药物合成反应 第三版 闻韧

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第一章卤化反应习题及答案

1. 根据以下指定原料、试剂和反应条件,写出其合成反应的主要产物。

SOCl2

(1) (CH3)2NCH2CH2OH

(2)

CuCl2

4

(3) COOH 2

o

(4) CH2 CHCOOCH3

干燥HBr

2

SOCl2 (5) CH3CH2CH2CH2CH2COOH

CH34

o

(6)

S

22 66

(7) H3C CH3

24

3

H H

(8) NHCOCH3

23

o 3

(9) OH

C CH2

t-BuOCl, CHCl3 3

(10)

NBS, (C6H5)3P

(11) 34

(12) C6H5 H

24

o

H 3

(13) CH

3 CH CH CH3

Ca(ClO)

CH COOH, H O

3 2

(14) (CH3)3CCH2OH HBr

(15)

P

O O 2

(16)

NBS, Et3N·3HF

22

o

(17)

O

O Br2

4

o

(18) 23

o

(18) O

Br Br

2. 在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂(或反应物)和反应条件。(参考

答案)

3. 阅读(翻译)以下有关反应操作的原文,请在理解基础上写出:(1)此反应的完整反应式(原料、试剂和主要反应条件);(2)此反应的反应机理(历程)。(参考答案)

(翻译略)

反应式:

反应机理:亲电取代(略)

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