醛酮的化学性质
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3
第四节 醛、酮、醌
【重点、难点】 重点：醛、酮的官能团、结构特点和命名。
醛、酮的主要化学性质。 难点：醛、酮化学性质的异同以及鉴别方法。
4
4
第四节 醛、酮、醌
一、醛、酮的分类和命名 二、醛、酮的物理性质 三、醛、酮的化学性质 四、重要的醛、酮
5
五. 醌
5
第四节 醛、酮、醌
【实例分析】 实例：在日常中我们常常有这样的疑惑：为什么有人喝酒千 杯不醉，而有人喝少量酒后就面红耳赤，酒量的大小与什么 有关呢？
O
R-C2-5ONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
可用托伦试剂鉴别醛和酮
25
三、醛酮的化学性质
3．氧化反应 （2）与斐林试剂反应
斐林试剂由A、B两种溶液组成，斐林试剂A是硫酸铜溶液，
斐林试剂B是氢氧化钠的酒石酸钾钠溶液。
O
O
R-C-H + 2Cu2+ + 5OH- R-C-O- + Cu2O ↓ + 3H2O
O
O
CH3COCH3
10
CH3CCH2CCH3
一元酮
二元酮
10
一、醛酮的分类和命名
1、分类
(2)根据醛和酮分子中是否含有不饱和键可分为 饱和醛、酮和不饱和醛、酮。
CH3CH2CHO
饱和醛
CH3COCH2CH3
饱和酮
CH3CH CHCHO
不饱和醛
O
11
CH2 CHCCH3
不饱和酮
11
一、醛酮的分类和命名
1．羰基的加成反应 （1）与亚硫酸氢钠的加成
醛、脂肪族甲基酮及分子中少于8个碳的环酮能与 过量的饱和亚硫酸氢钠溶液发生加成反应，生成α-羟 基磺酸钠。
R
C O + NaSO3H (CH3)H
R
OH
21
C
(CH3)H
SO3Na
21
三、醛酮的化学性质
1．羰基的加成反应 （2）与2，4-二硝基苯肼反应
绝大多数醛、酮都能与2,4-二硝基苯肼反应，生 成2,4-二硝基苯腙的橙黄色或橙红色晶体，可从溶液 中析出，此反应可用来检验醛、酮。例如：
O
O
(H)R C CH3 X2 /OH-24(H)R C OH- + CHX3
24
三、醛酮的化学性质
3．氧化反应
（1）与托伦试剂反应 托伦试剂是硝酸银的氨水溶液。它可在将醛氧化
成羧酸的同时，本身被还原成金属银，沉积在容器壁源自文库上，形成银镜，所以本反应也称为银镜反应。
O
R-C-H + 2Ag(NH3)2OH
6
6
第四节 醛、酮、醌
【实例分析】 分析：
7
7
一、醛酮的分类和命名
醛、酮
O
羰基：
C
醛：
O
醛基
RC H
酮：
8
O
酮基
R C R'
8
一、醛酮的分类和命名
9
9
一、醛酮的分类和命名
1、分类
（1）根据醛和酮分子中所含羰基的数目，可分为
一元醛、酮和多元醛、酮。
O
O
CH3CHO
HCCH2CH2CH
一元醛
二元醛
CH3CHO+NH2NH
NO2 NO2
22
CH3CH N NH
NO2 NO2
22
三、醛酮的化学性质
1．羰基的加成反应 （3）生成缩醛的反应
醛和醇在干燥氯化氢的催化下，能发生缩醛反应。
R
干HCl
C O + HOR'
H 23
R OH C
H OR'
半缩醛
23
三、醛酮的化学性质
2．卤仿反应
乙醛或甲基酮类化合物与卤素的氢氧化钠水溶 液作用时，甲基上的3个α-氢原子可逐步被取代， 生成三卤代物，并在碱性溶液中进一步分解生成三 卤甲烷（卤仿）和羧酸盐。
主链上如有侧链或取代1基3 ，将它们的位次和名 称写在母体的前面。
13
一、醛酮的分类和命名
2、命名
例如： CH3CHO
乙醛
CH3CH2CHO
丙醛
CH3 CH3CHCH2CHO
3-甲基丁醛
CH3COCH3
丙酮
CH3 O C1H43CHCHCCH3
4-甲基-2-戊酮
14
一、醛酮的分类和命名
2、命名 芳香醛、酮命名时，一般以脂肪醛、酮为母
编委会
主 编： 张雪昀 徐学泉 副主编： 吕 玮 编委会成员：（按姓氏笔画为序） 申扬帆 湖南食品药品职业学院 师 帆 上海市医药学校 吕 玮 河南应用技术职业学院 刘香菊 江西省医药学校 杨 荣 江苏省常州技师学院 吴 丽 广东省食品药品职业技术学校 张武雄 广东省江门中医药学校 张雪昀 湖南食品药品职业学院 徐学泉 上海市医药学校
第四节 醛、酮、醌
【学习目标】
知识要求： 1. 掌握 醛、酮的官能团、结构特点和命名。 2. 掌握 醛、酮的主要化学性质。 3. 熟悉 醛、酮化学性质的异同，并掌握醛与酮
的鉴别方法。 4. 了解 醛、酮的分类和2 重要的醛、酮。 5. 了解 醌的基本结构。
2
第四节 醛、酮、醌 【学习目标】
技能要求： 1．能熟练地给醛、酮、醌命名。 2．会利用醛、酮的性质鉴别相关的物质。 3．会书写醛、酮典型反3 应方程式。
状态： C12以内的醛、酮（除甲醛在常温为气体外），都是液体。
沸点：
17
比相对分子质量相近的烷烃和醚等化合物高，但比相对分
子质量相近的醇和酚低。
17
二、醛酮的物理性质
溶解性： 醛、酮易溶于各种有机溶剂中，C3以内的醛、酮
易溶于水，丙酮和水可混溶。随分子量的增加，水溶 性迅速降低，C6以上的醛、酮几乎不溶于水，而易溶 于乙醚、苯等有机溶剂。
1、分类
(3)根据烃基的类别分为脂肪醛、酮和脂环醛、酮和 芳香醛、酮。
CH3CHO
CHO
CHO
脂肪醛
CH3COCH3 脂肪酮
脂环醛 12O
脂环酮
芳香醛 COCH3
芳香酮
12
一、醛酮的分类和命名
2、命名 选择包括羰基碳原子在内的最长碳链作为主链， 称为“某醛”或“某酮”；
编号从醛基一端或靠近酮基一端开始，醛基不 必标明位置，酮基的位置必须标明。
HCHO + Cu2+ +2OH- 26HCOO- + Cu ↓ + H2O
体，将芳香烃基作为取代基，其他原则同上。脂 环酮命名时，若羰基碳原子在环内，命名原则同 脂肪酮，只是在名称前加一“环”字。
15
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一、醛酮的分类和命名
2、命名
例如：
O
环己酮
CHO
苯甲醛
COCH3
苯乙酮
OH CHO
16
邻羟基苯甲醛
16
二、醛酮的物理性质
气味： 低级醛具有强烈的刺激气味； 中级醛具有果香味； 低级酮具有令人愉快的气味；
18
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三、醛酮的化学性质
醛、酮的化学性质主要取决于它们的官能团——羰基， 它们具有许多相似的化学性质，但醛基和酮基在结构上存 在差别，所以醛和酮的化学性质也有差异。
19
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三、醛酮的化学性质
主要反应类型有： 1．羰基的加成反应 2．卤仿反应 3．氧化反应 4．显色反应
20
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三、醛酮的化学性质
第四节 醛、酮、醌
【重点、难点】 重点：醛、酮的官能团、结构特点和命名。
醛、酮的主要化学性质。 难点：醛、酮化学性质的异同以及鉴别方法。
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第四节 醛、酮、醌
一、醛、酮的分类和命名 二、醛、酮的物理性质 三、醛、酮的化学性质 四、重要的醛、酮
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五. 醌
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第四节 醛、酮、醌
【实例分析】 实例：在日常中我们常常有这样的疑惑：为什么有人喝酒千 杯不醉，而有人喝少量酒后就面红耳赤，酒量的大小与什么 有关呢？
O
R-C2-5ONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O
可用托伦试剂鉴别醛和酮
25
三、醛酮的化学性质
3．氧化反应 （2）与斐林试剂反应
斐林试剂由A、B两种溶液组成，斐林试剂A是硫酸铜溶液，
斐林试剂B是氢氧化钠的酒石酸钾钠溶液。
O
O
R-C-H + 2Cu2+ + 5OH- R-C-O- + Cu2O ↓ + 3H2O
O
O
CH3COCH3
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CH3CCH2CCH3
一元酮
二元酮
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一、醛酮的分类和命名
1、分类
(2)根据醛和酮分子中是否含有不饱和键可分为 饱和醛、酮和不饱和醛、酮。
CH3CH2CHO
饱和醛
CH3COCH2CH3
饱和酮
CH3CH CHCHO
不饱和醛
O
11
CH2 CHCCH3
不饱和酮
11
一、醛酮的分类和命名
1．羰基的加成反应 （1）与亚硫酸氢钠的加成
醛、脂肪族甲基酮及分子中少于8个碳的环酮能与 过量的饱和亚硫酸氢钠溶液发生加成反应，生成α-羟 基磺酸钠。
R
C O + NaSO3H (CH3)H
R
OH
21
C
(CH3)H
SO3Na
21
三、醛酮的化学性质
1．羰基的加成反应 （2）与2，4-二硝基苯肼反应
绝大多数醛、酮都能与2,4-二硝基苯肼反应，生 成2,4-二硝基苯腙的橙黄色或橙红色晶体，可从溶液 中析出，此反应可用来检验醛、酮。例如：
O
O
(H)R C CH3 X2 /OH-24(H)R C OH- + CHX3
24
三、醛酮的化学性质
3．氧化反应
（1）与托伦试剂反应 托伦试剂是硝酸银的氨水溶液。它可在将醛氧化
成羧酸的同时，本身被还原成金属银，沉积在容器壁源自文库上，形成银镜，所以本反应也称为银镜反应。
O
R-C-H + 2Ag(NH3)2OH
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第四节 醛、酮、醌
【实例分析】 分析：
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一、醛酮的分类和命名
醛、酮
O
羰基：
C
醛：
O
醛基
RC H
酮：
8
O
酮基
R C R'
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一、醛酮的分类和命名
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一、醛酮的分类和命名
1、分类
（1）根据醛和酮分子中所含羰基的数目，可分为
一元醛、酮和多元醛、酮。
O
O
CH3CHO
HCCH2CH2CH
一元醛
二元醛
CH3CHO+NH2NH
NO2 NO2
22
CH3CH N NH
NO2 NO2
22
三、醛酮的化学性质
1．羰基的加成反应 （3）生成缩醛的反应
醛和醇在干燥氯化氢的催化下，能发生缩醛反应。
R
干HCl
C O + HOR'
H 23
R OH C
H OR'
半缩醛
23
三、醛酮的化学性质
2．卤仿反应
乙醛或甲基酮类化合物与卤素的氢氧化钠水溶 液作用时，甲基上的3个α-氢原子可逐步被取代， 生成三卤代物，并在碱性溶液中进一步分解生成三 卤甲烷（卤仿）和羧酸盐。
主链上如有侧链或取代1基3 ，将它们的位次和名 称写在母体的前面。
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一、醛酮的分类和命名
2、命名
例如： CH3CHO
乙醛
CH3CH2CHO
丙醛
CH3 CH3CHCH2CHO
3-甲基丁醛
CH3COCH3
丙酮
CH3 O C1H43CHCHCCH3
4-甲基-2-戊酮
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一、醛酮的分类和命名
2、命名 芳香醛、酮命名时，一般以脂肪醛、酮为母
编委会
主 编： 张雪昀 徐学泉 副主编： 吕 玮 编委会成员：（按姓氏笔画为序） 申扬帆 湖南食品药品职业学院 师 帆 上海市医药学校 吕 玮 河南应用技术职业学院 刘香菊 江西省医药学校 杨 荣 江苏省常州技师学院 吴 丽 广东省食品药品职业技术学校 张武雄 广东省江门中医药学校 张雪昀 湖南食品药品职业学院 徐学泉 上海市医药学校
第四节 醛、酮、醌
【学习目标】
知识要求： 1. 掌握 醛、酮的官能团、结构特点和命名。 2. 掌握 醛、酮的主要化学性质。 3. 熟悉 醛、酮化学性质的异同，并掌握醛与酮
的鉴别方法。 4. 了解 醛、酮的分类和2 重要的醛、酮。 5. 了解 醌的基本结构。
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第四节 醛、酮、醌 【学习目标】
技能要求： 1．能熟练地给醛、酮、醌命名。 2．会利用醛、酮的性质鉴别相关的物质。 3．会书写醛、酮典型反3 应方程式。
状态： C12以内的醛、酮（除甲醛在常温为气体外），都是液体。
沸点：
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比相对分子质量相近的烷烃和醚等化合物高，但比相对分
子质量相近的醇和酚低。
17
二、醛酮的物理性质
溶解性： 醛、酮易溶于各种有机溶剂中，C3以内的醛、酮
易溶于水，丙酮和水可混溶。随分子量的增加，水溶 性迅速降低，C6以上的醛、酮几乎不溶于水，而易溶 于乙醚、苯等有机溶剂。
1、分类
(3)根据烃基的类别分为脂肪醛、酮和脂环醛、酮和 芳香醛、酮。
CH3CHO
CHO
CHO
脂肪醛
CH3COCH3 脂肪酮
脂环醛 12O
脂环酮
芳香醛 COCH3
芳香酮
12
一、醛酮的分类和命名
2、命名 选择包括羰基碳原子在内的最长碳链作为主链， 称为“某醛”或“某酮”；
编号从醛基一端或靠近酮基一端开始，醛基不 必标明位置，酮基的位置必须标明。
HCHO + Cu2+ +2OH- 26HCOO- + Cu ↓ + H2O
体，将芳香烃基作为取代基，其他原则同上。脂 环酮命名时，若羰基碳原子在环内，命名原则同 脂肪酮，只是在名称前加一“环”字。
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一、醛酮的分类和命名
2、命名
例如：
O
环己酮
CHO
苯甲醛
COCH3
苯乙酮
OH CHO
16
邻羟基苯甲醛
16
二、醛酮的物理性质
气味： 低级醛具有强烈的刺激气味； 中级醛具有果香味； 低级酮具有令人愉快的气味；
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三、醛酮的化学性质
醛、酮的化学性质主要取决于它们的官能团——羰基， 它们具有许多相似的化学性质，但醛基和酮基在结构上存 在差别，所以醛和酮的化学性质也有差异。
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三、醛酮的化学性质
主要反应类型有： 1．羰基的加成反应 2．卤仿反应 3．氧化反应 4．显色反应
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三、醛酮的化学性质