高中化学 第二章 第1节 第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及

第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃第2课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用●新知导学 1．炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为C n H 2n －2(n ≥2)。

2．乙炔(1)乙炔的组成和结构H ∶C ⋮⋮C ∶H C 2H 2 H —C ≡C —H HC ≡CH (2)乙炔的性质 ①物理性质无色、无味的气体；密度比空气略小；在水中微溶，在有机溶剂中易溶。

②化学性质火焰明亮，并且冒出浓烟 2C 2H 2＋5O 2――→点燃4CO 2＋2H 2O褪色 褪色 CH ≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2CHBr 2 CH≡CH＋HCl ――→催化剂△CH 2==CHCl (3) 乙炔的实验室制法 ①药品：电石(CaC 2)、水②反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋CH ≡CH ↑ ③实验装置：固体＋液体―→气体 ④收集：排水集气法3来源 条件 产品(或成分) 石油 常压分馏 石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏 润滑油、石蜡等 催化裂化、裂解 轻质油、气态烯烃 催化重整 芳香烃天然气 甲烷 煤 干馏 芳香烃直接或间接液化燃料油、化工原料●自主探究1．炔烃在分子组成上与烯烃和烷烃有何区别？其通式可表示成什么？提示：烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C n H2n，炔烃的碳碳三键，使得分子中氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C n H2n－2。

2．由乙炔的化学性质可以推知炔烃有哪些化学性质呢？提示：由于炔烃中都含有相同的碳碳三键，炔烃的化学性质就应与乙炔相似，如容易发生加成反应、氧化反应等，可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。

3．如何从碳原子杂化的角度理解乙炔的直线型结构？提示：乙炔分子中每个碳原子是以1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化的，形成了2个sp杂化轨道，这2个sp杂化轨道在同一条直线上，每个碳原子都剩下2个p轨道没有参加杂化。

sp杂化轨道决定了分子里的2个碳原子和2个氢原子处在一条直线上。

4．为什么乙炔易发生加成反应和氧化反应？提示：乙炔分子里碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的。

乙炔的π键也易发生断裂，故易发生加成反应和氧化反应。

5．CH4、C2H4、C2H2三种气体分别燃烧时，火焰越来越明亮，但烟也越来越大，这是什么原因？提示：分子中C%越高，则火焰越明亮，烟越大。

6．证明乙炔能否使酸性KMnO4溶液褪色之前应进行什么操作？提示：电石与水反应生成的乙炔气体中混有H2S气体，而H2S气体也可使酸性KMnO4溶液褪色，故应先除去乙炔中的H2S气体。

可将混合气体通过装有CuSO4溶液或NaOH溶液的洗气瓶。

7．能否用聚氯乙烯制品直接盛装食物？为什么？提示：不能。

因为聚氯乙烯在使用过程中，容易发生老化现象，释放出对人体有害的氯化氢气体。

烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较●教材点拨1．物理性质及其变化规律(1)烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。

(2)分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。

且随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态逐渐过渡到液态或固态。

(3)熔沸点一般较低，其变化规律是：①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔沸点越低。

③组成与结构不相似的物质当相对分子质量相同或相近时分子的极性越大，其熔沸点越高。

2．烯烃、炔烃的结构和化学性质比较烯烃炔烃通式C n H2n(n≥2)C n H2n－2(n≥2)代表物CH2===CH2CH≡CH官能团—C≡C—分子构型平面形直线形键角120°180°氧化反应燃烧火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟与酸性KMnO4溶液褪色褪色烯烃炔烃加成反应与溴水(均褪色)CH2==CH2＋Br2 ―→CH2BrCH2Br CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2与HXCH2==CH2＋HCl――→催化剂CH3CH2Cl CH≡CH＋HCl――→催化剂△CH2==CHCl加聚反应n CH 2==CH 2――→催化剂聚CH 2—CH 2烷n CH≡CH ――→催化剂聚CH==CH 烷用途合成塑料，果实催熟 制氯乙烯，氧炔焰(2014·经典习题选萃)描述CH 3—CH==CH —C ≡C —CH 3分子结构的下列叙述中，正确的是( ) ①6个碳原子有可能在同一直线上②6个碳原子不可能都在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上 A ．①② B ．②③ C ．②④ D ．①④【解析】 本题考查对烯烃、炔烃的空间立体结构的认识，C —C 单键可以旋转，C==C 双键与C ≡C 三键不能旋转，题给分子的空间几何构型可写成：可知B 正确。

【答案】 B【点评】 解答有关分子空间几何构型的习题时，应首先查找分子中含有哪些结构单元，为四面体形结构单元，键与键之间的夹角(键角)为109°28′；为平面形结构单元，键角为120°；Y —C ≡C —X 为直线形结构单元，键角为180°。

除此之外，还应了解单键可以旋转，双键、三键不能旋转。

将以上情况综合考虑，解此类习题并不困难。

●变式训练1．关于炔烃的下列描述正确的是( ) A ．分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃 B ．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C ．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D ．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 答案：A乙炔的实验室制法及注意事项 ●教材点拨1．乙炔的实验室制法及性质验证 (1)实验装置(2)反应原理装置①中的反应方程式为：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑。

装置②中CuSO 4溶液的作用： 除去杂质，如CuSO 4＋H 2S===CuS ↓＋H 2SO 4。

装置③中酸性KMnO 4溶液褪色。

装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CH ≡CH ＋2Br 2―→CHBr 2CHBr 2 装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。

【点拨】 (1)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水，而不直接滴加水，目的是减缓电石与水的反应速率。

(2)因乙炔和空气的密度相差不大，不能用排空气法收集乙炔气体。

2．制取乙炔的注意事项(1)实验装置在使用前要先检验气密性。

(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。

取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。

(3)制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。

(4)电石与水反应很剧烈。

为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，水逐滴慢慢地滴入。

(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停。

②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。

③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。

(6)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。

提示：实验室制C2H2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应，可类推出其他金属碳化物和H2O反应的情况，如Zn2C3＋4H2O―→2Zn(OH)2↓＋CH3—C≡CH↑，Al4C3＋12H2O ―→ 4Al(OH)3↓＋3CH4↑。

●典例透析(2014·经典试题选萃)如图所示中的实验装置可用于制取乙炔，请填空：(1)图中，A管的作用是___________________________________________________，制取乙炔的化学方程式是：_____________________________________________________。

为避免反应太快，可采取的措施是____________________ ___________________________________。

(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。

(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是________，乙炔发生了________反应。

(4)为了安全，点燃乙炔前应________，乙炔燃烧时的实验现象是______________________________。

【解析】由图中可以看出，A管通过软橡胶管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生。

若反应太快，可把水换成饱和食盐水。

乙炔易被高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

乙炔可与溴发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色。

可燃性气体在点燃前都应检验纯度；由于乙炔的含碳量较高，所以，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。

【答案】 (1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑把水换成饱和食盐水(2)酸性KMnO4溶液褪色氧化(3)溴的CCl4溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟【点评】解答本题要熟悉乙炔的化学性质和乙炔的制备原理及注意事项。

●变式训练2．实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。

如图是两学生设计的实验装置，用来测定CaC2样品的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。

(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和FeCl3溶液中选择，应该选择________，它的作用是___________________ ____________________。

(2)装置I的主要缺点是____________________。

(3)装置Ⅱ的主要缺点是__________________；若选用此装置来完成实验，则应采取的措施是____________________。

(4)若称取a g CaC2，反应完全后，测得B处溴水增重b g，则CaC2的纯度为_________。

解析：A瓶中的液体是用来除去混在乙炔中的H2S、PH3，酸性KMnO4溶液会在除去H2S、PH3的同时也将C 2H 2氧化，故选用FeCl 3溶液。

装置I 和Ⅱ均可制乙炔，但装置Ⅰ的主要缺点为部分乙炔气体会从长颈漏斗口逸出，造成实验误差，且长颈漏斗也不易控制加水量。

由于CaC 2与水剧烈反应产生泡沫，故装置Ⅱ的缺点为泡沫易堵塞导管，可在装置的导管口加上一团棉花。

实验时，B 处溴水增加质量即为所吸收乙炔的质量，由题意则有：n (CaC 2)＝n (C 2H 2)＝b26molm (CaC 2)＝b 26mol×64 g/mol＝32b 13g CaC 2的纯度＝32b13a×100%。