曼陀罗种子化学成分研究_李建文
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化合物 4 黄色针晶，分子式为 C11 H10 O5 ，ESIMS m / z 223［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 6. 26 （ 1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3） ，7. 59 （ 1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4 ） ，6. 65 （ 1H，s，H-8 ） ，4. 07 （ 1H，s，5OCH3 ） ，3. 94 （ 1H，s，6-OCH3 ） 。以 上 数 据 与 文 献
［关键词］ 曼陀罗属； 曼陀罗； 种子； 化学成分
曼 陀 罗 为 茄 科 植 物 曼 陀 罗 Datura stramonium L，广布于世界各大洲； 我国各省区都有分布。常生 于住宅旁、路 边 或 草 地 上，也 有 做 药 用 或 观 赏 而 栽 培。全株有毒，含莨菪碱，药用，有镇痉、镇静、镇痛、 麻醉的功能［1］。叶，花和种子均可入药。莨菪烷类 生物碱是曼陀罗中的主要化学成分，也是其主要的 毒性及活性成分。到目前为止对曼陀罗种子的化学 成分研究尚未有报道，药效物质基础有待进一步明 确。为了进一步合理利用该药用资源，对曼陀罗种 子进行了化学成分的研究。 1 仪器和材料
Bruker ACF-500 （ 500 MHz for 1 H 和 125 MHz for13 C） 型核磁共振光谱仪，用 TMS 作内标。柱色谱 硅胶（ 青岛海洋化工厂） ； 薄层硅胶板（ 烟台江友硅 胶开发有限公司） ； 凝胶 Sephadex LH-20 （ Pharmacia product. ） ； 所用试剂均为分析纯。
曼陀罗种子于 2009 年购于河北安国县，并经中 国药科大学中药资源教研室秦民坚教授鉴定为茄科 植物 曼 陀 罗 D. stramonium，凭 证 标 本 （ No. Li061202） 保存于中国药科大学中药资源教研室。 2 提取和分离
曼陀罗种子药材 18 kg，粉碎并用 95% 乙醇渗
［稿件编号］ 20110702005 ［通信作者］ * 秦民坚，Tel： （ 025 ） 86185130，E-mail： minjianqin @ 163. com
化合物 1 无色针晶，分子式为 C20 H20 N2 O3 ， ESI-MS m / z 337 ［M + H］+ ，1 H-NMR （ DMSO，500 MHz） δ： 7. 17（ 1H，d，J = 2. 5 Hz，H-2） ，6. 99（ 1H，d， J = 1. 5 Hz，H-5 ） ，6. 80 （ 1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6 ） ， 7. 35（ 1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7） ，6. 47（ 1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8 ） ，6. 98 （ 1H，s，H-2'） ，7. 34 （ 1H，d，J = 8. 0 Hz，H-3'） ，7. 08（ 1H，m，H-4'） ，7. 12 （ 1H，d，J = 2. 5 Hz，H-5'） ，7. 56（ 1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6'） ，2. 89（ 1H， t，J = 7. 0 Hz，H-7'） ，3. 49（ 1H，dd，J = 13. 0，7. 0 Hz， H-8'） ，8. 07（ 1H，t，J = 5. 5 Hz，N-H） 。13 C-NMR（ DM-
化合物 2 无色针晶，分子式为 C28 H40 O6 ，ESIMS m / z 473［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 3. 14（ 1H，s，5-OH） ，3. 49 （ 1H，br s，26-OH） ，5. 86 （ 1H，dd，J = 10. 0，1. 5 Hz，H-2 ） ，6. 60 （ 1H，ddd， J = 10. 0，5. 0，3. 5 Hz，H-3 ） ，2. 70 （ 1H，m，H-4a ） ， 2. 55（ 1H，dd，J = 18. 5，5. 0 Hz，H-4b） ，3. 04（ 1H，d， J = 4. 0 Hz，H-6） ，0. 73（ 3H，s，CH3 -18） ，1. 17（ 3H，s， CH3 -19） ，0. 91 （ 3H，d，J = 6. 5 Hz，CH3 -21 ） ，5. 01 （ 1H，s，H-26 ） ，1. 42 （ 3H，s，CH3 -27 ） ，1. 31 （ 3H，s， CH3 -28） 。13 C-NMR （ CDCl3 ，125 MHz） δ： 203. 2 （ C1） ，129. 1 （ C-2） ，139. 5 （ C-3） ，36. 8 （ C-4） ，73. 2 （ C5） ，56. 3（ C-6） ，57. 3（ C-7） ，35. 8（ C-8） ，35. 5（ C-9Baidu Nhomakorabea ， 51. 0 （ C-10 ） ，21. 9 （ C-11 ） ，39. 9 （ C-12 ） ，43. 4 （ C13） ，23. 5 （ C-15 ） ，27. 2 （ C-16 ） ，52. 4 （ C-17 ） ，12. 1 （ C-18） ，14. 7 （ C-19 ） ，39. 1 （ C-20 ） ，12. 6 （ C-21 ） ， 65. 2 （ C-22 ） ，29. 4 （ C-23 ） ，63. 9 （ C-24 ） ，65. 0 （ C25） ，91. 8（ C-26） ，16. 6 （ C-27 ） ，19. 0 （ C-28 ） 。以上 数据与文献［3］一致，鉴定化合物 2 为 hyoscyamilactol。
第 37 卷第 3 期 2012 年 2 月
Vol. 37，Issue 3 February，2012
曼陀罗种子化学成分研究
李建文1，2 ，林彬彬1，2 ，王国凯1，2 ，高洪杰1 ，秦民坚1，2*
（ 1. 中国药科大学 中药资源学教研室，江苏 南京 211198； 2. 中国药科大学 教育部现代中药研究重点实验室，江苏 南京 210009）
化合物 6 无色针晶，分子式为 C30 H50 O2 ，ESIMS m / z 443［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 3. 15（ 1H，m，H-3α） ，4. 57 （ 1H，br s，H-6α） ，5. 24 （ 1H，t，J = 3. 5 Hz，H-12 ） ，1. 08 （ 3H，m，CH3 -23 ） ， 1. 18 （ 3H，m，CH3 -24） ，1. 32 （ 3H，m，CH3 -25） ，1. 27 （ 3H，m，CH3 -26） ，1. 10 （ 3H，m，CH3 -27） ，0. 84 （ 3H， m，CH3 -28） ，0. 87（ 6H，m，CH3 -29，CH3 -30） 。以上数 据与文献［6］一致，鉴定化合物 6 为曼陀罗萜二醇。
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第 37 卷第 3 期 2012 年 2 月
Vol. 37，Issue 3 February，2012
SO，125 MHz） δ： 126. 4 （ C-1 ） ，110. 7 （ C-2 ） ，147. 8 （ C-3 ） ，148. 2 （ C-4 ） ，115. 6 （ C-5 ） ，121. 4 （ C-6 ） ， 138. 8（ C-7） ，118. 2 （ C-8 ） ，165. 35 （ C-9 ） ，111. 8 （ C1'） ，122. 6 （ C-2'） ，111. 3 （ C-3'） ，119. 1 （ C-4'） ， 120. 9（ C-5'） ，118. 2 （ C-6'） ，25. 3 （ C-7'） ，39. 7 （ C8'） ，127. 2 （ C-1a'） ，136. 2 （ C-3a'） ，55. 5 （ C3 OCH3 ） 。以上数据与文献［2］一致，鉴定化合物 1 为 N-trans-Feruloyl tryptamine。
化合物 3 淡 黄 色 晶 体，分 子 式 为 C10 H8 O4 ， ESI-MS m / z 193［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 6. 26 （ 1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3） ，7. 59 （ 1H， d，J = 9. 5 Hz，H-4） ，6. 92 （ 1H，s，H-5） ，6. 85 （ 1H， s，H-8） ，3. 95 （ 1H，s，6-OCH3 ） 。13 C-NMR （ CDCl3 ， 125 MHz） δ： 161. 4 （ C-2） ，113. 5 （ C-3） ，143. 3 （ C4 ） ，150. 4 （ C-4a ） ，107. 6 （ C-5 ） ，144. 1 （ C-6 ） ， 149. 8 （ C-7） ，103. 3 （ C-8） ，111. 5 （ C-8a） ，56. 5 （ 6OCH3 ） 。以上数据与文献［4］一致，鉴定化合物 3 为东莨菪素。
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［5］一致，鉴定化合物 4 为 umckalin。 化合物 5 无色针晶，分子式为 C32 H48 O2 ，ESI-
MS m / z 441［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 2. 80 （ 1H，m，H-2 ） ，4. 52 （ 1H，br s，H-6α） ，5. 26 （ 1H，t，J = 3. 5 Hz，H-12 ） ，1. 17 （ 3H，m，CH3 -23 ） ， 1. 42 （ 3H，m，CH3 -24） ，1. 51 （ 3H，m，CH3 -25） ，1. 33 （ 3H，m，CH3 -26） ，1. 10 （ 3H，m，CH3 -27） ，0. 85 （ 3H， m，CH3 -28） ，0. 87（ 3H，m，CH3 -29，CH3 -30） 。以上数 据与文献［6］一致，鉴定化合物 5 为曼陀罗萜醇酮。
［摘要］ 目的： 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱 Sephadex LH-20 和 MCI 等各种柱色谱进行分离纯化，通过化合物的理化常 数和波谱数据鉴定其结构。方法： 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱 Sephadex LH-20 和 MCI 等各种柱色谱进行分离纯化，通过化 合物的理化常数和波谱数据鉴定其结构。结果： 从曼陀罗种子的 95% 乙醇提取物中分离并鉴定了 12 个化合物，分别为 N-trans-feruloyl tryptamine（ 1） ，hyoscyamilactol（ 2） ，东莨菪内酯（ 3） ，umckalin（ 4） ，曼陀罗萜醇酮（ 5） ，曼陀罗萜二醇（ 6） ，N-反式 阿魏酰基酪胺（ 7） ，cleomiscosin A（ 8） ，秦皮素（ 9） ，东莨菪碱（ 10） 1-acetyl-7-hydroxy-β-carboline （ 11） ，7-hydroxy-β-carboline1propionic acid （ 12） . 结论： 化合物 2，7，9，12 均为首次从曼陀罗属植物中分得； 化合物 1，4，8，11 均为首次从茄科植物中分到。 研究茄科 Solanaceae 植物曼陀罗 Datura stramonium 种子的化学成分。
漉提取，提取液回收乙醇后浓缩到无醇味，将浸膏加 适量水稀释，依次用石油醚和氯仿萃取，氯仿层提取 物（ 114 g） 进行硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统 （ 100∶ 1 ～ 1 ∶ 1） 梯度洗脱。得到的 5 个流分（ Fr. AE） 。Fr. A 经硅胶 （ 石油醚-乙酸 乙 酯 100 ∶ 1 ） 柱 色 谱，甲醇反复重结晶处理得化合物 6 （ 65 mg） ； Fr. B 经硅胶 （ 石 油 醚： 乙 酸 乙 酯 30 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1 ） 柱 色 谱、 Sephadex LH-20（ 氯仿-甲醇 1∶ 1） 柱纯化得化合物 1 （ 130 mg） ，2 （ 26 mg ） ，3 （ 11 mg ） ，4 （ 44 mg ） ，5 （ 825 mg） ，8 （ 26 mg） 和 11 （ 22 mg） ； Fr. C 经硅胶 （ 氯仿-甲醇 30∶ 1） 柱色谱、Sephadex LH-20 柱（ 氯仿甲醇 1∶ 1） 纯化得化合物 7（ 1 140 mg） ； Fr. D 经硅胶 （ 氯仿-甲醇 40∶ 1 ～ 1∶ 1） 柱色谱、Sephadex LH-20 柱 （ 氯仿-甲醇 1 ∶ 1） 纯化得化合物 9 （ 14 mg） ，10 （ 24 mg） ，12（ 21 mg） 。 3 结构鉴定
［关键词］ 曼陀罗属； 曼陀罗； 种子； 化学成分
曼 陀 罗 为 茄 科 植 物 曼 陀 罗 Datura stramonium L，广布于世界各大洲； 我国各省区都有分布。常生 于住宅旁、路 边 或 草 地 上，也 有 做 药 用 或 观 赏 而 栽 培。全株有毒，含莨菪碱，药用，有镇痉、镇静、镇痛、 麻醉的功能［1］。叶，花和种子均可入药。莨菪烷类 生物碱是曼陀罗中的主要化学成分，也是其主要的 毒性及活性成分。到目前为止对曼陀罗种子的化学 成分研究尚未有报道，药效物质基础有待进一步明 确。为了进一步合理利用该药用资源，对曼陀罗种 子进行了化学成分的研究。 1 仪器和材料
Bruker ACF-500 （ 500 MHz for 1 H 和 125 MHz for13 C） 型核磁共振光谱仪，用 TMS 作内标。柱色谱 硅胶（ 青岛海洋化工厂） ； 薄层硅胶板（ 烟台江友硅 胶开发有限公司） ； 凝胶 Sephadex LH-20 （ Pharmacia product. ） ； 所用试剂均为分析纯。
曼陀罗种子于 2009 年购于河北安国县，并经中 国药科大学中药资源教研室秦民坚教授鉴定为茄科 植物 曼 陀 罗 D. stramonium，凭 证 标 本 （ No. Li061202） 保存于中国药科大学中药资源教研室。 2 提取和分离
曼陀罗种子药材 18 kg，粉碎并用 95% 乙醇渗
［稿件编号］ 20110702005 ［通信作者］ * 秦民坚，Tel： （ 025 ） 86185130，E-mail： minjianqin @ 163. com
化合物 1 无色针晶，分子式为 C20 H20 N2 O3 ， ESI-MS m / z 337 ［M + H］+ ，1 H-NMR （ DMSO，500 MHz） δ： 7. 17（ 1H，d，J = 2. 5 Hz，H-2） ，6. 99（ 1H，d， J = 1. 5 Hz，H-5 ） ，6. 80 （ 1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6 ） ， 7. 35（ 1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7） ，6. 47（ 1H，d，J = 16. 0 Hz，H-8 ） ，6. 98 （ 1H，s，H-2'） ，7. 34 （ 1H，d，J = 8. 0 Hz，H-3'） ，7. 08（ 1H，m，H-4'） ，7. 12 （ 1H，d，J = 2. 5 Hz，H-5'） ，7. 56（ 1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6'） ，2. 89（ 1H， t，J = 7. 0 Hz，H-7'） ，3. 49（ 1H，dd，J = 13. 0，7. 0 Hz， H-8'） ，8. 07（ 1H，t，J = 5. 5 Hz，N-H） 。13 C-NMR（ DM-
化合物 2 无色针晶，分子式为 C28 H40 O6 ，ESIMS m / z 473［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 3. 14（ 1H，s，5-OH） ，3. 49 （ 1H，br s，26-OH） ，5. 86 （ 1H，dd，J = 10. 0，1. 5 Hz，H-2 ） ，6. 60 （ 1H，ddd， J = 10. 0，5. 0，3. 5 Hz，H-3 ） ，2. 70 （ 1H，m，H-4a ） ， 2. 55（ 1H，dd，J = 18. 5，5. 0 Hz，H-4b） ，3. 04（ 1H，d， J = 4. 0 Hz，H-6） ，0. 73（ 3H，s，CH3 -18） ，1. 17（ 3H，s， CH3 -19） ，0. 91 （ 3H，d，J = 6. 5 Hz，CH3 -21 ） ，5. 01 （ 1H，s，H-26 ） ，1. 42 （ 3H，s，CH3 -27 ） ，1. 31 （ 3H，s， CH3 -28） 。13 C-NMR （ CDCl3 ，125 MHz） δ： 203. 2 （ C1） ，129. 1 （ C-2） ，139. 5 （ C-3） ，36. 8 （ C-4） ，73. 2 （ C5） ，56. 3（ C-6） ，57. 3（ C-7） ，35. 8（ C-8） ，35. 5（ C-9Baidu Nhomakorabea ， 51. 0 （ C-10 ） ，21. 9 （ C-11 ） ，39. 9 （ C-12 ） ，43. 4 （ C13） ，23. 5 （ C-15 ） ，27. 2 （ C-16 ） ，52. 4 （ C-17 ） ，12. 1 （ C-18） ，14. 7 （ C-19 ） ，39. 1 （ C-20 ） ，12. 6 （ C-21 ） ， 65. 2 （ C-22 ） ，29. 4 （ C-23 ） ，63. 9 （ C-24 ） ，65. 0 （ C25） ，91. 8（ C-26） ，16. 6 （ C-27 ） ，19. 0 （ C-28 ） 。以上 数据与文献［3］一致，鉴定化合物 2 为 hyoscyamilactol。
第 37 卷第 3 期 2012 年 2 月
Vol. 37，Issue 3 February，2012
曼陀罗种子化学成分研究
李建文1，2 ，林彬彬1，2 ，王国凯1，2 ，高洪杰1 ，秦民坚1，2*
（ 1. 中国药科大学 中药资源学教研室，江苏 南京 211198； 2. 中国药科大学 教育部现代中药研究重点实验室，江苏 南京 210009）
化合物 6 无色针晶，分子式为 C30 H50 O2 ，ESIMS m / z 443［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 3. 15（ 1H，m，H-3α） ，4. 57 （ 1H，br s，H-6α） ，5. 24 （ 1H，t，J = 3. 5 Hz，H-12 ） ，1. 08 （ 3H，m，CH3 -23 ） ， 1. 18 （ 3H，m，CH3 -24） ，1. 32 （ 3H，m，CH3 -25） ，1. 27 （ 3H，m，CH3 -26） ，1. 10 （ 3H，m，CH3 -27） ，0. 84 （ 3H， m，CH3 -28） ，0. 87（ 6H，m，CH3 -29，CH3 -30） 。以上数 据与文献［6］一致，鉴定化合物 6 为曼陀罗萜二醇。
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第 37 卷第 3 期 2012 年 2 月
Vol. 37，Issue 3 February，2012
SO，125 MHz） δ： 126. 4 （ C-1 ） ，110. 7 （ C-2 ） ，147. 8 （ C-3 ） ，148. 2 （ C-4 ） ，115. 6 （ C-5 ） ，121. 4 （ C-6 ） ， 138. 8（ C-7） ，118. 2 （ C-8 ） ，165. 35 （ C-9 ） ，111. 8 （ C1'） ，122. 6 （ C-2'） ，111. 3 （ C-3'） ，119. 1 （ C-4'） ， 120. 9（ C-5'） ，118. 2 （ C-6'） ，25. 3 （ C-7'） ，39. 7 （ C8'） ，127. 2 （ C-1a'） ，136. 2 （ C-3a'） ，55. 5 （ C3 OCH3 ） 。以上数据与文献［2］一致，鉴定化合物 1 为 N-trans-Feruloyl tryptamine。
化合物 3 淡 黄 色 晶 体，分 子 式 为 C10 H8 O4 ， ESI-MS m / z 193［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 6. 26 （ 1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3） ，7. 59 （ 1H， d，J = 9. 5 Hz，H-4） ，6. 92 （ 1H，s，H-5） ，6. 85 （ 1H， s，H-8） ，3. 95 （ 1H，s，6-OCH3 ） 。13 C-NMR （ CDCl3 ， 125 MHz） δ： 161. 4 （ C-2） ，113. 5 （ C-3） ，143. 3 （ C4 ） ，150. 4 （ C-4a ） ，107. 6 （ C-5 ） ，144. 1 （ C-6 ） ， 149. 8 （ C-7） ，103. 3 （ C-8） ，111. 5 （ C-8a） ，56. 5 （ 6OCH3 ） 。以上数据与文献［4］一致，鉴定化合物 3 为东莨菪素。
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［5］一致，鉴定化合物 4 为 umckalin。 化合物 5 无色针晶，分子式为 C32 H48 O2 ，ESI-
MS m / z 441［M + H］+ ，1 H-NMR （ CDCl3 ，500 MHz） δ： 2. 80 （ 1H，m，H-2 ） ，4. 52 （ 1H，br s，H-6α） ，5. 26 （ 1H，t，J = 3. 5 Hz，H-12 ） ，1. 17 （ 3H，m，CH3 -23 ） ， 1. 42 （ 3H，m，CH3 -24） ，1. 51 （ 3H，m，CH3 -25） ，1. 33 （ 3H，m，CH3 -26） ，1. 10 （ 3H，m，CH3 -27） ，0. 85 （ 3H， m，CH3 -28） ，0. 87（ 3H，m，CH3 -29，CH3 -30） 。以上数 据与文献［6］一致，鉴定化合物 5 为曼陀罗萜醇酮。
［摘要］ 目的： 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱 Sephadex LH-20 和 MCI 等各种柱色谱进行分离纯化，通过化合物的理化常 数和波谱数据鉴定其结构。方法： 采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱 Sephadex LH-20 和 MCI 等各种柱色谱进行分离纯化，通过化 合物的理化常数和波谱数据鉴定其结构。结果： 从曼陀罗种子的 95% 乙醇提取物中分离并鉴定了 12 个化合物，分别为 N-trans-feruloyl tryptamine（ 1） ，hyoscyamilactol（ 2） ，东莨菪内酯（ 3） ，umckalin（ 4） ，曼陀罗萜醇酮（ 5） ，曼陀罗萜二醇（ 6） ，N-反式 阿魏酰基酪胺（ 7） ，cleomiscosin A（ 8） ，秦皮素（ 9） ，东莨菪碱（ 10） 1-acetyl-7-hydroxy-β-carboline （ 11） ，7-hydroxy-β-carboline1propionic acid （ 12） . 结论： 化合物 2，7，9，12 均为首次从曼陀罗属植物中分得； 化合物 1，4，8，11 均为首次从茄科植物中分到。 研究茄科 Solanaceae 植物曼陀罗 Datura stramonium 种子的化学成分。
漉提取，提取液回收乙醇后浓缩到无醇味，将浸膏加 适量水稀释，依次用石油醚和氯仿萃取，氯仿层提取 物（ 114 g） 进行硅胶柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统 （ 100∶ 1 ～ 1 ∶ 1） 梯度洗脱。得到的 5 个流分（ Fr. AE） 。Fr. A 经硅胶 （ 石油醚-乙酸 乙 酯 100 ∶ 1 ） 柱 色 谱，甲醇反复重结晶处理得化合物 6 （ 65 mg） ； Fr. B 经硅胶 （ 石 油 醚： 乙 酸 乙 酯 30 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1 ） 柱 色 谱、 Sephadex LH-20（ 氯仿-甲醇 1∶ 1） 柱纯化得化合物 1 （ 130 mg） ，2 （ 26 mg ） ，3 （ 11 mg ） ，4 （ 44 mg ） ，5 （ 825 mg） ，8 （ 26 mg） 和 11 （ 22 mg） ； Fr. C 经硅胶 （ 氯仿-甲醇 30∶ 1） 柱色谱、Sephadex LH-20 柱（ 氯仿甲醇 1∶ 1） 纯化得化合物 7（ 1 140 mg） ； Fr. D 经硅胶 （ 氯仿-甲醇 40∶ 1 ～ 1∶ 1） 柱色谱、Sephadex LH-20 柱 （ 氯仿-甲醇 1 ∶ 1） 纯化得化合物 9 （ 14 mg） ，10 （ 24 mg） ，12（ 21 mg） 。 3 结构鉴定