第十五讲 第四章 第一节 油脂

高二化学第十五讲第四章第一节油脂【学习目标】1、使学生了解油脂的概念；2、理解油脂的组成和结构，了解油脂的物理性质及用途；理解油脂的化学性质、氢化、皂化和水解反应。

【学习重点和难点】掌握油脂.糖类的化学性质以及所发生的化学反应。

一、教学温故：二、新知导航：一.油脂的概念油脂是__________和__________的统称，从化学成分上讲油脂是__________跟____________生成的_______，属于_____类。

通常将常温下呈液态的油脂称为,例如：，呈固态的油脂称为,例如：。

二、油脂的组成和结构油脂是由多种(如硬脂酸、软脂酸等)与生成的甘油酯．它的结构式如图所示：在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基．若Rl＝R2＝R3，叫单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混甘油酯．天然油脂大多数是混甘油酯．油脂的官能团：三、油脂的物理性质：①状态：由的油酸形成的甘油酯(油酸甘油酯)熔点较低，常温下呈液态，称为油；而由的软脂酸或硬脂酸生成的甘油酯(软脂酸甘油酯、硬脂酸甘油酯)熔点较高，常温下呈固态，称为脂肪．油脂是油和脂肪的混合物．②溶解性：密度比水，粘度，溶于水，易溶于有机溶剂(工业上根据这一性质，常用有机溶剂来提取植物种子里的油)．③天然油脂都是，没有固定的熔点和沸点；四、油脂的化学性质：①．油脂的氢化(又叫做油脂的硬化)．油酸甘油酯分子中含C＝C键，具有的性质．例如，油脂与H2发生加成反应，生成脂肪：；经硬化后的油脂又叫人造脂肪，也称硬化油。

②油脂的水解．油脂属于酯类的一种，具有酯的通性．（1）酸性水解；在做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸(工业制取高级脂肪酸和甘油的原理)．(C17H35COO)3C3H5 + 3H2O3C17H35COOH + C3H5(OH)3硬脂酸甘油酯（2）碱性水解（皂化反应）；皂化反应．在条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂的有效成分)．(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH —→ 3C17H35COONa + C3H5(OH)3硬脂酸甘油酯 硬脂酸钠 甘油五．油脂和酯的比较类别酯 油脂 结构特点 由无机含氧酸酸或有机酸与醇反应生成的一类有机物RCOOR1 由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯，如：R 1COOCH 2R 2COOCH R 3COOCH 2 联系油脂是一类特殊的酯 油脂和矿物油的比较物质 油脂矿物油 脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解 具有酯的性质，能水解并兼有烯烃的性质 鉴别 加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH 溶液加热，无变化说明 工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油(人造脂肪)．硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料．六．肥皂和合成洗涤剂1、肥皂的生产流程：动物脂肪或植物油+NaOH 溶液→高级脂肪酸盐、甘油和水→盐析(上层：高级脂肪酸钠；下层：甘油、水的混合液)→高级脂肪酸钠·肥皂2、去污原理亲水基：极性的-COONa 或-COO-- ， 可以溶于水，伸在油污外憎水基：非极性的烃基-R ，不溶于水，具有亲油性，插入油污内3、合成洗涤剂优点：能在硬水中使用，去污能力强，原料便宜缺点：引起水体污染(2)肥皂与合成洗涤剂的比较．物 质 肥 皂 合成洗涤剂主要成分 高级脂肪酸钠 烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠结 构 分子中含有能溶于水的亲水基(极性基团－COONa 或－COO －)和不溶于水、但亲油的憎水基(非极性基团链烃基R －) 分子中有能溶于水的亲水基(极性基团－SO3Na)和不溶于水的憎水基[非极性基团CH3(CH2)nC6H4－或烷基R －]生产所需的主要原料油脂 石油产品 去污原理 在洗涤过程中，污垢中的油脂跟肥皂接触后，高级脂肪酸钠分子的烃同肥皂去油原理相似基就插入油污内，而易溶于水的羧基部分则在油污外面，插入水中，这样油污被包围起来．再经摩擦、振动，有的分子便分散成小的油污，最后脱离被洗的纤维织品而分散到水中形成乳浊液，从而达到洗涤的目的性能比较①肥皂不适合在硬水中使用，而合成洗涤剂的使用不受水质限制②合成洗涤剂去污能力更强，并且适合洗衣机使用③合成洗涤剂的原料价廉易得④合成洗涤剂的大量使用会造成水体污染，水质变坏七．油脂的生理功能在人体内，高级脂肪酸甘油酯在酶的催化作用下发生水解，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别进行氧化分解，释放能量；油脂有保持体温和保护内脏器官的功能；油脂能增强食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能；油脂增强人体对脂溶性维生素的吸收；过量地摄入脂肪，可能引发多种疾病。

三、经典范例【例1】下列关于油脂的叙述正确的是（）A．油脂有固定的熔、沸点B．油脂露空放置容易变质C．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．油脂分成油和脂肪，油的性质更稳定解析：A．因油脂是混合物，没有固定的熔、沸点，故A错误；B．不饱和油脂中含有碳碳双键，易被空气中的氧气氧化，故B正确；C．因不饱和油脂中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳褪色，故C错误；D．油中含有双键，脂肪中没有双键，双键易被氧化，不稳定，故D错误．故选B．【例2】肥皂溶于热的蒸馏水中，冷却后用盐酸中和，最后得到的溶液是（）A．高级脂肪酸B．苯酸钠C．氯化钠 D．高级脂肪酸钠解析：根据强酸制弱酸原理解题，肥皂的成分是高级脂肪酸钠，能与盐酸反应生成高级脂肪酸和氯化钠溶液，高级脂肪酸是沉淀．故选C．四、课堂练习1.下列关于油脂的叙述不正确的是（）A.油脂属于酯类B.油脂没有固定的熔沸点C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯D.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色2.油脂皂化后，使肥皂和甘油充分分离，可采用的方法是( )A.萃取B.蒸馏C.结晶D.盐析3.下列叙述中正确的是（）A．牛油是纯净物B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯C．牛油可以在碱性条件下加热水解D．工业上将牛油加氢制造硬化油4.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色C．反应后静置，反应液分为两层 D. 反应后静置，反应液不分层5.既能发生水解反应，又能发生还原反应和氧化反应的是（）A.软脂酸甘油酯B.油酸甘油酯C.油酸D.乙酸乙酯6.下列关于油脂的叙述错误的是（）A.从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油C.含Mg2+.Ca2+较多的水使肥皂去污能力减弱是因为发生的沉淀反应D.生产盐酸和人造脂肪都必须用氢气作原料7.下列各组既不是同系物又不是同分异构体的是（）A.软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯B.甲酸甲酯和乙酸C.对加基苯酚和苯甲醇D.油酸酸甘油酯和软脂酸甘油酯8.下列有关油脂的叙述错误的是（）A．植物油能使溴水褪色B．皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程C．硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了沉淀反应D．油脂的水解反应称皂化反应9.基本可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A．反应液使红色石蕊变蓝色B．反应液使蓝色石蕊变红色C．反应后静置，反应液分为两层D．反应后静置，反应液不分层10.某饱和脂肪酸的甘油酯3.5g,加入50ml 0.5mol/L的NaOH后共热，当水解完全时，过量的NaOH 恰好被13mL 0.1mol/L的盐酸中和，此水解后的饱和脂肪酸碳原子个数为（）A．13 B．14 C．17 D．1811.下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。

进行皂化反应时的步骤如下：（1）圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g的氢氧化钠.5 mL水和10mL酒精。

加入酒精的作用为。

(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为(填“悬浊液”.“乳浊液”.“溶液”或“胶体”)。

(3)向所得混合物中加入，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在层，这个操作称为。

(4)图中长玻璃导管的作用为。

(5)写出该反应的化学方程式：五、课外作业1、下列物质既能使高锰酸钾酸性溶液褪色，又能使溴水褪色的是(双选)（）A.乙酸乙酯B.油酸C.乙酸D.植物油2、硬水能使肥皂去污能力减弱甚至失效，这是由于发生了（）A.水解反应B.生成沉淀C.皂化反应D.酯化反应3、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使红色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层4、某天然油脂10 g，需1.8 g NaOH才能完全皂化，又知该油脂1 000 g进行催化加氢，耗氢12 g 才能完全硬化。

试推断1 mol该油脂平均含CC双键数为（）A.2 molB.3 molC.4 molD.5 mol5、要证明硬脂酸具有酸性，正确的实验方法是（）A.把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡B.把纯碱加入硬脂酸并微热，产生泡沫C.将稀烧碱溶液加入硬脂酸，并滴入几滴酚酞试剂，微热，红色变浅，甚至无色D.把硬脂酸溶于汽油，向溶液中加入石蕊试液，溶液变红6、既能发生水解反应又能发生氢化反应的是（）A.油酸甘油酯B.软脂酸甘油酯C.油酸D.乙酸乙酯7、肥皂溶于热的蒸馏水中，冷却后加入盐酸，得到的沉淀是（）A.氯化钠B.高级脂肪酸钠C.高级脂肪酸D.苯甲酸8、下列反应中，液体植物油不能发生的反应是（）A.加成反应B.氧化反应C.水解反应D.缩聚反应9、油酸甘油酯的结构简式如下图所示。

（1）从饱和性看，能发生_________反应，例如与__________________反应的化学方程式为_____________________。

（2）从酯的性质看，能发生_________反应，该反应的化学方程式是__________________。

10、芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是。

A经①②两步反应得C、D和E。

B经①②两步反应得E、F和H。

上述反应过程、产物性质及相互关系如下图所示。

提示：（1）写出E的结构简式：____________________________________________。

（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式：______________________。

（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是_______________________________，实验现象是______________________，反应类型是____________________。

（4）写出F在浓H2SO4作用下在170 ℃时发生反应的化学方程式：_____________________，实验现象是__________________，反应类型是____________________。