苯和苯的同系物导学案

高三一轮复习第十二章

苯及苯的同系物芳香烃导学案

上林县中学化学组高三备课组编

【考点要点】

1、掌握苯的化学性质，苯的同系物(以甲苯为例)化学性质

2、掌握芳香烃中各碳碳键、碳氢键的性质和主要化学性质

3、掌握常见较简单苯的同系物习惯命名法

4、掌握苯的同系物及其一卤代物的同分异构体

5、以上这些知识在有机推断中的综合应用

【知识回顾1】一、苯

1.苯分子结构：苯的分子式最简式结构简式，

结构特点：6个碳原子构成形，碳、碳间的共价键完全等同，是介于

的独特的健，12个原子处于，属于

（“非极性”或“极性”）分子

2.苯的化学性质(写出化学方程式)

（1）苯的取代反应

①卤代反应：苯与液溴

．．在铁屑（或FeBr3）催化作用下反应

②硝化反应：

（2）苯的氧化反应

①苯使KmnO4(H+)褪色②苯可以燃烧，火焰，有烟（3）苯的加成反应：苯和H2加成

【跟踪练习】

1.下列事实中能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是()

a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色b．苯中碳碳键的键长均相等

c．苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷

d．经实验测得邻二甲苯仅有一种

e．苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因加成反应而使溴水褪色A．bcde B．Acde C．abde D．abcd

2．下列关于有机物的说法错误的是()

A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

3.下列操作达不到预期目的的是( )

①将CH4通入氯水中制CCl4②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体

③用分液漏斗分离苯和甲苯的混合物④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯

A．仅①④ B．仅①③ C．仅②③④ D．①②③④

【知识回顾2】

二、苯的同系物(以甲苯为例)化学性质(写出化学方程式)

1．苯的同系物概念：苯环上的氢原子被取代后的产物，结构特点：分子中只有1个苯环，侧链是，通式为

思考：如何区别苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物？（增加有关练习）

2．苯的同系物(以甲苯为例)化学性质

（1）甲苯取代反应

①甲苯与液溴在铁屑（或FeBr3）催化作用下反应

②甲苯在光照下与溴蒸气反应

③甲苯与浓硝酸反应

（2）甲苯氧化反应

①甲苯使KmnO4(H+)褪色，与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同

系物，其侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基(—COOH) 如：

②甲苯可以燃烧

（3）甲苯的加成反应：甲苯和H2加成

【随堂练习1 投影题目】

【跟踪练习4】能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应而褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色的是()

小结: 本和苯的同系物异同原因（表格）

三、考点一：苯的同系物的取代反应(取代位置)、被酸性高锰酸钾氧化反应

【跟踪练习5】

（高考题改编）工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯；下列反应①--⑥是其合成过程，其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。

已知；甲苯可在一定条件下被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸。回答下列问题

(1) 有机物A的结构简式为________________________________

(2) 反应②的化学方程式是___________________________________

(3) 试剂X是______________________,

（4）（2013年第二次模拟改编）如图是合成物质的路线

①写出A —B的化学方程式，条件a是

小结：

1.苯的同系物取代反应时，（光照时取代在侧链，铁催化时取代在苯环上, 取代位置可根据题目信息确定）

2.与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子的苯的同系物，其侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基(—COOH)

考点二：分子中原子共面、共线问题

【跟踪练习6】(2011年高考海南卷)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有() A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯

方法小结: 要预测有机物分子的空间结构，首先掌握以下几种有机的空间构型（1）乙烯CH2=CH2是平面结构,6个原子共面

（2）乙炔分子直线结构,4个原子共线

（3）苯分子是平面正六边形结构，12个原子共面

（4）甲烷CH4分子是正四面体结构，任意3个原子共面

考点三：较简单苯的同系物命名及苯的其它化合物命名

【跟踪练习7】分子式为C8H10 的芳香烃同分异构体有_______种，请写出来，并进行命名

命名方法： 1.苯的同系物命名方法：

（1）当苯环上有一个取代基时：以苯为母体，根据侧链称为“某苯”

（2）当苯环上有两个相同取代基时：①可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；

②也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。

（3）当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1 号，编号原则：使简单取代基位号最小。

2、以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)

考点四：较简单苯的同系物及其一卤代物的同分异构体的写法

例1 下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子

．．．．．．．被取代，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是()

【跟踪练习8】用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上

．．．的一个氢原子所得芳香烃产物的数目有() A．3种B．4种C．5种D．6种

方法小结：苯的同系物被取代后的同分异构体数目，首先分析各结构的对称性，找出等效氢原子，然后确定有几种不同的取代位置

【高考真题体验】（2013年广西高考真题）30、（15分）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA 的转化关系如下所示：

回答下列问题：（1）A的化学名称是；

（2）由A生成B 的反应类型是。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为；

（3）写出C所有可能的结构简式；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线

（5）OPA的化学名称是，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为，该反应的化学方程式为。

（提示）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，