美拉德反应反应机理以及影响因素
美拉德反应概念
美拉德反应一、定义美拉德反应指的是含氨基的化合物和羰基化合物在常温或加热时发生的聚合、缩合等反应，最终生成棕色甚至是棕黑色的大分子物质类黑精或称拟黑素，所以又被称为羰胺反应。
除产生类黑精外，反应还会生成还原酮、醛和杂环化合物。
几乎所有含有羰基和氨基食品在加热条件下均能发生Maillard反应。
Maillard反应能赋予食品独特的风味和色泽，所以，Maillard反应成为食品研究的热点，是一项与现代食品工业密不可分的技术。
在食品烘焙、咖啡加工、肉类加工、香精生产、制酒酿造等领域广泛应用。
二、反应机理美拉德反应按其本质而言是氨羰间的加缩反应，它可以在醛、酮、还原糖及脂肪氧化生成的羰基化合物与胺、氨基酸、肽、蛋白质甚至氨之间发生反应，热反应和长时间储藏都可以促使Maillard反应形成。
其化学过程十分复杂。
目前对该反应产生低分子和中分子的反应机理比较清楚，而对产生的高分子聚合物的机理仍不能满意的解释。
食品化学家Hodge认为美拉德反应过程可以分为初期、中期和末期，每一阶段又可细分为若干反应。
三、影响因素Maillard反应机制相当复杂，不仅与参加反应的糖类的羰基化合物及氨基酸等氨基化合物种类有关，而且还与温度及反应时间、水分活度和pH、金属离子和化学试剂、辐照等外界因子有关。
了解这些因素对Maillard反应的影响，有助于我们控制食品褐变，对食品工业具有重大的现实意义。
四、反应产物生物应用广泛应用于抗氧化作用、抗氧化作用、抗过敏作用、抗突变作用、保护心血管健康以及食品应用。
五、展望人们对美拉德反应已经有了较为深入的认识，但是其反应相当复杂，对其反应机理和各中间产物的了解还不太清楚。
而由于美拉德反应对食品、机体的生理和病理过程密切相关，越来越多的结果表明它作为与人类自身密切相关的课题具有重要的研究意义。
因此，需要在这个领域开展大量的研究，不断挖掘其潜能，以便于开拓其应用的领域。
阐述美拉德反应机理及其对食品加工的影响
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影响美拉德反应的因素
影响美拉德反应的因素美拉德反应：（1）PH值对美拉德反应的影响：PH小于7时，美拉德反应不明显，即对美拉德反应的影响不明显,在酸性条件下，氨基处于质子化状态，由于受带正电荷原子的吸引，电子离开C，使12烯醇化较为容易，使得葡基胺不能形成，因此酸性条件不利于反应的继续进行：PH大于7时，美拉德反应明显加快，当PH大于11时，美拉德反应颜色变化明显减弱，即PH的变化对美拉德反应的影响明显减弱（2）温度对美拉德反应的影响：在相同的条件下，加热时间越长，美拉德反应颜色越深，温度越高，反应越快；低于80℃颜色反应不明显，温度每升高10℃，达到相同的吸光度所需的时间约减少2至3倍，高于100时反应速度明显加快。
(3)不同糖类及浓度对美拉德反应的影响：除蔗糖外，吸光度随糖浓度的增加而增加，糖浓度增加能促进美拉德反应，对于不同的糖，褐变速率为：木糖＞半乳糖＞葡萄糖＞果糖＞蔗糖，五碳糖褐变的速度是六碳糖的10倍，还原性单糖中五碳糖褐变排序为：核糖阿拉伯糖木糖。
六碳糖排序为：半乳糖甘露糖葡萄糖，还原性双糖分子量大，反应速率也慢，木糖是五碳糖相对于六碳糖来说，其碳链较短，碳架空间位阻小，故其活性较大。
葡萄糖属于醛糖，果糖属于酮糖，醛糖比酮糖更易于发生反应，是因为醛糖的末端基团空间位阻效应小，更易于与氨基酸发生反应，故葡萄糖更易发生美拉德反应(4)金属离子对美拉德反应的影响：金属离子对美拉德反应的影响很大程度上依赖于金属离子的类型，而且在反应的不同阶段其影响程度也不同，在有不同离子存在的情况下，美拉德反应中类黑素的凝聚受抑制，有实验结果表明：金属离子尤其是二价铁离子和二价铜离子存在的情况下，褐变趋于加快。
（5）水分活度对美拉德反应的影响：水分活度与美拉德反应有较大的关系，水分在百分之10到15时最容易发生褐变，一般情况下，褐变反应速度与基质浓度成正比，在完全无水的情况下，就几乎不发生褐变反应，这是因为氨基化合物和羧基化合物的分子完全无法运动的缘故，而在水分含量较高的情况下，反应基质浓度很低，美拉德反应也难于发生。
美拉德反应原理
美拉德反应原理美拉德反应原理是一种重要的有机合成方法，它是通过芳香族硝化反应生成硝基芳烃的过程。
美拉德反应是有机化学中的一种重要反应，可以用于合成各种含硝基的有机化合物，具有广泛的应用价值。
本文将对美拉德反应原理进行详细介绍，包括反应机理、影响因素以及实际应用等方面。
美拉德反应的反应机理主要包括硝化反应和重排反应两个步骤。
首先是硝化反应，即在硝化混酸（硫酸和硝酸的混合物）的作用下，芳香烃的邻位或间位被硝基取代，生成硝基芳烃。
接着是重排反应，硝基芳烃在碱性条件下发生重排反应，生成对应的重排产物。
整个反应过程中，硝化反应和重排反应是相互联系、相互作用的，共同完成了美拉德反应的整个过程。
美拉德反应的影响因素主要包括反应物的结构、反应条件和催化剂等。
首先是反应物的结构，对于芳香烃来说，其邻位和间位的活性较高，易于发生硝化反应。
其次是反应条件，硝化反应需要在低温下进行，而重排反应则需要在高温下进行，因此反应温度是影响美拉德反应的重要因素。
此外，催化剂的选择也对美拉德反应有着重要的影响，不同的催化剂可以加速或者抑制反应的进行，从而影响产物的选择和产率。
美拉德反应在有机合成中具有广泛的应用价值，可以用于合成各种含硝基的有机化合物。
硝基芳烃是许多有机合成反应的重要中间体，可以进一步转化为各种有机化合物，如药物、染料、爆炸药等。
因此，美拉德反应在农药、医药、染料等领域有着重要的应用。
总之，美拉德反应是一种重要的有机合成方法，具有重要的理论和应用价值。
通过对美拉德反应原理的深入了解，可以更好地掌握有机合成的基本原理和方法，为有机化学领域的发展和应用提供理论支持和实践指导。
希望本文对美拉德反应原理的介绍能够对相关领域的研究和应用提供一定的参考价值。
有关美德拉反应
美拉德反应对食品加工的影响武永风摘要：本文通过对美拉德反应的机理及影响因素进行简述，总结了美拉德反应在食品加工中对风味及色泽、营养性、蛋白质的作用，揭示了食品加工过程中的有机化学反应过程及影响因素，有利于更好的控制食品加工过程。
关键词：美拉德反应；影响因素；应用美拉德反应（Maillard reaction）是氨基化合物（氨基酸、肽链、蛋白质等）与羰基化合物（比如葡萄糖）之间发生的非酶催化的褐变反应，该反应是法国化学家Louis-Camille Maillard于1912年在将甘氨酸与葡萄糖混合加热时发现的，也称为羰氨反应。
美拉德反应在近几十年来一直是食品化学、食品工艺学、营养学、香料化学等领域的研究热点。
因为美拉德反应是加工食品色泽和浓郁芳香的各种风味的主要来源，特别是对于一些传统的加工工艺过程如咖啡、可可豆的焙炒，饼干、面包的烘烤以及肉类食品的蒸煮。
另外，美拉德反应对食品的营养价值也有重要的影响，既可能由于消耗了食品中的营养成分或降低了食品的可消化性而降低食品的营养价值，也可能在加工过程中生成抗氧化物质而增加其营养价值。
最近的研究发现,美拉德反应产物有清除自由基、抑制脂质氧化的作用,除此之外,产物还有抗诱变和诱发突变的作用。
有关美拉德反应产物(MRPs)被用以代替酚类食用抗氧化剂,正逐渐引起人们的关注[1]。
1、美拉德反应的机理（以葡萄糖为例）1.1起始阶段：醛糖与氨基化合物进行缩合反应形成薛夫碱，再经环化形成相应的（氮）N-代葡萄糖基胺，经分子重排形成酮式果糖胺化合物（1-氨基-1-脱氧-2-酮糖）。
1.2中间阶段：Amadori化合物（糖胺化合物）在中间阶段进行的反应：1.2.1是在酸性条件下进行1,2-烯醇化反应，产生成5-羟基甲基糠醛（HMF）或呋喃醛；1.2.2是碱性条件下进行的2,3-烯醇化反应，产生还原酮类及脱氢还原酮类；1.2.3氨基酸与二羰基化合物的作用。
在二羰基化合物存在下，氨基酸可发生脱羧、脱氨作用，生成醛和二氧化碳，其氨基则转移到二羰基化合物上进一步发生反应生成各种化合物（风味物质。
美拉德反应的抗氧化性、褐变及荧光性
1.2 还原酮
Gu等对酪蛋白和葡萄糖反应得到的经过超滤的 MRPs的抗氧化性进行研究，结果表明，反应所得的 MRPs有较高的还原能力和金属螯合活性，并且高分子 质量的MRPs表现出最高的还原能力和金属螯合活性。
MRPs中的还原酮通过提供氢原子，打破了自由 基链式反应。还原酮可以与一些过氧化物的前体物反 应阻止过氧化物的生成，从而达到抗氧化的目的。
一些实验表明，美拉德反应产物的抗氧化活性与 颜色呈现一定的线性相关性，并指出这是因为反应产 生类黑精的缘故。
但也有学者在对 MRPs 清除 DPPH 自由基的研 究中发现，褐变与清除效果没有关系，但荧光吸收特 性与清除活性有关，认为荧光吸收可以表征清除自由 基能力。
1 美拉德反应的抗氧化性
主要是一些含 氧、含氮和含 硫的杂环化合 物，包括氧杂 环的呋喃类， 氮杂环的吡嗪 类，含硫杂环 的噻吩和噻唑 类。
CONTENTS
一、美拉德反应简介 二、美拉德反应的原理 三、抗氧化性、褐变及荧光性 四、小结
1 美拉德反应对食品的影响
色泽
香气
抗突变 抗氧化性
营养
2 美拉德反应的影响因素
酸式亚硫酸盐抑 制褐变，钙盐与 氨基酸结合成不 溶性化合物可抑 制反应。
化学试剂
当pH值在3 以上时，反 应随pH值增 加而加快。
1.3 挥发性杂环化合物
Osada等从不同氨基酸和葡萄糖反应产生的MRPs 中提取挥发性化合物，并测定其对己醛氧化的抑制率。 结果表明浓度高于20 μg·mL-1的挥发性化合物表现出对 己醛氧化的抑制作用。这类物质具有的抗氧化性可能 是由于具有芳香特性的五元和六元杂环化合物中6个π 电子非定域分布于环上，使碳原子上电子过剩，由于 碳原子上π电子云密度提高而有助于自由基亲电加成， 起到抗氧化的效果。
梅拉德反应基础介绍
美拉德反应是一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产之中，我国还是近几年才开始的。
美拉德反应在香精生产中的应用国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业。
1 美拉德反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用,并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzimicbrowning)[1]。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段[2～4]。
起始阶段席夫碱的生成(ShiffBase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。
N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
中间阶段在中间阶段,Amadori化合物通过三条路线进行反应。
酸性条件下:经1,2—烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛。
碱性条件下:经2,3—烯醇化反应,产生还原酮类褐脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
Strecker聚解反应:继续进行裂解反应,形成含羰基和双羰基化合物,以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应,产生Strecker醛类。
最终阶段此阶段反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。
美拉德反应产物出类黑精外,还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物,所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分[5]。
2 美拉德反应的影响因素[5～8]糖氨基结构还原糖是美拉德反应的主要物质,五碳糖褐变速度是六碳糖的10倍,还原性单糖中五碳糖褐变速度排序为:核糖>阿拉伯糖>木糖,六碳糖则:半乳糖>甘露糖>葡萄糖。
食品化学实验一 食品中的美拉德反应及其影响因素
实验一食品中的美拉德反应及其影响因素
一、原理
美拉德反应是一类非酶褐变反应，是氨基化合物（氨基酸和蛋白质）与羰基化合物（还原糖类）之间的反应，美拉德反应开始，以无紫外吸收的无色溶液为特征，随着反应不断进行，溶液逐渐变成黄色，在近紫外区吸收增大，同时还有少量糖脱水变成5-羟甲基糠醛，以及发生键断裂形成二羰基化合物和色素的初产物，最后生成类黑精色素。
美拉德反应会对食品体系的色泽和风味产生较大影响。
二、材料、仪器及试剂
（一）材料：蔗糖（非还原性糖）、葡萄糖（还原性糖）、赖氨酸。
（二）仪器：紫外可见分光光度计、水浴锅、天平、具塞刻度试管（25ml）、纱布、5ml移液管、1ml移液管、试管架、滴管、高压灭菌锅。
（三）试剂：1mol/L盐酸溶液
三、操作步骤
（一）分别用蒸馏水配制0.1mol/L赖氨酸溶液、0.1mol/L蔗糖溶液、0.1mol/L 葡萄糖溶液和0.1mol/LNa2SO3 溶液。
（二）取7支试管，编号为A1，A2，A3，A4，A5，A6，A7，并按照下表所示做不同处理（每组均做两次重复试验）。
将试管置于高压灭菌锅内，121℃反应15min。
另取7支试管，做相同处理后置于100℃水浴锅，反应15min。
1
（三）测定指标
冷却至室温，用紫外可见分光光度计在420nm下测定吸光度，以7号管中溶液为参比对照，观察、记录溶液的颜色和气味，并进行分析讨论。
四、讨论
列举一个有非酶褐变发生的食品体系，分析非酶褐变对食品品质的影响并提出控制（加速或抑制）措施。
（300-500字）
1。
美拉德反应
十一、 十一、发酵容器中的美拉德反应 酒醅入池后，无论温度、水分、pH 值及前体物质，均具有发生美 拉德反应的条件，但处于厌氧条件下，反应受氧的影响小，反应中 氧化还原、脱水、脱羰等过程受到抑制，所以，在发酵容器中的美 拉德反应是缓慢而温和的。 十二、 十二、蒸馏过程中的美拉德反应 蒸馏过程温度高，前体物质丰富，因而进一步发生美拉德反应，使 风味物质更为丰富。 十三、 十三、缓慢高温流酒 缓慢高温流酒有利于美拉德反应进行， 也有利于风味较差的低沸 点物质的挥发。而杂环类化合物沸点高，在酸性介质中呈水溶性。 所以要提取出来，蒸馏阶段最后应注意利用水蒸汽蒸馏的原理。
2,3位置不可逆烯醇化 C1消去胺基
甲基二羟基 中间体
反应
C - 甲基- 醛类 酮醛化 + 水 C3消去羟基
3—脱氧已糖酮 脱氧已糖酮
脱 水
2—
醛类 味
第三条反应路线是斯特勒克降解。St recker 降解包 括Amadori 产物裂解产生的α- 二羰基和其它共轭二 羰基化合物与氨基酸产生的氧化降解。在St recker 降解中,氨基酸与α- 二羰基化合物反应失去—分子 CO2 而降解成为少一个碳原子的醛类
六、增加单细胞蛋白 堆积过程中，可大量富集空气中的野生酵母，在糟醅 表面层形成一层数厘米厚的白色菌体，其中有酿酒酵母、 球拟酵母、汉逊酵母、意大利酵母等，这些酵母菌衰亡后， 其自溶物是不可多得的动物性蛋白质， 使糟醅中蛋白质 含量增加。 七、加速淀粉、蛋白质酶解 加速淀粉、 堆积发酵一般温度高达45～52℃， 因加入大曲，大 曲中的淀粉、蛋白水解酶在此温度下将有效发挥作用，增 加了美拉德反应前体物质单糖与氨基酸的含量。
五、抑制/消除反应方法
美拉德反应是一个十分复杂的反应过程，中间产物众多，终 产物结构十分复杂，完全抑制美拉德反应相当困难，又由于 美拉德反应影响因素众多，有效抑制美拉德反应必须是多种 因素协同作用的结果，一般认为可采用以下方法抑制美拉德 反应：
美拉德反应及其在食品工业中的应用
美拉德反应及其在食品工业中的应用美拉德反应（Maillard reaction），又称非酶褐变反应（non-enzymatic browning reaction），是指在加热或干燥等条件下，还原性糖与氨基化合物（如氨基酸、肽、蛋白质等）之间发生的一系列复杂的化学反应，产生各种色素、香气和风味物质。
美拉德反应是食品加工过程中最常见和重要的反应之一，对食品的品质、营养和安全有着深远的影响。
美拉德反应是由法国化学家路易斯-卡米尔·美拉德（Louis-Camille Maillard）于1912年首先发现并描述的。
他在研究葡萄糖和甘氨酸之间的反应时，发现了一种新的褐色物质，并提出了“美拉德反应”的概念。
后来，许多科学家对美拉德反应进行了深入的研究，揭示了其复杂的机理和多样的产物。
1. 美拉德反应的机理和产物美拉德反应的机理可以分为三个阶段：初级阶段、中级阶段和高级阶段。
初级阶段初级阶段是指还原性糖与氨基化合物之间发生缩合反应，形成亚胺（Schiff base）或亚胺金属络合物（Schiff base metal complex），然后通过分子内重排或水解等方式，生成氨基酮（Amadori compound）或氨基醛（Heyns compound）等不稳定的中间体。
这些中间体可以进一步参与后续的反应，也可以被分解为其他物质。
初级阶段的反应速度较快，但不产生明显的色素和香气。
中级阶段中级阶段是指氨基酮或氨基醛等中间体通过脱水、裂解、环化、缩合等多种途径，生成吡喃类、吡咯类、吡唑类、噻唑类等含氮杂环化合物，以及各种含硫、含氧或含氮官能团的芳香化合物。
这些化合物具有不同的颜色和香气，是美拉德反应最主要和最有价值的产物。
其中，吡喃类化合物主要负责食品的色泽，而芳香化合物主要负责食品的香味。
高级阶段高级阶段是指中级阶段产生的化合物通过进一步的聚合、缩合、环化等反应，生成更大分子量和更复杂结构的化合物，如糖基化蛋白质（glycated protein）、糖基化脂质（glycated lipid）、糖基化核酸（glycated nucleic acid）等。
美拉德反应反应机理以及影响因素
美拉德反应反应机理以及影响因素（课本p47-50）反应机理起始阶段1、席夫碱的生成(Shiffbase)：氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。
2、 N-取代糖基胺的生成：席夫碱经环化生成。
3、 Amadori化合物生成：N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
中间阶段在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1、酸性条件下：经1,2—烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。
2、碱性条件下：经2,3—烯醇化反应，产生还原酮类褐脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
3、 Strecker聚解反应：继续进行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应，产生Strecker醛类。
最终阶段此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。
美拉德反应产物出类黑精外，还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。
反应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑素。
目前研究发现其与机体的生理和病理过程密切相关。
越来越多的研究结果显示出美拉德反应作为与人类自身密切相关的研究具有重要的意义，目前研究焦点在蛋白质交联、类黑素、动力学以及丙烯酰胺，而这些方面在中药炮制、制剂、药理作用中处处可见。
因此，随着现代科技的不断进步，相信美拉德反应的研究将可能成为中药研究的新视角。
影响因素1 、糖氨基结构还原糖是美拉德反应的主要物质,五碳糖褐变速度是六碳糖的10倍,还原性单糖中五碳糖褐变速度排序为:核糖>阿拉伯糖>木糖,六碳糖则:半乳糖>甘露糖>葡萄糖。
还原性双糖分子量大,反应速度也慢。
在羰基化合物中,α-乙烯醛褐变最慢,其次是α-双糖基化合物,酮类最慢。
梅拉德反应基础介绍
美拉德反应是一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产之中，我国还是近几年才开始的。
美拉德反应在香精生产中的应用国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业。
1 美拉德反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用,并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzimicbrowning)[1]。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段[2～4]。
1.1 起始阶段1.1.1 席夫碱的生成(ShiffBase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。
1.1.2 N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
1.1.3 Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
1.2 中间阶段在中间阶段,Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1.2.1 酸性条件下:经1,2—烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛。
1.2.2 碱性条件下:经2,3—烯醇化反应,产生还原酮类褐脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
1.2.3 Strecker聚解反应:继续进行裂解反应,形成含羰基和双羰基化合物,以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应,产生Strecker醛类。
1.3 最终阶段此阶段反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。
美拉德反应产物出类黑精外,还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物,所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分[5]。
食品中的美拉德反应及其影响
食品中的美拉德反应及其影响摘要:探讨了食品中发生的美拉德反应途径、底物、温度、水分活度、pH和金属离子等影响因素,同时讨论了抗菌性、抗氧化性和乳化性等食品功能性以及蛋白质的糖基化、溶解性和风味特性的修饰改进,并介绍了其对生物活性体的影响性以及丙烯酰胺等有害物质的生成与消除,丰富了食品化学理论并对食品加工生产应用有很好的指导意义。
美拉德反应(Maillard reaction) 又称羰氨反应(Amino-carbonyl reaction) ,是指羰基化合物(醛、酮、还原糖)与氨基化合物(氨基酸、蛋白质、胺、肽)经缩合、聚合反应生成高分子量聚合物——一类黑素(Melanoidin) 的反应, 由法国化学家Maillard 于1912年在将甘氨酸与葡萄糖的混合液共热时发现的,反应产物为棕色聚合物,因此,该反应又称“褐变反应(Browning reaction) ”,属非酶褐变反应(Non -enzymatic browning reaction) 。
1 Maillard反应机理美拉德反应可分成3个反应阶段,即初期( The early stage) 、中期( The advanced stage)和末期( The final stage)。
1.1 初期阶段还原糖的羰基和氨基酸的自由氨基(ε-NH2)缩合生成可逆的亚胺衍生物-薛夫碱( Schiff’s base),由于该物质不稳定即刻环化成N-葡萄糖基胺(N-substituted glycosylamine)。
N-葡萄糖基胺可在酸的催化下经过Amadori重排和Heys重排作用形成有反应活性的1-氨基-1-脱氧-2-酮糖(1-amino-1- deoxy-2-ketose) ,即酮糖基胺。
这一阶段基本上无色素或风味物质形成。
1.2 中期阶段当pH<7时,果糖基胺进1, 2-烯醇化反应,脱水生成羟甲基糠醛( hydroxymethylfurfural HMF) ,HMF的积累与褐变速度密切相关。
美拉德反应产物抗氧化机理及影响因素的研究进展
和 Ｂ Ｔ，但 有 研 究 表 明这 两 种 物 质 可 能 对 人 体 健 Ｈ 康 有 一定 不 良影 响 ， 因此 寻 找 一种 新 型 抗 氧 化 剂 对 食 品 工 业 是 至 关 重 要 的 。 美 拉 德 反 应 产 物
Ｍ Ｐ 作为抗氧化剂提供理论参考。 Ｒｓ
１ 美拉德反应机理
美拉德反应
美拉德反应与食品工业
• 美拉德反应在我们日常生活中经常存在，通过美拉 德反应可以产生许多风味和颜色，其中有些是期望 的，有些是不期望的。
• 面包生产过程中上色工序色泽变化主
要是含有氨基酸与糖类，使面包表面形 成金黄色。色泽深度与否与还原糖的浓 度成一定比例，因此在生产过程中可以 通过调节还原糖用量或增减氨基酸来控 制面包表面的色泽。
Maillard反应与香味
• 食品香味的来源
• 一是食品本身固有的香味，如葱蒜、芜荽本身就有一种特 有的香味。
赖氨酸是人体必需的8种氨基酸之一，是人体合成各种蛋 白质的重要前提，少了它，其他氨基酸就受到限制或得 不到利用。
➢矿物质元素的生物有效性下降:美拉德反应产物(MRPs)易 与矿物元生了醛、杂环胺等有害的中间产物，这些成分对食品的安全构成极大的隐患。但 由于美拉德反应的复杂性以及中间体的不稳定性，目前对食品中氨基酸和糖类美的美拉德反应 产生的有害物质研究还不太清楚。
1 美拉德反应概述及产物介绍
1.2 美拉德反应产物
反应物：羰基化合物包括醛、酮、还原糖, 氨基化合物包括
氨基酸、蛋白质、胺、肽。
终产物：类黑精和一些非挥发性化合物，同时还会产生超过
3500种挥发性化合物，这些化合物具有很低的感官阈值，因 此它们对形成食品风味相当重要。
反应的结果：使食品颜色加深并赋予食品一定的风味, 如:
pH< 7
果糖基胺进行 1, 2-烯醇化反应, 脱水生成羟甲基 糠醛 (糖醛的 schiff碱)
阐述美拉德反应的过程及影响因素
阐述美拉德反应的过程及影响因素
美拉德反应，也被称为美拉德-埃文斯反应，是一种有机化学反应，用于将醛或酮转化为相应的醇。
该反应是通过还原剂氢气（H2）在催化剂存在下进行的。
反应过程：
1.氧化催化剂的还原：在反应开始之前，氧化催化剂（如氧化铜CuO）首
先被还原为金属铜（Cu），该过程需要提供一定的能量。
2.氢气的吸附：醛或酮溶液中的氢气被催化剂吸附，使其接近金属铜表
面。
3.水合：溶液中的醛或酮与氢气发生水合反应，生成相应的醇。
4.醇的解吸：生成的醇从催化剂表面解吸，脱离催化剂。
影响因素：
1.催化剂选择：常用的催化剂包括氧化铜（CuO）和镍（Ni）。
不同的催化
剂对反应速率和产物选择性有影响。
2.反应温度和压力：反应温度和压力对反应速率和产物选择性有显著影
响。
较高的温度和压力通常会提高反应速率，但过高的温度可能导致副
反应的产生。
3.溶剂选择：反应溶液的选择对反应的进行和产物选择性有影响。
常用的
溶剂包括醇、醚和酮等。
4.底物结构：底物的结构特征，如官能团和立体化学构型，对反应的速率
和产物选择性起重要作用。
美拉德反应在有机合成中具有重要的应用，可以将醛和酮转化为醇，为合成复杂有机化合物提供了有力的手段。
了解反应过程和影响因素有助于优化反应条件，提高反应效率和产物选择性。
梅拉参考资料德反应基础介绍
美拉德反应是一种普遍的非酶褐变现象，将它应用于食品香精生产之中，我国还是近几年才开始的。
美拉德反应在香精生产中的应用国外研究比较多,国内研究应用很少,该技术在肉类香精及烟草香精中有非常好的应用。
所形成的香精具天然肉类香精的逼真效果,具有调配技术无法比拟的作用。
美拉德反应技术在香精领域中的应用打破了传统的香精调配和生产工艺的范畴,是一全新的香精香料生产应用技术,值得大力研究和推广,尤其在调味品行业。
1 美拉德反应机理1912年法国化学家Maillard发现甘氨酸与葡萄糖混合加热时形成褐色的物质。
后来人们发现这类反应不仅影响食品的颜色,而且对其香味也有重要作用,并将此反应称为非酶褐变反应(nonenzimicbrowning)[1]。
1953年Hodge对美拉德反应的机理提出了系统的解释,大致可以分为3阶段[2～4]。
1.1 起始阶段1.1.1 席夫碱的生成(ShiffBase):氨基酸与还原糖加热,氨基与羰基缩合生成席夫碱。
1.1.2 N-取代糖基胺的生成:席夫碱经环化生成。
1.1.3 Amadori化合物生成:N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
1.2 中间阶段在中间阶段,Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1.2.1 酸性条件下:经1,2—烯醇化反应,生成羰基甲呋喃醛。
1.2.2 碱性条件下:经2,3—烯醇化反应,产生还原酮类褐脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
1.2.3 Strecker聚解反应:继续进行裂解反应,形成含羰基和双羰基化合物,以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应,产生Strecker醛类。
1.3 最终阶段此阶段反应复杂,机制尚不清楚,中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。
美拉德反应产物出类黑精外,还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物,所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分[5]。
美拉德反应
02
03
鱼类调味料的研究范围从 海水鱼到淡水鱼都有涉及。 主要手段是通过对原材料 进行酸解或酶解，然后利 用酶解液作为基质，添加 糖类和辅料，并控制好美 拉德反应条件，从而得到 风味较好的调味基料，最 后通过仪器分析手段检测 调味基料中的风味物质。
虾
类
目前国内外虾类调味料的研究对象主要是各类 虾头和虾壳废弃物方面。无头虾或虾仁的制造
• 由于水产品调味料除了呈味物质外，还含有多种生物活性物质， 因此水产调味料不仅有独特的风味还有保健功能。因此，随着消 费者对天然美味和营养保健的追求，会水产调味料的发展将会更 加高档化。可预见，新型的水产调味品将会是未来调味料产业中 重要的发展方向之一，其研究开发和市场前景将会非常广阔。
THANK YOU
改
良 • 荣绍丰等对七种蛋白酶水解扇贝肉制备海鲜香精前体物进行了研
产
究，结果表明复合蛋白酶和木瓜蛋白酶水解的酶解液制备的美拉
物 德反应产物风味最好。 • 陈美花等人运用美拉德反应改良马氏珠母贝酶法抽提物的风味，
风 味
得到头香天然圆润、贝类特征香气突出、体香浓郁丰满、尾香留 香持久、整体香气协调统一的调味基料。肖军霞等人通过木瓜蛋 白酶得到牡蛎酶解液，然又后通过美拉德反应得到产物，产物颜
反应例如：焙烤面包产生的金黄色、烤 肉产生的棕红色、熏干产生的棕褐色、 酿造啤酒的黄褐色、酱油醋的棕黑色也 与美拉德反应有关。——
3
美拉德反应的机制
• 1.1.美拉德反应是一个复杂的过程，包括许多交叉反应和分解反 应，生成一系列芳香化合物[15]。美拉德反应通常分为三个阶段 [1]：①早期阶段，形成席夫碱（Schiff's base），席夫碱重新排 列形成阿马都利（Amadori）产物。初期阶段不引起褐变，也不 产生香味，但中间产物是重要的挥发性风味物质的前体。②中 间阶段，阿马都利产物发生重排，进一步转化成荧光的有色物 质和交联聚合物。中期阶段的反应主要是通过1，2－烯醇化反 应、2，3－烯醇化反应、Strecker 降解三条反应途径完成的[2]。 ③末期阶段，形成类黑精和杂环化合物。后期阶段的反应机理 至今尚不清楚。
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美拉德反应反应机理以及影响因素（课本p47-50）
反应机理
起始阶段
1、席夫碱的生成(Shiffbase)：氨基酸与还原糖加热，氨基与羰基缩合生成席夫碱。
2、 N-取代糖基胺的生成：席夫碱经环化生成。
3、 Amadori化合物生成：N-取代糖基胺经Amiadori重排形成Amadori化合物(1—氨基—1—脱氧—2—酮糖)。
中间阶段
在中间阶段，Amadori化合物通过三条路线进行反应。
1、酸性条件下：经1,2—烯醇化反应，生成羰基甲呋喃醛。
2、碱性条件下：经2,3—烯醇化反应，产生还原酮类褐脱氢还原酮类。
有利于Amadori重排产物形成1deoxysome。
它是许多食品香味的前驱体。
3、 Strecker聚解反应：继续进行裂解反应，形成含羰基和双羰基化合物，以进行最后阶段反应或与氨基进行Strecker分解反应，产生Strecker醛类。
最终阶段
此阶段反应复杂，机制尚不清楚，中间阶段的产物与氨基化合物进行醛基—氨基反应,最终生成类黑精。
美拉德反应产物出类黑精外，还有一系列中间体还原酮及挥发性杂环化合物，所以并非美拉德反应的产物都是呈香成分。
反应经过复杂的历程，最终生成棕色甚至是黑色的大分子物质类黑素。
目前研究发现其与机体的生理和病理过程密切相关。
越来越多的研究结果显示出美拉德反应作为与人类自身密切相关的研究具有重要的意义，目前研究焦点在蛋白质交联、类黑素、动力学以及丙烯酰胺，而这些方面在中药炮制、制剂、药理作用中处处可见。
因此，随着现代科技的不断进步，相信美拉德反应的研究将可能成为中药研究的新视角。
影响因素
1 、糖氨基结构还原糖是美拉德反应的主要物质,五碳糖褐变速度是六碳糖的10倍,还原性单糖中五碳糖褐变速度排序为:核糖>阿拉伯糖>木糖,六碳糖则:半乳糖>甘露糖>葡萄糖。
还原性双糖分子量大,反应速度也慢。
在羰基化合物中,α-乙烯醛褐变最慢,其次是α-双糖基化合物,酮类最慢。
胺类褐变速度快于氨基酸。
在氨基酸中,碱性氨基酸速度慢,氨基酸比蛋白质慢。
2 、温度20～25℃氧化即可发生美拉德反应。
一般每相差10℃,反应速度相差3～5倍。
30℃以上速度加快,高于80℃时,反应速度受温度和氧气影响小。
3、水分水分含量在10%～15%时,反应易发生,完全干燥的食品难以发生。
4、pH 值当pH值在3以上时,反应随pH值增加而加快。
5、化学试剂酸式亚硫酸盐抑制褐变,钙盐与氨基酸结合成不溶性化合物可抑制反应。