IB.CH?BrC.CH?ClD.CH?F答案:A12.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A13.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B14.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B15.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.自由基加成D.自由基取代答案:D16.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？A.亲电重排B.亲电加成C.亲核重排D.自由基反应答案:C17.下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低？A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡啶答案:D18.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代答案:B19.最易和间苯二酚发生反应的是？A.CH?CNB.PhCNC.ClCH?CND.Cl?CCN答案:D20.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’答案:A二、多选题(共15 道试题,共30 分)21.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A22.非均相催化氢化的决速步骤是？B.吸附C.发生反应D.解吸答案:B23.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B24.胺类化合物的制备可以通过以下哪几个反应制备？A.Gabriel反应B.Delepine反应C.Hinsberg反应D.Reformatsky反应答案:A25.芳环上引入哪些基团不利于发生Blanc反应？A.硝基C.甲基D.甲氧基答案:A26.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排答案:A27.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A28.下列有机溶剂，哪些可以作为格氏反应的溶剂？A.四氢呋喃B.乙醚D.乙醇答案:A29.影响氢化反应速度和选择性的因素有？A.抑制剂B.反应温度C.压力D.溶剂答案:A30.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A31.羧酸和下列哪些化合物直接作用可以制得活性酰胺类酰化剂。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h)Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B）A.C CH CBr C CH3Br2+= B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrOEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
药物合成反应本科复习题
2015年药物合成反应复习题一、名词解释35=15 41.化学试剂DMSO：二甲基亚砜,分子式为CH32SO2.化学试剂DMF：N,N-二甲基甲酰胺3.化学试剂THF：四氢呋喃4.化学试剂NBS：N-溴代丁二酰亚胺/N-溴代琥珀酰亚胺,溴化剂,具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即与双键或苯环相连的α-H;5.化学试剂 DMAP：4-二甲氨基吡啶,是一种超强亲核的酰化作用催化剂6.化学试剂DCC：二环己基碳二亚胺,通常作为反应脱水剂7.化学试剂 MCPBA：间氯过氧苯甲酸,用于环化反应和Baeyer-Villiger氧化反应8.Bz2O2引发剂：过氧苯甲酰,是一种常用的自由基聚合反应的引发剂;9.释电子基：能增加相邻基团电子云密度的基团;10.吸电子基：能减少相邻基团电子云密度的基团;11.活性亚甲基：邻位连有羰基或其他强吸电子基的亚甲基结构;12.质子酸：水溶液中能电离出质子的酸;13.Lewis酸：含有空轨道、能够接受外来电子对的分子或离子;14.亲核反应：负性基团首先进攻的反应;15.亲电反应：正性基团首先进攻的反应;16.马氏规则：当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在取代最多的碳原子上;17.卤化反应：有机化合物分子中建立碳—卤键的反应;18.烃基化反应：有机分子中氢原子被烃基取代的反应;19.Williamson反应：卤代烃和醇在碱的存在下生成醚的反应;20.Gabriel反应：邻苯二甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反应,然后肼解得伯胺的反应;21.Leuckart还原反应：用甲酸及其铵盐对醛酮进行还原烃化反应22.Fridel-Crafts烷基化反应：在三氯化铝的催化下,卤代烷和芳烃反应在环上引入烃基的反应;23.酰化反应：有机物分子中氢原子被酰基取代的反应;24.Fridel-Crafts酰基化反应：酰氯、酸酐等酰化剂在Lewis酸或质子酸催化下,对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应;25.缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应,或同一分子发生分子内的反应形成新分子的反应;26.Reformatsky反应：醛或酮和α-卤代酸酯在锌的作用下生成β-羟基酯的反应;27.Mannich反应：具有活性氢的化合物与甲醛、胺进行缩合生产氨甲基衍生物的反应;28.Michael反应：活性亚甲基化合物和α,β-不饱和羰基化合物在碱性催化下发生加成缩合,生成β-羰烷基化合物的反应;29.Wittig反应：醛或酮与含磷试剂反应,使羰基氧被亚甲基取代成烯烃的反应;30.Perkin反应:芳香醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合,生成β-芳基丙烯酸类化合物的反应;31.Darzen环氧化反应:醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合生成αβ-环氧羧酸酯的反应;32.Diels-Alder反应：1,3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的反应;33.Beckmann重排反应：醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应;34.重排反应：指在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应;35.Hofmann重排反应：氮原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反应;36.Lindlar还原剂：钯吸附在硫酸钡温和氢化催化剂;37.Birch还原反应：芳香族化合物在液氨中用钠还原,生成非共轭二烯的反应;38.Clemmensen还原反应：锌汞齐盐酸反应将羰基还原成亚甲基的反应;39.Wolff-黄鸣龙还原反应：肼在碱性条件下还原羰基成亚甲基的反应;40.Collins氧化剂：三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液;41.Jones氧化剂：三氧化铬硫酸的丙酮溶液;42.CAN氧化剂：硝酸铈铵氧化剂43.逆合成分析法：也称为反合成分析,即由靶分子出发,用逆向切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法,将其变换成若干中间产物或原料,然后重复上述分析,直到中间体变换成所有价廉易得的合成子等价试剂为止;44. 极性反转45.合成子：是指组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式;根据形成碳碳键的需要,合成子可以是离子形式,也可以是自由基或周环反应所需的中性分子;二、简答题35=15 41.卤化反应的机理主要包括哪几种答：卤化反应的机理主要包括亲电加成、亲电取代、亲核取代以及自由基反应;2.醇的卤置换反应常见的卤化剂有哪些3.答：氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物常用卤化剂：卤素、N-卤代酰胺、次卤酸酯、次卤酸、卤化氢等;4.什么是马氏规则5.答：马氏规则：当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在连氢最少取代最多的碳原子上; 6.烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应什么样的基团优先加成7.答：亲电加成反应；正离子优先进攻;8.次氯酸和烯烃进行亲电加成反应时,卤素加到哪个碳原子上,为什么答：卤素加在含氢较多的碳原子上,因为次卤酸中卤原子带正电性;9.按照马氏法则,卤化氢对烯烃加成,氢和卤素分别加到双键的哪个碳上答：氢加到含氢较多的双键碳上；而卤素加到取代较多的碳原子上;10.光照或高温条件下,溴化氢对烯烃的加成是什么类型的反应结果如何11.答：自由基加成；溴倾向于加在含氢较多的烯烃碳原子上,属反马氏规则;12.芳烃的卤化反应属于什么类型的反应为什么需Lewis酸催化13.答：亲电取代反应;因为在Lewis酸的作用下卤素分子发生极化,产生卤素正离子;14.碱催化酮的α卤取代,易产生什么产物为什么15.答：α-多取代产物,反应不停留在α-单取代阶段,易在同一个α位上继续进行反应,直至所有α-氢原子都被取代为止;因为卤素取代后,吸电子基有利于α-氢质子的脱去,促进烯醇氧负离子的生成及其卤代反应;16.醇羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂答：卤代烃、芳基磺酸酯、环氧乙烷、烯烃、其他烃化剂如CF3SO2OR等; 17.酚羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂为什么水杨酸用碘甲烷烃化仅得到水杨酸甲酯18.答：卤代烃、硫酸二甲酯、重氮甲烷、烷氧磷盐;因为酚羟基上的氢和羧基中的羰基氧形成分子内氢键;19.付-克烃基化反应属于什么类型的反应为什么会出现烃基的多取代20.答：亲电取代反应;因为烃基是给电子基团使苯环上的电子云密度增大,当苯环上连有一个烃基时,将有利于继续烃化而得到多烃基衍生物;21.醇的酰化常采用的酰化剂有哪些答：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等;22.为什么经常采用混合酸酐作为酰化剂混合酸酐参与醇酰化反应得到什么样的酯答：因为单一酸酐种类较少,应用上有局限性,而混合酸酐易制备且酰化能力较单一酸酐强,所以更具实用价值,应用更广泛;混合酸酐参与酰化反应时酸性弱的酰基参与酰化作用;23.付-克酰基化反应属什么类型的反应为什么不发生多取代24.答：亲电取代反应；酰基是吸电子基团,使苯环上电子云密度降低,难以进一步反应;25.1,3,5-三甲苯酰化属于什么反应为什么可以发生二取代答：付-克酰基化反应;因为均三甲苯中存在三个供电子基团,不仅可以抵消酰基的吸电子效应,而且由于立体位阻使得羰基不能与苯环共轭,从而显现不出酰基对苯环的钝化作用,可以发生二取代;26.醇醛缩合属于什么类型的反应为什么易脱水成α,β不饱和的羰基化合物答：亲核加成;由于生成的双键和羰基共轭稳定,易脱水成α,β不饱和的羰基化合物;27.Diels-Alder反应属于什么类型的反应什么样的反应物对反应有利28.答：4+2环加成分子协同反应；双烯体电子云密度高有利,亲双烯体电子云密度低有利;29.重排反应根据机理分哪几类答：亲核重排、亲电重排、自由基重排三类;30.Pinacol重排反应按反应机理属于什么重排反应反应中芳基和烷基哪个优先迁移31.答：亲核重排；芳基比烷基优先;32.Beckmann重排属于什么类型的反应中间体是什么33.答：亲核重排；中间体是亚胺;34.Hofmann重排属于什么类型的反应中间体是什么35.答：亲核重排；中间体是异氰酸酯;36.Claisen重排属于什么类型的反应反应物是什么37.答：3,3-σ迁移重排反应；反应物是烯丙基芳基醚;38.Cope重排属于什么类型的反应反应物是什么答：3,3-σ迁移重排反应；反应物是1,5-二烯;39.“CrO3Py2-CH2Cl2”是什么试剂参与什么反应40.答：Collins试剂；参与醇的氧化和烯丙位亚甲基的氧化;41.“CrO3-H2SO4-丙酮”是什么试剂参与什么反应42.答： Jones试剂；参与仲醇的氧化;43.活性MnO2是什么试剂主要参与什么反应44.答：温和性氧化剂；主要用于苄醇的氧化;45.什么是均相催化氢化反应与非均相催化氢化有何不同46.答：均相催化氢化反应是催化剂溶解在溶剂中的催化反应；与非均相催化氢化不同的是以分子的形式参与反应, 所需摩尔量少;47.什么是Lindlar催化剂有何特点48.答：Lindlar催化剂是金属钯吸附在硫酸钡上并加入少量抑制剂醋酸铅或喹啉而成的催化剂;特点是选择性还原炔烃为顺式烯烃;49.Clemmensen和黄鸣龙反应的条件有什么异同答：不同点：Clemmensen反应在酸性介质中进行而黄鸣龙反应在碱性介质中进行;相同点：都是把羰基还原成亚甲基;50.Collins氧化剂和Jones氧化剂有何异同答：相同点：都是三氧化铬作为氧化剂;不同点：Collins是三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液,而Jones氧化剂是三氧化铬硫酸的丙酮溶液;51.Claisen重排和Cope重排有何异同答：相同点：两者均为3,3- σ迁移重排反应；不同点：Claisen重排的反应物是烯丙醚,而Cope重排的反应物是1,5-二烯;反应属于什么类型反应产物是什么用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应;34. 什么是催化转移氢化有何特点催化转移氢化属于非均相催化氢化,是在催化剂的作用下有机化合物作为供氢体加成到有机化合物的不饱和基团上的反应;其特点是在金属催化剂存在下,用有机化合物作为供氢体以代替气态氢作为反应氢源;35. Sandmeyer反应属于什么类型反应是何种化合物的转化反应芳香重氮盐化合物的卤置换反应;三、反应机理题28=161.写出苯乙烯与氯气反应的碳正离子反应机理;2.写出次卤酸和烯烃的桥型正离子反应机理;3.写出溴乙烷对苯的烷基化反应机理;EtBr AlCl3Et AlCl3BrEtEtHH Et4.写出三氯化铝催化酰氯对苯的酰化反应机理;5.写出羧酸与胺脱水生成酰胺的反应机理;6.写出下列转化的反应机理;7.写出下列转变的反应机理;Ph3P CH2CH3COCH3H3C CH3CCH2 8.写出下列转变的反应机理;O ClCH2COOC2H5t-BuOK/t-BuOHCHCOOC2H5O9.写出下列转化的反应机理;10.写出下列转化的反应机理;四、合成题45=201． 以间氯硝基苯为起始原料合成FCl ;2． 以苯为起始原料合成;3．2;4． 以甲苯为起始原料合成COOHBr;5． 以乙酰乙酸乙酯为起始原料合成CH 32CH 2C 6H 56． 以乙酰乙酸乙酯为起始原料合成CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 3; 7． 以丙二酸二乙酯和1,4-二溴丁烷为起始原料合成COOC 2H 5;8． 以苯和丁二酸酐为起始原料合成O;9． 以1,4-二甲苯和丁二酸酐为起始原料合成CH 3CH 3;10． 以环己酮和吗啡啉为起始原料合成; 11． 以环己酮和α卤代酸乙酯为起始原料合成CHO;12． 以环己酮和α氰基乙酸为起始原料合成CH 2COOH;13． 以1,3-丁二烯和丙烯醛为起始原料合成CH 3;14． 以1,3-丁二烯和丙烯醛为起始原料合成HOOC HOOCCOOH;五、完成反应215第一章1．I2/AcOAg/Et2OIOAc2. PhHC CH2NBS/H2OPhCH(OH)CH2Br3．OH1molBr2/CS20~5 o CHO Br4. N NH2220~50o C NBrNH25．Ph(CH2)4COPh NBS/CCl4PhBr(CH2)2COPh6. CH3CH32mol Br2/hv125C, 2hCH2BrCH2Br7. COCH3Br2/cat.AlCl3/Et2OoCOCH2Br8. HO(CH2)6OH KI/PPA100~120C, 5h I(CH2)6I9．CH3CH2C(CH3)2OH gas HClCH3CH2C(CH3)2Cl10. O2N CO2H5,0.5h O2N COCl1. Br22. Br23. SbF34. NaI5.1. NaNO2/HCl,2. HPF6或HBF46.1. NaNO2/HCl,2. HPF6或HBF4第二章1. Ph2CHOCH2CH2NMe22.3. HO OHBrPhCH2Cl/(CH3)2CO/KI/K2CO3BrBnO OBn4. HOOCOHOH2N2OCH3OCH3COOCH35.CH2NHCH3HC CCH2Cl6. H2N CONHHCHO/MeOH/H2/NiN CH3H2NOC7. COCH3HCOONH4180~185CNH29.ClEtOH3oClEt10.CH2(CO2Et)2Cl NaOEt CH(CO2Et)2 1. EtBr2.Me2SO43. ClCH2CH2Ph4. i-PrOH5. n-BuBr6. CH3I7. PhCH2Br 8.ClCH23NCH32第三章1. i-PrOH O OCOOMeMeOOCTi(OPr-i)470o C,3hO OCOOPr-ii-PrOOC2.H 3CCH 3CH 3COCl (C 2H 5)3COHAgCN/HMPA30minH 3C CH 3CH 3COOCEt 33. HOCH 2OHAc 2O/PyAcOCH 2OAc4.5.COClCH 3CH 3CF 3SO 3HCH 3H 3CCOCH 36. (CH 2)2COCl3O7.8. NHO50%NaOH/CHCl 3NHOCHO9.10.1. AlCl 32.AlCl 3PhCO2O5.AcCl6.NHCH32第四章49.2CH3CHO5%NaOH15~18C CH3CH(OH)CH2CHO52.CHOH3CO2KCN/EtOHCHCOH3COOCH3OH54.Zn BrCH2COOEt OEt2O OHCH2COOEt55.RMgX HCHORCH2OH56. OC4H9MgXC4H9(CH2)2OH57.COCH3H3COHCHO/(CH3)2NH.HClOCH3COCH2CH2N(CH3)259.CH3CH3O3r.t.CH3CH3CH2CH2OH60.H3CO COCH2CH2COOCH3Ph3P CH2CH3SOCH3o.63.CHO CH2(COOH)2CHCHCOOH65.COCH3(H3C)2HCH2C ClCH2COOC2H5i-PrONao66. NO220o C NO2Diels-Alder50.CHOO2N PhCOCH3H2SO4/HOAcCHCHCOPhO2N53. 2C6H5CHO NaCN/EtOH/H2OpH 7~8,PhCH(OH)COPhCH3COCH3CH2(CN)2/H2NCH2CH2COOH/PhHCN62.H3COH3CO CHOCH3NO2AcONH4/AcOH22o C, 3h H3CO CHCHNO2H3CO64. CHO(PhCH2CO)2OPhCH2COONaC CPhPhH65. HCHO/HCOOH第五章68. MeOHOH0.4mol/L SnCl4/CH2Cl2O70. PhHC CPhOHOHCH3HCl(g)oPh COCHPhCH373.CH3OCH2CH2CONH22CH3OCH2CH2NHCOOMe69.PhOH OHPhH2SO4/Et2Or.t., 3hOPhPh第六章75. ArCH2CH3CAN/HNO390C, 70min ArCOCH376.CH3CH3Na2Cr2O7/H2OoCOOHCOOH78.OHHO CrO3/H2SO4/H2O/CH2Cl2-5~0C , 2hOO79. H2CrO4/Et2O/H2O/MnCl225CO80.OHOHDMAP/HCrO3ClCHOOH81. CH NOHKMnO4NCOPh82.CHO Ag2O/THF/H2O25CCOOH83. OKMnO4/KOH0CCOOHO84. OHOOC(CH2)4COOH85. OAcPhCO3H/PhH0COOAc86. CH3I2/AcOAg/AcOH/H2OCH3OHOH87.CH2PhCN/H2O2/K2CO3/CH3OHO碱性条件88. KMnO4/冠醚/PhHr.t.OCOOH89.42<50C, 4hCOOHCOOH91.1) 1.5molO3/CH2Cl2, -70o C2) Me2S, 0o CCHOCHO94. NH过量MnO2/PhH81CN92.CH2CH2MeO OMe105C ,18hCHCHMeO OMe93.H3C CH3DDQo异构第七章95. H3CO CHCHCOOHH2/5%Pd-CNaH2PO2CH2CH2COOHH3CO96. COOHCOOHNH2NH2/K3Fe(CN)3HOOCCH2CH2COOH97. CHCHCNNaBH4/BiCl395%乙醇CH2CH2CN101. Ph C PhOAlCl3/LiAlH4/Et2OPh2CH2102.OHCON(CH3)2/HCOOHN(CH3)2103. PhHC CHCOOEt LiAlH4-AlCl3/Et2O CHCHCH2OH104.COORO2NNaBH4/AlCl3(CH3OCH2CH2)2OO2N CH2OH105. CH3(CH2)10COOEtNa/EtOH/Tol.CH3(CH2)10CH2OH Bouveault-Blanc107.(CH3)3CCOOH(CH3)3CCH2OH98. NH2CH3Li/NH3/EtOHNH2CH399.OH(CH 2)5CH 3OZn-Hg/HClOH(CH 2)6CH 3106.MeCNMe CH 2NH 2。
(完整版)药物合成反应试题A
学号：姓名：专业：年级：一、解释下列名词术语,并说明用途.（每小题2分，共10分）1、DDQ：2、THF：3、非均相催化氢化4、Blanc反应：5、NBA：二、单选题(每小题1分，共20分)1、下列化合物最易发生卤取代反应的是：( )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮2、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：( )A．伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚3、与乙醇反应活性最大的是：( )A.2－氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：( )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：( )A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下11、酰化反应最重要的中间体离子是：( )A.RC00-B.RC+=OC. R+D. R-O-12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：( )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移15、自由基反应机理重要反应条件是：( )A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下16、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：( )A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( )A.F2B.Cl2C. I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是：( )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇三、简答题（每小题5分，共10分）1、简述用SeO2对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧化的选择性规则?2、非均相催化氢化反应的基本过程？四、完成下列反应，写出主要产物（每题2分，共30分）.1、OHOOOACONa2、OHOH OH MnO2CH 2Cl 23FCl FClCONH 2NaOH/NaOCl4、OCCH 3O C 6H 5COOOH5、O CH 3+CH 2CH C OPhEtONa6、OCHO(CH 3CO)2O7、C C PhPhCH 3OHCH 3OHH 2SO 48、OOOH9、NCH 3HOH10、HCOOOHNaOH11、OHOHClClONaOH12、OCH3RCO H 13、HHCOOMe14、CrO15、HCHC COCH3HCl五、完成下列反应，写出主要反应试剂、条件（每空1分，共10分）1、NCOOHCl ClNCOClClNCOClHO OH2、CH 2(CO 2Et)2CO 2H CO 2H3、CH 3COCH 3C CHH 3CH 3CC CH 3OH 3C H 3CCH 3O OOEt4、O 5、NMe 2NMe 2CHO6、OHCH 2OHOCOCH 3CH 2OH六、完成下列化合物的合成路线设计（10分）2、用NHOH 和(EtO)2CO等合成ONOO（4分）2、用OHO和PhCOCl等合成OO七、阅读以下有关反应操作的英文原文，请在理解的基础上写出中文译文:(每小题2分，共10分)1.In a 3L three-necked round-bottomed flash, fitted with a sealed stirrer, a dropping funnel, and a reflux condenser, is placed 80g of dimethylformamide.2. The flash is immersed in an ice bath, and 169g of phosphorus oxychlorideis added through the dropping funnel over a period of 15 minutes.3.An exothermic reaction occurs with the formationof the phosphorus oxychloride-dimethylformamide complex.4.250mL of ethylene dichloride is added to mixture.When the internal temperature has been lowered to 5°C, a solution of 67g of freshly distilled pyrrole in 250mL of ethylene dichloride is added to the stirred, cooled mixture over a period of 1 hour.5.In order to obtain it completely pure, the crude substance is recrystallized from 95 per cent alcohol, 90 g. of crude material being dissolved in about 700 cc. of boiling alcohol; upon cooling, a yield of 83 g. of white, pure benzoin which melts at 129°is obtained .。
《药物合成反应》单选题
1.化学药物合成路线设计方法不包括（C ）2.A、类型反应法B、分子对称法C、直接合成法D、追溯求源法3.下面不属于质子性溶剂的是（A ）4.A、乙醚B、乙酸C、水D、三氟乙酸5.通常不是目标分子优先考虑的拆键部位是（B ）6.A、C-N B、C-C C、C-S D、C-O7.下列哪项属于质子性溶剂（D ）8.A、醚类B、卤代烷化合物C、酮类D、水9.维生素C结构中含有连二烯醇基，所以容易被（ A ）10.A、氧化B、还原C、分解D、水解11.药物分子结构如存在分子对称性，则可采用何种方法进行合成（A ）12.A、分子对称法B、追溯求源法C、模拟类推法D、类型反应法13.VC易变色是因为结构中含有（B ）14.A、内酯键B、连二烯醇基C、羧基D、以上都不对15.外消旋体（ A ）进行拆分16.A、可以B、不可以C、以上都对D、以上都不对17.活性炭的作用除了（ D ）18.A、载体B、脱色C、除热原D、氧化19.下列有关喹诺酮抗菌药构效关系的描述错误的是（C ）A、吡啶酮酸环是抗菌作用必需的基本药效基团B、3 位COOH 和4 位C=0 为抗菌活性不可缺少的部分C、8 位与1 位以氧烷基成环，使活性下降D、6 位引入氟原子可使抗菌活性增大20.对药物结构中氨基进行成酰胺修饰不能达到的目的是（D ）A、增加药物的组织选择性B、降低毒副作用C、延长药物作用时间D、降低脂溶性21.温度对催化剂活性的影响是（D ）A、温度升高，活性增大B、温度升高，活性降低C、温度降低，活性增大D、开始温度升高，活性增大，到最高速度后，温度升高，活性降低22.下列溶剂中，不是生产中应避免使用的为（A ）A、甲醇B、苯C、四氯化碳D、1,1,1-三氯乙烷23.Vant Hoff规则：反应温度每升高10℃，反应速度增加（B ）倍。
A、0.5～1.5B、1～2C、2～3D、3～424.化学合成药物一般由化学结构比较简单的化工原料经过一系列化学合成和物理处理过程制得，称为（ A ）A、全合成B、半合成C、全制备D、半制备25.凡反应物分子在碰撞中一步转化为生成物分子的反应，称为（D ）A、简单反应B、复杂反应C、零级反应D、基元反应26.熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸在结构上的区别是（C ）A、环系不同B、11位取代不同C、七位取代的光学活性不同D、七位取代基不同27.下列催化剂在F-C反应中活性最强的是（A ）A、AlCl3B、BF3C、ZnCl2D、FeCl328.最难发生卤取代反应的是（C ）A、苯B、乙苯C、苯甲醛D、甲苯29.最易与氯苯发生烃基化反应的是（C ）A、苯酚B、乙醇C、乙胺D、甲醇30.最易与乙酸酐发生酰基化反应的是（D ）A、乙醇B、苯酚C、对氯苯酚D、甲醇31.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是（A ）A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH332.在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是（B ）A、中间体正碳离子的稳定性B、迁移基团的迁移能力C、反应的溶剂D、反应温度33.在不对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是（A ）A.正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度34.与乙烷发生卤取代反活性最强的是（A ）A、F2B、Cl2C、I2D、Br235.下列化合物最易发生卤取代反应的是（ C ）A、苯B、硝基苯C、甲苯D、苯乙酮36.与HCl发生卤置换反应活性最大的是（C ）A、伯醇B、仲醇C、叔醇D、苯酚37.在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在（A ）A、碱性催化剂下B、酸性催化剂下C、过氧化物下D、高温高压下38.自由基反应机理重要反应条件是（A ）A、在过氧化物或光照下B、酸性条件下C、碱性条件下D、路易斯酸条件下39.几乎可被称为万能催化剂的是（A ）A、AlCl3B、FeCl3C、ZnCl2D、BF340.在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺（B ）A、Hofmann降解反应B、Beckmann重排C、Curtius重排D、Délépine反应41.下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（D ）A、2-丁醇B、2-甲基-2-丁醇C、2-甲基-1-丙醇D、2-丙醇42.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（C ）43.A、羧酸B、酸酐C、醇D、酰胺44.乙烯与氯气在光照下进行的反应是属于（A ）A、自由基取代反应B、自由基加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应45.常见有机反应类型有以下几种，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型有（C ）①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥46.不饱和烃和卤素的加成反应的影响因素有（C ）①烯烃结构②不同的卤素③催化剂④位阻⑤卤加成的重排反应A、①②③④B、①②③⑤C、①②④⑤D、①③④⑤47.药物合成中卤化反应的目的（A ）A、制备具有不同生理活性的含卤素有机药物B、建立碳碳-键以及碳-杂键C、脱去简单小分子D、发生自身缩合48.在反应中亲电试剂存在几种形式？（A ）49.A、1 B、2 C、3 D、450.可用来提高羧酸反应活性的催化剂包括（A ）A、质子酸B、EDTAC、金属钠D、金属钾51.由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（D ）A、Lewis酸B、质子酸C、碱D、DCC52.羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（A ）A、SOCl2B、DMFC、HClD、Py53.克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团（B ）A、醇羟基B、亚甲基C、羧基D、双键54.下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（B ）A、酰胺>醛>酮>酰卤B、酰卤>醛>酮>酰胺C、酰卤>酰胺>醛>酮D、醛>酮>酰卤>酰胺55.催化氢化优先还原下列哪个基团（B ）A、烯键B、炔键C、醛酮羰基D、酰胺56.引入较大烃基时应选择（A ）烃化剂。
药物合成反应综合习题与答案-3
30. 以下哪个试剂为常用的缩合试剂？
A.
B.
C.
D.
三、请解释以下反应的历程。 1. 2.
3.
4.
四、完成反应式。 1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8. 9.
10.
五、 问答题。 1. 根据本学期的实验“磺胺醋酰钠的合成”，回答以下问题：
(1) 该反应属于你学习过的什么反应类型？ (2) 请解释以上反应的机理。
。
A. 硝基
B. 苯基
C. 磺酰基
D. 甲氧基
6.脂肪胺的 N-酰化产物的类型是
。
A、 酯 B、 酰胺 C、 酮 D、 酸酐
7．Friedel-Crafts 酰基化反应常与 联用，以制备带侧链芳烃的纯品。
A. Diels-Alder 反应 B. Perkin 反应 C. Clemmensen 反应 D. Blanc 反应
B.仲醇
C. 叔醇
D. 苄醇
14. 以下试剂与醇发生 O-酰化反应，活性最强的是哪一种 。
A. 乙酰胺
B. 苯甲酰氯 C. 丁酸酯
D. 乙酸酐
15.酸性最强的羧酸是 。
A. 苯甲酸 B. 对硝基苯甲酸 C. 对氰基基苯甲酸 D. 对甲氧基苯甲酸
16. 以下反应属于哪种反应类型 。
A. Hundriecker
8．由羧酸制备酰氯最常用最有效的试剂是 。
A. PCl5
B. SOCl2 C. PCl3
D. POCl3
9. 烯丙位 H 的卤取代反应的条件是什么？
。
A. 光照或引发剂 B. 碱性环境 C. 酸性环境 D. 质子溶剂
10. 以下催化剂中，不能够夺取 H 原子，起到碱性作用的是 。
最新药物合成习题的选择题及部分写反应产物的答案
一、写出下列人名反应的通式.（每个4分，共40分）1）. Gattermann反应2）.Hundriecker反应3）.Mannich反应4）.Wittig反应5）.Darzens(达秦斯)反应6）.Pinacol重排7) .Oppenaner(奥芬脑尔)氧化8) .Williamson 醚合成反应9) .Clemmensen还原10) . Hoesch反应11) Michael反应12) Beckmann重排二、选择题1、最易发生亲电加成的是：(只考虑电子效应) ( D )A.乙烯B.1-丙烯C.2-甲基-1-丙烯D.2，3-二甲基-2-丁烯2、最易与乙酸发生卤置换反应的是：( B )A.PCl3B.PCl5C.POCl3D.SOCl23、最易与卤代烷发生氮原子上的烃化反应的是：(只考虑电子效应) ( D )A.NH3B.PhNH2C.CH3NH2D.（CH3）2NH4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( A )A.AlCl3B.BF3C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是：( A )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( A )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( D )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( A )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在Mannich反应中，要求反应的PH值控制在：( A )A.3—7B.5—8C.1—3D.8—1111、Michael反应的机理为：( B )A.1，2—加成B.1，4—加成C.3，4—加成D.2，3—加成12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( D )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( B )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是：( B )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度15、在不对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是：( A )A.正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度16、在Wittig重排中，迁移基团的迁移主要取决于：( A )A.中间体碳负离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( A )A.F2B.Cl2C. I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( C )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( D )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇21、下列化合物最易发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮22、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：( C )A．伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚23、与乙醇反应活性最大的是：( B )A.2－氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸24、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( A )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl325、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：( D )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH326、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( A )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸27、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯28、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( D )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN29、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( A )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯30、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：( A )A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下31、酰化反应最重要的中间体离子是：( B )A.RC00-B.RC+=OC. R+D. R-O-32、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( D )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛33、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( B )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾34、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：( D )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移35、自由基反应机理重要反应条件是：( A )A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下36、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：( D )A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯37、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( A )A.F2B.Cl2C. I2D.Br238.最难发生卤取代反应的是：( C )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯 39、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( C )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇40、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( D )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇 三、完成下列反应OHPh 3PCOCH3COCH 3OHOH OH MnO 2CH 2Cl 2OHOH OCH COOEtCOOEt+ Cl CH 2CH 2CH 2CH 2Br25EtOOCCOOEtOCCH 3O C 6H5COOOH OO C CH 3OOCHO(CH 3CO)2OOCOOHOO OHOHCOOH OHOH Pb(OAc)4CHOCHOH C HC COCH3HClH2CH2C CH2CH3HO OO OOO OHCOOOH NaOHOCH3RCOOOCH3。
药物合成反应模拟题
《药物合成反应》模拟题一、填空题1.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用 或 气体2.不对称烯烃与卤化氢的加成反应方向与其加成反应机理及卤化氢种类有关，此类加成反应机理大致分两类，即 加成、 加成，反应遵循马氏规则的是 加成；而当卤化氢为 时发生反马氏规则加成反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物 {增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以 机理为主。
4.在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI 、HBr 、HCl 活性顺序为 .5.烯烃RCH=CH 2、CH 2=CH 2、CH 2=CHCl 的活性顺序为 .二、单项选择题1．化学药品生产中最常见的反应器为 ( )A ．斧式反应器B ．塔式反应器C ．流化床反应器D ．管式反应器2．下列试剂中属于亲核试剂的是 （ ）A ．RO ·B ．Ｃ＋C ．RNH 2D ．AlCl 33．下列醇中与HX 易发生SN1卤置换反应的是 ( )A ．ROHB ．R 2CHOHC ．CH 3COHD ．R 3OH4．下列自由基稳定性最强的是 ( )A ．RCH 2·B ．H 3C · C ．ArCH 2·D ．H 2C=CH —CH 2·5．生成醚的反应是( )A ．Gabriel 反应B ．Williamson 反应C ．Delepine 反应D ．F －C 反应6.下列酸性最大的是（ A ）222 2A．B．C． D．7.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（）A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺8.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.(CH3)2C=CH2B.C2H2C.甲苯D.CH3COOH9.乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（）A.Cu（OH）2要过量 B.NaOH溶液要过量C.CuSO4要过量 D.使溶液pH值小于7 10.脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是（）A．季胺盐 B.叔胺 C.仲胺 D.伯胺11.亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A.反应的立体化学不同B.反应的动力学不同C.反应要进攻的活性中心的电荷不同D.反应的热力学不同12药物合成中卤化反应的目的（）A制备具有不同生理活性的含卤素有机药物B建立碳碳-键以及碳-杂键C脱去简单小分子D发生自身缩合13在反应中亲电试剂存在几种形式？（）A 1B 2C 3D 414可用来踢到羧酸反应活性的催化剂包括（）A质子酸 B EDTA C金属钠D金属钾15具有活性氢的化合物与甲醛，胺进行缩合，生成胺甲基衍生物的反应称为（）A Mannich 反应 B F-C酰化反应C Vilsmeier-Hacck反应D Hoesch反应16、酰化反应中常用的酰化剂为羧酸、酰卤、酸酐、酯、酰胺等，其酰化能力的大小顺序正确的是( )A 羧酸、酯> 酰卤> 酸酐> 酰胺B 酰卤> 酸酐> 羧酸、酯> 酰胺C 酰胺> 羧酸、酯> 酸酐> 酰卤D 酰卤> 羧酸、酯> 酸酐> 酰胺17、在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺（）A Hofmann降解反应B Beckmann重排C Curtius重排D Délépine反应18、下列氧化试剂中，不属于Cr试剂的是（）A Prevost试剂B Etard试剂C Collins试剂D Jones试剂19、下列哪个反应是Oppenauer氧化反应的逆反应（）A Clemmensen还原反应B Meerwein-ponndorf-Verley反应C Didls-Alder反应D Mannich反应20、在Pinacol重排中，当迁移基团为芳烃时，下列芳烃迁移能力顺序正确的是（） A 对甲氧基苯基> 苯基> 对甲基苯基> 对溴苯基B 对溴苯基> 苯基> 对甲基苯基> 对甲氧基苯基C 对甲氧基苯基> 对甲基苯基> 苯基> 对溴苯基D 苯基> 对溴苯基> 对甲氧基苯基> 对甲基苯基21、在卤化氢对烯烃的加成反应中，以离子对过渡态机理推断，加成产物应符合下列哪个原则（）A Hoffmann规则B Woodward规则C 马氏规则D 反马氏规则22、在F-C烷基化反应中，下面哪种表述是不正确（）A 烃基容易发生异构化B 反应可停留在单烃基化阶段C 可以使用Lewis酸和质子酸作催化剂D 在剧烈的反应条件下，会生成不正常的定位产物23、关于Pictet-Spengler反应表述不正确的是（）A Pictet-Spengler反应是Mannich反应的特例B Pictet-Spengler反应是芳乙胺与羰基化合物在酸性条件下的缩合反应C Pictet-Spengler反应可用于合成四氢异喹啉和咔啉衍生物D芳环上取代基的类型和位置对Pictet-Spengler反应没有影响24、下列反应属于A Reimer-Tiemann反应B F-C酰化反应C Vilsmeier-Hacck反应D Hoesch反应25、下列反应中，所使用的PTC不能为哪一种（）A 18-冠-6B TBAFC 15-冠-5D TEBA三、名词解释题1.Wittig重排2.相转移催化剂;3.Wolff重排4.活化导向基5.PTC:6.自由基:7.官能团保护：8.重排反应:9.卤化反应:10.缩合反应：四、写出下列反应的主要产物OH C6H5COOOH1.CHO2. CH3 Zn-HgCH=CH-C=OHClCH33CANCH3 CH3KMnO4五．简答题1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2.烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？3. 常见的酰化剂有哪些？他们的酰化能力、应用范围、以及使用条件上有何异同点？4. 比较LiAlH4与NaBH4 在应用范围反应条件及产物后处理方面的异同？六、论述题1. 在有机合成中，官能团之间的相互转化非常重要，发展多样的转化方法以满足合成中不同反应条件的需要是化学家的一个重要目标。
药物合成反应综合习题与答案-1
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.Gabriel反应能得到纯净伯胺。
2.DCC为缩合试剂。
3.亚甲基上连有给电子基团时，使亚甲基上氢原子的活性增大，该亚甲基被称为活性亚甲基。
4.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
5.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
6.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
7.还原反应是有机分子中减少氢的反应。
8.药物合成反应主要研究反应类型、反应机理、影响因素和应用特点。
9.Lewis碱常被用于Friedel-Crafts反应的催化剂。
10.亲核反应、亲电反应最主要的区别是反应要进攻的活性中心的电荷不同。
二、选择题。
1. 本门课主要的研究内容是A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最强的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. Friedel-Crafts反应的催化剂只能是Lewis酸4．不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的是。
A. PCl5 > PCl3 > POCl3B. PCl5 > POCl3 > PCl3C. PCl3 > PCl5 > POCl3D. POCl3 > PCl5 > PCl35．化学制药工业的特点不包括。
A. 药物的化学结构一般都较为复杂，需经过多步化学反应才能得到产品B. 质量要求严格, 符合GMP要求C. 生产技术复杂，工艺流程长，所需设备种类多，生产成本高D. 新药创制周期短、耗资多6．下列化合物最易发生卤取代反应的是。
《药物合成反应》(第三版)闻韧主编第2章-烃化反应习题答案
习题及答案
反应机理：亲电取代（傅－克反应——甲酰化）
6
vigorously stirred suspension was added a mixture of 80.0 g (0.5 mol) of diethyl malonate and 141.0 g
(0.75 mol) of 1,2-dibromoethane all at once. The reaction mixture was vigorously stirred for 2 hr (Note 3).
(1)
+
习题及答案
O Br
(2)
Br CH 3Li ether
NO 2
CH 2Br
(3)
RNH 2
Et 3N/MeOH CO 2CH 3
OCH 3
K
OMs
O
N
O Ph
DMF
(4)
+
HN O
I
(5)
+
NH 2
OMe O
(6) MeO
O O
DABCO, D 2NNH 2· H2O EtOH, 60 o C
The contents of the flask were transferred to a 4-L Erlenmeyer flask by rinsing the flask with three 75-mL
portions of water. The mixture was magnetically stirred and cooled with an ice bath to 15°C, and then
(8) PhCH 2CH 2CHO
(9)
O
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药物合成反应习题第一章卤化反应1，写出下列反应的主要产物（或试剂）①CH3OC6H4C H CHBr2CCl42~5℃C6H4OH3②OH3C CH3O CH3CH3BrBrOOCCl4ref 5fOH3C CH3Br③④OBr Me ⑤HOHHI (C H)PIC6H6 ref⑥OO ⑦ICH2COOMe AgFFCH2COOMe⑧COCH3⑨BHI 23CH 3OHCH 3CH 2CHICH 32,写出下列反应可能产物①(CH 3)3CCH 2OH3)2CCHCH 3+(CH 3)2CHCH 3CH 3+(CH 3)3CCH2Br ②CH 3CCCOOCH 3CH 3NBS,(C 6H 5CO)2O 24HCBrH 2CC3CH 3HCH 3CCCOOCH 3CH 2Br H③CH 3CCH 2CH 2CH 3O23240~45℃CH 3COCH 2 CH 2CH 3 CH 2COCH 2CH 2CH 3Br Br④CHCC 2H 5CCH 3CCH 3Cl 2,CH 3COOH 25℃Cl C 2H 5CCH 3COCOCH 3C 2H 5CC H 3CCl OCOCH 3C 2H 5++3，写出下列反应的主要试剂及条件①C(CH 2OH)PBr 3/170~180℃C(CH 2Br)4②HOOC(CH 2)4COOH SOCl /Ref ClCO(CH 2)4COCl③PhCH 2COCH 3SOCl 2/Refor,Cl 2/加热PhCHCOCH 3Cl④O COOH Oor I2/LTA/CCl4/refHgO/I/加热or AgNO3I2加热第二章烃化反应4，完成下列反应①COOCH3OH OH CH3ICOOCH3OCH3OH②OHOCH3OHMe2SO4K2CO3OCH3OCH3OH③H3C H2COCH2CH3OH,H2SO4 3ONaH3CH2COCH3CH2OH3CH2COHCH2OH④(H2C)5CNHO Me2SO4(H2C)5CNCH3O⑤NO2ClO2N295℃NO2NHPhO2N ⑥HOHH3CC6H4SO2O HCH C H SO Cl (EtO2C)2HCCH2(COOC2H5)2 C2H5ONaC2H5OH⑦NHNHCH2⑧O H3C2,完成下列反应过程①O CC ON CH(COOC 2H 5)2O CC O2H 5)2Na C 2H 5ONa 25ClCH 2COOC 2H 150~160O C C ON C(COOC 2H 5)2CH 2COOC 2H 523H 2NCHCOOHCH 2COOH②CHO+CH 3NH 2H 2/Raney-NiCH 2NHCH 3OCH 2NCH 3CH 2CH 2OH③C 6H 5CH 2NH 2(C 2H 5O)2PHOC 6H 5CH 22H 5)2O2CHCH Br/50%NaOH (n-C 4Hg)4NHSO 4 C 6H 5CH 2NP(OC 2H 5)2OCH 2CHCH 2C 6H 5CH 2NHClCH 2CHCH 2④OCH 3(H 3C)3C266NCH 3(H 3C)3CN CH3(H 3C)3CMgBrCH 3OCH 3(H 3C)3CCH 2C=CH 2CH 3第三章酰化反应①H 3COOCH 3OCH 3+CH 3COClAlCl 3H 3COOCH 3OCH 3C CH 3O②C C CH 2OHO 2NHOHNHCOCHCl 2H+CH 3(CH 2)16COClN/C 6H 6C C CH 2OOC(CH 2)16CH 3 O 2NHOH NHCOCHCl 2H ③ClCH2CONH S CCOOH NOCH3+H2NNSNNCH3 OH2C SNNSNNNCH3 OH2C SClCH2CONH S C NOCH3OC④CH3CH3(CH2)5COCl AlCl322CH3CH3⑤OCH3 H3COH3CO H3CO2①DMF/POCl3②2OCH3H3COH3COH3COCHO⑥+C6H5CHOCH3H OPOCl3CHO⑦CH 3COCH 2COOC 2H 5+ HO140℃H 3CCOCH 2COO 2，完成下列合成路线①OH2425OC 2H 5DMF POCl 3OC 2H 5CHOCl 2OC 2H 5COClNSOH 2NCH 3CH 3COONaNSONHCH 3CH 3COONaOC 2H 5OC②以苯和丁二酸为起始原料合成四氢萘+OOO3CH 2CH 2COOHOHClCH 2CH 2CHOOHZn Hg第四章缩合①COCH 3+HCHO +CH 3NHCOCH 2CH 2NCH 3COCH 2CH 2NCH 3CH 3NHCOCH 2CH 2N(CH 3)2COCH 3+HCHO +HN(CH 3)2②Ph 3PHCHCH3+CHO3+HCH 3H③CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3COOC 2H 5 碱CH 3CH 2CH 2COCH 2COCH 3④CHO H+BrCH 2COOC 2H ①Zn+C H ②H 2O(C 2H 5)2O CCHCOOC 2H 52，完成下列反应式①OCH 3+O 2NCHO OH2H 3COHCNO 2②OO2Ph 3P 3H 3CHC CHCH 3③O+CH 2O (过量Ca(OH)2H 2O OHOH 2CHOH 2CCH 2OH CH 2OH④C 6H 5CHO252237②NaOHC HC C 2H 5⑤O23CH 3ONaOCOOCH 32OHOCOOHCHO⑥(EtO)2C=O+C 6H 5CH 2CN C 2H 5ONaC 6H 5H C COOC 2H 5CN⑦(C6H 5)3PCH 2CH=CH 2ClNaNH 2液NH 3C 6H 6回流(C 6H 5)3PCHCH=CH 2O CH2CH2CHOH3C6625%OCH2CH2CH=CHCH=CH2 H3C⑧CH3CO2CH3O +BrCH2CO2CH3C6H6 (C2H5)2O32H2OCH3CO2CH3CHCOOCH33,完成下列合成反应①从甲苯→CCOOEtC2H5CH32CH2BrNaCNCH2CN COOC2H5 COOC2H5 HCCNOCOOC2H5 CHCOOEt COOEtC2H5Br C COOEt COOEtC2H5H+加热②CH3 CH3H2C CH3HCCH3CHOCH3 CH3H2CCH3HCCH3CHO3CCHOCH3Pd-C24，填写下列各部产物①α甲基丙醛A(C5H10O2)H 3O6H12O4)+H2OC(C6H10O3)2222DH3O+AH3C C CHOCH2OHCH3BH3C C CHCH2OHCH3OHCH3C C CHH2CCH3OODH3C C H CCH2OHCH3HN CH2CH2COOCH2Ph OHO9H17NO5)+PhCH2OH H3C CHCCH2OHCH3HN CH2CH2COOHOHOE②32CH2COCH3③第五章氧化反应1，完成下列反应式①NO2CrO3/Ac2O H2SO4CHONO2②CH3NO CrO/H O高温高压COOH③CH3CH33CH3CH3COCH32NaOH②H+CH3CH3COOH④⑤⑥CH3OCH3NO2CH3OCH3NO2 CrO Cl CS2 25℃⑦HO CH2OH (C5H5N)2 CrO3 22HO CHO ⑧0.5MSeO2C2H5OHOH⑨H33⑩⑾H3CH3CHHHOH252⑿COCH3HOCOCH3C6H5COOOHCHCl32,试以化学表示实现下列变化的各步反应①CHOC2H525稀NaOHCONH2C2H5①SOCl2②3RCO H CONH2C2H5O②HO(CH2)6CH3H3C SO2ClH3C SO2O(CH2)6CH3DMSOOHC(CH2)5CH3③4CHOCHO 稀NaOHCHO④①KOH -t②HCl,加热OBu -t第六章还原反应 1，完成下列反应①CH 3CH=CHCHO 0.25MNaBH 4 CH 3CH=CHCH 2OH ②NO 2NH NH H O Pd-C/C 2H 2OHNH 2③O44or M PVOH④O CO C(CH 2)3OCH 3OCH 3Br⑤B 2H 62BHH 2O 2 NaOHCH 3H OH⑥H 3COOClPb-BaSO 4 H 2Q-SH 3COOHCH 3CH 3⑦2PHCH 2CH=CH 2+ Pd/C2PHCH 2CH 2CH 3 +⑧O⑨OPh24HOCH 2CH 2OCH 2CH 2Ph ⑩。