卤代烃的取代反应 高中化学

卤代烃的取代反应

卤代烃中卤原子易被其它基团取代，所以是有机合成中的重要是间体之一，常用R —Br ，碘代烃因价格高而较少使用。

⑴羟基取代

⑵烷氧基取代 R —X + R ’ONa → ROR ’ + NaX

⑶氰基取代 R —X +NaCN → RCN + NaX

这一反应是有机合成中增长碳链的方法之一。生成时RCN 在H +或OH —催化作用下生

成RCOOH ，碱性条件下还原可生成RCH 2NH 2。

⑷氨基取代 R —X + NH 3(过量) → RNH 2 + HX

此反应若卤代烃过量则还可生成R 2NH 或R 3N 。

注：上述反应特点：①为负离子如OH —、CN —，②有孤对电子的分子如NH 3，它们进

攻RX 的

X C δδ:-+，的带正电部分，叫做亲核试剂，这种取代反应叫亲核取代，用SN 表示。通式为X R δδ:-+

+Z ：（亲核试剂）→ R ：Z + X —。 ⑸与AgNO 3醇溶液生成卤化银沉淀

RX + AgNO

3R O NO 2+ ⑹卤素置换

RCl(RBr)+NaI 丙酮

RI